Polymer-incarcerated metals: Highly reactive, recoverable, and multifunctional nanocluster catalysts for organic synthesis

Aldrichimica Acta

Volumn 46, Issue 1, 2013, Pages 3-19

  Kobayashi, Shu ^a   Miyamura, Hiroyuki ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

Green chemistry; Immobilized catalyst; Microencapsulated catalyst; Nanocluster; Polymer incarcerated catalyst

Indexed keywords

EID: 84877088794     PISSN: 00025100     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (286)

1. Akelah, A.; Sherrington, D. C. Chem. Rev. 1981, 81, 557.
2. Bailey, D. C.; Langer, S. H. Chem. Rev. 1981, 81, 109.
3. Fréchet, J. M. J. Tetrahedron 1981, 37, 663.
4. Kinetics and Transport Processes; Ertl, G., Knözinger, H., Schüth, F., Weitkamp, J., Eds.; Handbook of Heterogeneous Catalysis Series, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1997; Vol. 5.
5. Anastas, P. T.; Warner, J. C. Green Chemistry: Theory and Practice; Oxford University Press: New York, 2000.
6. Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, R. I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815.
7. Gladysz, J. A. Chem. Rev. 2002, 102, 3215.
8. McNamara, C. A.; Dixon, M. J.; Bradley, M. Chem. Rev. 2002, 102, 3275.
9. Anastas, P. T.; Kirchhoff, M. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 686.
10. Akiyama, R.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3412.
11. Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2003, 5, 693.
12. Dolle, R. E. J. Comb. Chem. 2004, 6, 623.
13. Beach, E. S.; Cui, Z.; Anastas, P. T. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 1038.
14. Anastas, P.; Eghbali, N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 301.
15. Kaldor, S. W.; Siegel, M. G. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 101.
16. Booth, R. J.; Hodges, J. C. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 18.
17. Combinatorial Chemistry: Synthesis, Analysis, Screening; Jung, G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
18. Kobayashi, S. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 1.
19. Seneci, P. Solid-Phase Synthesis and Combinatorial Technologies; Wiley: New York, 2000.
20. Thompson, L. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 324.
21. Kirschning, A.; Monenschein, H.; Wittenberg, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 650.
22. Handbook of Combinatorial Chemistry: Drugs, Catalysts, Materials; Nicolaou, K. C., Hanko, R., Hartwig, W., Eds.; Wiley- VCH: Weinheim, Germany, 2002.
23. Wipf, P.; Wang, X. J. Comb. Chem. 2002, 4, 656.
24. Benaglia, M.; Puglisi, A.; Cozzi, F. Chem. Rev. 2003, 103, 3401.
25. Bräse, S.; Lauterwasser, F.; Ziegert, R. E. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 869.
26. Burke, M. D.; Berger, E. M.; Schreiber, S. L. Science 2003, 302, 613.
27. Vickerstaffe, E.; Warrington, B. H.; Ladlow, M.; Ley, S. V. J. Comb. Chem. 2004, 6, 332.
28. Suga, S.; Yamada, D.; Yoshida, J. Chem. Lett. 2010, 39, 404.
29. Ashikari, Y.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11840.
30. Usutani, H.; Tomida, Y.; Nagaki, A.; Okamoto, H.; Nokami, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3046.
31. Yoshida, J.; Nagaki, A.; Yamada, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7450.
32. Yoshida, J.; Saito, K.; Nokami, T.; Nagaki, A. Synlett 2011, 1189.
33. Kobayashi, S.; Miyamura, H.; Akiyama, R.; Ishida, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9251.
34. Reed, L. J. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 40.
35. Kobayashi, S.; Akiyama, R. Chem. Commun. 2003, 449.
36. Donbrow, M. Microcapsules and Nanoparticles in Medicine and Pharmacy; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991.
