Unraveling the catalytic pathway of metalloenzyme farnesyltransferase through QM/MM computation

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 5, Issue 6, 2009, Pages 1657-1666

  Ho, Ming Hsun ^a   De Vivo, Marco ^a,b   Peraro, Matteo Dal ^c   Klein, Michael L ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA   (Italy)

^c Chemical Engineering and Biochemistry Section   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67650066252     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct8004722     Document Type: Article

References (68)

1. Zhang, F. L.; Casey, P. J. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 241-269.
2. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Biol. Jnorc Chem. 2005, 10, 3-10.
3. Lane, K. T.; Beese, L. S. J. Lipid Res. 2006, 47, 681-699.
4. Kato, K.; Cox, A. D.; Hisaka, M. M.; Graham, S. M.; Buss, J. E.; Der, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 64036407.
5. Long, S. B.; Hancock, P. J.; Kral, A. M.; Hellinga, H. W.; Beese, L. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 1294812953.
6. Reiss, Y.; Stradley, S. J.; Gierasch, L. M.; Brown, M. S.; Goldstein, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 732736.
7. Hartman, H. L.; Hicks, K. A.; Fierke, C. A. Biochemistry 2005, 44, 15314-15324.
8. Vojtek, A. B.; Der, C. J. J. Biol. Chem. 1998, 273, 1992519928.
9. Reuter, C. W. M.; Morgan, M. A.; Bergmann, L. Blood 2000, 96, 1655-1669.
10. Mazieres, J.; Pradines, A.; Favre, G. Cancer Lett. 2004, 206, 159-167.
11. Brunner, T. B.; Hahn, S. M.; Gupta, A. K.; Muschel, R. J.; McKenna, W. G.; Bernhard, E. J. Cancer Res. 2003, 63, 5656-5668.
12. Barbacid, M. Annu. Rev. Biochem, 1987, 56, 779-827.
13. Takai, Y.; Sasaki, T.; Matozaki, T. Physiol. Rev. 2001, 81, 153-208.
14. Reiss, Y.; Goldstein, J. L.; Seabra, M. C.; Casey, P. J.; Brown, M. S. Cell 1990, 62, 81-88.
15. Furfine, E. S.; Leban, J. J.; Landavazo, A.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J. Biochemistry 1995, 34, 6857-6862.
16. Pompliano, D. L.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Omer, C. A.; Shafer, J. A.; Gibbs, J. B. Biochemistry 1993, 32, 8341-8347.
17. Long, S. B.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Structure 2000, 8, 209-222.
18. Reiss, Y.; Brown, M. S.; Goldstein, J. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 6403-6408.
19. Hightower, K. E.; Huang, C. C.; Casey, P. J.; Fierke, C. A. Biochemistry 1998, 37, 15555-15562.
20. Saderholm, M. J.; Hightower, K. E.; Fierke, C. A. Biochemistry 2000, 39, 12398-12405.
21. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 729, 125-129.
22. Long, S. B.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Nature (London) 2002, 419, 645-650.
23. Reid, T. S.; Long, S. B.; Beese, L. S. Biochemistry 2004, 43, 6877-6884.
24. Pickett, J. S.; Bowers, K. E.; Hartman, H. L.; Fu, H. W.; Embry, A. C.; Casey, P. J.; Fierke, C. A. Biochemistry 2003, 42, 9741-9748.
25. Harris, C. M.; Derdowski, A. M.; Poulter, C. D. Biochemistry 2002, 41, 10554-10562.
26. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Proteins: Struct., Eunct.. Bioinf. 2007, 66, 205-218.
27. Cassidy, P. B.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8761-8762.
28. Dolence, J. M.; Poulter, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5008-5011.
29. Huang, C. C.; Hightower, K. E.; Fierke, C. A. Biochemistry 2000, 39, 2593-2602.
30. Mu, Y. Q.; Omer, C. A.; Gibbs, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1817-1823.
31. Weller, V. A.; Distefano, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7975-7976.
32. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533-3539.
33. Wu, Z.; Demma, M.; Strickland, C. L.; Radisky, E. S.; Poulter, C. D.; Le, H. V.; Windsor, W. T. Biochemistry 1999, 38, 11239-11249.
