Detection of farnesyltransferase interface hot spots through computational alanine scanning mutagenesis

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 51, 2011, Pages 15339-15354

  Perez, Marta A S ^a   Sousa, Sérgio F ^a   Oliveira, Eduardo F T ^a   Fernandes, Pedro A ^a   Ramos, Maria J ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIMERS; ENZYMES; HYDROGEN; MUTAGENESIS;

ALANINE-SCANNING MUTAGENESIS; AMINO ACID RESIDUES; DIMER FORMATION; DRUG DESIGN; FARNESYLTRANSFERASE; HOT SPOT; HYDROGEN BONDINGS; SOLVENT-ACCESSIBLE SURFACE AREA; SUBUNIT INTERFACES;

AMINO ACIDS;

EID: 84255176172     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp205481y     Document Type: Article

References (143)

1. Cox, A. D.; Der, C. J. Curr. Opin. Pharmacol. 2002, 2, 388-393
2. Doll, R. J.; Kirschmeier, P.; Bishop, W. R. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2004, 7, 478-486
3. Rowinsky, E. K. J. Clin. Oncol. 2006, 24, 2981-2984
4. Puntambekar, D. S.; Giridhar, R.; Yadav, M. R. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2007, 22, 127-140
5. Hancock, J. F.; Magee, A. I.; Childs, J. E.; Marshall, C. J. Cell 1989, 57, 1167-1177
6. Jackson, J. H.; Cochrane, C. G.; Bourne, J. R.; Solski, P. A.; Buss, J. E.; Der, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 3042-3046
7. Kato, K.; Cox, A. D.; Hisaka, M. M.; Graham, S. M.; Buss, J. E.; Der, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6403-6407
8. Dolence, J. M.; Poulter, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5008-5011
9. James, G.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4454-4458
10. Takai, Y.; Sasaki, T.; Matozaki, T. Physiol. Rev. 2001, 81, 153-208
11. Ayral-Kaloustian, S.; Salaski, E. J. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1003-1032
12. Ohkanda, J.; Knowles, D. B.; Blaskovich, M. A.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 303-323
13. Brunner, T. B.; Hahn, S. M.; Gupta, A. K.; Muschel, R. J.; McKenna, W. G.; Bernhard, E. J. Cancer Res. 2003, 63, 5656-5668
14. Caponigro, F.; Casale, M.; Bryce, J. Expert Opin. Invest. Drugs 2003, 12, 943-954
15. Adjei, A. A. Cancer Chemother. Biol. Response Modif. 2005, 22, 123-133
16. Kurzrock, R. Clin. Adv. Hematol. Oncol. 2005, 3, 161-162
17. Appels, N. M. G. M.; Beijnen, J. H.; Schellens, J. H. M. Oncologist 2005, 10, 565-578
18. Basso, A. D.; Kirschmeier, P.; Bishop, W. R. J. Lipid Res. 2006, 47, 15-31
19. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 1478-1492
20. Agrawal, A. G.; Somani, R. R. Mini-Rev. Med. Chem. 2009, 9, 638-652
21. Rao, S. J. Clin. Oncol. 2004, 22, 3950-3957
22. Van Cutsem, E. J. Clin. Oncol. 2004, 22, 1430-1438
23. Zhang, F. L. J. Biol. Chem. 1997, 272, 10232-10239
24. Whyte, D. B.; Kirschmeier, P.; Hockenberry, T. N.; Nunez-Oliva, I.; James, L.; Catino, J. J.; Bishop, W. R.; Pai, J.-K. J. Biol. Chem. 1997, 272, 14459-14464
25. Rowell, C. A.; Kowalczyk, J. J.; Lewis, M. D.; Garcia, A. M. J. Biol. Chem. 1997, 272, 14093-14097
26. Sparano, J. A. J. Clin. Oncol. 2006, 24, 3018
27. Head, J.; Johnston, S. R. D. Breast Cancer Res. 2004, 6, 262-268
28. Kaklamani, V.; O'Regan, R. M. Semin. Oncol. 2004, 31, 20-25
29. O'Regan, R. M.; Khuri, F. R. Endocr. Relat. Cancer 2004, 11, 191-205
30. Kelland, L. R. Expert Opin. Invest. Drugs 2003, 12, 413-421
31. Johnston, S. R. D.; Kelland, L. R. Endocr. Relat. Cancer 2001, 8, 227-235
32. Kurzrock, R. Blood 2003, 102, 4527-4534
33. Kurzrock, R. J. Clin. Oncol. 2004, 22, 1287-1292
34. Alsina, M. Blood 2004, 103, 3271-3277