37. Ishida, T.; Akiyama, R.; Kobayashi, S. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1189.
38. Ishida, T.; Akiyama, R.; Kobayashi, S. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 576.
39. Akiyama, R.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2602.
40. Kobayashi, S.; Ishida, T.; Akiyama, R. Org. Lett. 2001, 3, 2649.
41. Akiyama, R.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3469.
42. Kobayashi, S.; Endo, M.; Nagayama, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11229.
43. Nagayama, S.; Endo, M.; Kobayashi, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6094.
44. Kobayashi, S.; Nagayama, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2985.
45. Akiyama, R.; Kobayashi, S. Chem. Rev. 2009, 109, 594.
46. Kobayashi, S.; Miyamura, H. Chem. Rec. 2010, 10, 271.
47. Yan, N.; Xiao, C.; Kou, Y. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1179.
48. Metal Nanoclusters in Catalysis and Materials Science: The Issue of Size Control; Corain, B., Schmid, G., Toshima, N., Eds.; Elsevier: 2008.
49. Metal Nanoparticles: Synthesis, Characterization, and Applications; Fedlheim, D. L., Foss, C. A., Jr., Eds.; Marcel Dekker, 2002.
50. Toshima, N.; Yonezawa, T. New J. Chem. 1998, 1179.
51. Liu, P.; Nørskov, J. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 3814.
52. Ferrando, R.; Jellinek, J.; Johnston, R. L. Chem. Rev. 2008, 108, 845.
53. Muñoz-Flores, B. M.; Kharisov, B. I.; Jiménez-Perez, V. M.; Martínez, P. E.; López, S. T. Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 7705.
54. Cong, H.; Porco, J. A., Jr. ACS Catalysis 2012, 2, 65.
55. Cong, H.; Becker, C. F.; Elliott, S. J.; Grinstaff, M. W.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7514.
56. Ranganath, K. V. S.; Kloesges, J.; Schäfer, A. H.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7786.
57. Abad, A.; Corma, A.; García, H. Top. Catal. 2007, 44, 237.
58. Okamoto, K.; Akiyama, R.; Kobayashi, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2871.
59. Prins, R.; De Beer, V. H. J.; Somorjai, G. A. Catal. Rev.-Sci. Eng. 1989, 31, 1
60. Van den Berg, J. P.; Lucien, J. P.; Germaine, G.; Thielemans, G. L. B. Fuel Process. Technol. 1993, 35, 119.
61. Whitehurst, D. D.; Isoda, T.; Mochida, I. Adv. Catal. 1998, 42, 345.
62. Topsoe, H.; Clausen, B. S.; Massoth, F. E. Hydrotreating Catalysis Science and Technology; Springer-Verlag: New York, 1996.
63. Scherzer, J.; Gruia, A. J. Hydrocracking Science and Technology; Marcel Dekker: New York, 1996.
64. Marvell, E. N.; Li, T. Synthesis 1973, 457.
65. Burwell, R. L., Jr. Chem. Rev. 1957, 57, 895.
66. Lindlar, H. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 446.
67. Lindlar, H.; Dubuis, R. Org. Synth. 1966, 46, 89.
68. Hutchins, R. O.; Hutchins, M. G. K. Reduction of Triple-bonded Groups. In Triple-Bonded Functional Groups; Patai's Chemistry of Functional Groups Series; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1983; Vol. 1, pp 571-601.
69. Bianchini, C.; Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Frediani, P.; Meli, A.; Oro, L. A.; Peruzzini, M. Organometallics 1992, 11, 3837.
70. Sodeoka, M.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 1147.
71. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Frediani, P.; Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Organometallics 1992, 11, 138.
72. Navarro, J.; Sági, M.; Sola, E.; Lahoz, F. J.; Dobrinovitch, I. T.; Kathó, Á.; Joó, F.; Oro, L. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 280.
73. Dhar, P.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2998.
74. Kluwer, A. M.; Koblenz, T. S.; Jonischkeit, T.; Woelk, K.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15470.
75. Mastalir, Á.; Király, Z.; Berger, F. Appl. Catal., A: Gen. 2004, 269, 161.
76. Mastalir, Á.; Király, Z.; Szöllosi, G.; Bartók, M. J. Catal. 2000, 194, 146.
77. Nishio, R.; Sugiura, M.; Kobayashi, S. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 992.
78. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
79. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
80. Suzuki, A. In Metal- Catalyzed Cross-coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; p 49.
81. Organometallics in Synthesis: A Manual, 2nd ed.; Schlosser, M., Ed.; Wiley: West Sussex, U.K., 2002.
82. Stanforth, S. P. Tetrahedron 1998, 54, 263.
83. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
84. Tsuji, J. In Palladium Reagents and Catalysts: Innovation in Organic Synthesis; Wiley: Chichester, U.K., 1995.
85. Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722.
