Hydrolysis of the damaged deoxythymidine glycol nucleoside and comparison to canonical DNA

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 15, Issue 44, 2013, Pages 19343-19352

  Navarro Whyte, Lex ^a   Kellie, Jennifer L ^a   Lenz, Stefan A P ^a   Wetmore, Stacey D ^a  

^a UNIVERSITY OF LETHBRIDGE   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; DNA GLYCOSYLTRANSFERASE; NUCLEOSIDE; SOLVENT; THYMIDINE;

ARTICLE; BIOCATALYSIS; CHEMISTRY; DNA REPAIR; HYDROLYSIS; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; THERMODYNAMICS;

BIOCATALYSIS; DNA; DNA GLYCOSYLASES; DNA REPAIR; HYDROLYSIS; NUCLEOSIDES; OXIDATION-REDUCTION; SOLVENTS; THERMODYNAMICS; THYMIDINE;

EID: 84886780046     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp53217h     Document Type: Article

References (92)

1. R. Adelman R. L. Saul B. N. Ames Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988 85 2706 2708
2. M. D. Evans M. Dizdaroglu M. S. Cooke Mutat. Res. 2004 567 1 61
3. J. Cadet T. Douki J.-L. Ravanat Free Radical Biol. Med. 2010 49 9 21
4. S. J. Zuo R. J. Boorstein G. W. Teebor Nucleic Acids Res. 1995 23 3239 3243
5. S. Iwai Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3874 3875
6. K. L. Brown T. Adams V. P. Jasti A. K. Basu M. P. Stone J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11701 11710
7. G. Slupphaug B. Kavli H. E. Krokan Mutat. Res., Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 2003 531 231 251
8. J. T. Stivers Y. L. Jiang Chem. Rev. 2003 103 2729 2759
9. P. J. Berti J. A. B. McCann Chem. Rev. 2006 106 506 555
10. R. Z. Liao J. G. Yu F. Himo J. Chem. Theory Comput. 2011 7 1494 1501
11. R. Lonsdale K. E. Ranaghan A. J. Mulholland Chem. Commun. 2010 46 2354 2372
12. G. M. Sandala D. M. Smith L. Radom Acc. Chem. Res. 2010 43 642 651
13. J. L. Przybylski S. D. Wetmore Biochemistry 2011 50 4218 4227
14. A. R. Dinner G. M. Blackburn M. Karplus Nature 2001 413 752 755
15. A. R. Dinner G. M. Blackburn M. Karplus Nature 2001 413 752 755
16. J. L. Kellie L. Navarro-Whyte M. T. Carvey S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2012 116 2622 2632
17. N. Luo E. Mehler R. Osman Biochemistry 1999 38 9209 9220
18. A. Ma J. Hu M. Karplus A. R. Dinner Biochemistry 2006 45 13687 13696
19. A. L. Millen L. A. B. Archibald K. C. Hunter S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2007 111 3800 3812
20. M. Olufsen B. O. Brandsdal A. O. Smalas J. Mol. Graphics Modell. 2007 26 124 134
21. R. Osman M. Fuxreiter N. Luo Comput. Chem. 2000 24 331 339
22. E. Seibert J. B. A. Ross R. Osman Biochemistry 2002 41 10976 10984
23. J. L. Kellie S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2012 116 10786 10797
24. E. J. Shim J. L. Przybylski S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2010 114 2319 2326
25. M. Calvaresi A. Bottoni M. Garavelli J. Phys. Chem. B 2007 111 6557 6570
26. A. Naome P. Schyman A. Laaksonen D. P. Vercauteren J. Phys. Chem. B 2010 114 4789 4801
27. P. Schyman J. Danielsson M. Pinak A. Laaksonen J. Phys. Chem. A 2005 109 1713 1719
28. T. Osakabe Y. Fujii M. Hata M. Tsuda S. Neya T. Hoshino Chem-Bio Inf. J. 2004 4 73 92
29. S. Tiwari N. Agnihotri P. C. Mishra J. Phys. Chem. B 2011 115 3200 3207
30. E. Brunk B. Mollwitz U. Rothlisberger ChemBioChem 2013 14 703
31. L. R. Rutledge S. D. Wetmore J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16258 16269
32. A. N. Alexandrova Biophys. Chem. 2010 152 118 127
33. A. B. Guliaev B. Hang B. Singer Nucleic Acids Res. 2002 30 3778 3787
34. S. C. L. Kamerlin M. Haranczyk A. Warshel ChemPhysChem 2009 10 1125 1134
35. J. L. Przybylski S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2009 113 6533 6542
36. A. K. Basu E. L. Loechler S. A. Leadon J. M. Essigmann Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989 86 7677 7681
37. K. Miaskiewicz J. Miller R. Osman Int. J. Radiat. Biol. 1993 63 677 686
38. K. L. Brown A. K. Basu M. P. Stone Biochemistry 2009 48 9722 9733
39. Z. Q. Chen C. H. Zhang Y. Xue J. Phys. Chem. B 2009 113 10409 10420
40. K. L. Brown M. Roginskaya Y. Zou A. Altamirano A. K. Basu M. P. Stone Nucleic Acids Res. 2010 38 428 440
41. M. J. Lustig J. Cadet R. J. Boorstein G. W. Teebor Nucleic Acids Res. 1992 20 4839 4845
42. Y. Vaishnav E. Holwitt C. Swenberg H. C. Lee L. S. Kan J. Biomol. Struct. Dyn. 1991 8 935 951
43. J. L. Flippen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1973 B29 1756 1762
