Modeling the chemical step utilized by human alkyladenine DNA glycosylase: A concerted mechanism aids in selectively excising damaged purines

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 40, 2011, Pages 16258-16269

  Rutledge, Lesley R ^a   Wetmore, Stacey D ^a  

^a UNIVERSITY OF LETHBRIDGE   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE; BOND CLEAVAGES; CATALYTIC PATHWAYS; CATIONIC SUBSTRATES; CONCERTED MECHANISM; DAMAGED SUBSTRATES; DNA GLYCOSYLASE; DNA HELIX; GENERAL BASE; KINETIC DATA; NATURAL BASE; REPAIR PATHWAYS;

HYDROGEN BONDS; NUCLEOPHILES; QUANTUM CHEMISTRY; SURFACE REACTIONS;

DNA;

ADENINE; CATION; DNA GLYCOSYLTRANSFERASE; PROTEIN; PURINE; PYRIMIDINE; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; DNA REPAIR; ENZYME ACTIVITY; HUMAN; HYDROGEN BOND; HYDROLYSIS; MOLECULAR MECHANICS; PROTEIN BINDING; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; PROTON TRANSPORT;

ADENINE; DNA; DNA GLYCOSYLASES; DNA REPAIR; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; POINT MUTATION; THERMODYNAMICS;

EID: 80053510209     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja207181c     Document Type: Article

References (99)