86. Zhang, C.; Huang, J.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804.
87. Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550.
88. Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020.
89. Grasa, G. A.; Hillier, A. C.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2001, 3, 1077.
90. Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553.
91. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3387.
92. Mori, K.; Yamaguchi, K.; Hara, T.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11572.
93. Corain, B.; Kralik, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 173, 99.
94. Loch, J. A.; Crabtree, R. H. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 119.
95. De Miguel, Y. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 4213.
96. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Wilson, R. D.; Nasturica, D. Synthesis 2000, 1035.
97. Trost, B. M.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7779.
98. Uozumi, Y.; Danjo, H.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3384.
99. Li, Y.; Hong, X. M.; Collard, D. M.; El-Sayed, M. A. Org. Lett 2000, 2, 2385.
100. Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 3820.
101. Niu, Y.; Yeung, L. K.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6840.
102. Jansson, A. M.; Grøtli, M.; Halkes, K. M.; Meldal, M. Org. Lett. 2002, 4, 27.
103. Yamada, Y. M. A.; Takeda, K.; Takahashi, H.; Ikegami, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 7733.
104. Fenger, I.; Le Drian, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4287.
105. Zecca, M.; Fišera, R.; Palma, G.; Lora, S.; Hronec, M.; Králik, M. Chem.- Eur. J. 2000, 6, 1980.
106. Mubofu, E. B.; Clark, J. H.; Macquarrie, D. J. Green Chem. 2001, 3, 23.
107. Cammidge, A. N.; Baines, N. J.; Bellingham, R. K. Chem. Commun. 2001, 2588.
108. Gordon, R. S.; Holmes, A. B. Chem. Commun. 2002, 640.
109. Okamoto, K.; Akiyama, R.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2004, 6, 1987.
110. Hagio, H.; Sugiura, M.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2006, 8, 375.
111. Nishio, R.; Sugiura, M.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2005, 7, 4831.
112. Nishio, R.; Sugiura, M.; Kobayashi, S. Chem.-Asian J. 2007, 2, 983.
113. Buchwald, S. L.; Mauger, C.; Mignani, G.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 23.
114. Schlummer, B.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1599.
115. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Practical Palladium Catalysts for C-N and C-O Bond Formation. In Cross- Coupling Reactions: A Practical Guide; Miyaura, N., Ed.; Topics in Current Chemistry Series; Springer-Verlag: Berlin / Heidelberg, 2002; Vol. 219, pp 131-210.
116. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
117. Hartwig, J. F. Palladium- Catalyzed Amination of Aryl Halides and Related Reactions. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; Wiley: New York, 2002; Vol. 1, pp 1051-1096.
118. Klingensmith, L. M.; Strieter, E. R.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Organometallics 2006, 25, 82.
119. Tundel, R. E.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 430.
120. Charles, M. D.; Schultz, P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2005, 7, 3965.
121. Singh, U. K.; Strieter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14104.
122. Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12905.
123. Hooper, M. W.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 2861.
124. Shekhar, S.; Ryberg, P.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 851.
125. Shekhar, S.; Ryberg, P.; Hartwig, J. F.; Mathew, J. S.; Blackmond, D. G.; Strieter, E. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3584.
126. Guinó, M.; Hii, K. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7363.
127. Leyva, A.; García, H.; Corma, A. Tetrahedron 2007, 63, 7097.
128. Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158.
129. Zim, D.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2413.
130. Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369.
131. Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423.
132. Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10028.
133. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413.
134. Shen, Q.; Shekhar, S.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1371.
135. Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5096.
136. Inasaki, T.; Ueno, M.; Miyamoto, S.; Kobayashi, S. Synlett 2007, 3209.
137. Okamoto, K.; Akiyama, R.; Yoshida, H.; Yoshida, T.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2125.
138. Haruta, M.; Kobayashi, T.; Sano, H.; Yamada, N. Chem. Lett. 1987, 405.
139. Haruta, M.; Yamada, N.; Kobayashi, T.; Iijima, S. J. Catal. 1989, 115, 301.
140. Haruta, M. Chem. Rec. 2003, 3, 75.
141. Okumura, M.; Kitagawa, Y.; Haruta, M.; Yamaguchi, K. Chem. Phys. Lett. 2001, 346, 163.
142. Arcadi, A. Chem. Rev. 2008, 108, 3266.
143. Corma, A.; García, H. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2096.
144. Della Pina, C.; Falletta, E.; Prati, L.; Rossi, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2077.
145. Li, Z.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239.
146. Corma, A.; Leyva-Pérez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657.
147. Ishida, T.; Haruta, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7154.
148. Nakazawa, M.; Somorjai, G. A. Appl. Surf. Sci. 1993, 68, 517.
149. Kumar, A.; Mandal, S.; Mathew, S. P.; Selvakannan, P. R.; Mandale, A. B.; Chaudhari, R. V.; Sastry, M. Langmuir 2002, 18, 6478.
