Alum (KAl(SO4)2·12H2O)-catalyzed, eco-friendly, and efficient one-pot synthesis of 2-arylbenzothiazoles and 2-arylbenzoxazole in aqueous medium

Australian Journal of Chemistry

Volumn 61, Issue 11, 2008, Pages 905-909

  Pawar, Shivaji S ^a   Dekhane, Deepak V ^a   Shingare, Murlidhar S ^b   Thore, Shivaji N ^a  

^a Vinyakrao Patil Mahavidyala Vaijapur ^*  (India)

^b DR BABASAHEB AMBEDKAR MARATHWADA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYSIS; ORGANIC COMPOUNDS; SULFATE MINERALS;

AMBIENT TEMPERATURES; AMINO-PHENOLS; AQUEOUS MEDIUMS; EXCELLENT YIELDS; ISOLATED YIELDS; MILD CONDITIONS; NOVEL CATALYSTS; ONE POTS; REACTION YIELDS; SYNTHESIS OF;

SOLVENTS;

EID: 55549133283     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH08122     Document Type: Article

References (51)

1. (a) T. B. Bradshaw, A. D. Westwell, Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1009. doi:10.2174/0929867043455530
2. (b) I. H. Hall, N. J. Peaty, J. Easmon, G. Heinish, G. Purstinger, Arch. Pharm. 1999, 332, 115. doi:10.1002/(SICI)1521- 4184(19994) 332:4<115::AID-ARDP115>3.0.CO;2-G
3. (c) V. Beneteau, T. Besson, J. Guillard, S. Leonce, B. Pfeiffer, Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 1053. doi:10.1016/S0223-5234(99)00130- 0
4. (d) I. Hutchinson, T. D. Bradshaw, C. S. Matthews, M. F. G. Stevens, A. D. Westwell, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 471. doi:10.1016/S0960-894X(02)00930-7
5. S. Hays, J. M. J. Rice, D. F. Ortwine, G. Johnson, R. D. Schwarz, D. K. Boyd, L. F. Copeland, M. G. Vartanian, P. A. Boxer, J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1425. doi:10.1002/JPS.2600831013
6. C. J. Paget, K. Kisner, R. L. Stone, D. C. Delong, J. Med. Chem. 1969, 12, 1016. doi:10.1021/JM00306A011
7. S. K. N. Ivanov, V. S. Yuritsyn, Chem. Abstr. 1971, 74, 124487m.
8. C. Monsanto, Chem. Abstr. 1968, 68, 96660t.
9. D. W. Hein, R. J. Alheim, J. Leavitt, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 427. doi:10.1021/JA01559A053
10. Y. Kanaoka, T. Hamada, O. Yonemitsu, Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 587.
11. D.L.Boger, J. Org. Chem. 1978, 43, 2296.doi:10.1021/JO00405A050
12. F. F. Stephens, J. D. Bower, J. Am. Chem. Soc. 1949, 37, 2971.
13. (a) R. S. Varma, D. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533.
14. (b) X.-J. Mu, J.-P. Zou, J.-C. Wum, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4345. doi:10.1016/J.TETLET.2005.04.090
15. K. H. Park, K. Jun, R. S. Shin, S. W. Oh, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8869. doi:10.1016/80040-4039(96)02070-9
16. R. S. Varma, R. K. Saini, O. Prakash, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2621. doi:10.1016/80040-4039(97)00444-9
17. D. S. Bose, M. Idrees, J. Org. Chem. 2006, 71, 8261. doi:10.1021/JO0609374
18. (a) S. Paul, R. Gupta, Synth. Commun. 2002, 32, 3541. doi:10.1081/SCC-120014964
19. (b) C. Mukhopadhyay, A. Datta, Heterocycles 2007, 71, 1837.
20. (c) S. Kamila, H. Zhang, E. R. Biehl, Heterocycles 2005, 65, 2119.
21. (d) A. K. Chakraborti, S. Rudrawar, G. Kaur, L. Sharma, Synlett 2004, 1533. doi:10.1055/S-2004-829089
22. (e) M. Y. Machado, R. S. Dorta, A. Kondaskar, A. K. Chakraborti, Synthesis 2005, 2521.
23. A. K. Chakraborti, C. Selvam, G. Kaur, S. Bhagat, Synlett 2004, 851. doi:10.1055/S-2004-820012
