Quantum chemical modeling of enzymatic reactions: The case of decarboxylation

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 7, Issue 5, 2011, Pages 1494-1501

  Liao, Rong Zhen ^a,b   Yu, Jian Guo ^b   Himo, Fahmi ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79955878968     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct200031t     Document Type: Article

References (64)

1. For reviews, see: Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9375-9386
2. Himo, F.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Rev. 2003, 103, 2421-2456
3. Noodleman, L.; Lovell, T.; Han, W.-G.; Li, J.; Himo, F. Chem. Rev. 2004, 104, 459-508
4. Siegbahn, P. E. M.; Borowski, T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 729-738
5. Himo, F. Theor. Chem. Acc. 2006, 116, 232-240
6. Ramos, M. J.; Fernandes, P. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 689-698
7. Himo, F.; Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 643-651
8. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Biochim. Biophys. Acta 2010, 1797, 129-142
9. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
10. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
11. See for example the following applications: Velichkova, P.; Himo, F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8216-8219
12. Hopmann, K. H.; Himo, F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6898-6909
13. Hopmann, K. H.; Guo, J.-D.; Himo., F. Inorg. Chem. 2007, 46, 4850-4856
14. De Marothy, S. A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Comput. Chem. 2007, 28, 528-539
15. Leopoldini, M.; Chiodo, S. G.; Toscano, M.; Russo, N. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8647-8681
16. Borowski, T.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2264-2276
17. Sevastik, R.; Whitman, C. P.; Himo, F. Biochemistry 2009, 48, 9641-9649
18. Chen, S.-L.; Pelmenschikov, V.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9912-9913
19. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4243-4247
20. Roos, K.; Siegbahn, P. E. M. Biochemistry 2009, 48, 1878-1887
21. Yang, L.; Liao, R.-Z.; Yu, J.-G.; Liu, R.-Z. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6505-6510
22. Parks, J. M.; Guo, H.; Momany, C.; Liang, L. Y.; Miller, S. M.; Summers, A. O.; Smith, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13278-13285
23. Liao, R.-Z.; Yu, J.-G.; Himo, F. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2533-2540
24. Sevastik, R.; Himo, F. Bioorg. Chem. 2007, 35, 444-457
25. Hopmann, K. H.; Himo, F. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1129-1137
26. Georgieva, P.; Himo, F. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1707-1714
27. Lee, J. K.; Houk, K. N. Science 1997, 276, 942-945
28. Lundberg, M.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Mol. Model 2002, 8, 119-130
29. Silva, P. J.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18195-18200
30. Wang, J.; Hong, H.; Li, S.; He, H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18664-18672
31. Silva, P. J.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12883-12887
32. Ito, Y.; Kondo, H.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 366-374
33. Wu, N.; Mo, Y.; Gao, J.; Pai, E. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 2017-2022
34. Lee, T.-S.; Chong, L. T.; Chodera, J. D.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12837-12848
35. Stanton, C. L.; Kuo, I. W.; Mundy, C. J.; Laino, T.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12573-12581
36. Moya-García, A. A.; Ruiz-Pernía, J.; Martí, S.; Sánchez-Jiménez, F.; Tuñón, I. J. Biol. Chem. 2008, 283, 12393-12401
37. Hu, H.; Boone, A.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14493-14503
38. Lin, Y.-L.; Gao, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, [Online] dx.doi.org/10.1021/ja108209w.
39. Williamson, J. M.; Brown, G. M. J. Biol. Chem. 1979, 254, 8074-8082
40. Cronan, J. E., Jr. J. Bacteriol. 1980, 141, 1291-1297
41. van Poelje, P. D.; Snell, E. E. Annu. Rev. Biochem. 1990, 59, 29-59
42. Ramjee, M. K.; Genschel, U.; Abell, C.; Smith, A. G. Biochem. J. 1997, 323, 661-669
43. Chopra, S. C.; Pai, H.; Ranganathan, A. Protein Expression Purif. 2002, 25, 533-540
44. Brown, G. M.; Williamson, J. M. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1982, 53, 345-381
45. Recsei, P. A.; Huynh, Q. K.; Snell, E. E. Proc. Natl. Acda. Sci. U.S.A. 1983, 80, 973-977
46. Albert, A.; Dhanaraj, V.; Genschel, U.; Khan, G.; Ramjee, M. K.; Pulido, R. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 289-293
47. Xiong, H.; Pegg, A. E. J. Biol. Chem. 1999, 274, 35059-35066
48. Schmitzberger, F.; Kilkenny, M. L.; Lobley, C. M. C.; Webb, M. E.; Vinkovic, M.; Matak-Vinkovic, D.; Witty, M.; Chirgadze, D. Y.; Smith, A. G.; Abell, C.; Blundell, T. L. EMBO J. 2003, 22, 6193-6204
49. Saldanha, S. A.; Birch, L. M.; Webb, M. E.; Nabbs, B. K.; von Delft, F.; Smith, A. G.; Abell, C. Chem. Commun. 2001, 1760-1761
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
51. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1993, 2, 799-805
52. Andzelm, J.; Kölmel, C.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312-9320
53. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
54. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-691
55. Himo, F.; Eriksson, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11449-11455
56. Guo, J.-D.; Himo, F. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15347-15354
57. Condic-Jurikic, K.; Perchyonok, V. T.; Zipse, H.; Smith, D. M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 2425-2433
58. Hu, P.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1272-1278
59. Senn, H. M.; Thiel, S; Breidung, J.; Thiel, W. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 494-505
60. Senn, H. M.; Kästner, J.; Breidung, J.; Thiel, W. Can. J. Chem. 2009, 87, 1332-1337
61. Lee, B. I.; Suh, S. W. J. Mol. Biol. 2004, 340, 1-7
62. Hu, L. H.; Eliasson, J.; Heimdal, J.; Ryde, U. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11793-11800
63. Sumowski, C. V.; Ochsenfeld, C. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11734-11741
64. Solt, I.; Kulhánek, P.; Simon, I.; Winfield, S.; Payne, M. C.; Csányi, G.; Fuxreiter, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5728-5735