1. Drablos, F.; Feyzi, E.; Aas, P. A.; Vaagbo, C. B.; Kavli, B.; Bratlie, M. S.; Pena-Diaz, J.; Otterlei, M.; Slupphaug, G.; Krokan, H. E. DNA Repair 2004, 3, 1389-1407
2. Sedgwick, B. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2004, 5, 148-157
3. Shrivastav, N.; Li, D. Y.; Essigmann, J. M. Carcinogenesis 2010, 31, 59-70
4. Rydberg, B.; Lindahl, T. EMBO J. 1982, 1, 211-216
5. Fronza, G.; Gold, B. J. Cell. Biochem. 2004, 91, 250-257
6. Barbin, A. Mutat. Res., Rev. Mutat. Res. 2000, 462, 55-69
7. Elghissassi, F.; Barbin, A.; Nair, J.; Bartsch, H. Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 278-283
8. Chung, F. L.; Chen, H. J. C.; Nath, R. G. Carcinogenesis 1996, 17, 2105-2111
9. Marnett, L. J. Carcinogenesis 2000, 21, 361-370
10. Marnett, L. J. Toxicology 2001, 164, 18-18
11. Bartsch, H.; Nair, J. Cancer Detect. Prev. 2002, 26, 308-312
12. Coussens, L. M.; Werb, Z. Nature (London, U. K.) 2002, 420, 860-867
13. Nair, U.; Bartsch, H.; Nair, J. Free Radical Biol. Med. 2007, 43, 1109-1120
14. Wyatt, M. D.; Allan, J. M.; Lau, A. Y.; Ellenberger, T. E.; Samson, L. D. BioEssays 1999, 21, 668-676
15. Gros, L.; Ishchenko, A. A.; Saparbaev, M. Mutat. Res. 2003, 531, 219-229
16. Sedgwick, B.; Bates, P. A.; Paik, J.; Jacobs, S. C.; Lindahl, T. DNA Repair 2007, 6, 429-442
17. Rubinson, E. H.; Gowda, A. S. P.; Spratt, T. E.; Gold, B.; Eichman, B. F. Nature (London, U. K.) 2010, 468, 406-U309
18. Stivers, J. T.; Jiang, Y. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2729-2759
19. Berti, P. J.; McCann, J. A. B. Chem. Rev. 2006, 106, 506-555
20. O'Brien, P. J. Chem. Rev. 2006, 106, 720-752
21. Friedman, J. I.; Stivers, J. T. Biochemistry 2010, 49, 4957-4967
22. Plosky, B.; Samson, L.; Engelward, B. P.; Gold, B.; Schlaen, B.; Millas, T.; Magnotti, M.; Schor, J.; Scicchitano, D. A. DNA Repair 2002, 1, 683-696
23. Engelward, B. P.; Weeda, G.; Wyatt, M. D.; Broekhof, J. L. M.; deWit, J.; Donker, I.; Allan, J. M.; Gold, B.; Hoeijmakers, J. H. J.; Samson, L. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 13087-13092
24. Hang, B.; Singer, B.; Margison, G. P.; Elder, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 12869-12874
25. Abner, C. W.; Lau, A. Y.; Ellenberger, T.; Bloom, L. B. J. Biol. Chem. 2001, 276, 13379-13387
26. O'Brien, P. J.; Ellenberger, T. J. Biol. Chem. 2004, 279, 9750-9757
27. Vallur, A. C.; Maher, R. L.; Bloom, L. B. DNA Repair 2005, 4, 1088-1098
28. Wang, P.; Guliaev, A. B.; Elder, R. H.; Hang, B. DNA Repair 2006, 5, 23-31
29. Maher, R. L.; Vallur, A. C.; Feller, J. A.; Bloom, L. B. DNA Repair 2007, 6, 71-81
30. Lee, C. Y. I.; Delaney, J. C.; Kartalou, M.; Lingaraju, G. M.; Maor-Shoshani, A.; Essigmann, J. M.; Samson, L. D. Biochemistry 2009, 48, 1850-1861
31. Lau, A. Y.; Scharer, O. D.; Samson, L.; Verdine, G. L.; Ellenberger, E. Cell 1998, 95, 249-258
32. Lau, A. Y.; Wyatt, M. D.; Glassner, B. J.; Samson, L. D.; Ellenberger, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 13573-13578
33. Lingaraju, G. M.; Davis, C. A.; Setser, J. W.; Samson, L. D.; Drennan, C. L. J. Biol. Chem. 2011, 286, 13205-13213
34. Rutledge, L. R.; Campbell-Verduyn, L. S.; Wetmore, S. D. Chem. Phys. Lett. 2007, 444, 167-175
35. Rutledge, L. R.; Durst, H. F.; Wetmore, S. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2801-2812
36. Rutledge, L. R.; Wetmore, S. D. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1768-1780
37. Rutledge, L. R.; Durst, H. F.; Wetmore, S. D. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1400-1410
38. Lyons, D. M.; O'Brien, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17742-17743
39. Wolfe, A. E.; O'Brien, P. J. Biochemistry 2009, 48, 11357-11369
40. Hendershot, J. M.; Wolfe, A. E.; O'Brien, P. J. Biochemistry 2011, 50, 1864-1874
41. O'Brien, P. J.; Ellenberger, T. Biochemistry 2003, 42, 12418-12429
42. Guliaev, A. B.; Hang, B.; Singer, B. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 3778-3787
43. Alexandrova, A. N. Biophys. Chem. 2010, 152, 118-127
44. Sun, X.; Lee, J. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 6548-6555
45. Liu, M.; Xu, M.; Lee, J. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5907-5914
46. Case, D. A.; et al. AMBER 10; University of California: San Francisco, CA, 2008.
47. Case, D. A.; et al. AMBER Tools, Version 1.0; University of California: San Francisco, CA, 2008.
48. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197
49. Wang, J. M.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
50. Wang, J.; Wang, W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Mol. Graphics Modell. 2006, 25, 247-260
51. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280
52. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9620-9631
53. Vreven, T.; Byun, K. S.; Komaromi, I.; Dapprich, S.; Montgomery, J. A.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 815-826
54. Vreven, T.; Frisch, M. J.; Kudin, K. N.; Schlegel, H. B.; Morokuma, K. Mol. Phys. 2006, 104, 701-714
55. Vreven, T.; Morokuma, K. Annu. Rep. Comput. Chem. 2006, 2, 35-51
56. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
57. Hirao, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17206-17214
58. Li, X.; Chung, L. W.; Paneth, P.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5115-5125
59. Lill, S. O. N.; Siegbahn, P. E. M. Biochemistry 2009, 48, 1056-1066
60. Maupin, C. M.; McKenna, R.; Silverman, D. N.; Voth, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7598-7608
61. Tao, P.; Fisher, J. F.; Shi, Q.; Vreven, T.; Mobashery, S.; Schlegel, H. B. Biochemistry 2009, 48, 9839-9847
62. Tao, P.; Gatti, D. L.; Schlegel, H. B. Biochemistry 2009, 48, 11706-11714
63. Tomasello, G.; Olaso-Gonzalez, G.; Altoe, P.; Stenta, M.; Serrano-Andres, L.; Merchan, M.; Orlandi, G.; Bottoni, A.; Garavelli, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5172-5186
64. Bras, N. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 421-433
65. Chung, L. W.; Li, X.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11993-12005
66. Hirao, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17901-17909
67. Illingworth, C. J. R.; Loenarz, C.; Schofield, C. J.; Domene, C. Biochemistry 2010, 49, 6936-6944
68. Kurland, M. D.; Newcomer, M. B.; Peterlin, Z.; Ryan, K.; Firestein, S.; Batista, V. S. Biochemistry 2010, 49, 6302-6304
69. Sekharan, S.; Altun, A.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15856-15859
70. Sekharan, S.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4734-4737
71. Shi, Q.; Meroueh, S. O.; Fisher, J. F.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5274-5283
72. Rutledge, L. R.; Wetmore, S. D. Can. J. Chem. 2010, 88, 815-830
73. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
74. Tao, P.; Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 2010, 31, 2363-2369
75. Przybylski, J. L.; Wetmore, S. D. Biochemistry 2011, 50, 4218-4227
76. Sherrill, C. D.; Takatani, T.; Hohenstein, E. G. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10146-10159
77. Singer, B.; Antoccia, A.; Basu, A. K.; Dosanjh, M. K.; Fraenkelconrat, H.; Gallagher, P. E.; Kusmierek, J. T.; Qiu, Z. H.; Rydberg, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9386-9390
78. Lindahl, T. Nature (London, U. K.) 1993, 362, 709-715
79. Zoltewicz, J. A.; Clark, D. F.; Sharpless, T. W.; Grahe, G. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1741
80. Lindahl, T.; Nyberg, B. Biochemistry 1972, 11, 3610-3618
81. Parkin, D. W.; Leung, H. B.; Schramm, V. L. J. Biol. Chem. 1984, 259, 9411-9417
82. Parkin, D. W.; Schramm, V. L. Biochemistry 1987, 26, 913-920
83. Barnes, J. A.; Williams, I. H. Chem. Commun. 1996, 193-194
84. Berti, P. J.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12069-12078
85. McCann, J. A. B.; Berti, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7055-7064
86. Rios-Font, R.; Rodriguez-Santiago, L.; Bertran, J.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6071-6077
87. Schroeder, G. K.; Wolfenden, R. Biochemistry 2007, 46, 13638-13647
88. Przybylski, J. L.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1104-1113
89. Shishkin, O. V.; Dopieralski, P.; Palamarchuk, G. V.; Latajka, Z. Chem. Phys. Lett. 2010, 490, 221-225
90. Rios-Font, R.; Bertran, J.; Sodupe, M.; Rodriguez-Santiago, L. Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 619-626
91. Werner, R. M.; Stivers, J. T. Biochemistry 2000, 39, 14054-14064
92. McCann, J. A. B.; Berti, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5789-5797
93. Scharer, O. D.; Nash, H. M.; Jiricny, J.; Laval, J.; Verdine, G. L. J. Biol. Chem. 1998, 273, 8592-8597
94. Birck, M. R.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2447-2453
95. Yip, V. L. Y.; Varrot, A.; Davies, G. J.; Rajan, S. S.; Yang, X. J.; Thompson, J.; Anderson, W. F.; Withers, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8354-8355
96. Hedglin, M.; O'Brien, P. J. Biochemistry 2008, 47, 11434-11445
97. Hedglin, M.; O'Brien, P. J. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 427-436
98. Singh, V.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14691-14696
99. Versees, W.; Loverix, S.; Vandemeulebroucke, A.; Geerlings, P.; Steyaert, J. J. Mol. Biol. 2004, 338, 1-6