Quantum theoretical study of cleavage of the glycosidic bond of 2′-deoxyadenosine: Base excision-repair mechanism of DNA by MutY

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 12, 2011, Pages 3200-3207

  Tiwari, Saumya ^a   Agnihotri, Neha ^a   Mishra, P C ^a  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CONTINUUM MECHANICS; DNA; ENZYMES; GASES; INTEGRAL EQUATIONS; ISOMERS; MOLECULES; NUCLEIC ACIDS; REACTION INTERMEDIATES;

ACTIVE SITE; AQUEOUS MEDIA; B3LYP/6-31G; BARRIER ENERGY; BASE EXCISION REPAIRS; DEOXYADENOSINE; DICHLOROETHANE; DNA GLYCOSYLASE; GASPHASE; GLUTAMIC ACID; GLUTAMIC ACID RESIDUES; GLYCOSIDIC BOND; INTEGRAL EQUATION FORMALISMS; MOLECULAR GEOMETRIES; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL; PRODUCT COMPLEX; RELEVANT REACTIONS; REPAIR MECHANISM; SINGLE-POINT ENERGY; THEORETICAL STUDY; THREE-STEP MECHANISM; TRANSITION STATE; TWO-STEP REACTION MECHANISMS; WATER MOLECULE; WORKING MECHANISMS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 79953061035     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1109256     Document Type: Article

References (74)

1. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109
2. Halliwell, B. Mutat. Res. 1999, 443, 37
3. O'Brien, P. Chem. Rev. 2006, 106, 302
4. Simons, J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 772
5. Wyatt, M. D.; Pittman, D. L. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 1580
6. Jena, N. R.; Mishra, P. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14205
7. Shukla, P. K.; Mishra, P. C. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4779
8. Shukla, M. K.; Mishra, P. C. J. Mol. Struct. 1996, 377, 247
9. Srivastava, S. K.; Mishra, P. C. Int. J. Quantum Chem. 1979, 16, 1051
10. Venkateswarlu, D.; Leszczynski, J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1998, 12, 373
11. Agnihotri, N.; Mishra, P. C. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 3129
12. Neeley, W. L.; Essigmann, J. M. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 491
13. Bignami, M.; O' Driscoll, M.; Aquilina, G.; Karran, P. Mutat. Res. 2000, 462, 71
14. Mishra, S. K.; Mishra, P. C. J. Comput. Chem. 2002, 23, 530
15. Tiwari, S.; Mishra, P. C. J. Mol. Model. 2011, 17, 59
16. Shukla, M. K.; Mishra, P. C. Spectrochim. Acta 1995, 51A, 831
17. Pegg, A. E.; Fang, Q.; Loktionova, N. A. DNA Repair 2007, 6, 1071
18. Tubbs, J. L.; Pegg, A. E.; Tainer, J. A. DNA Repair 2007, 6, 1100
19. Georgieva, P.; Himo, F. Chem. Phys. Lett. 2008, 463, 214
20. Shukla, P. K.; Mishra, P. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 8191
21. Al-Tassan, N.; Chmiel, N. H.; Maynard, J.; Fleming, N.; Livingston, A. L.; Williams, T.; Hodges, A. K.; Davies, D. R.; David, S. S.; Sampson, J. R.; Cheadle, J. P. Nat. Genet. 2002, 30, 227
22. Olschwang, S.; Blanche, H.; De Moncuit, C.; Thomas, G. Genet. Test. 2007, 11, 315
23. Brick, M. R.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2447
24. Banerjee, A.; Yang, W.; Karplus, M.; Verdine, G. L. Nature 2005, 434, 612
25. Fromme, J. C.; Banerjee, A.; Huang, S. J.; Verdine, G. L. Nature 2004, 427, 652
26. Fromme, J. C.; Verdine, G. L. J. Biol. Chem. 2003, 278, 51543
27. Werner, R. M.; Stivers, J. T. Biochemistry 2000, 39, 14054
28. McCann, J. A. B.; Berti, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5789
29. Kastrinos, F.; Syngal, S. Semin. Oncol. 2007, 34, 418
30. Chen, X. Y.; Berti, P. J.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8825
31. Scharer, O. D.; Jiricny, J. BioEssays 2001, 23, 270
32. Hollis, T.; Lau, A.; Ellenberger, T. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 2001, 68, 305
33. Berti, J. P.; McCann, J. A. B. Chem. Rev. 2006, 106, 506
34. Calvaresi, M.; Bottoni, A.; Garavelli, M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6557
35. Millen, A. L.; Archibald, A. B. L.; Hunter, K. C.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3800
36. Schramm, V. L. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 433, 13
37. Kline, P. C.; Schramm, V. L. Biochemistry 1993, 32, 13212
38. Rios-Font, R.; Rodrigueg-Santiago, L.; Bertran, J.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6071
39. Rios-Font, R.; Bertran, J.; Sodupe, M.; Rodrigueg-Santiago, L. Theor. Chem. Acc. DOI 10.1007/s00214-010-0826-3.
40. Schyman, P.; Danielsson, J.; Pinak, M.; Laaksonen, A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1713
41. Przybylski, J. L.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1104
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
43. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785
44. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1972, 66, 217
45. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618
46. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275
47. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358
48. Cances, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
49. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253
50. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
51. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cances, E. J. Mol. Struct (Theochem) 1999, 464, 211
52. Shim, E. J.; Przybylski, J. L.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2319
53. Ng, J. A.; Vora, T.; Krishnamurthy, V.; Chung, S-H Eur. Biophys. J. 2008, 37, 213
54. Schutz, C. N.; Warshel, A. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2001, 44, 400
55. Liu, X. J.; Wong, Y.; Han, K. J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 1073
56. Tiwari, S.; Shukla, P. K.; Mishra, P. C. J. Mol. Model. 2008, 14, 631
57. Agnihotri, N.; Mishra, P. C. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 12096
58. Szori, M.; Fittschen, C.; Csizmadia, I. G.; Viskolcz, B. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1575
59. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammy, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvodar, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
62. Frisch, A. E.; Dennington, R. D.; Keith, T. A.; Neilsen, A. B.; Holder, A. J. GaussView, (Rev. 3.9); Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
63. Norman, D. P.; Chung, S. J.; Verdine, G. L. Biochemistry 2003, 42, 1564
64. Hollis, T.; Ichikawa, Y.; Ellenberger, T. EMBO J. 2000, 19, 758
65. Norman, D. P.; Bruner, S. D.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 359
66. Odai, K.; Sugimoto, T.; Kubo, M.; Ito, E. J. Biochem. 2003, 133, 335
67. Tiwari, S. Study of molecular structures, properties and interactions of some amino acids and other molecules, Ph.D. Thesis, Banaras Hindu University, 2010.
68. Richard, J. P.; Williams, K. B.; Amyes, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8403
69. Richard, J. P. Tetrahedron 1995, 51, 1535
70. Winkler, D. A.; Holan, G. J. Med. Chem. 1989, 32, 2084
71. Andrews, C. W.; Fraser-Reid, B.; Bowen, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8293
72. Smith, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2699
73. Namchuk, M. N.; McCarter, J. D.; Becalski, A.; Andrews, T.; Withers, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1270
74. McCann, J. A. B.; Berti, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7055