Mechanistic and conformational flexibility of the covalent linkage formed during β-lyase activity on an AP-site: Application to hOgg1

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 35, 2012, Pages 10786-10797

  Kellie, Jennifer L ^a   Wetmore, Stacey D ^a  

^a UNIVERSITY OF LETHBRIDGE   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DNA; ENZYMES; NUCLEOTIDES; PROTEINS; QUANTUM CHEMISTRY;

8-OXOGUANINE; BASE CATALYZED; BIFUNCTIONAL; COMPLEX REACTIONS; CONFORMATIONAL FLEXIBILITY; COVALENT LINKAGE; ENZYME ACTIVE SITES; GLYCOSYLASE; INITIAL GUESS; LYASE ACTIVITY; MODEL SYSTEM; MONOFUNCTIONAL; MONOPHOSPHATES; N-TERMINALS; PROTEIN STRUCTURES; RING OPENING; STABLE STRUCTURES; STATIONARY POINTS; STERICS;

CONFORMATIONS;

EID: 84865973920     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp306344g     Document Type: Article

References (66)

1. Hitomi, K.; Iwai, S.; Tainer, J. A. DNA Repair 2007, 6, 410-428
2. Sun, B.; Latham, K. A.; Dodson, M. L.; Lloyd, R. S. J. Biol. Chem. 1995, 270, 19501-19508
3. Stivers, J. T.; Jiang, Y. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2729-2759
4. Berti, P. J.; McCann, J. A. B. Chem. Rev. 2006, 106, 506-555
5. Kuznetsov, N. A.; Koval, V. V.; Fedorova, O. S. Biochemistry (Moscow) 2011, 76, 118-130
6. Sakai, A.; Nakanishi, M.; Yoshiyama, K.; Maki, H. Genes Cells 2006, 11, 767-778
7. Fujimoto, H.; Pinak, M.; Nemoto, T.; Bunta, J. K. Cent. Eur. J. Phys. 2007, 5, 49-61
8. McCulloch, S. D.; Kokoska, R. J.; Garg, P.; Burgers, P. M.; Kunkel, T. A. Nucleic Acids Res. 2009, 37, 2830-2840
9. Cadet, J.; Douki, T.; Ravanat, J.-L. Free Radical Biol. Med. 2010, 49, 9-21
10. Kanvah, S.; Joseph, J.; Schuster, G. B.; Barnett, R. N.; Cleveland, C. L.; Landman, U. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 280-287
11. van Loon, B.; Markkanen, E.; Hübscher, U. DNA Repair 2010, 9, 604-616
12. Nash, H. M.; Lu, R. Z.; Lane, W. S.; Verdine, G. L. Chem. Biol. 1997, 4, 693-702
13. Bruner, S. D.; Norman, D. P. G.; Verdine, G. L. Nature (London, U.K.) 2000, 403, 859-866
14. Norman, D. P. G.; Bruner, S. D.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 359-360
15. Bjoras, M.; Seeberg, E.; Luna, L.; Pearl, L. H.; Barrett, T. E. J. Mol. Biol. 2002, 317, 171-177
16. Fromme, J. C.; Bruner, S. D.; Yang, W.; Karplus, M.; Verdine, G. L. Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 204-211
17. Norman, D. P. G.; Chung, S. J.; Verdine, G. L. Biochemistry 2003, 42, 1564-1572
18. Chung, S. J.; Verdine, G. L. Chem. Biol. 2004, 11, 1643-1649
19. Banerjee, A.; Yang, W.; Karplus, M.; Verdine, G. L. Nature (London, U.K.) 2005, 434, 612-618
20. Banerjee, A.; Verdine, G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15020-15025
21. Radom, C. T.; Banerjee, A.; Verdine, G. L. J. Biol. Chem. 2007, 282, 9182-9194
22. Lee, S.; Radom, C. T.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7784-7785
23. Dalhus, B.; Forsbring, M.; Helle, I. H.; Vik, E. S.; Forstrøm, R. J.; Backe, P. H.; Alseth, I.; Bjørås, M. Structure (Cambridge, MA, U.S.) 2011, 19, 117-127
24. van der Kemp, P. A.; Charbonnier, J. B.; Audebert, M.; Boiteux, S. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 570-578
25. Zharkov, D. O.; Rosenquist, T. A.; Gerchman, S. E.; Grollman, A. P. J. Biol. Chem. 2000, 275, 28607-28617
26. McKibbin, P. L.; Kobori, A.; Taniguchi, Y.; Kool, E. T.; David, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1653-1661
27. Osakabe, T.; Fujii, Y.; Hata, M.; Tsuda, M.; Neya, S.; Hoshino, T. Chem-Bio Inf. J. 2004, 4, 73-92
28. Schyman, P.; Danielsson, J.; Pinak, M.; Laaksonen, A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1713-1719
