From 2000 to mid-2010: A fruitful decade for the synthesis of pyrazoles

Chemical Reviews

Volumn 111, Issue 11, 2011, Pages 6984-7034

  Fustero, Santos ^a,b   Sánchez Roselló, María ^b   Barrio, Pablo ^a   Simón Fuentes, Antonio ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b CENTRO DE INVESTIGACIÓN PRÍNCIPE FELIPE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENYL; ALKYNYLS; ARYL SUBSTITUENTS; CROSS COUPLING REACTIONS; HETEROATOMS; HYDRAZONES; NITROOLEFINS; ONE-POT PROCEDURES; PYRAZOLE DERIVATIVES; PYRAZOLES; REACTION CONDITIONS; REGIO-SELECTIVE; REGIOSELECTIVE SYNTHESIS; SOLID-PHASE; VERSATILE METHODS;

SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

REGIOSELECTIVITY;

HYDRAZINE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE;

CHEMISTRY; CYCLIZATION; REVIEW; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; HYDRAZINES; PYRAZOLES;

EID: 80755168455     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr2000459     Document Type: Review

References (308)

1. Lahm, G. P.; Cordova, D.; Barry, J. D. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4127
2. Fustero, S.; Román, R.; Sanz-Cervera, J. F.; Simón-Fuentes, A.; Bueno, J.; Villanova, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 8545
3. Lamberth, C. Heterocycles 2007, 71, 1467.
4. Vicentini, C. B.; Romagnoli, C.; Andreotti, E.; Mares, D. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 10331
5. Li, Y.; Zhang, H.-Q.; Liu, J.; Yang, X.-P.; Liu, Z.-J. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 3636
6. Theodoridis, G. In Modern Crop Protection Compounds; Krämer, W.; Schirmer, U., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; Vol. 1, pp 153-186.
7. Shiga, Y.; Okada, I.; Ikeda, Y.; Takizawa, E.; Fukuchi, T. J. Pesticide Sci. 2003, 28, 313
8. Mowbray, C. E.; Burt, C.; Corbau, R.; Gayton, S.; Hawes, M.; Perros, M.; Tran, I.; Price, D. A.; Quinton, F. J.; Selby, M. D.; Stupple, P. A.; Webster, R.; Wood, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5857
9. Wyatt, P. G.; Woodhead, A. J.; Berdini, V.; Boulstridge, J. A.; Carr, M. G.; Cross, D. M.; Davis, D. J.; Devine, L. A.; Early, T. R.; Feltell, R. E.; Lewis, E. J.; MsMenamin, R. L.; Navarro, E. F.; OBrien, M. A.; OReilly, M.; Reule, M.; Saxty, G.; Seavers, L. A.; Smith, D.-M.; Squires, M.; Trewartha, G.; Walker, M. T.; Woolford, A.J.-A. J. Med. Chem. 2008, 51, 4986
10. Wickens, P.; Kluender, H.; Dixon, J.; Brennan, C.; Achebe, F.; Bacchiocchi, A.; Bankston, D.; Bierer, D.; Brands, M.; Braun, D.; Brown, M. S.; Chuang, C.-Y.; Dumas, J.; Enyedy, I.; Hofilena, G.; Hong, Z.; Housley, T.; Jones, B.; Khire, U.; Kreiman, C.; Kumarasinghe, E.; Lowinger, T.; Ott-Morgan, R.; Perkins, L.; Phillips, B.; Schoenleber, R.; Scott, W. J.; Sheeler, R.; Redman, A.; Sun, X.; Taylor, I.; Wang, L.; Wilhelm, S.; Zhang, X.; Zhang, M.; Sullivan, E.; Carter, C.; Miglarese, M.; Levy, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4378
11. El-Emary, T.; Abdel-Mohsen, S. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2006, 181, 2459
12. Farghaly, A.-R.; El-Kashef, H. Arkivoc 2006, xi, 76
13. de Paulis, T.; Hemstapat, K.; Chen, Y.; Zhang, Y.; Saleh, S.; Alagille, D.; Baldwin, R. M.; Tamagnan, G. D.; Conn, P. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 3332
14. Bekhit, A. A.; Abdel-Aziem, T. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1935
15. Tanitame, A.; Oyamada, Y.; Ofuji, K.; Fujimoto, M.; Suzuki, K.; Ueda, T.; Terauchi, H.; Kawasaki, M.; Nagai, K.; Wachi, M.; Yamagishi, J.-I. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5515
16. Elguero, J.; Goya, P.; Jagerovic, N.; Silva, A. M. S. In Targets in Heterocyclic Chemistry-Chemistry and Properties, Attanasi, O. A.; Spinelli, D. Eds.; Società Chimica Italiana, Rome (Italy), 2002, Vol.6, pp 52 and references cited therein.
17. Yang, L.; Okuda, F.; Kobayashi, K.; Nozaki, K.; Tanabe, Y.; Ishii, Y.; Haga, M. Inorg. Chem. 2008, 47, 7154
18. Chang, E.-M.; Lee, C.-T.; Chen, C.-Y.; Wong, F. F.; Yeh, M.-Y. Aust. J. Chem. 2008, 61, 342
19. Chang, S.-Y.; Chen, J.-L.; Chi, Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 11202
20. Cavero, E.; Uriel, S.; Romero, P.; Serrano, J. L.; Giménez, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11608
21. Ye, C.; Gard, G. L.; Winter, R. W.; Syvret, R. G.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Org. Lett. 2007, 9, 3841
22. Dedelan, K.; Shi, J.; Shephered, N.; Forsythe, E.; Morton, D. C. Inorg. Chem. 2005, 44, 4445
23. Singer, R. A.; Caron, S.; McDermott, R. E.; Arpin, P.; Do, N. M. Synthesis 2003, 1727
24. Singer, R. A.; Dore, M.; Sieser, J. E.; Berliner, M. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3727
25. Kowalcyk, R.; Skarzewski, J. Tetrahedron 2005, 61, 623
26. After submission of this manuscript, a review on transition metal-catalyzed reactions that use pyrazoles as ligands was published: Ojwach, S. O.; Darkwa, J. Inorg. Chim. Acta 2011, 363, 1947
