Renaissance of immobilized catalysts. New types of polymer–supported catalysts, ‘microencapsulated catalysts’, which enable environmentally benign and powerful high-throughput organic synthesis

Chemical Communications

Volumn 3, Issue 4, 2003, Pages 449-460

  Kobayashi, Shū ^a   Akiyama, Ryo ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; METAL; OSMIUM; PALLADIUM; POLYMER; POLYSTYRENE; RUTHENIUM; SCANDIUM;

CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON; FILTRATION; MICROENCAPSULATION; QUANTITATIVE ANALYSIS; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0037459009     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b207445a     Document Type: Article

References (143)

1. D. C. Bailey, S. H. Langer, Chem. Rev., 1981, 81, 109
2. A. Akelah, D. C. Sherrington, Chem. Rev., 1981, 81, 557
3. J. M. J. Frechet, Tetrahedron, 1981, 37, 663
4. S. Kobayashi, Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 1
5. S. Kobayashi, Curr. Opin. Chem. Biol., 2000, 4, 338
6. S. Kobayashi, S. Nagayama, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8977
7. S. Kobayashi, S. Nagayama, J. Org. Chem., 1996, 61, 2256
8. S. Kobayashi, S. Nagayama, T. Busujima, Tetrahedron Lett., 1996, 51, 9221
9. S. Kobayashi, S. Nagayama, Synlett, 1997, 653
10. S. Nagayama, S. Kobayashi, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 567
11. M. Donbrow, Microcapsules and Nanocapsules in Medicine and Pharmacy, CRC Press, Boca Raton, FL, 1992
12. S. Kobayashi, S. Nagayama, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 2985
13. S. Kobayashi, I. Hachiya, M. Araki, H. Ishitani, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3755
14. S. Kobayashi, Eur. J. Org. Chem., 1999, 15
15. S. Kobayashi, M. Sugiura, H. Kitagawa, W. W.-L. Lam, Chem. Rev., 2002, 102, 2227
16. S. Kobayashi, Synlett, 1994, 689
17. S. Kobayashi, M. Araki, H. Ishitani, S. Nagayama, I. Hachiya, Synlett, 1995, 233
18. S. Kobayashi, H. Ishitani, S. Nagayama, Synthesis, 1995, 1195
19. S. Kobayashi, H. Ishitani, M. Ueno, Synlett, 1997, 115
20. S. Kobayashi, S. Nagayama, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10049
21. S. Kobayashi, M. Araki, M. Yasuda, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5773
22. S. Kobayashi, H. Ishitani, S. Nagayama, Chem. Lett., 1995, 423
23. S. Kobayashi, I. Hachiya, H. Ishitani, M. Araki, Synlett, 1993, 472
24. I. Hachiya, S. Kobayashi, J. Org. Chem., 1993, 58, 6958
25. A. Kawada, S. Mitamura, S. Kobayashi, Synlett, 1994, 545
26. I. Ugi, A. Dömling, W. Hörl, Endeavour, 1994, 18, 115
27. R. W. Armstrong, A. P. Combs, P. A. Tempest, S. D. Brown, T. A. Keating, Acc. Chem. Res., 1996, 29, 123
28. S. Kobayashi, H. Ishitani, S. Nagayama, Chem. Lett., 1995, 423
29. G. A. Olah, Friedel-Crafts Chemistry, Wiley-Interscience, New York, 1973
30. H. Heaney, in Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 2, p. 733
31. G. A. Olah, R. Krishnamurti and G. K. S. Prakash, in Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 3, p. 293
32. S. Kobayashi, I. Komoto, J.-i. Matsuo, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 71
33. T. Suzuki, T. Watahiki, T. Oriyama, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 8903
34. M. Schröder, Chem. Rev., 1980, 80, 187
35. H. S. Singh, in Organic Synthesis by Oxidation with Metal Compounds, ed. W. J. Mijs, Plenum, New York, 1986, ch. 12
36. A. H. Haines, in Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. X, p. 437
37. G. Cainelli, M. Contento, F. Manescalahi, L. Plessi, Synthesis, 1989, 45
38. W. A. Herrmann, R. M. Kratzer, J. Blumel, H. B. Friedrich, R. W. Fischer, D. C. Apperley, J. Mink, O. Berkesi, J. Mol. Catal. A, 1997, 120, 197
39. S. Nagayama, M. Endo, S. Kobayashi, J. Org. Chem., 1998, 63, 6094
40. N. Murakami, M. Sugimoto, M. Kobayashi, Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 57
41. O. Okitsu, R. Suzuki, S. Kobayashi, J. Org. Chem., 2001, 66, 809
42. H. Kikuchi, Y. Saito, J. Komiya, Y. Takaya, S. Honma, N. Nakahata, A. Ito, Y. Oshima, J. Org. Chem., 2001, 66, 6982
43. M. Yamashita, N. Ohta, I. Kawasaki, S. Ohta, Org. Lett., 2001, 3, 1359
44. S. Aoki, K. Matsui, K. Tanaka, R. Satari, M. Kobayashi, Tetrahedron, 2001, 56, 9945
45. H. C. Kolb, M. S. Van Nieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev., 1994, 94, 2483
