Tandem and domino catalytic strategies for enantioselective synthesis

Synthesis

Volumn , Issue 1, 2007, Pages 1-21

  Chapman, Christopher J ^a   Frost, Christopher G ^a  

^a University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Domino reactions; Multicomponent reactions; Natural products; Tandem reactions

Indexed keywords

CHIRALITY; HYDROGENATION; MOLECULAR DYNAMICS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ASYMMETRIC CATALYSIS; DOMINO REACTIONS; MULTICOMPONENT REACTIONS; NATURAL PRODUCTS; TANDEM REACTIONS;

CATALYST ACTIVITY;

EPOXIDE; TRANSITION ELEMENT;

ALDOL REACTION; ASYMMETRIC CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; HECK REACTION; HYDROFORMYLATION; HYDROGENATION; MANNICH REACTION; MICHAEL ADDITION; ONE POT SYNTHESIS; REVIEW; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 33847652883     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-950379     Document Type: Review

References (155)

1. (a) Pellissier, H. Tetrahedron 2006, 62, 2143.
2. (b) Pellissier, H. Tetrahedron 2006, 62, 1619.
3. (c) Guo, H. C.; Ma, J. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 354.
4. (d) Wasilke, J. C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2005, 105, 1001.
5. (e) Ajamian, A.; Gleason, J. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3754.
6. (f) Poli, G.; Giambastiani, G.; Heumann, A. Tetrahedron 2000, 56, 5959.
7. (g) Grigg, R.; Sridharan, V. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 65.
8. (h) Mehta, G.; Muthusamy, S. Tetrahedron 2002, 58, 9477.
9. (i) Tietze, L. F.; Modi, A. Med. Res. Rev. 2000, 20, 304.
10. (j) Tejedor, D.; Gonzalez-Cruz, D.; Santos-Exposito, A.; Marrero-Tellado, J. J.; de Armas, P.; Garcia-Tellado, F. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3502.
11. (k) Lee, J. M.; Na, Y.; Han, H.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 302.
12. (l) Bunce, R. A. Tetrahedron 1995, 51, 13103.
13. (m) Tietze, L. F.; Rackelmann, N. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1967.
14. (n) Capdevila, E.; Rayo, J.; Carrion, F.; Jove, I.; Borrell, J. I.; Teixido, J. Afinidad 2003, 60, 317.
15. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115.
16. Mayer, S. F.; Kroutil, W.; Faber, K. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 332.
17. Fogg, D. E.; dos Santos, E. N. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2365.
18. (a) Hayashi, T. Synlett 2001, 879.
19. (b) Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2829.
20. (c) Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2003, 103, 169.
21. Hayashi, T.; Senda, T.; Ogasawara, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10716.
22. Reetz, M. T.; Moulin, D.; Gosberg, A. Org. Lett. 2001, 3, 4083.
23. Chapman, C. J.; Wadsworth, K. J.; Frost, C. G. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 206.
24. Chapman, C. J.; Frost, C. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 353.
25. Navarre, L.; Darses, S.; Genêt, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 719.
26. Moss, R. J.; Wadsworth, K. J.; Chapman, C. J.; Frost, C. G. Chem. Commun. 2004, 1984.
27. Takaya, Y.; Ogasawara, M.; Hayashi, T.; Sakai, M.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5579.
28. Hargrave, J. D.; Herbert, J.; Bish, G.; Frost, C. G. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3235.
29. Wadsworth, K. J.; Wood, F. K.; Chapman, C. J.; Frost, C. G. Synlett 2004, 2022.
30. Sibi, M. P.; Tatamidani, H.; Patil, K. Org. Lett. 2005, 7, 2571.
31. Nishimura, T.; Hirabayashi, S.; Yasuhara, Y.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2556.
32. Shintani, R.; Duan, W. L.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5628.
33. Hamashima, Y.; Somei, H.; Shimura, Y.; Tamura, T.; Sodeoka, M. Org. Lett. 2004, 6, 1861.
34. Kitamura, M.; Miki, T.; Nakano, K.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5141.