35. Jabbour, E.; Kantarjian, H.; Cortes, J. Leuk. Lymphoma 2004, 45, 2187-2195
36. Buresh, A.; Perentesis, J.; Rimsza, L.; Kurtin, S.; Heaton, R.; Sugrue, M.; List, A. Leukemia 2005, 19, 308-310
37. Cortes, J. Blood 2003, 101, 1692-1697
38. Zujewski, J. J. Clin. Oncol. 2000, 18, 927-941
39. Wang, D. A.; Sebti, S. M. J. Biol. Chem. 2005, 280, 19243-19249
40. Liu, A. X.; Du, W.; Liu, J. P.; Jessell, T. M.; Prendergast, G. C. Mol. Cell. Biol. 2000, 20, 6105-6113
41. Kamasani, U.; Huang, M. Z.; DuHadaway, J. B.; Prochownik, E. V.; Donover, P. S.; Prendergast, G. C. Cancer Res. 2004, 64, 8389-8396
42. Lebowitz, P. F.; Davide, J. P.; Prendergast, G. C. Mol. Cell. Biol. 1995, 15, 6613-6622
43. Ashar, H. R.; James, L.; Gray, K.; Carr, D.; Black, S.; Armstrong, L.; Bishop, W. R.; Kirschmeier, P. J. Biol. Chem. 2000, 275, 30451-30457
44. Crespo, N. C.; Ohkanda, J.; Yen, T. J.; Hamilton, A. D.; Sebti, S. M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 16161-16167
45. Hussein, D.; Taylor, S. S. J. Cell. Sci. 2002, 115, 3403-3414
46. Wang, J.; Kirby, C. E.; Herbst, R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 46659-46668
47. Cates, C. A.; Michael, R. L.; Stayrook, K. R.; Harvey, K. A.; Burke, Y. D.; Randall, S. K.; Crowell, P. L.; Crowell, D. N. Cancer Lett. 1996, 110, 49-55
48. Basso, A. D.; Mirza, A.; Liu, G. J.; Long, B. J.; Bishop, W. R.; Kirschmeier, P. J. Biol. Chem. 2005, 280, 31101-31108
49. Barton, R. M.; Worman, H. J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 30008-30018
50. Chakrabarti, D.; Da Silva, T.; Barger, J.; Paquette, S.; Patel, H.; Patterson, S.; Allen, C. M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 42066-42073
51. Wiesner, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 251-254
52. Glenn, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4903-4906
53. Nallan, L.; Bauer, K. D; Bendale, P.; Rivas, K.; Yokoyama, K.; Hornéy, C. P.; Rao Pendyala, P.; Floyd, D.; Lombardo, L. J.; Williams, D. K.; Hamilton, A.; Sebti, S.; Windsor, W. T.; Weber, P. C.; Buckner, F. S.; Chakrabarti, D.; Gelb, M. H.; Van Voorhis, W. C. J. Med. Chem. 2005, 48, 3704-3713
54. Fletcher, S.; Cummings, C. G.; Rivas, K.; Katt, W. P.; Horney, C.; Buckner, F. S.; Chakrabarti, D.; Sebti, S. M.; Gelb, M. H.; Van Voorhis, W. C.; Hamilton, A. D. J. Med. Chem. 2008, 51, 5176-5197
55. Kohring, K. ChemMedChem 2008, 3, 1217-1231
56. Yokoyama, K.; Trobridge, P.; Buckner, F. S.; Van Voorhis, W. C.; Stuart, K. D.; Gelb, M. H. J. Biol. Chem. 1998, 273, 26497-26505
57. Buckner, F. S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 21870-21876
58. Panethymitaki, C.; Bowyer, P. W.; Price, H. P.; Leatherbarrow, R. J.; Brown, K. A.; Smith, D. F. Biochem. J. 2006, 396, 277-285
59. Young, S. G.; Meta, M.; Yang, S. H.; Fong, L. G. J. Biol. Chem. 2006, 281, 39741-39745
60. Yang, S. H. J. Clin. Invest. 2006, 116, 2115-2121
61. Fong, L. G.; Frost, D.; Meta, M.; Qiao, X.; Yang, S. H.; Coffinier, C.; Young, S. G. Science 2006, 311, 1621-1623
62. Glynn, M. W.; Glover, T. W. Hum. Mol. Genet. 2005, 14, 2959-2969
63. Chen, W. J.; Andres, D. A.; Goldstein, J. L.; Russell, D. W.; Brown, M. S. Cell 1991, 66, 327-334
64. Chen, W. J.; Andres, D. A.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 11368-11372
65. Moores, S. L.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Rands, E.; O'Hara, M. B.; Garsky, V. M.; Marshall, M. S.; Pompliano, D. L.; Gibbs, J. B. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14603-14610
66. Reiss, Y.; Goldstein, J. L.; Seabra, M. C.; Casey, P. J.; Brown, M. S. Cell 1990, 62, 81-88