27. Elguero, J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1984; Vol. 5, p 167.
28. Elguero, J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1996; Vol. 3, p 1.
29. Stanovnik, B.; Svete, J. In Pyrazoles; Neier, R., Ed.; Science of Synthesis, Houben-Weyl, Methods of Organic Transformations, Georg Thieme: Stuttgart, Germany, 2002; Vol. 12, pp 15-225.
30. Yet, L. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 2008; Vol. 4, p 1.
31. Fustero, S.; Simón-Fuentes, A.; Sanz-Cervera, J. F. Org. Prep. Proc. Int. 2009, 41, 253
32. Anwar, H. F.; Elnagdi, M. H. Arkivoc 2009, i, 198
33. Gerstenberger, B. S.; Rauckhorst, M. R.; Starr, J. T. Org. Lett. 2009, 11, 2097
34. 1 H -Pyrazoles exist in solution as mixtures of two tautomeric forms, whereas in the solid state, with very few exceptions, only one tautomer is observed: Lévai, A.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Jekö, J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2825 and references cited therein
35. Singh, S. R.; Kumar, D.; Batra, H.; Naithani, R.; Rozas, I.; Elguero, J. Can. J. Chem. 2000, 78, 1109
36. Singh, S. K.; Reddy, M. S.; Shivaramakrishna, S.; Kavitha, D.; Vasudev, R.; Babu, J. M.; Sivalakshmidevi, A.; Rao, Y. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7679
37. Duncan, N. C.; Garner, C. M.; Nguyen, T.; Hung, F.; Klausmeyer, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5766
38. Heller, S. T.; Natarajan, S. R. Org. Lett. 2006, 8, 2675
39. Gosselin, F.; OShea, P. D.; Webster, R. A.; Reamer, R. A.; Tillyer, R. D.; Grabowski, E. J. J. Synlett 2006, 3267
40. Ellis, T. K.; Martin, C. H.; Tsai, G. M.; Ueki, H.; Soloshonok, V. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 6208
41. Taylor, S. M.; Yamada, T.; Ueki, H.; Soloshonok, V. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9159
42. Moore, J. L.; Taylor, S. M.; Soloshonok, V. A. Arkivoc 2005, vi, 287
43. Soloshonok, V. A.; Yamada, T.; Ueki, H.; Moore, A. M.; Cook, T. K.; Arbogast, K. L.; Soloshonok, V. A.; Martin, C. H.; Ohfune, Y. Tetrahedron 2006, 62, 6412
44. Wang, Z.-X.; Qin, H.-L. Green Chem. 2004, 6, 90
45. Shen, D.-M.; Shu, M.; Chapman, K. T. Org. Lett. 2000, 2, 2789
46. Fink, B. E.; Mortenson, D. S.; Stauffer, S. R.; Aron, Z. D.; Katzenellenbogen, J. A. Chem. Biol. 1999, 6, 205
47. Stauffer, S. R.; Coletta, C. J.; Tedesco, R.; Nishiguchi, G.; Carlson, K.; Sun, J.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 4934
48. Stauffer, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Comb. Chem. 2000, 2, 318
49. Stauffer, S. R.; Huang, Y.; Coletta, C. J.; Tedesco, R.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 141
50. Stauffer, S. R.; Huang, Y.; Aron, Z. D.; Coletta, C. J.; Sun, J.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 151
51. Marzinzik, A. L.; Felder, E. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1003
52. Huang, Y. R.; Katzenellenbogen, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 2833
53. This methodology was applied to the synthesis of a series of tetrasubstituted 1,5-diphenylpyrazoles, which were examined as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors: Genin, M. J.; Biles, C.; Keiser, B. J.; Poppe, S. M.; Swaney, S. M.; Tarpley, W. G.; Yagi, Y.; Romero, D. L. J. Med. Chem. 2000, 43, 1034
54. Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 397
55. Chen, X.; She, J.; Shang, Z.; Wu, J.; Wu, H.; Zhang, P. Synthesis 2008, 3478
56. Devery, J. J., III; Mohanta, P. K.; Casey, B. M.; Flowers, R. A., III Synlett 2009, 1490
57. Cheng, H.; DeMello, K. M. L.; Li, J.; Sakya, S. M.; Ando, K.; Kawamura, K.; Kato, T.; Rafka, R. J.; Jaynes, B. H.; Ziegler, C. B.; Stevens, R.; Lund, L. A.; Mann, D. W.; Kilroy, C.; Haven, M. L.; Nimz, E. L.; Dutra, J. K.; Li, C.; Minich, M. L.; Kolosko, N. L.; Petras, C.; Silvia, A. M.; Seibel, S. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2076
58. Pinto, D. J. P.; Orwat, M. J.; Quan, M. L.; Han, Q.; Galemmo, R. A., Jr.; Amparo, E.; Wells, B.; Ellis, C.; He, M. Y.; Alexander, R. S.; Rossi, K. A.; Smallwood, A.; Wong, P. C.; Luettgen, J. M.; Rendina, A. R.; Knabb, R. M.; Mersinger, L.; Kettner, C.; Bai, S.; He, K.; Wexler, R. R.; Lam, P. Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4141
59. Li, J.; Lynch, M. P.; DeMello, K. L.; Sakya, S. M.; Cheng, H.; Rafka, R. J.; Bronk, B. S.; Jaynes, B. H.; Kilroy, C.; Mann, D. W.; Haven, M. L.; Kolosko, N. L.; Petras, C.; Seibel, S. B.; Lund, L. A. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1805
