Enzyme flexibility and the catalytic mechanism of farnesyltransferase: Targeting the relation

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 29, 2008, Pages 8681-8691

  Sousa, Sérgio F ^a   Fernandes, Pedro A ^a   Ramos, Maria João ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; BINDING SITES; CHLORINE COMPOUNDS; COORDINATION REACTIONS; DYNAMICS; ENZYMES; MECHANISMS; MOLECULAR DYNAMICS; QUANTUM CHEMISTRY;

ACTIVE SITES; ANTI-CANCER THERAPIES; BINARY COMPLEXES; CATALYTIC MECHANISMS; EXTERNAL-; FARNESYL TRANSFERASE; FARNESYLATION; FARNESYLTRANSFERASE INHIBITORS; INTERMEDIATE STATES; MECHANISTIC PATHWAYS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; PRODUCT COMPLEX; PRODUCT FORMATION; SUBSTRATE BINDING; TERNARY COMPLEXES;

FOOD ADDITIVES;

EID: 49149110925     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp711214j     Document Type: Article

References (91)

1. Reiss, Y.; Goldstein, J. L.; Seabra, M. C.; Casey, P. J.; Brown, M. S. Cell 1990, 62, 81.
2. Chen, W. J.; Andres, D. A.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 11368.
3. Chen, W. J.; Andres, D. A.; Goldstein, J. L.; Russell, D. W.; Brown, M. S. Cell 1991, 66, 327.
4. Johnston, S. R. Lancet. Oncol. 2001, 2, 18.
5. Sebti, S. M. Oncologist 2003, 8, 30.
6. Huang, C. Y.; Rokosz, L. Expert. Opin. Therap. Patents. 2004, 14, 175.
7. Moores, S. L.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Rands, E.; O'Hara, M. B.; Garsky, V. M.; Marshall, M. S.; Pompliano, D. L.; Gibbs, J. B. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14603.
8. Schafer, W. R.; Rine, J. Annu. Rev. Genet. 1992, 26, 209.
9. Glomset, J. A.; Farnsworth, C. C. Annu. Rev. Cell. Biol. 1994, 10, 181.
10. Hancock, J. F.; Magee, A. I.; Childs, J. E.; Marshall, C. J. Cell 1989, 57, 1167.
11. Jackson, J. H.; Cochrane, C. G.; Bourne, J. R.; Solski, P. A.; Buss, J. E.; Der, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 3042.
12. Kato, K.; Cox, A. D.; Hisaka, M. M.; Graham, S. M.; Buss, J. E.; Der, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6403.
13. Dolence, J. M.; Poulter, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5008.
14. Takai, Y.; Sasaki, T.; Matozaki, T. Physiol. Rev. 2001, 81, 153.
15. Rowinsky, E. K. J. Clin. Oncol. 2006, 24, 2981.
16. Ayral-Kaloustian, S.; Salaski, E. J. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1003.
17. Ohkanda, J.; Knowles, D. B.; Blaskovich, M. A.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 303.
18. Brunner, T. B.; Hahn, S. M.; Gupta, A. K.; Muschel, R. J.; McKenna, W. G.; Bernhard, E. J. Cancer Res. 2003, 63, 5656.
19. Caponigro, F.; Casale, M.; Bryce, J. Expert Opin. Investig. Drugs 2003, 12, 943.
20. Doll, R. J.; Kirschmeier, P.; Bishop, W. R. Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2004, 7, 478.
21. Rao, S.; Cunningham, D.; de Gramont, A.; Scheithauer, W.; Smakal, M.; Humblet, Y.; Kourteva, G.; Iveson, T.; Andre, T.; Dostalova, J.; Illes, A.; Belly, R.; Perez-Ruixo, J. J.; Park, Y. C.; Palmer, P. A. J. Clin. Oncol. 2004, 22, 3950.
22. Van Cutsem, E.; van de Velde, H.; Karasek, P.; Oettle, H.; Vervenne, W. L.; Szawlowski, A.; Schoffski, P.; Post, S.; Verslype, C.; Neumann, H.; Safran, H.; Humblet, Y.; Perez Ruixo, J.; Ma, Y.; Von Hoff, D. J. Clin. Oncol. 2004, 22, 1430.
23. Zhang, F. L.; Kirschmeier, P.; Carr, D.; James, L.; Bond, R. W.; Wang, L.; Patton, R.; Windsor, W. T.; Syto, R.; Zhang, R.; Bishop, W. R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 10232.
24. Whyte, D. B.; Kirschmeier, P.; Hockenberry, T. N.; Nunez-Oliva, I.; James, L.; Catino, J. J.; Bishop, W. R.; Pai, J.-K. J. Biol. Chem. 1997, 272, 14459.
25. Rowell, C. A.; Kowalczyk, J. J.; Lewis, M. D.; Garcia, A. M. J. Biol. Chem. 1997, 272, 14093.