35. Yamada, K.; Arai, T.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3666.
36. Yoshida, K.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10984.
37. Yoshida, K.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 1901.
38. Cauble, D. F.; Gipson, J. D.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1110.
39. Bocknack, B. M.; Wang, L. C.; Krische, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5421.
40. van Lingen, H. L.; Zhuang, W.; Hansen, T.; Rutjes, F.; Jørgensen, K. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1953.
41. Guo, R. W.; Morris, R. H.; Song, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 516.
42. Ikeda, S.; Cui, D. M.; Sato, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4712.
43. (a) Teoh, E.; Campi, E. M.; Jackson, W. R.; Robinson, A. J. Chem. Commun. 2002, 978.
44. (b) Teoh, E.; Campi, E. M.; Jackson, W. R.; Robinson, A. J. New J. Chem. 2003, 27, 387.
45. Teoh, E.; Jackson, W. R.; Robinson, A. J. Aust. J. Chem. 2005, 58, 63.
46. Carpenter, N. E.; Kucera, D. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1989, 54, 5846.
47. Maddaford, S. P.; Andersen, N. G.; Cristofoli, W. A.; Keay, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10766.
48. Miyazaki, F.; Uotsu, K.; Shibasaki, M. Tetrahedron 1998, 54, 13073.
49. Lau, S. Y. W.; Keay, B. A. Synlett 1999, 605.
50. (a) Kojima, A.; Takemoto, T.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 4876.
51. (b) Kojima, A.; Takemoto, T.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Synthesis 1998, 581.
52. (a) Kagechika, K.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron 1993, 49, 1773.
53. (b) Ohshima, T.; Kagechika, K.; Adachi, M.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7108.
54. Flubacher, D.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3867.
55. Brase, S. Synlett 1999, 1654.
56. Tietze, L. F.; Sommer, K. M.; Zinngrebe, J.; Stecker, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 257.
57. (a) Choudary, B. M.; Chowdari, N. S.; Madhi, S.; Kantam, M. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4619.
58. (b) Choudary, B. M.; Chowdari, N. S.; Madhi, S.; Kantam, M. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 1736.
59. Uozumi, Y.; Tanahashi, A.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 6826.
60. (a) Massacret, M.; Goux, C.; Lhoste, P.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6093.
61. (b) Massacret, M.; Lakhmiri, R.; Lhoste, P.; Nguefack, C.; Ben Abdelouahab, F. B.; Fadel, R.; Sinou, D. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3561.
62. Yamazaki, A.; Achiwa, K. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1021.
63. Ito, K.; Imahayashi, Y.; Kuroda, T.; Eno, S.; Saito, B.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7277.
64. Stragies, R.; Blechert, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9584.
65. Kaneko, S.; Yoshino, T.; Katoh, T.; Terashima, S. Tetrahedron 1998, 54, 5471.
66. (a) Du, H. F.; Ding, K. L. Org. Lett. 2003, 5, 1091.
67. (b) Du, H. F.; Zhang, X.; Wang, Z.; Ding, K. L. Tetrahedron 2005, 61, 9465.
68. Kaden, S.; Hiersemann, M. Synlett 2002, 1999.
69. Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
70. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223.
71. (a) Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863.
72. (b) Padwa, A. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 22.
73. Hodgson, D. M.; Stupple, P. A.; Johnstone, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6471.
74. (a) Hodgson, D. M.; Stupple, P. A.; Johnstone, C. Chem. Commun. 1999, 2185.
75. (b) Hodgson, D. M.; Stupple, P. A.; Pierard, F.; Labande, A. H.; Johnstone, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4465.
76. Hodgson, D. M.; Selden, D. A.; Dossetter, A. G. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3841.
77. (a) Hodgson, D. M.; Labande, A. H.; Pierard, F. Synlett 2003, 59.