67. Reiss, Y.; Seabra, M. C.; Armstrong, S. A.; Slaughter, C. A.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S. J. Biol. Chem. 1991, 266, 10672-10677
68. Schafer, W. R.; Rine, J. Annu. Rev. Genet. 1992, 26, 209-237
69. Glomset, J. A.; Farnsworth, C. C. Annu. Rev. Cell. Biol. 1994, 10, 181-205
70. Zhang, F. L.; Casey, P. J. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 241-269
71. Park, H. W.; Boduluri, S. R.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Science 1997, 275, 1800-1804
72. Dolence, J. M.; Rozema, D. B.; Poulter, C. D. Biochemistry 1997, 36, 9246-9252
73. Kral, A. M.; Diehl, R. E.; deSolms, S. J.; Williams, T. M.; Kohl, N. E.; Omer, C. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 27319-27323
74. Trueblood, C. E.; Boyartchuk, V. L.; Rine, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10774-10779
75. Fu, H. W.; Beese, L. S.; Casey, P. J. Biochemistry 1998, 37, 4465-4472
76. Wu, Z.; Demma, M.; Strickland, C. L.; Radisky, E. S.; Poulter, C. D.; Le, H. V.; Windsor, W. T. Biochemistry 1999, 38, 11239-11249
77. Pickett, J. S.; Bowers, K. E.; Hartman, H. L.; Fu, H. W.; Embry, A. C.; Casey, P. J.; Fierke, C. A. Biochemistry 2003, 42, 9741-9748
78. Pickett, J. S.; Bowers, K. E.; Fierke, C. A. J. Biol. Chem. 2003, 278, 51243-51250
79. Tobin, D. A.; Pickett, J. S.; Hartman, H. L.; Fierke, C. A.; Penner-Hahn, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9962-9969
80. Pais, J. E.; Bowers, K. E.; Fierke, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15086-15087
81. Huang, C. C.; Hightower, K. E.; Fierke, C. A. Biochemistry 2000, 39, 2593-2602
82. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 3-10
83. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Biophys. J. 2005, 88, 483-494
84. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Mol. Struct. (Theochem) 2005, 729, 125-129
85. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Proteins 2007, 66, 205-218
86. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1160-1168
87. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1378-1385
88. Lenevich, S.; Xu, J. H.; Hosokawa, A.; Cramer, C. J.; Distefano, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5796-+
89. Cui, G. L.; Wang, B.; Merz, K. M. Biochemistry 2005, 44, 16513-16523
90. Cui, G.; Merz, K. M. Biochemistry 2007, 46, 12375-12381
91. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Chemistry 2009, 15, 4243-4247
92. Ho, M. H.; De Vivo, M.; Dal Peraro, M.; Klein, M. L. J. Chem. Theor. Comput. 2009, 5, 1657-1666
93. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 171-181
94. Clackson, T.; Wells, J. A. Science 1995, 267, 383-386
95. Pons, J.; Rajpal, A.; Kirsch, J. F. Protein Sci. 1999, 8, 958-968
96. Keskin, O.; Ma, B. Y.; Nussinov, R. J. Mol. Biol. 2005, 345, 1281-1294
97. Bogan, A. A.; Thorn, K. S. J. Mol. Biol. 1998, 280, 1-9
98. Moreira, I. S.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Proteins 2007, 68, 803-812
99. Lopez, M. A.; Kollman, P. A. Protein Sci. 1993, 2, 1975-1986
100. Kortemme, T.; Baker, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 14116-14121
101. Schapira, M.; Totrov, M.; Abagyan, R. J. Mol. Recognit. 1999, 12, 177-190
102. Aqvist, J.; Medina, C.; Samuelsson, J. E. Protein Eng. 1994, 7, 385-391
103. Verkhivker, G. M.; Bouzida, D.; Gehlhaar, D. K.; Rejto, P. A.; Freer, S. T.; Rose, P. W. Proteins 2002, 48, 539-557
104. Massova, I.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8133-8143