60. Quan, M. L.; Lam, P. Y. S.; Han, Q.; Pinto, D. J. P.; He, M. Y.; Li, R.; Ellis, C. D.; Clark, C. G.; Teleha, C. A.; Sun, J.-H.; Alexander, R. S.; Bai, S.; Luettgen, J. M.; Knabb, R. M.; Wong, P. C.; Wexler, R. R. J. Med. Chem. 2005, 48, 1729
61. Lahm, G. P.; Selby, T. P.; Freudenberger, J. H.; Stevenson, T. M.; Myers, B. J.; Seburyamo, G.; Smith, B. K.; Flexner, L.; Clark, C. E.; Cordova, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4898
62. Li, J.; DeMello, K. M. L.; Cheng, H.; Sakya, S. M.; Bronk, B. S.; Rafka, R. J.; Jaynes, B. H.; Ziegler, C. B.; Kilroy, C.; Mann, D. W.; Nimz, E. L.; Lynch, M. P.; Haven, M. L.; Kolosko, N. L.; Minich, M. L.; Li, C.; Dutra, J. K.; Rast, B.; Crosson, R. M.; Morton, B. J.; Kirk, G. W.; Callaghan, K. M.; Koss, D. A.; Shavnya, A.; Lund, L. A.; Seibel, S. B.; Petras, C. F.; Silvia, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 95
63. Singh, S. K.; Vobbalareddy, S.; Kalleda, S. R.; Rajjak, S. A.; Casturi, S. R.; Datla, S. R.; Mamidi, R. N. V. S.; Mullangi, R.; Bhamidipati, R.; Ramanujan, R.; Akella, V.; Yeleswarapu, K. R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2442
64. Singh, S. K.; Vobbalareddy, S.; Shivaramakrishna, S.; Krishnamraju, A.; Rajjak, S. A.; Casturi, S. R.; Akhila, V.; Rao, Y. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1683
65. Pruitt, J. R.; Pinto, D. J. P.; Galemmo, R. A., Jr.; Alexander, R. S.; Rossi, K. A.; Wells, B. L.; Drummond, S.; Bostrom, L. L.; Burdick, D.; Bruckner, R.; Chen, H.; Smallwood, A.; Wong, P. C.; Wright, M. R.; Bai, S.; Luettgen, J. M.; Knabb, R. M.; Lam, P. Y. S.; Wexler, R. R. J. Med. Chem. 2003, 46, 5298
66. Singh, S. K.; Reddy, P. G.; Rao, K. S.; Lohray, B. B.; Misra, P.; Rajjak, S. A.; Rao, Y. K.; Venkateswarlu, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 499
67. Pinto, D. J. P.; Orwat, M. J.; Wang, S.; Feivig, J. M.; Quan, M. L.; Amparo, E.; Cacciola, J.; Rossi, K. A.; Alexander, R. S.; Smallwood, A. M.; Luettgen, J. M.; Liang, L.; Aungst, B. J.; Wright, M. R.; Knabb, R. M.; Wong, P. C.; Wexler, R. R.; Lam, P. Y. S. J. Med. Chem. 2001, 44, 566
68. Habeeb, A. G.; Rao, P. N. P.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 2001, 44, 3039
69. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347
70. Wang, D.-J.; Fan, L.; Zheng, C.-Y.; Fang, Z.-D. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 584
71. Dai, H.; Yu, H.-B.; Liu, J.-B.; Li, Y.-Q.; Qin, X.; Zhang, X.; Qin, Z.-F.; Wang, T.-T.; Fang, J.-X. Arkivoc 2009, 126
72. Dai, H.; Li, Y.-Q.; Du, D.; Qin, X.; Zhang, X.; Yu, H.-B.; Fang, J.-X. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 10805
73. Sakya, S. M.; DeMello, K. M. L.; Minich, M. L.; Rast, B.; Shavnya, A.; Rafka, R. J.; Koss, D. A.; Cheng, H.; Li, J.; Jaynes, B. H.; Ziegler, C. B.; Mann, D. W.; Petras, C. F.; Seibel, S. B.; Silvia, A. M.; George, D. M.; Lund, L. A., St.; Denis, S.; Hickman, A.; Haven, M. L.; Lynch, M. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 288
74. Montoya, V.; Pons, J.; García-Antón, J.; Solans, X.; Font-Bardia, M.; Ros, J. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1007
75. Song, L.-P.; Zhu, S.-Z. J. Fluorine Chem. 2001, 111, 201
76. Sloop, J. C.; Bumgardner, C. L.; Loehle, W. D. J. Fluorine Chem. 2002, 118, 135
77. Humphries, P. S.; Finefield, J. M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2443
78. Ohkura, H.; Berbasov, D. O.; Soloshonok, V. A. Tetrahedron 2003, 59, 1647
79. Berbasov, D. O.; Soloshonok, V. A. Synthesis 2003, 2005
80. Yang, X.; Shui, S.; Chen, X.; He, H.; Wu, F. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 426
81. Norris, T.; Colon-Cruz, R.; Ripin, D. H. B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1844
82. Singh, S. P.; Kumar, V.; Aggarwal, R.; Elguero, J. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 1
83. Yonetoku, Y.; Kubota, H.; Okamoto, Y.; Toyoshima, A.; Funatsu, M.; Ishikawa, J.; Takeuchi, M.; Ohta, M.; Tsukamoto, S.-I. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4750
84. Fustero, S.; Román, R.; Sanz-Cervera, J. F.; Simón-Fuentes, A.; Cuñat, A. C.; Villanova, S.; Murguía, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 3523
85. Shavnya, A.; Sakya, S. M.; Munich, M. L.; Rast, B.; DeMello, K. L.; Jaynes, B. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6887
86. Guillou, S.; Bonhomme, F. J.; Janin, Y. L. Synthesis 2008, 3504
87. Guillou, S.; Janin, Y. L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4669
88. Recently, the preparation of alkoxypyrazoles from either diethyl 2-(ethoxymethylene)malonate or 2-[(dimethylamino)methylene]malonate has been patented: Janin, Y.; Guillou, S. WO 2010015656, 2010.