26. Sparano, J. A.; Moulder, S.; Kazi, A.; Vahdat, L.; Li, T.; Pellegrino, C.; Munster, P.; Malafa, M.; Lee, D.; Hoschander, S.; Hopkins, U.; Hershman, D.; Wright, J. J.; Sebti, S. M. J. Clin. Oncol. 2006, 24, 3018.
27. Johnston, S. R. D.; Hickish, T.; Ellis, P.; Houston, S.; Kelland, L.; Dowsett, M.; Salter, J.; Michiels, B.; Perez-Ruixo, J. J.; Palmer, P.; Howes, A. J. Clin. Oncol. 2003, 21, 2492.
28. Head, J.; Johnston, S. R. D. Breast Cancer Res. 2004, 6, 262.
29. Chakrabarti, D.; Da Silva, T.; Barger, J.; Paquette, S.; Patel, H.; Patterson, S.; Allen, C. M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 42066.
30. Wiesner, J.; Kettler, K.; Sakowski, J.; Ortmann, R.; Katzin, A.; Kimura, E.; Silber, K.; Klebe, G.; Jomaa, H.; Schlitzer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 251.
31. Glenn, M. P.; Chang, S. Y.; Hucke, O.; Verlinde, C. L.; Rivas, K.; Homey, C.; Yokoyama, K.; Buckner, F. S.; Pendyala, P. R.; Chakrabarti, D.; Gelb, M.; Van Voorhis, W. C.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2005, 44, 4903.
32. Nallan, L.; Bauer, K. D.; Bendale, P.; Rivas, K.; Yokoyama, K.; Homey, C. P.; Pendyala, P. R.; Floyd, D.; Lombardo, L. J.; Williams, D. K.; Hamilton, A.; Sebti, S.; Windsor, W. T.; Weber, P. C.; Buckner, F. S.; Chakrabarti, D.; Gelb, M. H.; Van Voorhis, W. C. J. Med. Chem. 2005, 48, 3704.
33. Buckner, F. S.; Eastman, R. T.; Nepomuceno-Silva, J. L.; Speelmon, E. C.; Myler, P. J.; Van Voorhis, W. C.; Yokoyama, K. Mol. Biochem. Parasitol. 2002, 122, 181.
34. Esteva, M. I.; Kettler, K.; Maidana, C.; Fichera, L.; Ruiz, A. M.; Bontempi, E. J.; Andersson, B.; Dahse, H. M.; Haebel, P.; Ortmann, R.; Klebe, G.; Schlitzer, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 7186.
35. Buckner, F. S.; Yokoyama, K.; Nguyen, L.; Grewal, A.; Erdjument-Bromage, H.; Tempst, P.; Strickland, C. L.; Xiao, L.; Van Voorhis, W. C.; Gelb, M. H. J. Biol. Chem. 2000, 275, 21870.
36. Ohkanda, J.; Buckner, F. S.; Lockman, J. W.; Yokoyama, K.; Carrico, D.; Eastman, R.; Luca-Fradley, K.; Davies, W.; Croft, S. L.; Van Voorhis, W. C.; Gelb, M. H.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. J. Med. Chem. 2004, 47, 432.
37. Ibrahim, M.; Azzouz, N.; Gerold, P.; Schwarz, R. T. Int. J. Parasitol. 2001, 31, 1489.
38. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 3.
39. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Fergunson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Koliman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
40. Weiner, S. J.; Koliman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765.
41. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 171.
42. Park, H. W.; Boduluri, S. R.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Science 1997, 275, 1800.
43. Dunten, P.; Kammlott, U.; Crowther, R.; Weber, D.; Palermo, R.; Birktoft, J. Biochemistry 1998, 37, 7907.
44. Long, S. B.; Hancock, P. J.; Kral, A. M.; Hellinga, H. W.; Beese, L. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12948.
45. Long, S. B.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Nature 2002, 419, 645.
46. Long, S. B.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Struct. Fold. Des. 2000, 8, 209.
47. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham III, T. E.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Wang, B.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Schafmeister, C.; Caldwell, J, W.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. University of California, San Francisco 2004.
48. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Biophys. J. 2005, 88, 483.
49. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1160.
50. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Proteins 2007, 66, 205.
51. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 729, 125.
52. Tobin, D. A.; Pickett, J. S.; Hartman, H. L.; Fierke, C. A.; Penner-Hahn, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9962.
53. Pickett, J. S.; Bowers, K. E.; Fierke, C. A. J. Biol. Chem. 2003, 278, 51243.
54. Pickett, J. S.; Bowers, K. E.; Hartman, H. L.; Fu, H. W.; Embry, A. C.; Casey, P. J.; Fierke, C. A. Biochemistry 2003, 42, 9741.
55. Bowers, K. E.; Fierke, C. A. Biochemistry 2004, 43, 5256.
56. Hartman, H. L.; Bowers, K. E.; Fierke, C. A. J. Biol. Chem. 2004, 279, 30546.
57. Merz, K. M., Jr J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 406.
58. Ryde, U. Proteins 1995, 21, 40.
59. Comba, P.; Remenyi, R. Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 9.
60. Zimmer, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2629.
61. Hoops, S. C.; Anderson, K. W.; Merz, K. M., Jr J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8262.
62. Merz, K. M., Jr.; Banci, L. J. Am. Chem. Soc 1997, 119, 863.
63. Yao, L.; Sklenak, S,; Yan, H.; Cukier, R. I. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7500.
64. Park, H.; Lee, S. J. Comput. Aided Mol. Des. 2004, 18, 375.
65. Suarez, D.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3759.
66. Park, H.; Merz, K. M., Jr. J. Med. Chem. 2005, 48, 1630.
67. Ryde, U. Protein Sci. 1995, 4, 1124.
68. Ryde, U. J. Comput. Aided Mol. Des. 1996, 10, 153.
69. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269.
70. Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C. I.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357.
71. Banci, L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 143.
72. Suarez, D.; Brothers, E. N.; Merz, K. M., Jr Biochemistry 2002, 41, 6615.
73. Lecerof, D.; Fodje, M. N.; Leon, R. A.; Olsson, U.: Hansson, A.; Sigfridsson, E.; Ryde, U.; Hansson, M.; Al-Karadaghi, S. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 452.
74. Gilboa, R.; Spungin-Bialik, A.; Wohlfahrt, G.; Schomburg, D.; Blumberg, S.; Shoham, G. Proteins 2001, 44, 490.
75. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
76. Essman, V.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577.
77. Glaser, F.; Rosenberg, Y.; Kessel, A.; Pupko, T.; Ben-Tal, N. Proteins 2005, 58, 610.
78. Pupko, T.; Bekk, R. E.; Mayrose, I.; Glaser, F.; Ben-Tal, N. Bioinformatics 2002, 18, S71-S77.
79. Dodge, C.; Schneider, R.; Sander, C. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 313.
80. Sander, C.; Schneider, R. Proteins 1991, 9, 56.
81. Seabra, M. C.; Reiss, Y.; Casey, P. J.; Brown, M. S.; Goldstein, J. L. Cell 1991, 65, 429.
82. Zhang, F. L.; Diehl, R. E.; Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Giros, B.; Casey, P. J.; Orner, C. A. J. Biol. Chem. 1994, 269, 3175.
83. Long, S. B.; Casey, P, J.; Beese, L. S, Biochemistry 1998, 37, 9612.
84. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1378.
85. Clarke, S. Annu. Rev. Biochem. 1992, 61, 355.
86. Zhang, F. L.; Casey, P. J. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 241.
87. Kral, A. M.; Diehl, R. E.; deSolms, S. J.; Williams, T. M.; Kohl, N. E.; Orner, C. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 27319.
88. Orner, C. A.; Krai, A. M.; Diehl, R. E.; Prendergast, G. C.; Powers, S.; Allen, C. M.; Gibbs, J. B.; Kohl, N. E. Biochemistry 1993, 32, 5167.
89. Wu, Z.; Demma, M.; Strickland, C. L.; Radisky, E. S.; Poulter, C. D.; Le, H. V.; Windsor, W. T. Biochemistry 1999, 38, 11239.
90. Andres, D. A.; Goldstein, J. L.; Ho, Y. K.; Brown, M. S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 1383.
91. Fiordalisi, J. J,; Johnson, R. L., II; Weinbaum, C. A.; Sakabe, K.; Casey, P. J.; Cox, A. D J. Biol. Chem. 2003, 278, 41718.