Scope and mechanism of palladium-catalyzed amination of five-membered heterocyclic halides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 7, 2003, Pages 2861-2873

  Hooper, Mark W ^a   Utsunomiya, Masaru ^a   Hartwig, John F ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PALLADIUM PRECURSORS;

CATALYST ACTIVITY; DIMERS; PALLADIUM;

AMINATION;

AMINE; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; BENZOXAZOLE DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; INDOLE DERIVATIVE; ORGANOHALOGEN DERIVATIVE; PALLADIUM COMPLEX; THIAZOLE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION KINETICS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

AMINATION; BENZIMIDAZOLES; CATALYSIS; CHEMISTRY, ORGANIC; FURANS; HYDROCARBONS, HALOGENATED; INDICATORS AND REAGENTS; INDOLES; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXAZOLES; PALLADIUM; THIAZOLES;

EID: 0037419179     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0266339     Document Type: Article

References (72)

1. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
2. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852.
3. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
4. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
5. Hartwig, J. F. In Modern Amination Methods; Ricci, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
6. Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367.
7. Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617.
8. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
9. Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, H.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158.
10. Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423.
11. Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J. K.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729.
12. Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369.
13. Koike, K.; Jia, Z.; Nikaido, T.; Liu, Y.; Zhao, Y.; Guo, D. Org. Lett. 1999, 1, 197.
14. See the Derwent World Drug Index (www.derwent.co.uk).
15. Walczynski, K.; Guryn, R.; Zuiderveld, O. P.; Timmerman, H. Farmaco 1999, 54, 684-694.
16. Grabiak, R. C.; Howe, R. K.; Lee, L. F. US patent 5,000,775, 1991.
17. Jarvest, R. L.; Pinto, I. L.; Ashman, S. M.; Dabrowski, C. E.; Fernandez, A. V.; Jennings, L. J.; Lavery, P.; Tew, D. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 443.
18. Cui, Y.; Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 3824.
19. Thayumanavan, S.; Mendez, J.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 4289.
20. Noda, T.; Ogawa, H.; Noma, N.; Shirota, Y. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 699.
21. Kosuki, H.; Sakai, H.; Shinohara, T. Synlett 2000, 1, 116.
22. Prim, D.; Kirsch,- G. Tetrahedron 1999, 55, 6511.
23. Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Averill, K. M.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Synlett 2000, 5, 674.
24. Bedworth, P. V.; Cai, Y.; Jen, A.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 2242.
25. Bernardi, P.; Dembech, P.; Fabbri, G.; Ricci, A.; Seconi, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 641.
26. Dembech, P.; Seconi, G.; Ricci, A. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1281.
27. Nair, V.; Vinod, A. U. Chem. Commun. 2000, 1019.
28. Hartmann, H.; Gerstner, P.; Rohde, D. Org. Lett. 2001, 3, 1673.
29. Watanabe, M.; Yamamoto, T.; Nishiyama, M. Chem. Commun. 2000, 133.
30. Luker, T. J.; Beaton, H. G.; Whiting, M.; Mete, A.; Cheshire, D. R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7731.
31. Ogawa, K.; Radke, K. R.; Rothstein, S. D.; Rasmussen, S. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 9067.
32. Hong, Y.; Tanoury, G. J.; Wilkinson, S. H.; Bakale, R. P.; Wald, S. A.; Senanayake, C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5607.
33. Wang, Z.; Rizzo, C. J. Org. Lett. 2001, 3, 565.
34. Schoffers, E.; Olsen, P. D.; Means, J. C. Org. Lett. 2001, 3, 4221.
35. Young, R. C.; Mitchell, R. C.; Brown, T. H.; Ganellin, R. C.; Griffiths, R.; Jones, M.; Rana, K. K.; Saunders, D.; Smith, I. R.; Sore, N. E.; Wilks, T. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 656.
36. Akhavan-Tafti, H.; Eickholt, R. A.; Handley, R. S. U.S. 6,410, 732, 2002.
37. Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7010.
38. Mann, G.; Barañano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205.
39. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1144.
40. Littke, A. F.; Dai, C. Y.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020.
41. Beare, N. A.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 541.
42. Dura-Vila, V.; Mingos, D. M. P.; Vilar, R.; Whiete, A. J. P.; Williams, D. J. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 198.
43. Vilar, R.; Mingos, D. M. P.; Cardin, C. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4313.
44. Stambuli, J. P.; Kuwano, R.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed 2002, 41, 4746.
45. Galardon, E.; Ramdeehul, S.; Brown, J. M.; Cowley, A.; Hii, K. K.; Jutand, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1760.
46. Hooper, M.; Hartwig, J. F. Submitted for publication.
47. Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12905.
48. Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8232.
49. Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M.; Guzei, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4618.
50. Fitton, P.; Rick, E. A. J. Organomet. Chem. 1971, 28, 287.
51. Penalva, V.; Hassan, J.; Lavenot, L.; Gozzi, C.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2559.
52. Albanese, D.; Landini, D.; Penso, M.; Petricci, S. Synlett 1999, 2, 199.
53. Hennings, D. D.; Iwama, T.; Rawal, V. H. Org. Lett. 1999, 1 (8), 1205.
54. Xie, Y.; Wu, B.-M.; Xue, F.; Ng, S.-C.; Mak, T. C. W.; Hor, T. S. A. Organometallics 1998, 17, 3988.
55. Xie, Y.; Tan, G. K; Yan, Y. K.; Vittal, J. J.; Ng, S.-C.; Hor, T. S. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 5, 773.
56. Ozawa, F.; Fujimori, M.; Yamamoto, T,; Yamamoto, A. Organometallics 1986, 5, 2144.
57. Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2719.
58. Stambuli, J. P.; Bühl, M.; Hartwig, J. F. J. Am Chem. Soc. 2002, 124, 9346.
59. Roy, A. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1232.
60. Keegstra, M. A.; Klomp, A. J. A.; Brandsma, L. Synth. Commun. 1990, 20, 3371.
61. Fukuda, T.; Maeda, R.; Iwao, M. Tetrahedron 1999, 55, 9151.
62. Bocchi, V.; Palla, G. Synlett 1982, 1096.
63. Iemura, R.; Kawashima, T.; Fukuda, T.; Ito, K.; Tsukamoto, G. J. Med. Chem. 1986, 29, 1178.
64. Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553.
65. Scheithauer, S.; Hartmann, H.; Mayer, R. Z. Chem. 1968, 8, 181
66. Zyl, G. V.; Jongh, D. C. D.; Heasley, V. L.; Dyke, J. W. V. J. Org. Chem. 1961, 26, 4946.
67. Noack, A.; Schroder, A.; Hartmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3008-3011.
68. Maeda, R. S. African 1980, 32.
69. Khalaf, A. I.; Alvarez, R. G.; Suckling, C. J.; Waigh, R. D. Tetrahedron 2000, 56, 8567-8571.
70. D'Amico, J. J.; Webster, S. T.; Campbell, R. H.; Twine, C. E. J. Org. Chem. 1965, 30, 3618.
71. Hunger, A. V.; Kebrle, J.; Rossi, A.; Hoffmann, K. Helv. Chim. Acta 1961, 44, 1273.
72. Musco, J.; Murphy, D. B. J. Org. Chem. 1971, 36, 3469.