Development of benzophenone-based farnesyltransferase inhibitors as novel antimalarials

ChemMedChem

Volumn 3, Issue 8, 2008, Pages 1217-1231

  Kohring, Katja ^a   Wiesner, Jochen ^b   Altenkämper, Mirko ^a   Sakowski, Jacek ^a   Silber, Katrin ^a   Hillebrecht, Alexander ^a   Haebel, Peter ^a   Dahse, Hans Martin ^c   Ortmann, Regina ^a   Jomaa, Hassan ^b   Klebe, Gerhard ^a   Schlitzer, Martin ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

^b UNIVERSITY HOSPITAL GIESSEN   (Germany)

^c HANS KNÖLL INSTITUTE   (Germany)

Author keywords

Antimalarial agents; Farnesyltransferase; Malaria; Plasmodium falciparum; Protein prenylation

Indexed keywords

ANTIMALARIAL AGENT; BENZOPHENONE; BENZOPHENONE DERIVATIVE; ENZYME INHIBITOR; FARNESYL TRANS TRANSFERASE;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; DRUG SCREENING; ENZYMOLOGY; HELA CELL; HUMAN; METABOLISM; PLASMODIUM FALCIPARUM; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANIMALS; ANTIMALARIALS; BENZOPHENONES; DRUG EVALUATION, PRECLINICAL; ENZYME INHIBITORS; FARNESYLTRANSTRANSFERASE; HELA CELLS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PLASMODIUM FALCIPARUM; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 54449083168     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200800043     Document Type: Article

References (57)