105. Zoete, V.; Meuwly, M. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1843-1857
106. Zoete, V.; Meuwly, M.; Karplus, M. Proteins 2005, 61, 79-93
107. Moreira, I. S.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Comput. Chem. 2007, 28, 644-654
108. Moreira, I. S.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10962-10969
109. Moreira, I. S.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 299-310
110. Moreira, I. S.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 533-542
111. Bernstein, F. C.; Koetzle, T. F.; Williams, G. J. B.; Meyer, E. F.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, O.; Shimanouchi, T.; Tasumi, M. J. Mol. Biol. 1977, 112, 535-542
112. Case, D. A. University of California: San Francisco, 2006.
113. Long, S. B.; Hancock, P. J.; Kral, A. M.; Hellinga, H. W.; Beese, L. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12948-12953
114. Long, S. B.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Nature 2002, 419, 645-650
115. Bowers, K. E.; Fierke, C. A. Biochemistry 2004, 43, 5256-5265
116. Hartman, H. L.; Bowers, K. E.; Fierke, C. A. J. Biol. Chem. 2004, 279, 30546-30553
117. Hoops, S. C.; Anderson, K. W.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8262-8270
118. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3369-3378
119. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 1939-1950
120. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8681-8691
121. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197
122. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19824-19839
123. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 122-129
124. Tsui, V.; Case, D. A. Biopolymers 2000, 56, 275-291
125. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341
126. Huo, S.; Massova, I.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2002, 23, 15-27
127. Gohlke, H.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 238-250
128. Srinivasan, J.; Cheatham, T. E., III; Cieplak, P.; Kollman, P.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9401-9409
129. Baron, R.; Hunenberger, P. H.; McCammon, J. A. J. Chem. Theor. Comput. 2009, 5, 3150-3160
130. Kollman, P. A.; Massova, I.; Reyes, C.; Kuhn, B.; Huo, S.; Chong, L.; Lee, M.; Lee, T.; Duan, Y.; Wang, W.; Donini, O.; Cieplak, P.; Srinivasan, J.; Case, D. A.; Cheatham, T. E., III Acc. Chem. Res. 2000, 33, 889-897
131. Bradshaw, R. T.; Patel, B. H.; Tate, E. W.; Leatherbarrow, R. J.; Gould, I. R. Protein Eng., Des. Sel. 2011, 24, 197-207
132. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 7045-7057
133. Zoete, V.; Michielin, O. Proteins 2007, 67, 1026-1047
134. Massova, I.; Kollman, P. A. Perspect. Drug Discovery Des. 2000, 18, 113-135
135. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics Modell. 1996, 14, 33.
136. Laskowski, R. A.; Hutchinson, E. G.; Michie, A. D.; Wallace, A. C.; Jones, M. L.; Thornton, J. M. Trends Biochem. Sci. 1997, 22, 488-490
137. Laskowski, R. A. Nucl. Acid Res. 2001, 29, 221-222
138. Glaser, F.; Rosenberg, Y.; Kessel, A.; Pupko, T.; Ben-Tal, N. Proteins 2005, 58, 610-617
139. Pupko, T.; Bekk, R. E.; Mayrose, I.; Glaser, F.; Ben-Tal, N. Bioinformatics 2002, 18, S71-S77
140. Dodge, C.; Schneider, R.; Sander, C. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 313-315
141. Sander, C.; Schneider, R. Proteins 1991, 9, 56-68
142. Long, S. B.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Biochemistry 1998, 37, 9612-9618
143. Dunten, P.; Kammlott, U.; Crowther, R.; Weber, D.; Palermo, R.; Birktoft, J. Biochemistry 1998, 37, 7907-7912