Combined effects of π-π Stacking and hydrogen bonding on the (N1) acidity of uracil and hydrolysis of 2′-deoxyuridine

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 8, 2012, Pages 2622-2632

  Kellie, Jennifer L ^a   Navarro Whyte, Lex ^a   Carvey, Matthew T ^a   Wetmore, Stacey D ^a  

^a UNIVERSITY OF LETHBRIDGE   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; BENZENE REFINING; CATALYSIS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; HYDROLYSIS; MOLECULES; NUCLEOPHILES;

ACCEPTOR SITES; ACTIVATED WATER; ACTIVE SITE; AROMATIC AMINO ACID; COMBINED EFFECT; DEGLYCOSYLATION; DEOXYURIDINE; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; NEGATIVE CHARGE; NONPOLAR ENVIRONMENT; PROTON AFFINITY; REACTION ENERGETICS; SMALL MOLECULES; STACKING INTERACTION; STRONG CORRELATION; STRUCTURAL CHANGE; TRANSITION STATE; URACIL-DNA GLYCOSYLASE;

AMINO ACIDS;

EID: 84857719559     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2121627     Document Type: Article

References (66)

1. Nguyen, M. T.; Chandra, A. K.; Zeegers-Huyskens, T. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 1277-1280
2. Jang, Y. H.; Sowers, L. C.; Cagin, T.; Goddard, W. A., III J. Phys. Chem. A 2001, 105, 274-280
3. Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1288-1295
4. Kryachko, E.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3379-3387
5. Chandra, A. K.; Uchimaru, T.; Zeegers-Huyskens, T. THEOCHEM 2002, 605, 213-220
6. Di Laudo, M.; Whittleton, S. R.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10406-10413
7. Miller, T. M.; Arnold, S. T.; Viggiano, A. A.; Miller, A. E. S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3439-3446
8. Whittleton, S. R.; Hunter, K. C.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7709-7718
9. Lee, J. K. Int. J. Mass Spectrom. 2005, 240, 261-272
10. Hunter, K. C.; Millen, A. L.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1858-1871
11. Hunter, K. C.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1933-1942
12. Stivers, J. T.; Jiang, Y. L. Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.) 2003, 103, 2729-2759
13. Berti, P. J.; McCann, J. A. B. Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.) 2006, 106, 506-555
14. Mosbaugh, D. W.; Bennett, S. E. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1994, 48, 315-370
15. Sousa, M. M. L.; Krokan, H. E.; Slupphaug, G. Mol. Aspects Med. 2007, 28, 276-306
16. Slupphaug, G.; Mol, C. D.; Kavli, B.; Arvai, A. S.; Krokan, H. E.; Tainer, J. A. Nature (London, U. K.) 1996, 384, 87-92
17. Dong, J.; Drohat, A. C.; Stivers, J. T.; Pankiewicz, K. W.; Carey, P. R. Biochemistry 2000, 39, 13241-13250
18. Lindahl, T.; Nyberg, B. Biochemistry 1972, 11, 3610-3618
19. Lindahl, T.; Karlstro, O. Biochemistry 1973, 12, 5151-5154
20. Drohat, A. C.; Jagadeesh, J.; Ferguson, E.; Stivers, J. T. Biochemistry 1999, 38, 11866-11875
21. Kimura, E.; Kitamura, H.; Koike, T.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10909-10919
22. Rutledge, L. R.; Campbell-Verduyn, L. S.; Wetmore, S. D. Chem. Phys. Lett. 2007, 444, 167-175
23. Ebrahimi, A.; Habibi-Khorassani, M.; Gholipour, A. R.; Masoodi, H. R. Theor. Chem. Acc. 2009, 124, 115-122
24. Rutledge, L. R.; Durst, H. F.; Wetmore, S. D. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1400-1410
25. Sugiyama, H.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7063-7068
26. Prat, F.; Houk, K. N.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 845-846
27. Schumm, S.; Prévost, M.; García-Fresnadillo, D.; Lentzen, O.; Moucheron, C.; Kirsch-De Mesmaeker, A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2763-2768
28. Cysewski, P. THEOCHEM 2008, 865, 36-43
29. Kobylecka, M.; Leszczynski, J.; Rak, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15683-15687
30. Golubeva, A. A.; Krylov, A. I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 1303-1311
31. Olasz, A.; Mignon, P.; De Proft, F.; Veszpremi, T.; Geerlings, P. Chem. Phys. Lett. 2005, 407, 504-509
32. Versees, W.; Loverix, S.; Vandemeulebroucke, A.; Geerlings, P.; Steyaert, J. J. Mol. Biol. 2004, 338, 1-6
33. Noguera, M.; Rios-Font, R.; Rodriguez-Santiago, L.; Solans-Monfort, X.; Oliva, A.; Bertran, J.; Sodupe, M. Theor. Chem. Acc. 2009, 123, 105-111
34. Schlitt, K. M.; Sun, K. W. M.; Paugh, R. J.; Millen, A. L.; Navarro-Whyte, L.; Wetmore, S. D.; Manderville, R. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 5793-5802
35. Przybylski, J. L.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6533-6542
36. Przybylski, J. L.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1104-1113
37. Millen, A. L.; Archibald, L. A. B.; Hunter, K. C.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3800-3812
38. Millen, A. L.; Wetmore, S. D. Can. J. Chem. 2009, 87, 850-863
39. Shim, E. J.; Przybylski, J. L.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2319-2326
40. Chen, Z. Q.; Zhang, C. H.; Xue, Y. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 10409-10420
41. Chen, Z. Q.; Xue, Y. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 12641-12654
42. Baik, M. H.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4495-4503
43. Rios-Font, R.; Rodriguez-Santiago, L.; Bertran, J.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6071-6077
44. Zheng, Y.; Xue, Y.; Yan, S. G. THEOCHEM 2008, 860, 52-57
45. Zheng, Y.; Xue, Y.; Yan, G. S. J. Theor. Comput. Chem. 2009, 8, 1253-1264
46. McConnell, T. L.; Wheaton, C. A.; Hunter, K. C.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6351-6362
47. Rutledge, L. R.; Campbell-Verduyn, L. S.; Hunter, K. C.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19652-19663
48. Rutledge, L. R.; Durst, H. F.; Wetmore, S. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2801-2812
49. Churchill, C. D. M.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 16046-16058
50. Rutledge, L. R.; Churchill, C. D. M.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3355-3367
51. Churchill, C. D. M.; Navarro-Whyte, L.; Rutledge, L. R.; Wetmore, S. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10657-10670
52. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
53. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1104-1108
54. Zheng, J. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 808-821
55. Merrick, J. P.; Moran, D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11683-11700
56. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
58. Cauet, E.; Rooman, M.; Wintjens, R.; Lievin, J.; Biot, C. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 472-483
59. Rutledge, L. R.; Wetmore, S. D. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1768-1780
60. Leavens, F. M. V.; Churchill, C. D. M.; Wang, S. Y.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 10990-11003
61. Wolfe, A. E.; O'Brien, P. J. Biochemistry 2009, 48, 11357-11369
62. Przybylski, J. L.; Wetmore, S. D. Biochemistry 2011, 50, 4218-4227
63. Shaw, R. W.; Feller, J. A.; Bloom, L. B. DNA Repair 2004, 3, 1273-1283
64. Parikh, S. S.; Walcher, G.; Jones, G. D.; Slupphaug, G.; Krokan, H. E.; Blackburn, G. M.; Tainer, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 5083-5088
65. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10439-10452
66. Churchill, C. D. M.; Rutledge, L. R.; Wetmore, S. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14515-14526