1. A. Wittinghofer, H. Waldmann, Angew. Chem. 2000, 112, 4360-4383;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4192-4214.
3. A. D. Cox, C. J. Der, Curr. Opin. Pharmacol. 2002, 2, 388-393.
4. J. E. Head, S. R. D. Johnston, Expert Opin. Emerging Drugs 2003, 8, 163-178.
5. F. Caponigro, M. Casale, J. Bryce, Expert Opin. Invest. Drugs 2003, 12, 943-954.
6. T. B. Brunner, S. M. Hahn, A. K. Gupta, R. J. Muschel, W. G. McKenna, E. Bernhard, J. Cancer Res. 2003, 63, 5656-5668.
7. K. Zhu, A. D. Hamilton, S. M. Sebti, Curr. Opin. Invest. Drugs 2003, 4, 1428-1435.
8. C.-Y. Huang, L. Rokosz, Expert Opin. Ther. Pat. 2004, 14, 175-186.
9. S. M. Sebti, A. A. Adjei, Semin. Oncol. 2004, 31 Suppl. 1, 28-39.
10. I. M. Bell, J. Med. Chem. 2004, 47, 1869-1878.
11. H.-W. Fu, P. J. Casey, Recent Prog. Horm. Res. 1999, 54, 315-343.
12. R. Roskoski, Jr., Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 303, 1-7.
13. D. Chakrabarti, T. Azam, C. DelVecchio, L. Qiu, Y. Park, C. M. Allen, Mol. Biochem. Parasitol. 1998, 94, 175-184.
14. D. Chakrabarti, T. Da Silva, J. Barger, S. Paquette, H. Patel, S. Patterson, C. M. Allen, J. Biol. Chem. 2002, 277, 42066-42073.
15. K. Yokoyama, P. Trobridge, F. S. Buckner, W. C. Van Voorhis, K. D. Stuart, M. H. Gelb, J. Biol. Chem. 1998, 273, 26497-26505.
16. F. S. Buckner, K. Yokoyama, L. Nguyen, A. Grewal, H. Erdjument-Bromage, P. Tempst, C. L. Strickland, L. Xiao, W. C. Van Voorhis, M. H. Gelb, J. Biol. Chem. 2000, 275, 21870-21876.
17. K. Yokoyama, P. Trobridge, F. S. Buckner, J. Scholten, K. D. Stuart, W. C. Van Voorhis, M. H. Gelb, Mol. Biochem. Parasitol. 1998, 94, 87-97.
18. F. S. Buckner, R. T. Eastman, J. L. Nepumuceno-Silva, E. C. Speelmon, P. J. Myler, W. C. Van Voorhis, K. Yokoyama, Mol. Biochem. Parasitol. 2002, 122, 181-188.
19. M. Ibrahim, N. Azzouz, P. Gerold, R. T. Schwarz, Int. J. Parasitol. 2001, 31, 1489-1497.
20. M. Kumagai, A. Makioka, T. Takeuchi, T. Nozaki, J. Biol. Chem. 2003, 279, 2316-2323.
21. J. Sachs, P. Malaney, Nature 2002, 415, 680-685.
22. R. G. Ridley, Nature 2002, 415, 686-693.
23. C. L. Strickland, W. T. Windsor, R. Syto, L. Wang, R. Bond, R. Wu, J. Schwartz, H. V. Le, L. S. Beese, P.C. Weber, Biochemistry 1998, 37, 16601-16611.
24. M. Schlitzer, Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 1713-1722.
25. J. Wiesner, A. Mitsch, P. Wißner, O. Krämer, H. Jomaa, M. Schlitzer, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2681-2683.
26. J. Wiesner, K. Kettler, J. Sakowski, R. Ortmann, H. Jomaa, M. Schlitzer, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 361-363.
27. J. Wiesner, K. Fucik, K. Kettler, J. Sakowski, R. Ortmann, H. Jomaa, M. Schlitzer, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1539-1541.
28. J. Wiesner, A. Mitsch, H. Jomaa, M. Schlitzer, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2159-2161.
29. The in vitro and in vivo antimalarial activities of inhibitors 8d and 13 have been reported in a preliminary communication: J. Wiesner, K. Kettler, J. Sakowski, R. Ortmann, A. M. Katzin, E. A. Kimura, K. Silber, G. Klebe, H. Jomaa, M. Schlitzer, Angew. Chem. 2004, 116, 254-257;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 251-254.
31. D. L. Pompliano, R. P. Gomez, N. J. Anthony, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7945-7946.
32. K. Del Villar, H. Mitsuzawa, W. Yang, I. Sattler, F. Tamanoi, J. Biol. Chem. 1997, 272, 680-687.
33. R. E. Desjardins, C. J. Canfield, J. D. Haynes, J. D. Chulay, Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 16, 710-718.
34. W. Trager, J. B. Jensen, Science 1976, 193, 673-675.
35. M. L. Ancelin, M. Calas, J. Bompart, G. Cordina, D. Martin, M. B. Bari, T. Jei, P. Druilhe, H. Vial, J. Blood 1998, 91, 1426-1437.
36. W. Peters in Malaria, Vol. 1 (Ed.: J. P. Kreier), Academic Press, New York, 1980, pp. 160-161.
37. D. S. Goodsell, A. J. Olson, Proteins Struct. Funct. Genet. 1990, 8, 195-202.
38. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. Huey, A. J. Olson, J. Comput.-Aided Mol. Des. 1996, 10, 293-304.
39. B. Boeckmann, A. Bairoch, R. Apweiler, M.-C. Blatter, A. Estreicher, E. Gasteiger, M. J. Martin, K. Michoud, C. O'Donovan, I. Phan, S. Pilbout, M. Schneider, Nucleic Acids Res. 2003, 31, 365-370.
40. C. Notredame, D. Higgins, J. Heringa, J. Mol. Biol. 2000, 302, 205-217.
41. M. A. Marti-Renom, A. Stuart, A. Fiser, R. Sánchez, F. Melo, A. Sali, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2000, 29, 291-325.
42. I. C. Moura, G. Wunderlich, M. L. Uhrig, A. S. Couto, V. J. Peres, A. M. Katzin, E. A. Kimura, Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 2553-2558.
43. M. Böhm, A. Mitsch, P. Wißner, I. Sattler, M. Schlitzer, J. Med. Chem. 2001, 44, 3117-3124.
44. K. Kettler, J. Wiesner, K. Silber, P. Haebel, R. Ortmann, I. Sattler, H. M. Dahse, H. Jomaa, G. Klebe, M. Schlitzer, Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 93-101.
45. D. A. Case, D. A. Pearlman, J. W. Caldwell, T. E. Cheatham III; J. Wang, W. S. Ross, C. L. Simmerling, T. A. Darden, K. M. Merz, R. V. Stanton, A. L. Cheng, J. Vincent, M. Crowley, V. Tsui, H. Gohlke, R. J. Radmer, Y. Duan, J. Pitera, I. Massova, G. L. Seibel, U. C. Singh, P. K. Weiner, P. A. Kollman, 2002, AMBER 7; University of California, San Francisco (USA).
46. S. J. Weiner, P. A. Kollman, D. A. Case, U. C. Singh, C. Ghio, G. Alagona, S. Profeta, P. Weiner, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784.
47. J. Gasteiger, M. Marsili, Tetrahedron 1980, 36, 3219-3228.
48. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662.
49. M. Schlitzer, Curr. Med. Chem.: Anti-Infect. Agents 2005, 4, 277-286.
50. M. P. Glenn, S.-Y. Chang, O. Hucke, C. L. M. J. Verlinde, K. Rivas, C. Hornéy, K. Yokoyama, F. S. Bruckner, P.R. Pendyala, D. Chakrabarti, M. Gelb, W. C. Van Voorhis, S. M. Sebti, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 2005, 117, 4981-4984;
51. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005, 44, 4903-4906.
52. M. P. Glenn, S.-Y. Chang, C. Hornéy, K. Yokoyama, E. E. Pusateri, S. Fletcher, C. G. Cummings, F. S. Buckner, P.R. Pendyala, D. Chakrabarti, S. M. Sebti, M. Gelb, W. C. Van Voorhis, A. D. Hamilton, J. Med. Chem. 2006, 49, 5710-5727.
53. A. Ryckebusch, P. Gilleron, R. Millet, R. Houssin, A. Lemoine, N. Pommery, P. Grellier, C. Sergheraert, J.-P. Henichart, Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 1324-1326.
54. L. Nallan, K. D. Bauer, P. Bendale, K. Rivas, K. Yokoyama, C. P. Horney, P. Rao Pedyala, D. Floyd, L. J. Lombardo, D. K. Williams, A. Hamilton, S. Sebti, W. T. Windsor, P.C. Weber, F. S. Buckner, D. Chakrabarti, M. H. Gelb, W. C. Van Voorhis, J. Med. Chem. 2005, 48, 3704-3713.
55. W. C. Van Voorhis, K. L. Rivas, P. Bendale, L. Nallan, C. Horney, L. K. Barrett, K. D. Bauer, B. P. Smart, S. Ankala, O. Hucke, C. L. M. J. Verlinde, D. Chakrabarti, C. Strickland, K. Yokoyama, F. S. Buckner, A. D. Hamilton, D. K. Williams, L. J. Lombardo, D. Floyd, M. H. Gelb, Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 3659-3671.
56. V. J. Bulbule, L. Rivas, C. L. M. J. Verlinde, W. C. Van Voorhis, M. H. Gelb, J. Med. Chem. 2008, 51, 384-387.
57. M. I. Esteva, K. Kettler, C. Maidana, L. Fichera, A. M. Ruiz, E. J. Bontempi, B. Andersson, H.-M. Dahse, P. Haebel, R. Ortmann, G. Klebe, M. Schlitzer, J. Med. Chem. 2005, 48, 7186-7191.