89. Jung, J.-C.; Watkins, E. B.; Avery, M. A. Tetrahedron 2002, 58, 3639
90. Castagnolo, D.; De Logu, A.; Radi, M.; Bechi, B.; Manetti, F.; Magnani, M.; Supino, S.; Meleddu, R.; Chisu, L.; Botta, M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8587
91. See also: Manetti, F.; Magnani, M.; Castagnolo, D.; Passalacqua, L.; Botta, M.; Corelli, F.; Saddi, M.; Deidda, D.; De Logu, A. ChemMedChem 2006, 1, 973
92. Janin, Y. L. Mini-Rev. Org. Chem. 2010, 7, 314
93. Penning, T.D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347
94. Lan, R.; Liu, Q.; Fan, P.; Lin, S.; Fernando, S. R.; McCallion, D.; Pertwee, R.; Makriyannis, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 769
95. Katoch-Rouse, R.; Pavlova, O. A.; Caulder, T.; Hoffman, A. F.; Mukhin, A. G.; Horti, A. G. J. Med. Chem. 2003, 46, 624
96. Varano, F.; Catarzi, D.; Colotta, V.; Filacchioni, G.; Galli, A.; Costalgi, C.; Carlà, V. J. Med. Chem. 2002, 45, 1035
97. van Herk, T.; Brussee, J.; van den Nieuwendijk, A. M. C. H.; van der Klein, P. A. M.; Ijzerman, A. P.; Stannek, C.; Burmeister, A.; Lorenzen, A. J. J. Med. Chem. 2003, 46, 3945
98. Finn, J.; Mattia, K.; Morytko, M.; Ram, S.; Yang, Y.; Wu, X.; Mak, E.; Gallant, P.; Kith, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2231
99. Schmidt, A.; Habeck, T.; Kindermann, M. K.; Nieger, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5977
100. Ranatunge, R. R.; Augustyniak, M.; Bandarage, U. K.; Earl, R. A.; Ellis, J. L.; Garvey, D. S.; Janero, D. R.; Letts, L. G.; Martino, A. M.; Murty, M. G.; Richardson, S. K.; Schroeder, J. D.; Shumway, M. J.; Tam, S. W.; Trocha, A. M.; Young, D. V. J. Med. Chem. 2004, 47, 2180
101. Alex, K.; Tillack, A.; Schwarz, N.; Beller, M. Org. Lett. 2008, 10, 2377
102. Nakamichi, N.; Kawashita, Y.; Hayashi, M. Synthesis 2004, 1015
103. Mallouk, S.; Bougrin, K.; Doua, H.; Benhida, R.; Soufiaoui, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4143
104. Nakamichi, N.; Kawashita, Y.; Hayashi, M. Org. Lett. 2002, 4, 3955
105. Huang, Y. R.; Katzenellenbogen, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 2833
106. Prakash, O.; Kumar, A.; Kinger, M.; Singh, S. P. Indian J. Chem. 2006, 45B, 456
107. Aggarwal, R.; Kumar, V.; Singh, S. P. Indian J. Chem. 2007, 46B, 1332
108. Ponnala, S.; Sahu, D. P. Synth. Commun. 2006, 36, 2189
109. Bhat, B. A.; Puri, S. C.; Qurishi, M. A.; Dhar, K. L.; Qazi, G. N. Synth. Commun. 2005, 35, 1135
110. LeBlanc, R.; Dickson, J.; Brown, T.; Stewart, M.; Pati, H. N.; VanDerveer, D.; Arman, H.; Harris, J.; Pennington, W.; Holt, H. L., Jr.; Lee, M. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6025
111. Bhat, B. A.; Dhar, K. L.; Puri, S. C.; Saxena, A. K.; Shanmugavel, M.; Qazi, G. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3177
112. Chimenti, F.; Fioravanti, R.; Bolasco, A.; Manna, F.; Chimenti, P.; Secci, D.; Befani, O.; Turini, P.; Ortuso, F.; Alcaro, S. J. Med. Chem. 2007, 50, 425
113. Nikpour, F.; Beigvand, M. Monatsh. Chem. 2008, 139, 821
114. Katritzky, A. R.; Wang, M.; Zhang, S.; Voronkov, M. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 6787
115. Prakash, O.; Sharma, D.; Kamal, R.; Kumar, R.; Nair, R. R. Tetrahedron 2009, 65, 10175
116. Lee, K. Y.; Kim, J. M.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6737
117. Lee, K. Y.; Gowrisankar, S.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5387
118. Engelmann, A.; Kirmse, W. Chem. Ber. 1973, 106, 3092
119. Miller, R. D.; Reiser, O. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 755
120. Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Catterick, D.; Pritchard, G. J.; Tang, L. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2311
121. Bagley, M. C.; Lubinu, M. C.; Mason, C. Synlett 2007, 704
122. Bishop, B. C.; Brands, K. M. J.; Gibb, A. D.; Kennedy, D. J. Synthesis 2004, 43
123. Baxendale, I. R.; Schou, S. C.; Sedelmeier, J.; Ley, S. V. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 89
124. Cabarrocas, G.; Ventura, M.; Maestro, M.; Mahía, J.; Villalgordo, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2843