29. Calvaresi, M.; Bottoni, A.; Garavelli, M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6557-6570
30. Zheng, Y.; Xue, Y.; Yan, S. G. THEOCHEM 2008, 860, 52-57
31. Shim, E. J.; Przybylski, J. L.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2319-2326
32. Kim, Y.; Mohrig, J. R.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11071-11082
33. Pei, Q.; Christofferson, A.; Zhang, H.; Chai, J. J.; Huang, N. Biophys. Chem. 2011, 157, 16-23
34. de Jesus, K. P.; Serre, L.; Zelwer, C.; Castaing, B. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 5936-5944
35. Mazumder, A.; Gerlt, J. A.; Absalon, M. J.; Stubbe, J.; Cunningham, R. P.; Withka, J.; Bolton, P. H. Biochemistry 1991, 30, 1119-1126
36. Zharkov, D. O.; Golan, G.; Gilboa, R.; Fernandes, A. S.; Gerchman, S. E.; Kycia, J. H.; Rieger, R. A.; Grollman, A. P.; Shoham, G. EMBO J. 2002, 21, 789-800
37. Williams, S. D.; David, S. S. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 5123-5133
38. Kurtz, A. J.; Dodson, M. L.; Lloyd, R. S. Biochemistry 2002, 41, 7054-7064
39. Rogacheva, M. V.; Kuznetsova, S. A. Russ. Chem. Rev. 2008, 77, 765-788
40. Dong, J.; Drohat, A. C.; Stivers, J. T.; Pankiewicz, K. W.; Carey, P. R. Biochemistry 2000, 39, 13241-13250
41. Scharer, O. D.; Jiricny, J. Bioessays 2001, 23, 270-281
42. Millen, A. L.; Manderville, R. A.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4373-4382
43. Churchill, C. D. M.; Wetmore, S. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16373-16383
44. Schroeder, G. K.; Wolfenden, R. Biochemistry 2007, 46, 13638-13647
45. Scalmani, G.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 2010, 132, 114110
46. Ng, J. A.; Vora, T.; Krishnamurthy, V.; Chung, S. H. Eur. Biophys. J. Biophys. Lett. 2008, 37, 213-222
47. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1104-1108
48. Ribeiro, R. F.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14556-14562
49. Frisch, M. J.; Truck, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
50. Bjoras, M.; Luna, L.; Johnson, B.; Hoff, E.; Haug, T.; Rognes, T.; Seeberg, E. EMBO J. 1997, 16, 6314-6322
51. Brinkmeyer, M. K.; Pope, M. A.; David, S. S. Chem. Biol. 2012, 19, 276-286
52. McConnell, T. L.; Wheaton, C. A.; Hunter, K. C.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6351-6362
53. Kellie, J. L.; Navarro-Whyte, L.; Carvey, M. T.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 2622-2632
54. Sato, Y.; Hata, M.; Neya, S.; Hoshino, T. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 22804-22812
55. Hill, J. W.; Hazra, T. K.; Izumi, T.; Mitra, S. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 430-438
56. Vidal, A. E.; Hickson, I. D.; Boiteux, S.; Radicella, J. P. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 1285-1292
57. Morland, I.; Luna, L.; Gustad, E.; Seeberg, E.; Bjoras, M. DNA Repair 2005, 4, 381-387
58. McCann, J. A. B.; Berti, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5789-5797
59. Tsai-wu, J. J.; Liu, H. F.; Lu, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 8779-8783
60. Lu, A. L.; Tsaiwu, J. J.; Cillo, J. J. Biol. Chem. 1995, 270, 23582-23588
61. Gogos, A.; Cillo, J.; Clarke, N. D.; Lu, A. L. Biochemistry 1996, 35, 16665-16671
62. Manuel, R. C.; Lloyd, R. S. Biochemistry 1997, 36, 11140-11152
63. Guan, Y.; Manuel, R. C.; Arvai, A. S.; Parikh, S. S.; Mol, C. D.; Miller, J. H.; Lloyd, S.; Tainer, J. A. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 1058-1064
64. Zharkov, D. O.; Grollman, A. P. Biochemistry 1998, 37, 12384-12394
65. Williams, S. D.; David, S. S. Biochemistry 1999, 38, 15417-15424
66. Fromme, J. C.; Verdine, G. L. EMBO J. 2003, 22, 3461-3471