Influence of N7 protonation on the mechanism of the N-glycosidic bond hydrolysis in 2'-deoxyguanosine. A theoretical study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 21, 2007, Pages 6071-6077

  Rios Font, Raquel ^a   Rodríguez Santiago, Luis ^a   Bertran, Joan ^a   Sodupe, Mariona ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY BARRIERS; GIBBS FREE ENERGY; HYDROLYSIS; NUCLEOPHILES; PROTONATION;

N-GLYCOSIDIC BOND HYDROLYSIS; NUCLEOPHILIC ATTACK; OXACARBENIUM ION;

NUCLEOTIDES;

EID: 34250373334     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp070822j     Document Type: Article

References (50)

1. Lindahl, T.; Nyberg, B. Biochemistry1972, 11, 3610.
2. Stivers, J. T.; Jiang, Y. L. Chem. Rev.2003, 103, 2729.
3. Banerjee, A.; Yang, W.; Karplus, M.; Verdine, G. L. Nature2005, 434, 612.
4. Fromme, J. C.; Banerjee, A.; Huang, S. J.; Verdine, G. L. Nature2004, 427, 652.
5. Fromme, J. C.; Verdine, G. L. J. Biol. Chem.2003, 278, 51543.
6. Fromme, J. C.; Bruner, S. D.; Yang, W.; Karplus, M.; Verdine, G. L. Nat. Struct. Biol.2003, 10, 204.
7. Norman, D. P. G.; Chung, S. J.; Verdine, G. L. Biochemistry2003, 42, 1564.
8. Eichman, B. F.; O'Rourke, E. J.; Radicella, J. P.; Ellenberger, T. EMBO J.2003, 22, 4898.
9. Versées, W.; Steyaert, J. Curr. Opin. Struct. Biol.2003, 13, 731.
10. Scharer, O. D. Angew. Chem., Int. Ed.2003, 42, 2946.
11. Drohat, A. C.; Kwon, K.; Krosky, D. J.; Stivers, J. T. Nat. Struct. Biol.2002, 9, 659.
12. Werner, R. M.; Stivers, J. T. Biochemistry2000, 39, 14054.
13. Kuo, C. F.; McRee, D. E.; Fisher, C. L.; O'Handley, S. F.; Cunningham, R. P.; Tainer, J. A. Science1992, 258, 434.
14. Gates, K. S.; Nooner, T.; Dutta, S. Chem. Res. Toxicol.2004, 17, 839.
15. Laayoun, A.; Décout, J. L.; Lhomme, J. Tetrahedron Lett.1994, 35, 4989.
16. Kumar, A. M.; Nayak, R. Biochem. Biophys. Res. Commun.1990, 173, 731.
17. Remaud, G.; Zhou, X. X.; Chattopadhyaya, J.; Oivanen, M.; Lönnberg, H. Tetrahedron1987, 43, 4453.
18. Lönnberg, H.; Lehikoinen, P. Nucleic Acids Res.1982, 10, 4339.
19. Zhang, R. B.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. B2006, 110, 23583.
20. Schyman, P.; Danielsson, J.; Pinak, M.; Laaksonen, A. J. Phys. Chem. A2005, 109, 1713.
21. Versees, W.; Loverix, S.; Vandemeulebroucke, A.; Geerlings, P.; Steyaert, J. J. Mol. Biol.2004, 338, 1.
22. Thomas, A.; Field, M. J. J. Am. Chem. Soc.2002, 124, 12432.
23. Dinner, A. R.; Blackburn, G. M.; Karplus, M. Nature2001, 413, 752.
24. Rick, S. W.; Abashkin, Y. G.; Hilderbrandt, R. L.; Burt, S. K. Proteins1999, 37, 242.
25. O'Brien, P. J.; Ellenberger, T. Biochemistry2003, 42, 12418.
26. Horenstein, B. A.; Parkin, D. W.; Estupinan, B.; Schramm, V. L. Biochemistry1991, 30, 10788.
27. Zoltewicz, J. A.; Clark, D. F.; Sharpless, T. W.; Grahe, G. J. Am. Chem. Soc.1970, 92, 1741.
28. Berti, P. J.; McCann, J. A. B. Chem. Rev.2006, 106, 506.
29. Berti, P. J.; Tanaka, K. S. E. Adv. Phys. Org. Chem.2002, 37, 239.
30. Schramm, V. L. Methods Enzymol.1999, 308, 301.
31. Mentch, F.; Parkin, D. W.; Schramm, V. L. Biochemistry1987, 26, 921.
32. Cysewski, P.; Bira, D.; Bialkowski, K. THEOCHEM2004, 678, 77.
33. Baik, M. H.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc.2002, 124, 4495.
34. Cavalieri, E. L.; Vauthier, E. C.; Cossé-Barbi, A.; Fliszár, S. Theor. Chem. Acc.2000, 104, 235.
35. Gonzales, J. M.; Cox, R. S.; Brown, S. T.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. A2001, 105, 11327.
36. Gritsenko, O. V.; Ensing, B.; Schipper, P. R. T.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A2000, 104, 8558.
37. McQuarrie, D. A. Statistical Mechanics; Harper & Row: New York, 1986.
38. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem.2003, 24, 669.
39. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev.1988, 88, 899.
40. Glendiening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
42. McCullough, A. K.; Dodson, M. L.; Lloyd, R. S. Annu. Rev. Biochem.1999, 68, 255.
43. Fromme, J. C.; Banerjee, A.; Verdine, G. L. Curr. Opin. Struct. Biol.2004, 14, 43.
44. Rios-Font, R.; Bertran, J.; Rodríguez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. B2006, 110, 5767.
45. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc.1972, 94, 8205.
46. Constantino, E.; Solans-Monfort, X.; Sodupe, M.; Bertran, J. Chem. Phys.2003, 295, 151.
47. Rodríguez-Santiago, L.; Vendrell, O.; Tejero, I.; Sodupe, M.; Bertran, J. Chem. Phys. Lett.2001, 334, 112.
48. Richard, J. P.; Williams, K. B.; Amyes, T. L. J. Am. Chem. Soc.1999, 121, 8403.
49. Richard, J. P. Tetrahedron1995, 51, 1535.
50. Colominas, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc.1996, 118, 6811.