46. G. Poil and C. Scolastico, in Stereoselective Synthesis, ed. G. Helmchen, Thieme, Stuttgart, 1996, p. 4547
47. R. A. Johnson and K. B. Sharpless, in Catalytic Asymmetric Synthesis, ed. I. Ojima, VCH, Weinheim, 2nd edn. 2000, pp. 357-398
48. D. J. Gravert, K. D. Janda, Chem. Rev., 1997, 97, 489
49. C. Bolm, A. Gerlach, Eur. J. Org. Chem., 1998, 21, 1
50. P. Salvsdori, D. Pini, A. Petri, Synlett, 1999, 1181
51. H. M. Lee, S.-W. Kim, T. Hyeon, B. M. Kim, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 1537
52. I. Motorina, C. M. Crudden, Org. Lett., 2001, 3, 2325
53. B. M. Choudary, N. S. Chowdari, K. Jyothi, N. S. Kumar, M. L. Kantam, Chem. Commun., 2002, 586
54. S. Kobayashi, M. Endo, S. Nagayama, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11229
55. J. S. M. Wai, I. Markó, J. S. Svendsen, M. G. Finn, E. N. Jacobsen, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1123
56. S. Kobayashi, T. Ishida, R. Akiyama, Org. Lett., 2001, 3, 2649
57. A. Sevrens, D. E. De Vos, L. Fiermans, F. Verpoort, P. J. Grobet, P. A. Jacobs, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 586
58. B. M. Choudary, N. S. Chowdari, K. Jyothi, M. L. Kantam, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5341
59. S. Kobayashi, R. Akiyama, T. Furuta, M. Moriwaki, Mol. Online, 1998, 2, 35
60. S. Kobayashi, Y. Aoki, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7345
61. S. Kobayashi, R. Akiyama, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9211
62. S. Kobayashi, T. Furuta, K. Sugita, O. Okitsu, H. Oyamada, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1341
63. Y. Aoki, S. Kobayashi, J. Comb. Chem., 1999, 1, 371
64. O. Okitsu, H. Oyamada, T. Furuta, S. Kobayashi, Heterocycles, 2000, 52, 1143
65. S. Kobayashi, R. Akiyama, H. Kitagawa, J. Comb. Chem., 2000, 2, 438
66. R. F. Heck, Palladium Reagents in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1985
67. J. Tuji, Palladium Reagents and Catalysts, John Wiley and Sons, Chichester, 1995
68. B. M. Trost, Chem. Rev., 1996, 96, 395
69. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev., 2000, 100, 3009
70. G. Poli, G. Giambastiani, A. Heumann, Tetrahedron, 2000, 56, 5959
71. B. M. Trost, E. Keinan, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 7779
72. D. E. Bergbreiter, B. Chen, T. J. Lynch, J. Org. Chem., 1983, 48, 4179
73. D. E. Bergbreiter, D. A. Weatherford, J. Org. Chem., 1989, 54, 2726
74. D. E. Bergbreiter, B. Chen, D. A. Weatherford, J. Mol. Catal., 1992, 74, 409
75. B. M. Trost, R. W. Warner, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 6112
76. B. M. Trost, R. W. Warner, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5940
77. Y. Uozumi, H. Danjo, T. Hayashi, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3557
78. Y. Uozumi, H. Danjo, T. Hayashi, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8303
79. H. Danjo, D. Tanaka, T. Hayashi, Y. Uozumi, Tetrahedron, 1999, 55, 14341
80. S. B. Jang, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1793
81. I. Fenger, C. L. Drian, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4287
82. D. E. Bergbreiter, Y. S. Liu, P. L. Osburn, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4250
83. D. E. Bergbreiter, P. L. Osburn, Y. S. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9531
84. V. Chechik, R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 1243
85. D. E. Bergbreiter, P. L. Osburn, A. Wilson, E. M. Sink, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9058
86. C. U. Pittman, S. K. Wuu, S. E. Jacobson, J. Catal., 1976, 44, 87
87. C. U. Pittman, Jr., Q. Ng, J. Organomet. Chem., 1978, 153, 85
88. H. Bruner, J. C. Bailar, Inorg. Chem., 1973, 12, 1465
89. M. Terasawa, K. Kaneda, T. Imanaka, S. Teranishi, J. Catal., 1978, 51, 406
90. K. Kaneda, M. Terasawa, T. Imanaka, S. Teranishi, Fundam. Res. Homogeneous Catal., 1973, 3, 671
91. E. Baralt, N. Holy, J. Org. Chem., 1984, 49, 2626
92. G. Bar-Sela, A. Warshawsky, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 1990, 28, 1303
93. R. Mani, V. Mahadevan, M. Srinvasan, React. Polym., 1991, 14, 263
94. Y. Zhang, S. Liao, Y. Xu, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4599
95. P. C. Selvaraj, V. Mahadevan, M. Srinvasan, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 1997, 35, 105
96. R. J. Card, C. E. Liesner, D. C. Neckers, J. Org. Chem., 1979, 44, 1095