78. (b) Hodgson, D. M.; Labande, A. H.; Pierard, F.; Castro, M. A. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 6153.
79. Suga, H.; Ishida, H.; Ibata, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3165.
80. Kitagaki, S.; Anada, M.; Kataoka, O.; Matsuno, K.; Umeda, C.; Watanabe, N.; Hashimoto, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1417.
81. Kitagaki, S.; Yasugahira, M.; Anada, M.; Nakajima, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5931.
82. (a) Hodgson, D. M.; Glen, R.; Grant, G. H.; Redgrave, A. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 581.
83. (b) Hodgson, D. M.; Labande, A. H.; Glen, R.; Redgrave, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 921.
84. Hodgson, D. M.; Le Strat, F.; Avery, T. D.; Donohue, A. C.; Bruckl, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 8796.
85. Shintani, R.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4082.
86. Murakami, M.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3947.
87. Mikami, K.; Yajima, T.; Siree, N.; Terada, M.; Suzuki, Y.; Takanishi, Y.; Takezoe, H. Synlett 1999, 1895.
88. (a) Aboulhoda, S. J.; Reiners, I.; Wilken, J.; Henin, F.; Martens, J.; Muzart, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1847.
89. (b) Muzart, J.; Henin, F.; Aboulhoda, S. J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 381.
90. (c) Roy, O.; Diekmann, M.; Riahi, A.; Henin, F.; Muzart, J. Chem. Commun. 2001, 533.
91. (d) Roy, O.; Loiseau, F.; Riahi, A.; Henin, F.; Muzart, J. Tetrahedron 2003, 59, 9641.
92. Doi, T.; Kokubo, M.; Yamamoto, K.; Takahashi, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 428.
93. Tian, J.; Yamagiwa, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3636.
94. Sasai, H.; Hiroi, M.; Yamada, Y. M. A.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6031.
95. Taylor, S. J.; Duffey, M. O.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4528.
96. Zhao, C. X.; Duffey, M. O.; Taylor, S. J.; Morken, J. P. Org. Lett. 2001, 3, 1829.
97. Mikami, K.; Matsukawa, S.; Nagashima, M.; Funabashi, H.; Morishima, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 579.
98. Bode, S. E.; Wolberg, M.; Muller, M. Synthesis 2006, 557.
99. Mascarenhas, C. M.; Miller, S. P.; White, P. S.; Morken, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 601.
100. Gnanadesikan, V.; Horiuchi, Y.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7782.
101. Mlynarski, J.; Mitura, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7549.
102. (a) Schneider, C.; Hansch, M. Chem. Commun. 2001, 1218.
103. (b) Schneider, C.; Hansch, M.; Weide, T. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3010.
104. (c) Schneider, C.; Klapa, K.; Hansch, M. Synlett 2005, 91.
105. Schneider, C.; Hansch, M. Synlett 2003, 837.
106. (a) Simpura, I.; Nevalainen, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3422.
107. (b) Simpura, I.; Nevalainen, V. Tetrahedron 2003, 59, 7535.
108. (a) La, D. S.; Ford, J. G.; Sattely, E. S.; Bonitatebus, P. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11603.
109. (b) La, D. S.; Sattely, E. S.; Ford, J. G.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7767.
110. Cefalo, D. R.; Kiely, A. F.; Wuchrer, M.; Jamieson, J. Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3139.
111. Weatherhead, G. S.; Ford, J. G.; Alexanian, E. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1828.
112. Tsang, W. C. P.; Jernelius, J. A.; Cortez, G. A.; Weatherhead, G. S.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2591.
113. Weatherhead, G. S.; Cortez, G. A.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5805.
114. (a) Sakurada, I.; Yamasaki, S.; Gottlich, R.; Iida, T.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1245.
115. (b) Yamasaki, S.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1256.
116. Tosaki, S. Y.; Tsuji, R.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2147.