125. Grotjahn, D. B.; Van, S.; Combs, D.; Lev, D. A.; Schneider, C.; Rideout, M.; Meyer, C.; Hernandez, G.; Mejorado, L. J. Org. Chem. 2002, 67, 9200
126. Pinto, D. C.G. A.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Elguero, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 747
127. Lévai, A.; Silva, A. M. S.; Pinto, D. C. G. A.; Cavaleiro, J. A. S.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Jekö, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4672
128. Pinto, D. C. G. A.; Silva, A. M. S.; Almeida, L. M. P. M.; Cavaleiro, J. A. S.; Elguero, J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3807
129. Lévai, A.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Jekö, J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2825
130. Dymock, B. W.; Barril, X.; Brough, P. A.; Cansfield, J. E.; Massey, A.; McDonald, E.; Hubbard, R. E.; Surgenor, A.; Roughley, S. D.; Webb, P.; Workman, P.; Wright, L.; Drysdale, M. J. J. Med. Chem. 2005, 48, 4212
131. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Satheesh, G.; Lakshmi, P. N.; Kumar, S. K.; Kunwar, A. C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8587
132. Molteni, V.; Hamilton, M. M.; Mao, L.; Crane, C. M.; Termin, A. P.; Wilson, D. M. Synthesis 2002, 1669
133. Kennedy, L. J. Synlett 2008, 600
134. Dewang, P. M.; Kim, D.-K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4228
135. Park, B. S.; El-Deeb, I. M.; Yoo, K. H.; Oh, C.-H.; Cho, S. J.; Han, D. K.; Lee, H.-S.; Lee, J. Y.; Lee, S. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4720
136. Barceló, M.; Raviña, E.; Masaguer, C. F.; Domínguez, E.; Areias, F. M.; Brea, J.; Loza, M. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4873
137. Longhi, K.; Moreira, D. N.; Marzari, M. R. B.; Floss, V. M.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3193
138. Pellegrino, G.; Leonetti, F.; Carotti, A.; Nicolotti, O.; Pisani, L.; Stefanachi, A.; Catto, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1702
139. Persson, T.; Nielsen, J. Org. Lett. 2006, 8, 3219
140. Guzmán-Pérez, A.; Wester, R.; Allen, M. C.; Brown, J. A.; Buchholz, A. R.; Cook, E. R.; Day, W. W.; Hamanaka, E. S.; Kennedy, S. P.; Knight, D. R.; Kowalczyk, P. J.; Marala, R. B.; Mularski, C. J.; Novomisle, W. A.; Ruggeri, R. B.; Tracey, W. R.; Hill, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 803
141. Giacomelli, G.; Porcheddu, A.; Salaris, M.; Taddei, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 537
142. Kralj, D.; Friedrich, M.; Groselj, U.; Kiraly-Potpara, S.; Meden, A.; Wagger, J.; Dahmann, G.; Stanovnik, B.; Svete, J. Tetrahedron 2009, 65, 7151
143. Chun, Y. S.; Lee, K. K.; Ko, Y. O.; Shin, H.; Lee, S.-G. Chem. Commun. 2008, 5098
144. Ko, Y. O.; Chun, Y. C.; Park, C.-L.; Kim, Y.; Shin, H.; Ahn, S.; Hong, J.; Lee, S.-G. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1132
145. Flores, A. F. C.; Brondani, S.; Pizzuti, L.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Flores, D. C. Synthesis 2005, 2744
146. Rosa, F. A.; Machado, P.; Vargas, P. S.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synlett 2008, 1673
147. Mellor, J. M.; Schofield, S. R.; Korn, S. R. Tetrahedron 1997, 53, 17151
148. ibid 1997, 53, 17163.
149. Elgemie, G. E. H.; Elghandour, A. H.; Ali, H. A.; Hussein, A. M. Synth. Commun. 2002, 32, 2245
150. Peruncheralathan, S.; Khan, T. A.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 10030
151. Calle, M.; Calvo, L. A.; González-Ortega, A.; González- Nogal, A. M. Tetrahedron 2006, 62, 611
152. Calvo, L. A.; González-Nogal, A. M.; González-Ortega, A.; Sañudo, M. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8981
153. Li, G.; Kakarla, R.; Gerritz, S. W. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4595
154. Zhao, Z.-G.; Wang, Z.-X. Synth. Commun. 2007, 37, 137
155. Levkovskaya, G. G.; Bozhenkov, G. V.; Larina, L. I.; Mirskova, A. N. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1501
156. Beltrán-Rodil, S.; Edwards, M. G.; Pugh, D. S.; Reid, M.; Taylor, R. J. K. Synlett 2010, 602
157. Padwa, A.; Pearson, W. H., Eds. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry toward Heterocycles and Natural Products; John Wiley and Sons; New York, 2002.