97. R. J. Card, D. C. Neckers, J. Org. Chem., 1978, 43, 2958
98. R. B. King, R. M. Hanse, J. Org. Chem., 1979, 44, 1092
99. K. Kaneda, H. Kurosaki, M. Terasawa, T. Imanaka, S. Teranishi, J. Org. Chem., 1981, 46, 2356
100. Y. Uozumi, H. Danjo, T. Hayashi, J. Org. Chem., 1999, 64, 3384
101. M. Terasawa, K. Kaneda, T. Imanaka, S. Teranishi, J. Organomet. Chem., 1978, 162, 403
102. C.-M. Andersson, K. Karabelas, A. Hallberg, J. Org. Chem., 1985, 50, 3891
103. Z. Y. Zhang, H. W. Hu, T. Y. Kao, React. Polym. Ion Exch. Solvents, 1988, 9, 249
104. Z. Y. Zhang, Y. Pan, H. W. Hu, T. Y. Kao, Synth. Commun., 1990, 20, 3563
105. S. B. Jang, Tetrahedron Lett., 1997, 3, 4421
106. R. Akiyama, S. Kobayashi, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 3469
107. A. Suzuki, Pure Appl. Chem., 1985, 57, 1749
108. A. Suzuki, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 91
109. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457
110. P. von Matt, A. Pfaltz, Angew. Chem. Int. Ed., 1993, 32, 566
111. J. Sprinz, G. Helmchen, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1769
112. G. J. Dawson, C. G. Frost, J. M. J. Williams, S. W. Coate, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3149
113. S. Hashiguchi, A. Fujii, J. Takehara, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7562
114. R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res., 1997, 30, 97
115. Y. Jiang, Q. Jiang, X. J. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3817
116. D. L. Davies, J. Fawcett, S. A. Garratt, D. A. Russell, Chem. Commun., 1997, 1352
117. D. Carmona, C. Cativiela, S. Elipe, F. J. Lahoz, M. P. Lamata, M. P. L.-R. Víu, L. A. Oro, C. Vega, F. Viguri, Chem. Commun., 1997, 2352
118. F. Simal, A. Demonceau, A. F. Noels, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3493
119. F. Simal, J. Dominique, A. Demonceau, A. F. Noels, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1653
120. M. Neveaux, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1991, 1197
121. A. M. Craig, E. P. Malinda, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11319
122. E. L. Dias, R. H. Grubbs, Organometallics, 1998, 17, 2758
123. A. Fürstner, M. Picquet, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Commun., 1998, 1315
124. A. Fürstner, M. Liebl, C. W. Lehmann, M. Picquet, R. Kunz, C. Bruneau, D. Touchard, P. H. Dixneuf, Chem. Eur. J., 2000, 6, 1847
125. A. Hafner, A. Mühlebach, P. A. van der Schaaf, Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 2121
126. A. Demonceau, A. W. Stumpf, E. Saive, A. F. Noels, Macromolecules, 1997, 30, 3127
127. M. Ahmed, A. G. M. Barrett, D. C. Braddock, S. M. Cramp, P. A. Procopiou, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8657
128. Q. Yao, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 3896
129. S. C. Schürer, S. Gessler, N. Buschmann, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 3898
130. J. S. Kingsbury, S. B. Garber, J. M. Giftos, B. L. Gray, M. M. Okamoto, R. A. Farrer, J. T. Fourkas, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 4251
131. Q. H. Fan, C. Y. Ren, C. H. Yeung, W. H. Hu, A. S. C. Chan, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7407
132. T. Ohkuma, H. Takeno, R. Noyori, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 369
133. Q. H. Fan, G. J. Deng, C. C. Lin, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 1241
134. N. E. Leadbeater, K. A. Scott, L. J. Scott, J. Org. Chem., 2000, 65, 3231
135. N. E. Leadbeater, J. Org. Chem., 2001, 66, 2168
136. M. A. Bennett, A. K. Smith, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1974, 233
137. B. Therrien, T. R. Ward, M. Pilkington, C. Hoffmann, F. Gilardoni, J. Weber, Organometallics, 1998, 17, 330
138. R. Akiyama, S. Kobayashi, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 42, 2602
139. A. Fürstner, O. Guth, A. Düffels, G. Seidel, M. Liebl, B. Gabor, R. Mynott, Chem. Eur. J., 2001, 7, 4811
140. S. E. Gibson, V. M. Swamy, Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 619
141. C. Ramarao, S. V. Ley, S. C. Smith, I. M. Shirley, N. DeAlmeida, Chem. Commun., 2002, 1132
142. S. V. Ley, C. Ramarao, R. S. Gordon, A. B. Holmes, A. J. Morrison, I. F. McConvey, I. M. Shirley, S. C. Smith, M. D. Smith, Chem. Commun., 2002, 1134
143. A. Lattanzi, N. E. Leadbeater, Org. Lett., 2002, 4, 1519