Theoretical studies on the thermodynamics and kinetics of the n-glycosidic bond cleavage in deoxythymidine glycol

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 30, 2009, Pages 10409-10420

  Chen, Ze Qin ^a,b   Zhang, Cheng Hua ^a   Xue, Ying ^a  

^a China   (China)

^b CHINA WEST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONTINUUM MECHANICS; DIAMOND FILMS; ENERGY BARRIERS; ETHYLENE GLYCOL; GAS DYNAMICS; GASES; HYDROGEN; HYDROLYSIS; NUCLEOPHILES; SOLVENTS; THERMODYNAMICS;

AB INITIO MP2; BASIS SETS; BIOLOGICAL REACTION; CATALYTIC ROLE; COMPUTATIONAL TECHNIQUE; GASPHASE; GEOMETRY OPTIMIZATION; GLYCOSIDIC BOND; GLYCOSIDIC BOND CLEAVAGE; HYDROLYSIS REACTION; KINETIC PROPERTIES; NON-ENZYMATIC; OPTIMIZED STRUCTURES; OVERALL REACTIONS; POLARIZED CONTINUUM MODELS; ROLE OF WATER; SINGLE-POINT ENERGY; SOLVENT EFFECTS; STATIONARY POINTS; THEORETICAL STUDY; THERMODYNAMICS AND KINETICS; UNIMOLECULAR DECOMPOSITIONS; WATER MOLECULE;

MOLECULES;

EID: 67651210703     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp903334j     Document Type: Article

References (71)