150. Maddanimath, T.; Kumar, A.; D'Arcy-Gall, J.; Ganesan, P. G.; Vijayamohanan, K.; Ramanath, G. Chem. Commun. 2005, 1435.
151. Ramanath, G.; D'Arcy-Gall, J.; Maddanimath, T.; Ellis, A. V.; Ganesan, P. G.; Goswami, R.; Kumar, A.; Vijayamohanan, K. Langmuir 2004, 20, 5583.
152. Miyamura, H.; Matsubara, R.; Miyazaki, Y.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4151.
153. Mallat, T.; Baiker, A. Chem. Rev. 2004, 104, 3037.
154. Hill, C. L. In Advances in Oxygenated Processes; Baumstark, A. L., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1988; Vol. 1.
155. Oxidations in Organic Chemistry; Hudlicky, M., Ed.; ACS Monograph Series 186; American Chemical Society: Washington, DC, 1990.
156. Matsumoto, T.; Ueno, M.; Wang, N.; Kobayashi, S. Chem.-Asian J. 2008, 3, 196.
157. Lucchesi, C.; Inasaki, T.; Miyamura, H.; Matsubara, R.; Kobayashi, S. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1996.
158. Miyamura, H.; Matsubara, R.; Kobayashi, S. Chem. Commun. 2008, 2031.
159. Conte, M.; Miyamura, H.; Kobayashi, S.; Chechik, V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7189.
160. The Chemistry of the Quinonoid Compounds; Patai's Chemistry of Functional Groups Series; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1974; Volumes 1 and 2.
161. The Chemistry of the Quinonoid Compounds; Patai's Chemistry of Functional Groups Series; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1988; Volumes 1 and 2.
162. Stereochemistry, Hydrocarbons, Halo Compounds, Oxygen Compounds; Comprehensive Organic Chemistry: The Synthesis and Reactions of Organic Compounds Series; Barton, S. D., Ollis, W. D., Eds.; Pergamon: Oxford, 1979; Vol. 1.
163. Trost, B. M.; Fleming, I. Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon: Oxford, 1979; Vol. 7.
164. Walker, D.; Hiebert, J. D. Chem. Rev. 1967, 67, 153.
165. Biochemistry of Quinones; Morton, R. A., Ed.; Academic Press: London, 1965.
166. Sakata, K.; Kikutake, T.; Shigaki, Y.; Hashimoto, M.; Iyehara Ogawa, H.; Kato, Y. Inorg. Chim. Acta 1988, 144, 1.
167. Ganeshpure, P. A.; Sudalai, A.; Satish, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5929.
168. Bosch, E.; Rathore, R.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 2529.
169. Fujibayashi, S.; Nakayama, K.; Nishiyama, Y.; Ishii, Y. Chem. Lett. 1994, 1345.
170. Rathore, R.; Bosch, E.; Kochi, J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1335.
171. Sain, B.; Murthy, P. S.; Venkateshwar Rao, T.; Prasada Rao, T. S. R.; Joshi, G. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5083.
172. Sakai, K.; Tsubomura, T.; Matsumoto, K. Inorg. Chim. Acta 1995, 234, 157.
173. Sakamoto, T.; Yonehara, H.; Pac, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 3194.
174. Hwang, D.-R.; Chu, C.-Y.; Wang, S.-K.; Uang, B.-J. Synlett 1999, 77.
175. Villemin, D.; Hammadi, M.; Hachemi, M. Synth. Commun. 2002, 32, 1501.
176. Miyamura, H.; Shiramizu, M.; Matsubara, R.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 2008, 37, 360.
177. Miyamura, H.; Shiramizu, M.; Matsubara, R.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8093.
178. Nagel, A. A.; Liston, D. R.; Jung, S.; Mahar, M.; Vincent, L. A.; Chapin, D.; Chen, Y. L.; Hubbard, S.; Ives, J. L.; Jones, S. B.; Nielsen, J. A.; Ramirez, A.; Shalaby, I. A.; Villalobos, A.; White, W. F. J. Med. Chem. 1995, 38, 1084.