158. Arrieta, A.; Carrillo, J. R.; Cossío, F. P.; Díaz-Ortiz, A.; Gómez-Escalonilla, M. J.; de la Hoz, A.; Langa, F.; Moreno, A. Tetrahedron 1998, 54, 13167
159. Kobayashi, S.; Hirabayasi, R.; Shimizu, H.; Ishitani, H.; Yamashita, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3351
160. Aggarwal, V. K.; de Vicente, J.; Bonnert, R. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 5381
161. Wu, L.; Shi, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 2296
162. Hari, Y.; Tsuchida, S.; Sone, R.; Aoyama, T. Synthesis 2007, 3371
163. Jiang, N.; Li, C.-J. Chem. Commun. 2004, 394
164. Vuluga, D.; Legros, J.; Crousse, B.; Bonnet-Delpon, D. Green Chem. 2009, 11, 156
165. Qi, X.; Ready, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3242
166. He, S.; Chen, L.; Niu, Y.-N.; Wu, L.-Y.; Liang, Y.-M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2443
167. Xie, J.-W.; Wang, Z.; Yang, W.-J.; Kong, L.-C.; Xu, D.-C. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4352
168. Muruganantham, R.; Mobin, S. M.; Namboothiri, N. N. Org. Lett. 2007, 9, 1125
169. Kissane, M.; Lawrence, S. E.; Maguire, A. R. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2735
170. Hanamoto, T.; Hakoshima, Y.; Egashira, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7573
171. Hanamoto, T.; Egashira, M.; Ishizuka, K.; Furuno, H.; Inanaga, J. Tetrahedron 2006, 62, 6332
172. Hanamoto, T.; Koga, Y.; Kido, E.; Kawanami, T.; Furuno, H.; Inanaga, J. Chem. Commun. 2005, 2041
173. Hanamoto, T.; Suetake, T.; Koga, Y.; Kawanami, T.; Furuno, H.; Inanaga, J. Tetrahedron 2007, 63, 5062
174. Hanamoto, T.; Iwamoto, Y.; Yamada, K.; Anno, R. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1126
175. Padwa, A. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; J. Wiley and Sons: New York, 1984.
176. Sui, Z.; Guan, J.; Ferro, M. P.; McCoy, K.; Walter, M. P.; Murria, W. V.; Singer, M.; Steber, M.; Ritchie, D. M.; Argentieri, D. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 601
177. Oh, L. M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7943
178. Donohue, S. R.; Halldin, C.; Pike, V. W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2789
179. Donohue, A. C.; Pallich, S.; McCarthy, T. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2817
180. Fuchi, N.; Doi, T.; Takahasi, T. Chem. Lett. 2005, 34, 438
181. Saphiro, R.; Rossano, L. T.; Tenhuisen, K. L. US 20060069270, 2006.
182. Abunada, N. M.; Hassaneen, H. M.; Kandile, N. G.; Miqdad, O. A. Molecules 2008, 13, 1501
183. Dadiboyena, S.; Valente, E. J.; Hamme, A. T., II Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1341
184. Bonini, B. F.; Franchini, M. C.; Gentili, D.; Locatelli, E.; Ricci, A. Synlett 2009, 2328
185. Conti, P.; Pinto, A.; Tamborini, L.; Rizzo, V.; De Micheli, C. Tetrahedron 2007, 63, 5554 and references cited therein
186. For an overview of recent developments in the chemistry of sydnones, see: Browne, D. L.; Harrity, J. P. A. Tetrahedron 2010, 66, 553
187. Totoe, H.; McGowin, A. E.; Turnbull, K. J. Supercrit. Fluids 2000, 18, 131
188. Chang, E.-M.; Chen, T.-H.; Wong, F. F.; Chang, E.-C.; Yeh, M.-Y. Synlett 2006, 901
189. Harju, K.; Vesterinen, J.; Yli-Kauhaluoma, J. Org. Lett. 2009, 11, 2219
190. Hedge, J. C.; Rai, G.; Puranik, V. G.; Kalluraya, B. Synth. Commun. 2006, 36, 1285
191. Rai, N. S.; Kalluraya, B.; Lingappa, B.; Shenoy, S.; Puranic, V. G. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1715
192. Browne, D. L.; Helm, M. D.; Plant, A.; Harrity, J. P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8656
193. Browne, D. L.; Vivat, J. F.; Plant, A.; Gomez-Bengoa, E.; Harrity, J. P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7762
194. Foster, R. S.; Huang, J.; Vivat, J. F.; Browne, D. L.; Harrity, J. P. A. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4052
195. Browne, D. L.; Taylor, J. B.; Plant, A.; Harrity, J. P. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 396
196. Browne, D. L.; Taylor, J. B.; Plant, A.; Harrity, J. P. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 984
197. Delaunay, T.; Genix, P.; Es-Sayed, M.; Vors, J.-P.; Monteiro, N.; Balme, G. Org. Lett. 2010, 12, 3328
198. González-Nogal, A. M.; Calle, M.; Cuadrado, P.; Valero, R. Tetrahedron 2007, 63, 224
199. Martín, R.; Rodríguez-Rivero, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7079
200. Hayes, S. J.; Knight, D. W.; OHalloran, M.; Pickering, S. R. Synlett 2008, 2188
201. Lee, Y. T.; Chung, Y. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 4698
202. Okitsu, T.; Sato, K.; Wada, A. Org. Lett. 2010, 12, 3506
203. Liu, H.-L.; Jiang, H.-F.; Zhang, M.; Yao, W.-J.; Zhu, Q.-H.; Tang, Z. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3805
204. Willy, B.; Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4157
205. Ahmed, M. S. M.; Kobayashi, K.; Mori, A. Org. Lett. 2005, 7, 4487
206. Stonehouse, J. P.; Chekmarev, D. S.; Ivanova, N. I.; Lang, S.; Pairaudeau, G.; Smith, N.; Stocks, M. J.; Sviridov, S. I.; Utkina, L. M. Synlett 2008, 100
207. Shen, L.; Cao, S.; Liu, N.; Wu, J.; Zhu, L.; Qian, X. Synlett 2008, 1341
208. Shen, L.; Zhang, J.; Cao, S.; Yu, J.; Liu, N.; Wu, J.; Qian, X. Synlett 2008, 3058
209. Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17
210. Adib, M.; Mohammadi, B.; Bijanzadeh, H. R. Synlett 2008, 3180
211. Majumder, S.; Gipson, K. R.; Staples, R. J.; Odom, A. L. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2013
212. Mohanan, K.; Martin, A. R.; Toupet, L.; Smietana, M.; Vasseur, J.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3196
213. Nair, V.; Biju, A. T.; Mohanan, K.; Suresh, E. Org. Lett. 2006, 8, 2213