34. Car, R.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471-2474.
35. Wang, J. M.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074.
36. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
37. Cui, G.; Wang, B.; Merz, K. M. Biochemistry 2005, 44, 16513-16523.
38. Phillips, J. C.; Braun, R.; Wang, W.; Gumbart, J.; Tajkhorshid, E.; Villa, E.; Chipot, C.; Skeel, R. D.; Kale, L.; Schulten, K.J. Comput. Chem. 2005, 26, 1781-1802.
39. Laio, A.; VandeVondele, J.; Rothlisberger, U. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6941-6947.
40. Dal Peraro, M.; Ruggerone, P.; Raugei, S.; Gervasi, F. L.; Carloni, P. Curr. Opin. Struct.. Biol.. 2007, 17, 149-156.
41. Dal Peraro, M.; Llarrull, L. I.; Rothlisberger, U.; Vila, A. J.; Carloni, P. J. Am. Chem.. Soc. 2004, 126, 12661-12668.
42. De Vivo, M.; Ensing, B.; Klein, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11226-11227.
43. De Vivo, M.; Ensing, B.; Dal Peraro, M.; Gomez, G. A.; Christianson, D. W.; Klein, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 387-394.
44. De Vivo, M.; Cavalli, A.; Carloni, P.; Recanatini, M. Chem-Eur. J. 2007, 13, 8437-8444.
45. De Vivo, M.; Dal Peraro, M.; Klein, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10955-10962.
46. Becke, A. D. Phys. Rev.A 1988, 38, 3098-3100.
47. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev.B1988, 37, 785-789.
48. Amin, E. A.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 75-85.
49. Troullier, N.; Martins, J. L. Phys. Rev.B 1991, 43, 88618869.
50. Laio, A.; VandeVondele, J.; Rothlisberger, U. J. Phys. Chem. 2002, 106, 7300-7307.
51. Nosé Chem. Phys. 1984, 81 511-519.
52. Hoover, W. G. Phys. Rev.A 1985, 31, 1695-1697.
53. Ciccotti, G.; Ferrario, M.; Hynes, J. T.; Kapral, R. Chem. hys. 1989, 129, 241-251.
54. Laio, A.; VandeVondele, J.; Rothlisberger, U. J. Phys. Chem. 2002, 106, 7300-7307.
55. Bowers, K. E.; Fierke, C. A. Biochemistry 2004, 43, 5256-265.
56. Strickland, C. L.; Windsor, W. T.; Syto, R.; Wang, L.; Bond, R.; Wu, Z.; chwartz, J.; Le, H. V.; Beese, L. S.; Weber, . C. Biochemistry 1998, 37, 16601-16611.
57. Lenevich, S.; Xu, J.; Hosokawa, A.; Cramer, C. J.; Distefano, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5796-5797.
58. Becke, A. D.; Edgecombe, K. E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5379-5403.
59. Pais, J. E.; Bowers, K. E.; Fierke, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15086-15087.
60. Bell, I. M. J. Med. Chem. 2004, 47, 1869-1878.
61. Doll, R. J.; Kirschmeier, P.; Bishop, W. R. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2004, 7, 478-486.
62. Kurzrock, R.; Kantarjian, H. M.; Blascovich, M. A.; Bucher, C.; Verstovsek, S.; Wright, J. J.; Pilat, S. R.; Cortes, J. E.; Estey, E. H.; Giles, F. J.; Beran, M.; Sebti, S. M. Clin. Cancer Res. 2008, 14, 509-514.
63. Adjei, A. A.; Erlichman, C.; Davis, J. N.; Cutler, D. L.; Sloan, J. A.; Marks, R. S.; Hanson, L. J.; Svingen, P. A.; Atherton, P.; Bishop, W. R.; Kirschmeier, P.; Kaufmann, S. H. Cancer Res. 2000, 60, 1871-1877.
64. Ready, N. E.; Lipton, A.; Zhu, Y.; Statkevich, P.; Frank, E.; Curtis, D.; Bukowski, R. M. Clin. Cancer Res. 2007, 13, 576-583.
65. Gelb, M. H.; Hol, W. G. J. Science 2002, 297, 343-344.
66. Bulbule, V. J.; Rivas, K.; Verlinde, C. L.; Van Voorhis, W. C.; Gelb, M. H. J. Med. Chem. 2008, 51, 384-387.
67. Nallan, L.; Bauer, K. D.; Bendale, P.; Rivas, K.; Yokoyama, K.; Horney, C. P.; Pendyala, P. R.; Floyd, D.; Lombardo, L. J.; Williams, D. K.; Hamilton, A.; Sebti, S.; Windsor, W. T.; Weber, P. C.; Buckner, F. S.; Chakrabarti, D.; Gelb, M. H.; Van Voorhis, W. C. J. Med. Chem. 2005, 48, 3704-3713.
68. Olepu, S.; Suryadevara, P. K.; Rivas, K.; Yokoyama, K.; Verlinde, C.; Chakrabarti, D.; Van Voorhis, W. C.; Gelb, M. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 494-497. CT8004722