179. DeLuca, M. R.; Kerwin, S.M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 199.
180. Kashiyama, E.; Hutchinson, I.; Chua, M.-S.; Stinson, S. F.; Phillips, L. R.; Kaur, G.; Sausville, E. A.; Bradshaw, T. D.; Westwell, A. D.; Stevens, M. F. G. J. Med. Chem. 1999, 42, 4172.
181. Mortimer, C. G.; Wells, G.; Crochard, J.-P.; Stone, E. L.; Bradshaw, T. D.; Stevens, M. F. G.; Westwell, A. D. J. Med. Chem. 2006, 49, 179.
182. Gábor, S. J. Mol. Catal. 1987, 41, 253.
183. Varma, R. S.; Saini, R. K.; Prakash, O. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2621.
184. Chang, J.; Zhao, K.; Pan, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 951.
185. Kidwai, M.; Bansal, V.; Saxena, A.; Aerry, S.; Mozumdar, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8049.
186. Chen, Y.-X.; Qian, L.-F.; Zhang, W.; Han, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9330.
187. Pawar, S. S.; Dekhane, D. V.; Shingare, M. S.; Thore, S. N. Aust. J. Chem. 2008, 61, 905.
188. Praveen, C.; Kumar, K. H.; Muralidharan, D.; Perumal, P. T. Tetrahedron 2008, 64, 2369.
189. Blacker, A. J.; Farah, M. M.; Hall, M. I.; Marsden, S. P.; Saidi, O.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2009, 11, 2039.
190. Chen, W.-H.; Pang, Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6680.
191. Kawashita, Y.; Yanagi, J.; Fujii, T.; Hayashi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 482.
192. Yoo, W.-J.; Yuan, H.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3085.
193. Angelici, R. J. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 847.
194. Aschwanden, L.; Mallat, T.; Grunwaldt, J.-D.; Krumeich, F.; Baiker, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 300, 111.
195. Aschwanden, L.; Mallat, T.; Krumeich, F.; Baiker, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 309, 57.
196. Aschwanden, L.; Mallat, T.; Maciejewski, M.; Krumeich, F.; Baiker, A. ChemCatChem 2010, 2, 666.
197. Aschwanden, L.; Panella, B.; Rossbach, P.; Keller, B.; Baiker, A. ChemCatChem 2009, 1, 111.
198. Grirrane, A.; Corma, A.; García, H. J. Catal. 2009, 264, 138.
199. So, M.-H.; Liu, Y.; Ho, C.-M.; Che, C.-M. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1551.
200. Zhu, B.; Angelici, R. J. Chem. Commun. 2007, 2157.
201. Zhu, B.; Lazar, M.; Trewyn, B. G.; Angelici, R. J. J. Catal. 2008, 260, 1.
202. Miyamura, H.; Morita, M.; Inasaki, T.; Kobayashi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 588.
203. Chapman, C. J.; Frost, C. G. Synthesis 2007, 1.
204. Lee, J. M.; Na, Y.; Han, H.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 302.
205. Shindoh, N.; Takemoto, Y.; Takasu, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12168.
206. Wasilke, J.-C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2005, 105, 1001.
207. Zhou, J. Chem.-Asian J. 2010, 5, 422.
208. Pittman, C. U., Jr.; Smith, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1749.
209. Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations; Larock, R. C., Ed.; VCH: New York, 1989; pp 1724-1776.
210. Davis, B. R.; Garratt, P. J. Acylation of Esters, Ketones and Nitriles. In Additions to C-X p-Bonds, Part 2; Heathcock, C. H., Ed.; Comprehensive Organic Synthesis Series; Trost, B. M., Fleming, I., Series Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 2, pp 795-863.
211. Mulzer, J. In Heteroatom Manipulation; Semmelhack, M. F., Ed.; Comprehensive Organic Synthesis: Selectivity, Strategy and Efficiency in Modern Organic Chemistry; Trost, B. M., Fleming, I., Series Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 6, pp 323-380.