1. Dizdaroglu, M.; Jaruga, P.; Birincioglu, M.; Rodriguez, H. Free Radical Biol. Med. 2002, 32, 1102-1115.
2. Ames, B. N.; Gold, L. S. Mutat. Res. 1991, 250, 3-16.
3. Gilchrest, B. A.; Bohr, V. A. FASEB J. 1997, 11, 322-330.
4. Wiseman, H.; Halliwell, B. Biochem. J. 1996, 313, 17-29.
5. Adelman, R.; Saul, R. L.; Ames, B. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 2706-2708.
6. Pfeifer, G. P. Mutat. Res. 2000, 450, 155-166.
7. Zuo, S.; Boorstein, R. J.; Teebor, G. W. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 3239-3243.
8. Adelman, R.; Saul, R. L.; Ames, B. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 2706-2708.
9. Cathcart, R.; Schwiers, E.; Saul, R. L.; Ames, B. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 5633-5637.
10. Lustig, M. J.; Cadet, J.; Boorstein, R. J.; Teebor, G. W. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 4839-4845.
11. Vaishnav, Y.; Holwitt, E.; Swenberg, C.; Lee, H.-C.; Kan, L.-S. J. Biomol. Struct. Dyn. 1991, 8, 935-951.
12. Kao, J. Y.; Goljer, I.; Phan, T. A.; Bolton, P. H. J. Biol. Chem. 1993, 268, 17787-17793.
13. Iwai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3874-3876.
14. Brown, K. L.; Adams, T.; Jasti, V. P.; Basu, A. K.; Stone, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11701-11710.
15. Miaskiewicz, K.; Miller, J.; Osman, R. Int. J. Radiat. Biol. 1993, 63, 677-686.
16. Basu, A. K.; Loechler, E. L.; Leadon, S. A.; Essigmann, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 7677-7681.
17. McNulty, J. M.; Jerkovic, B.; Bolton, P. H.; Basu, A. K. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 666-673.
18. Ide, H.; Kow, Y. W.; Wallace, S. S. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 8035-8052.
19. McNulty, J. M.; Jerkovic, B.; Bolton, P. H.; Basu, A. K. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 666-673.
20. Slupphaug, G.; Kavli, B.; Krokan, H. E. Mutat. Res. 2003, 531, 231-251.
21. Cathcart, R.; Schniers, E.; Saul, R. L.; Ames, B. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 5633-5637.
22. Weiss, B.; Cunningham, R. P. J. Bacteriol. 1985, 162, 607-610.
23. Jiang, D.; Hatahet, Z.; Melamede, R. J.; Kow, Y. W.; Wallace, S. S. J. Biol. Chem. 1997, 272, 32230-32239.
24. Roldan-Arjona, T.; Anselmino, C.; Lindahl, T. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3307-3312.
25. Hilbert, T. P.; Boorstein, R. J.; Kung, H. C.; Bolton, P. H.; Xing, D.; Cunningham, R. P.; Teebor, G. W. Biochemistry 1996, 35, 2505-2511.
26. Hilbert, T. P.; Chaung, W.; Boorstein, R. J.; Cunningham, R. P.; Teebor, G. W. J. Biol. Chem. 1997, 272, 6733-6740.
27. Hazra, T. K.; Kow, Y. W.; Hatahet, Z.; Imhoff, B.; Boldogh, I.; Mokkapati, S. K.; Mitra, S.; Izumi, T. J. Biol. Chem. 2002, 277, 30417-30420.
28. Yamamoto, R.; Akiyama, M.; Ide, H.; Yamamoto, K.; Matsuyama, S.; Kubo, K. J. Radiat. Res. 2008, 49, 249-259.
29. Miller, H.; Fernandes, A. S.; Zaika, E.; Mctigue, M. M.; Torres, M. C.; Wente, M.; Iden, C. R.; Grollman, A. P. Nucleic Acids Res. 2004, 32, 338-345.
30. McTigue, M. M.; Rieger, R. A.; Rosenquist, T. A.; Iden, C. R.; de los Santos, C. R. DNA Repair 2004, 3, 313-322.
31. Katafuchi, A.; Nakano, T.; Masaoka, A.; Terato, H.; Iwai, S.; Hanaoka, F.; Ide, H. J. Biol. Chem. 2004, 279, 14464-14471.
32. Lin, J. J.; Sancar, A. Biochemistry 1989, 28, 7979-7984.
33. Reardon, J. T.; Bessho, T.; Kung, H. C.; Bolton, P. H.; Sancar, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 9463-9468.
34. Kropachev, K. Y.; Zharkov, D. O.; Grollman, A. P. Biochemistry 2006, 45, 12039-12049.
35. Takao, M.; Kanno, S.; Shiromoto, T.; Hasegawa, R.; Ide, H.; Ikeda, S.; Sarker, A. H.; Seki, S.; Xing, J. Z.; Le, X. C.; Weinfeld, M.; Kobayashi, K.; Miyazaki, J.; Muijtjens, M.; Hoeijmakers, J. H.; van der Horst, G.; Yasui, A. EMBO J. 2002, 21, 3486-3493.
36. Loverix, S.; Geerlings, P.; McNaughton, M.; Augustyns, K.; Vandemeulebroucke, A.; Steyaert, J.; Versees, W. J. Biol. Chem. 2005, 280, 14799-14802.
37. Schyman, P.; Danielsson, J.; Pinak, M.; Laaksonen, A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1713-1719.
38. Loverix, S.; Versees, W.; Steyaert, J.; Geerlings, P. Int. J. Quantum Chem. 2005, 106, 565-570.
39. Mendieta, J.; Martin-Santamaria, S.; Priego, E.-M.; Balzarini, J.; Camarasa, M.-J.; Perez-Perez, M.-J.; Gago, F. Biochemistry 2004, 43, 405-414.
40. Birck, M. R.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2447-2453.
41. Mazumder, D.; Kahn, K.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8825-8833.
42. Osakabe, T.; Fujii, Y.; Hata, M.; Tsuda, M.; Neya, S.; Hoshino, T. Chem-Bio Inf. J. 2004, 4, 73-92.
43. Schramm, V. L. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 433, 13-26.
44. Millen, A. L.; Archibald, L. A. B.; Hunter, K. C.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3800-381.
45. Vandemeulebroucke, A.; Versees, W.; De Vos, S.; Van Holsbeke, E.; Steyaert, J. Biochemistry 2003, 42, 12902-12908.
46. Hunt, C.; Gillani, N.; Farone, A.; Rezaei, M.; Kline, P. C. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1751, 140-149.
47. Manuel, R. C.; Hitomi, K.; Arvai, A. S.; House, P. G.; Kurtz, A. J.; Dodson, M. L.; McCullough, A. K.; Tainer, J. A.; Lloyd, R. S. J. Biol. Chem. 2004, 279, 46930-46939.
48. Versees, W.; Steyaert, J. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 731-738.
49. Parikh, S. S.; Walcher, G.; Jones, G. D.; Slupphaug, G.; Krokan, H. E.; Blackburn, G. M.; Tainer, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 5083-5088.
50. Bates, C.; Kendrick, Z.; McDonald, N.; Kline, P. C. Phytochemistry 2006, 67, 5-12.
51. Shivakumar, D. M.; Bruice, T. C. Biochemistry 2005, 44, 7805-7817.
52. Jiang, Y. L.; McDowell, L. M.; Poliks, B.; Studelska, D. R.; Cao, C.; Potter, G. S.; Schaefer, J.; Song, F.; Stivers, J. T. Biochemistry 2004, 43, 15429-15438.
53. Roday, S.; Amukele, T.; Evans, G. B.; Tyler, P. C.; Furneaux, R. H.; Schramm, V. L. Biochemistry 2004, 43, 4923-4933.
54. Beck, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
55. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1989.
56. Zhang, Q.; Bell, R.; Truong, T. N. J. Phys. Chem. 1995, 99, 592-600.
57. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161.
58. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
59. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
60. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
61. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2005.
63. Durant, J. L. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 595-602.
64. Csontos, J.; Palermo, N.; Murphy, R.; Lovas, S. J. Comput. Chem. 2008, 29, 1344-1352.
65. Yu, W. B.; Liang, L.; Lin, Z. J.; Ling, S. L.; Haranczyk, M.; Gutowski, M. J. Comput. Chem. 2008, 30, 589-600.
66. Gelbin, A.; Schneider, B.; Clowney, L.; Hsieh, S. H.; Olson, W. K.; Berman, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 519-529.
67. Hruska, F. E.; Sebastian, R.; Grand, A.; Voituriez, L.; Cadet, J. Can. J. Chem. 1987, 65, 2618.
68. Flippen, J. L. Acta Crystallogr. 1973, B29, 1756-1762.
69. Miaskiewicz, K.; Miller, J.; Osman, R. Int. J. Radiat. Biol. 1993, 63, 677-686.
70. Canduri, F.; dos Santos, D. M.; Silva, R. G.; Mendes, M. A.; Basso, L. A.; Palma, M. S.; de Azevedo, W. F.; Santos, D. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 313, 907-914.
71. Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Valentí, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 573-582.