Supported gold nanoparticles as a reusable catalyst for synthesis of lactones from diols using molecular oxygen as an oxidant under mild conditions

Green Chemistry

Volumn 11, Issue 6, 2009, Pages 793-79

  Mitsudome, Takato ^a   Noujima, Akifumi ^a   Mizugaki, Tomoo ^a   Jitsukawa, Koichiro ^a   Kaneda, Kiyotomi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67649111338     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b900576e     Document Type: Article

References (44)

1. A. Parenty X. Moreau J.-M. Campagne Chem. Rev. 2006 106 911.
2. M. Fetizon M. Golfier J.-M. Louis Chem. Commun. 1969 1118.
3. M. Fetizon M. Golfier J.-M. Louis Tetrahedron 1975 31 171.
4. V. I. Stenberg R. J. Perkins J. Org. Chem. 1963 28 323.
5. P. Johnton R. C. Sheppard C. E. Stehr S. Turner J. Chem. Soc. (C) 1966 1847.
6. M. Ito A. Osaku A. Shiibashi T. Ikariya Org. Lett. 2007 9 1821.
7. K. Nozaki M. Yoshida H. Takaya J. Organomet. Chem. 1994 473 253.
8. Y. Shvo Y. Blum D. Reshef M. Menzin J. Organomet. Chem. 1982 226 C21.
9. Y. Ishii K. Osakada T. Ikariya M. Saburi S. Yoshikawa J. Org. Chem. 1986 51 2034.
10. Y. Ishii K. Osakada T. Ikariya M. Saburi S. Yoshikawa Chem. Lett. 1982 1179.
11. S.-I. Murahashi T. Naota K. Ito Y. Maeda H. Taki J. Org. Chem. 1987 52 4319.
12. S.-I. Murahashi K. Ito T. Naota Y. Maeda Tetrahedron Lett. 1981 22 5327.
13. Metal polyhydrides: Y. Lin X. Zhu Y. Zhou J. Organomet. Chem. 1992 429 269.
14. H. C. Maytum B. Tavassoli J. M. J. Williams Org. Lett. 2007 9 4387.
15. Acceptor-free: J. Zhao F. Hartwig Organometallics 2005 24 2441.
16. Y. Ishii K. Suzuki T. Ikariya M. Saburi S. Yoshikawa J. Org. Chem. 1986 51 2822.
17. Y. Tamaru Y. Yamada K. Inoue Y. Yamamoto Z. Yoshida J. Org. Chem. 1983 48 1286.
18. I. Minami J. Tsuji Tetrahedron 1987 43 3903.
19. T. Suzuki K. Morita M. Tsuchida K. Hiroi Org. Lett. 2002 4 2361.
20. W. Hou N. A. Dehm R. W. J. Scott J. Catal. 2008 253 22.
21. J. Huang W.-L. Dai H. Li K. Fan J. Phys. Chem. C 2008 112 16110.
22. J. Huang W.-L. Dai H. Li K. Fan J. Catal. 2007 252 69.
23. M. S. Kwon N. Kim C. M. Park J. S. Lee K. Y. Kang J. Park Org. Lett. 2005 7 1077.
24. H. Ji T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda Tetrahedron Lett. 2002 43 7179.
25. F. Cavani A. Trifiró A. Vaccari Catal. Today 1991 11 173.
26. P. S. Braterman, Z. P. Xu, F. Yarberry, in Handbook of Layered Materials, ed. S. M. Auerbach, K. A. Carrado and P. K. Dutta, Marcel Dekker, New York, 2004, p. 373.
27. J. H. Choy S. Y. Kwak J. S. Park Y. J. Jeong J. Mater. Chem. 2001 11 1671.
28. J. H. Choy S. Y. Kwak Y. J. Jeong J. S. Park Angew. Chem. Int. Ed. 2000 39 4042.
29. K. Ebitani K. Motokura K. Mori T. Mizugaki K. Kaneda J. Org. Chem. 2006 71 5440.
30. K. Motokura D. Nishimura K. Mori T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5662.
31. M. J. Climent A. Corma S. Iborra A. Velty J. Catal. 2004 221 474.
32. B. M. Choudary M. L. Kantam A. Rahman C. V. Reddy K. K. Rao Angew. Chem. Int. Ed. 2001 40 763.
33. K. Yamaguchi K. Mori T. Mizugaki K. Ebitani K. Kaneda J. Org. Chem. 2000 65 6897.
34. K. Yamaguchi K. Ebitani T. Yoshida H. Yoshida K. Kaneda J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4526.
35. B. Sels D. DeVos M. Buntinx F. Pierard A. K.-D. Mensmaeker P. A. Jacobs Nature 1999 400 855.
36. T. Mitsudome Y. Mikami H. Funai T. Mizugaki K. Jitsukawa K. Kaneda Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 138.
37. T. Mitsudome Y. Mikami K. Ebata T. Mizugaki K. Jitsukawa K. Kaneda Chem. Commun. 2008 4804.
38. K. Ebitani K. Motokura T. Mizugaki K. Kaneda Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 3423.
39. A. Abad P. Concepción A. Corma H. García Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 4069.
40. D. I. Enache J. K. Edward P. Landon B. S. Espriu A. F. Carley A. A. Herzing M. Watanabe C. J. Kiely D. W. Knight G. J. Hutchings Science 2006 311 362.
41. A. Abad A. Corma H. García Chem. Eur, J. 2008 14 212.
42. The Au/HT also showed high catalytic activity for the oxidation of various mono-alcohols to carbonyl compounds. For example, the Au/HT catalyst could oxidize 1-phenylethanol and benzyl alcohol efficiently, affording acetophenone and benzaldehyde in 99% yields after 20 min and 4 h, respectively, under similar reaction conditions to Table 1 entry 1.
43. SDBSWeb: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/ (National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, 2008.11.30).
44. R. Garzelli S. Samaritani C. Malanga Tetrahedron 2008 64 4183.