212. Marsden, C.; Taarning, E.; Hansen, D.; Johansen, L.; Klitgaard, S. K.; Egeblad, K.; Christensen, C. H. Green Chem. 2008, 10, 168.
213. Taarning, E.; Nielsen, I. S.; Egeblad, K.; Madsen, R.; Christensen, C. H. ChemSusChem 2008, 1, 75.
214. Fristrup, P.; Johansen, L. B.; Christensen, C. H. Chem. Commun. 2008, 2750.
215. Xu, B.; Liu, X.; Haubrich, J.; Friend, C. M. Nature Chem. 2010, 2, 61.
216. Abad, A.; Concepción, P.; Corma, A.; García, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4066.
217. Nielsen, I. S.; Taarning, E.; Egeblad, K.; Madsen, R.; Christensen, C. H. Catal. Lett. 2007, 116, 35.
218. Jørgensen, B.; Christiansen, S. E.; Thomsen, M. L. D.; Christensen, C. H. J. Catal. 2007, 251, 332.
219. Zheng, N.; Stucky, G. D. Chem. Commun. 2007, 3862.
220. Ishida, T.; Nagaoka, M.; Akita, T.; Haruta, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8456.
221. Klitgaard, S. K.; DeLa Riva, A. T.; Helveg, S.; Werchmeister, R. M.; Christensen, C. H. Catal. Lett. 2008, 126, 213.
222. Su, F.-Z.; Ni, J.; Sun, H.; Cao, Y.; He, H.-Y.; Fan, K.-N. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7131.
223. Oliveira, R. L.; Kiyohara, P. K.; Rossi, L. M. Green Chem. 2009, 11, 1366.
224. Fristrup, P.; Johansen, L. B.; Christensen, C. H. Catal. Lett. 2008, 120, 184.
225. Miyamura, H.; Yasukawa, T.; Kobayashi, S. Green Chem. 2010, 12, 776.
226. Yasukawa, T.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. Chem.-Asian J. 2011, 6, 621.
227. Prati, L.; Rossi, M. J. Catal. 1998, 176, 552.
228. Berndt, H.; Pitsch, I.; Evert, S.; Struve, K.; Pohl, M.-M.; Radnik, J.; Martin, A. Appl. Catal., A: Gen. 2003, 244, 169.
229. Mertens, P. G. N.; Bulut, M.; Gevers, L. E. M.; Vankelecom, I. F. J.; Jacobs, P. A.; De Vos, D. E. Catal. Lett. 2005, 102, 57.
230. Hayashi, T.; Inagaki, T.; Itayama, N.; Baba, H. Catal. Today 2006, 117, 210.
231. Mitsudome, T.; Noujima, A.; Mizugaki, T.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K. Green Chem. 2009, 11, 793.
232. Villa, A.; Veith, G. M.; Prati, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4499.
233. Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, 2nd ed.; Wiley: New York, 1999.
234. Allen, C. L.; Williams, J. M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3405.
235. Valeur, E.; Bradley, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606.
236. Smith, M. B. Compendium of Organic Synthetic Methods; Wiley: New York, 2001; Vol. 9.
237. Gunanathan, C.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Science 2007, 317, 790.
238. Naota, T.; Murahashi, S. Synlett 1991, 693.
239. Nordstrøm, L. U.; Vogt, H.; Madsen, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17672.
240. Ghosh, S. C.; Muthaiah, S.; Zhang, Y.; Xu, X.; Hong, S. H. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2643.
241. Watson, A. J. A.; Maxwell, A. C.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2009, 11, 2667.
242. Zweifel, T.; Naubron, J.-V.; Grützmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 559.
243. Muthaiah, S.; Ghosh, S. C.; Jee, J.-E.; Chen, C.; Zhang, J.; Hong, S. H. J. Org. Chem. 2010, 75, 3002.
244. Zhang, Y.; Chen, C.; Ghosh, S. C.; Li, Y.; Hong, S. H. Organometallics 2010, 29, 1374.
245. Shimizu, K.; Ohshima, K.; Satsuma, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9977.
246. Taylor, R. J. K.; Reid, M.; Foot, J.; Raw, S. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 851.
247. He, L.; Lou, X.-B.; Ni, J.; Liu, Y.-M.; Cao, Y.; He, H.-Y.; Fan, K.-N. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13965.