214. Yavari, I.; Khalili, G.; Mirzaei, A. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 277
215. Neumann, J. J.; Suri, M.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7790
216. Matsumura, N.; Kunigihara, A.; Yoneda, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3239
217. Matsumura, N.; Kunigihara, A.; Yoneda, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4529
218. Duncan, D. C.; Trumbo, T. A.; Almquist, C. D.; Lentz, T. A.; Beam, C. F. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 555
219. Dang, T. T.; Dang, T. T.; Langer, P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3591
220. Dang, T. T.; Dang, T. T.; Fischer, C.; Görls, H.; Langer, P. Tetrahedron 2008, 64, 2207
221. Dragovich, P. S.; Bertolini, T. M.; Ayida, B. K.; Li, L.-S.; Murphy, D. E.; Ruebsam, F.; Sun, Z.; Zhou, Y. Tetrahedron 2007, 63, 1154
222. Deng, X.; Mani, N. S. Org. Lett. 2006, 8, 3505
223. Deng, X.; Mani, N. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2412
224. Deng, X.; Mani, N. S. Org. Lett. 2008, 10, 1307
225. Suen, Y. F.; Hope, H.; Nantz, M. H.; Haddadin, M. J.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 8468
226. Attanasi, O. A.; Favi, G.; Filippone, P.; Giorgi, G.; Mantellini, F.; Moscatelli, G.; Spinelli, D. Org. Lett. 2008, 10, 1983
227. Wang, K.; Xiang, D.; Liu, J.; Pan, W.; Dong, D. Org. Lett. 2008, 10, 1691
228. Xia, J.; Dong, Z.-W.; Zhao, B.-X.; Ge, X.; Meng, N.; Shin, D.-S.; Miao, J.-Y. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6893
229. Wang, X.-J.; Tan, J.; Grozinger, K.; Betageri, R.; Kirrane, T.; Proudfoot, J. R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5321
230. Wang, X.-J.; Tan, J.; Zhang, L. Org. Lett. 2000, 2, 3107
231. Taillefer, M.; Ouali, A.; Renard, B.; Spindler, J.-F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5301
232. Ouali, A.; Laurent, R.; Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P.; Taillefer, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15990
233. Kaplars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727
234. Taillefer, M.; Cristau, H.-J.; Cellier, P. P.; Spindler, J.-F. FR 2833947-WO0353225, 2001.
235. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054
236. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400
237. Zhu, R.; Xing, L; Wang, X.; Cheng, C.; Su, D.; Hu, Y. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1253
238. Antilla, J. C.; Baskin, J. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5578
239. trans -1,2-Diaminocyclohexane, instead of L1, was used in analogous processes: Le-Brun, A.; Thompson, F.; Tiraboschi, G.; Salvino, J. M.; Mailliet, P. US 2005103989, 2005.
240. An industrial application was recently proposed: Mauger, C.; Mignani, G.; Jacquot, R. US 0113800, 2010.
241. Cristau, H.-J.; Cellier, P. P.; Spindler, J.-F.; Taillefer, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 695
242. Cristau, H.-J.; Cellier, P. P.; Spindler, J.-F.; Taillefer, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5607
243. Guillou, S.; Bonhomme, F. J.; Chahine, D. B.; Nesme, O.; Janin, Y. L. Tetrahedron 2010, 66, 2654
244. Jitchati, R.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R. Tetrahedron 2009, 65, 855
245. Li, F.; Hor, T. S. A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10585
246. Sreedhar, B.; Kumar, S. K. B.; Srinivas, P.; Balasubrahmanyam, V.; Venkanna, G. T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 265, 183
247. Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164
248. Maheswaran, H.; Krishna, G. G.; Prasanth, K. L.; Srinivas, V.; Chaitanya, G. K.; Bhanuprakash, K. Tetrahedron 2008, 64, 2471
249. Xi, Z.; Liu, F.; Zhou, Y.; Chen, W. Tetrahedron 2008, 4, 4254
250. Huang, Y.-Z.; Gao, J.; Ma, H.; Miao, H.; Xu, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 948
251. Zhu, L.; Chen, L.; Zhang, Y.; Xie, R.; You, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 2737
252. Xu, L.; Zhu, D.; Wu, F.; Wang, R.; Wan, B. Tetrahedron 2005, 61, 6553
253. Zhang, Z.; Mao, J.; Zhu, D.; Wu, F.; Chen, H.; Wan, B. Tetrahedron 2006, 62, 4435
254. Yang, M.; Liu, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 8969
255. Hosseinzadeh, R.; Tajbakhsh, M.; Alikarami, M. Synlett 2006, 2124
256. Hosseinzadeh, R.; Tajbakhsh, M.; Alikarami, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5203
257. Yang, C.-T.; Fu, Y.; Huang, Y.-B.; Yi, J.; Guo, Q.-X.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7379
258. Kantam, M. L.; Ramani, T.; Chakrapani, L. Synth. Commun. 2008, 38, 626
259. Likhar, P. R.; Roy, S.; Roy, M.; Lakshmi, M.; De, R. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 271, 57
260. Kantam, M. L.; Rao, B. P. C.; Choudary, B. M.; Reddy, R. S. Synlett 2006, 2195
261. Kantam, M. L.; Venkanna, G. T.; Sridhar, C.; Kumar, K. B. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3897
262. Chouadry, B. M.; Sridhar, C.; Kantam, M. L.; Venkanna, G. T.; Sreedhar, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9948
263. Kantam, M. L.; Yadav, J.; Laha, S.; Sreedhar, B.; Jha, S. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1938
264. He, H.; Yan, X.; Zhu, W.; Liu, H.; Jiang, H.; Chen, K. J. Comb. Chem. 2008, 10, 617
265. Huang, Y.-Z.; Miao, H.; Zhang, Q.-H.; Chen, C.; Xu, J. Catal. Lett. 2008, 122, 344
266. Correa, A.; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2673
267. Zhu, L.; Guo, P.; Li, G.; Lan, J.; Xie, R.; You, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 8535
268. Zhu, L.; Li, G.; Luo, L. L.; Guo, P.; Lan, J.; You, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2200
269. Maheswaran, H.; Krishna, G. G.; Srinivas, V.; Prasanth, K. L.; Rajasekhar, C. V. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 515