44. F. E. Hruska R. Sebastian A. Grand L. Voituriez J. Cadet Can. J. Chem. 1987 65 2618 2623
45. X.-Y. Chen P. J. Berti V. L. Schramm J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6527 6534
46. M. R. Birck V. L. Schramm J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2447 2453
47. R. Rios-Font L. Rodriguez-Santiago J. Bertran M. Sodupe J. Phys. Chem. B 2007 111 6071 6077
48. A. L. Millen S. D. Wetmore Can. J. Chem. 2009 87 850 863
49. J. L. Przybylski S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2010 114 1104 1113
50. S. A. P. Lenz J. L. Kellie S. D. Wetmore J. Phys. Chem. B 2012 116 14275 14284
51. J. A. B. McCann P. J. Berti J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7055 7064
52. J. A. B. McCann P. J. Berti J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5789 5797
53. M.-H. Baik R. A. Friesner S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4495 4503
54. R. Shapiro S. Kang Biochemistry 1969 8 1806 1810
55. E. R. Garrett J. K. Seydel A. J. Sharpen J. Org. Chem. 1966 31 2219 2227
56. T. Lindahl O. Karlstro Biochemistry 1973 12 5151 5154
57. G. K. Schroeder R. Wolfenden Biochemistry 2007 46 13638 13647
58. O. Acevedo K. Armacost J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1966 1975
59. S. Ghosh A. Dey Y. Sun C. P. Scholes E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 277 288
60. T. Inoue Y. Shiota K. Yoshizawa J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16890 16897
61. Z. Liang T. Shi S. Ouyang H. Li K. Yu W. Zhu C. Luo H. Jiang J. Phys. Chem. B 2010 114 11927 11933
62. V. Lopez-Canut S. Marti J. Bertran V. Moliner I. Tunon J. Phys. Chem. B 2009 113 7816 7824
63. V. López-Canut M. Roca J. Bertrán V. Moliner I. a. Tuñón J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6955 6963
64. M. Lundberg T. Kawatsu T. Vreven M. J. Frisch K. Morokuma J. Chem. Theory Comput. 2009 5 222 234
65. C. Michel A. Laio A. Milet J. Chem. Theory Comput. 2009 5 2193 2196
66. S. Re J. Jung S. Ten-no Y. Sugita Chem. Phys. Lett. 2009 480 284 288
67. E. Rosta S. C. L. Kamerlin A. Warshel Biochemistry 2008 47 3725 3735
68. E. Rosta H. L. Woodcock B. R. Brooks G. Hummer J. Comput. Chem. 2009 30 1634 1641
69. J. J. Ruiz-Pernia M. Garcia-Viloca S. Bhattacharyya J. L. Gao D. G. Truhlar I. Tunon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2687 2698
70. S. Sharma A. Rauk A. H. Juffer J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9708 9716
71. P. Tao D. L. Gatti H. B. Schlegel Biochemistry 2009 48 11706 11714
72. P. Tao H. B. Schlegel D. L. Gatti J. Inorg. Biochem. 2010 104 1267 1275
73. Y. Yang Q. Cui J. Phys. Chem. A 2009 113 12439 12446
74. A. Ansari A. Kaushik G. Rajaraman J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4235 4249
75. G. Czako J. M. Bowman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 7997 8001
76. K. Joshi D. Semrouni G. Ohanessian C. Clavaguera J. Phys. Chem. B 2012 116 483 490
77. F. Y. Liu K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4864 4876
78. S. M. Mansell N. Kaltsoyannis P. L. Arnold J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9036 9051
79. T. F. Markle I. J. Rhile J. M. Mayer J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17341 17352
80. G. V. Palamarchuk O. V. Shishkin L. Gorb J. Leszczynski J. Phys. Chem. B 2013 117 2841 2849
81. N. Rai S. P. Tiwari E. J. Maginn J. Phys. Chem. B 2012 116 10885 10897
82. M. R. Siebert J. X. Zhang S. V. Addepalli D. J. Tantillo W. L. Hase J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8335 8343
83. K. M. Uddin R. A. Poirier J. Phys. Chem. B 2011 115 9151 9159
84. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci and G. A. Petersson, et al., Gaussian 09, Revisions 02, C.01 and D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
85. G. Scalmani M. J. Frisch J. Chem. Phys. 2010 132 114110
86. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin and J. C. Burant, et al., Gaussian 03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
87. E. Cances B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032 3041
88. B. Mennucci E. Cances J. Tomasi J. Phys. Chem. B 1997 101 10506 10517
89. G. Scalmani M. J. Frisch J. Chem. Phys. 2010 132 114110
90. K. L. Brown A. K. Basu M. P. Stone Biochemistry 2009 48 9722 9733
91. K. Imamura A. Averill S. S. Wallace S. Doublie J. Biol. Chem. 2012 287 4288 4298
92. S. R. Whittleton K. C. Hunter S. D. Wetmore J. Phys. Chem. A 2004 108 7709 7718