248. Ishida, T.; Kawakita, N.; Akita, T.; Haruta, M. Gold Bull. 2009, 42, 267.
249. Carrettin, S.; McMorn, P.; Johnston, P.; Griffin, K.; Hutchings, G. J. Chem. Commun. 2002, 696.
250. Tsunoyama, H.; Sakurai, H.; Negishi, Y.; Tsukuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9374.
251. Kegnaes, S.; Mielby, J.; Mentzel, U. V.; Christensen, C. H.; Riisager, A. Green Chem. 2010, 12, 1437.
252. Preedasuriyachai, P.; Kitahara, H.; Chavasiri, W.; Sakurai, H. Chem. Lett. 2010, 39, 1174.
253. Ishida, T.; Haruta, M. ChemSusChem 2009, 2, 538.
254. Soulé, J.-F.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18550.
255. Wang, Y.; Zhu, D.; Tang, L.; Wang, S.; Wang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8917.
256. Yamaguchi, K.; Kobayashi, H.; Oishi, T.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 544.
257. Koblenz, T. S.; Wassenaar, J.; Reek, J. N. H. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 247.
258. Vriezema, D. M.; Comellas Aragonès, M.; Elemans, J. A. A. W.; Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1445.
259. Campaña, A. G.; Fuentes, N.; Gómez-Bengoa, E.; Mateo, C.; Oltra, J. E.; Echavarren, A. M.; Cuerva, J. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 8127.
260. Abraham, S.; Sundararajan, G. Tetrahedron 2006, 62, 1474.
261. Yoo, W.-J.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3095.
262. Kaizuka, K.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15096.
263. Doherty, R. P.; Krafft, J.-M.; Méthivier, C.; Casale, S.; Remita, H.; Louis, C.; Thomas, C. J. Catal. 2012, 287, 102.
264. Yoo, W.-J.; Yuan, H.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. Can. J. Chem. 2012, 90, 306.
265. Endo, Y.; Bäckvall, J.-E. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12596.
266. Piera, J.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3506.
267. Samec, J. S. M.; Éll, A. H.; Bäckvall, J.-E. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2327.
268. Miyamura, H.; Maehata, K.; Kobayashi, S. Chem. Commun. 2010, 46, 8052.
269. Ahmed-Omer, B.; Brandt, J. C.; Wirth, T. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 733.
270. Anderson, N. G. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 613.
271. Fletcher, P. D. I.; Haswell, S. J.; Pombo-Villar, E.; Warrington, B. H.; Watts, P.; Wong, S. Y. F.; Zhang, X. Tetrahedron 2002, 58, 4735.
272. Fukuyama, T.; Rahman, M. T.; Sato, M.; Ryu, I. Synlett 2008, 151.
273. Geyer, K.; Codée, J. D. C.; Seeberger, P. H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8434.
274. Jähnisch, K.; Hessel, V.; Löwe, H.; Baerns, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 406.
275. Jas, G.; Kirschning, A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5708.
276. Kirschning, A.; Solodenko, W.; Mennecke, K. Chem.- Eur. J. 2006, 12, 5972.
277. Mason, B. P.; Price, K. E.; Steinbacher, J. L.; Bogdan, A. R.; McQuade, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 2300.
278. Watts, P.; Wiles, C. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 727.
279. Kobayashi, J.; Mori, Y.; Kobayashi, S. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1889.
280. Kobayashi, J.; Mori, Y.; Kobayashi, S. Chem. Commun. 2005, 2567.
281. Kobayashi, J.; Mori, Y.; Kobayashi, S. Chem.-Asian J. 2006, 1, 22.
282. Kobayashi, J.; Mori, Y.; Okamoto, K.; Akiyama, R.; Ueno, M.; Kitamori, T.; Kobayashi, S. Science 2004, 304, 1305.
283. Cao, E.; Gavriilidis, A.; Motherwell, W. B. Chem. Eng. Sci. 2004, 59, 4803.
284. Cao, E.; Motherwell, W. B.; Gavriilidis, A. Chem. Eng. Technol. 2006, 29, 1372.
285. Wang, N.; Matsumoto, T.; Ueno, M.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4744.
286. Kaizuka, K.; Lee, K.-Y.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. J. Flow Chem. 2012, 2, 1.