24. J. A. Seijas, M. P. Vazquez-Tato, M. R. Carballido-Reboredo, J. Crecente-Campo, L. Romar-Lopez, Synlett 2007, 313. doi:10.1055/S-2007-967994
25. B. C. Ranu, R. Jana, S. S. Dey, Chem. Lett. 2004, 33, 274. doi:10.1246/CL.2004.274
26. M.Kodomari, T. Tamaru, T. Aoyama, Synth. Commun. 2004, 34, 3029. doi:10.1081/SCC-200026663
27. A. Ben-Alloum, S. Bakkas, M. Soufiaoui, Tetrahedron Lett. 1997, 35, 6395. doi:10.1016/S0040-4039(97)01490-1
28. R. Kumar, C. Selvam, G. Kaur, A. K. Chakraborti, Synlett 2005, 1401.
29. (a) R. S. Pottorf, N. K. Chadha, M. Katkevics, V. Ozola, E. Suna, H. Ghane, T. Regberg, M. R. Player, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 175. doi:10.1016/S0040-4039(02)02495-4
30. (b) S. Mourtas, D. Gatos, K. Barlos, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2201. doi:10.1016/S0040-4039(01)00109-5
31. F. M. Moghaddam, G. R. Bardajee, H. Ismalli, S. M. Dokht-Taimoory, Synth. Commun. 2006, 36, 2543. doi:10.1080/ 00397910600781448
32. (a) R. J. Perry, B. D. Wilson, R. J. Miller, J. Org. Chem. 1992, 57, 2883. doi:10.1021/JO00036A025
33. (b) C. Benedi, F. Bravo, E. Fernandez, C. Claver, S. Castillon, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6073. doi:10.1016/S0040- 4039(03)01469-2
34. (c) Y. Kawashita, C. Ueba, M. Hayashi, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4231.doi:10.1016/J.TETLET.2006.04.019
35. R. A. Evindar, R. A. Batey, J. Org. Chem. 2006, 71, 1802. doi:10.1021/JO051927Q
36. (a) P. A. Grieco, Organic. Synthesis in Water 1998 (Blackie Academic and Professional: London).
37. (b) Z. P. Demko, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 2001, 66, 7945. doi:10.1021/JO010635W
38. (c) C. J. Li, Chem. Rev. 2005, 105, 3095. doi:10.1021/CR030009U
39. (d) S. Narayan, J. Muldoon, M. G. Finn, V. V. Fokin, H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3275.
40. (e) U. M. Lindstrom, Chem. Rev. 2002, 102, 2751. doi:10.1021/CR010122P
41. (f) C. Wei, C. J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9584. doi:10.1021/JA0359299
42. (a) A. K. Chakraborti, S. Rudrawar, K. B. Jadhav, G. Kaur, S. V. Chankeshwara, Green Chem. 2007, 9, 1335. doi:10.1039/B710414F
43. (b) G. L. Khatik, R. Kumar, A. K. Chakraborti, Org. Lett. 2006, 8, 2433. doi:10.l021/OL060846T
44. (c) S. V. Chankeshwara, A. K. Chakraborti, Org. Lett. 2006, 8, 3259. doi:10.1021/OL0611191
45. (d) M. S. R. Murty, K. R. Ram, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1141. doi:10.1016/.T.TETLET.2007.12.072
46. M. Dabiri, M. Baghbanzadeh, M. S. Nikcheh, E. Arzroomchilar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 436. doi:10.1016/J.BMCL.2007.07.008
47. M. Dabiri, M. Baghbanzadeh, S. Kirani, Y. Vakilzadeh, Monatsh. Chem. 2007, 10, 997.
48. (a) S. S. Pawar, M. S. Shingare, S. N. Thore, Lett. Org. Chem. 2007, 4, 486. doi:10.2174/157017807782006371
49. (b) S. S. Pawar, D. V Dekhane, M. S. Shingare, S. N. Thore, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4252. doi:10.1016/J.TETLET. 2008.04.148
50. (c) S. S. Pawar, L. S. Uppalla, M. S. Shingare, S. N. Thore, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5858. doi:10.1016/J.TETLET. 2008.07.101
51. (d) S. S. Pawar, D. V. Dekhane, M. S. Shingare, S. N. Thore, Chinese Chem. Lett. 2008, 19, 1055. doi:10.1016/J.CCLET.2008.06.028