117. (a) Arai, M. A.; Kuraishi, M.; Arai, T.; Sasai, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2907.
118. (b) Arai, M. A.; Shinohara, T.; Arai, T.; Sasai, H. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2004, 62, 59.
119. Son, S. U.; Park, K. H.; Seo, H.; Chung, Y. K.; Lee, S. G. Chem. Commun. 2001, 2440.
120. Otomaru, Y.; Hayashi, T. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2647.
121. (a) Colby, E. A.; Jamison, T. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 156.
122. (b) Miller, K. M.; Huang, W. S.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3442.
123. Miller, K. M.; Colby, E. A.; Woodin, K. S.; Jamison, T. F. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1533.
124. Ng, S. S.; Jamison, T. F. Tetrahedron 2005, 61, 11405.
125. Pei, T.; Widenhoefer, R. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 7639.
126. Lei, J. G.; Hong, R.; Yuan, S. G.; Lin, G. Q. Synlett 2002, 927.
127. de Alaniz, J. R.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6284.
128. Wang, Y.; Liu, X. F.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3928.
129. Bui, T.; Barbas, C. F. III Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6951.
130. Betancort, J. M.; Sakthivel, K.; Thayumanavan, R.; Barbas, C. F. III Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4441.
131. Huang, Y.; Walji, A. M.; Larsen, C. H.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15051.
132. Enders, D.; Hüttl, M. R. M.; Grondal, C.; Raabe, G. Nature 2006, 441, 861.
133. Gryko, D. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1377.
134. (a) Halland, N.; Aburel, P. S.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1272.
135. (b) Pulkkinen, J.; Aburel, P. S.; Halland, N.; Jørgensen, K. A. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1077.
136. Hong, B.-C.; Wu, M.-F.; Tseng, H.-C.; Liao, J.-H. Org. Lett. 2006, 8, 2217.
137. Iwabuchi, Y.; Nakatani, M.; Yokoyama, N.; Hatakeyama, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10219.
138. Cordova, A.; Notz, W.; Barbas, C. F. III J. Org. Chem. 2002, 67, 301.
139. Chowdari, N. S.; Ramachary, D. B.; Cordova, A.; Barbas, C. F. III Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9591.
140. Chowdari, N. S.; Ramachary, D. B.; Barbas, C. F. III Org. Lett. 2003, 5, 1685.
141. Yamamoto, Y.; Momiyama, N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5962.
142. (a) List, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9336.
143. (b) List, B.; Pojarliev, P.; Biller, W. T.; Martin, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 827.
144. Notz, W.; Sakthivel, K.; Bui, T.; Zhong, G. F.; Barbas, C. F. III Tetrahedron Lett. 2001, 42, 199.
145. Hayashi, Y.; Tsuboi, W.; Ashimine, I.; Urushima, T.; Shoji, M.; Sakai, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3677.
146. Cordova, A. Synlett 2003, 1651.
147. Ibrahem, I.; Casas, J.; Cordova, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6528.
148. Ramachary, D. B.; Chowdari, N. S.; Barbas, C. F. III Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4233.
149. Ramachary, D. B.; Barbas, C. F. III Chem. Eur. J. 2004, 10, 5323.
150. Calter, M. A.; Guo, X. J. Org. Chem. 1998, 63, 5308.
151. Dudding, T.; Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Wagerle, T. R.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 387.
152. Hafez, A. M.; Dudding, T.; Wagerle, T. R.; Shah, M. H.; Taggi, A. E.; Lectka, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 5819.
153. (a) France, S.; Shah, M. H.; Weatherwax, A.; Wack, H.; Roth, J. P.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1206.
154. (b) France, S.; Wack, H.; Hafez, A. M.; Taggi, A. E.; Witsil, D. R.; Lectka, T. Org. Lett. 2002, 4, 1603.
155. France, S.; Wack, H.; Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wagerle, T. R.; Shah, M. H.; Dusich, C. L.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4245.