270. Chow, W. S.; Chan, T. H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1286
271. Kumar, S.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 7046
272. Sreedhar, B.; Venkanna, G. T.; Kumar, K. B. S.; Balasubrahmanyam, V. Synthesis 2008, 795
273. Guillou, S.; Bonhomme, F. J.; Janin, Y. L. Tetrahedron 2009, 65, 2660
274. This procedure was applied to the synthesis of rimonabant: Nerdinger, S. WO 101860, 2008.
275. Taillefer, M.; Xia, N.; Ouali, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 934
276. This approach is protected under an application patent: Taillefer, M.; Xia, N.; Ouali, A.WO 2008004088, 2008.
277. Correa, A.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8862
278. Teo, Y.-C. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 720
279. Teo, Y.-C.; Chua, G.-L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3072
280. Lee, H. W.; Chan, A. S. C.; Kwong, F. Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5868
281. Anderson, K. W.; Tundel, R. E.; Ikawa, T.; Altman, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6523
282. In 2010, the Nobel Prize in Chemistry was awarded to Heck, R. F.; Negishi, E.,; Suzuki, A. " for palladium-catalyzed cross couplings in organic synthesis ".
283. Schnürch, M.; Flasik, R.; Khan, A. F.; Spina, M.; Mihovilovic Stanetty, P. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3283 and references cited therein
284. Boronic Acids; Hall, D. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
285. Kudo, N.; Perseghini, M.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1282
286. Felding, J.; Kristensen, J.; Bjerregaard, T.; Sander, L.; Vedsø, P.; Begtrup, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 4196
287. Jeon, S. L.; Choi, J. H.; Kim, B. T.; Jeong, I. H. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1191
288. Guillou, S.; Nesmes, O.; Ermolenko, M. S.; Janin, Y. L. Tetrahedron 2009, 65, 3529
289. Arbaciauskiene, E.; Vilkauskaite, G.; Eller, G. A.; Holzer, G. A.; Sackus, A. Tetrahedron 2009, 65, 7817
290. Suzuki cross-coupling between arylboronic acids and pyrazolyl triflates was previously described by: Daumas, M.; Vayron, P. FR 2869905, 2004 (WO 2005115989).
291. Ivachtchenko, A. V.; Kravchenko, D. V.; Zheludeva, V. I.; Pershin, D. G. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 931
292. Mullens, P. R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6783
293. Kristensen, J.; Begtrup, M.; Vedsø, P. Synthesis 1998, 1604
294. Ostergaard, N.; Skjærbæk, N.; Begtrup, M.; Vedsø, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 428
295. Cottineau, B.; Chenault, J. Synlett 2002, 769
296. Young, M. B.; Barrow, J. C.; Glass, K. L.; Lundell, G. F.; Newton, C. L.; Pellicore, J. M.; Rittle, K. E.; Selnick, H. G.; Stauffer, K. J.; Vacca, J. P.; Williams, P. D.; Bohn, D.; Clayton, F. C.; Cook, J. J.; Krueger, J. A.; Kuo, L. C.; Lewis, S. D.; Lucas, B. J.; McMasters, D. R.; Miller-Stein, C.; Pietrak, B. L.; Wallace, A. A.; White, R. B.; Wong, B.; Yan, Y.; Nantermet, P. G. J. Med. Chem. 2004, 47, 2995
297. Gérard, A.-L.; Bouillon, A.; Mahatsekake, C.; Collot, V.; Rault, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4665
298. Wang, X.-J.; Tan, J.; Grozinger, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4713
299. Pinkerton, A. B.; Huang, D.; Cube, R. V.; Hutchinson, J. H.; Struthers, M.; Ayala, J. M.; Vicario, P. P.; Patel, S. R.; Wisniewski, T.; DeMartino, J. A.; Vernier, J.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 807
300. Dvorak, C. A.; Rudolph, D. A.; Ma, S.; Carruthers, N. I. J. Org. Chem. 2005, 70, 4188
301. Bourrain, S.; Ridgill, M.; Collins, I. Synlett 2004, 795
302. Eskilden, J.; Kristensen, J.; Vedsø, P.; Begtrup, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8654
303. Paulson, A. S.; Eskildsen, J.; Vedsø, P.; Begtrup, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3904
304. Curtis, M. P.; Sammons, M. F.; Piotrowski, D. W. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5479
305. McLaughlin, M.; Marcantonio, K.; Chen, C.; Davies, I. W. J. Org. Chem. 2008, 73, 4309
306. Clapham, K. M.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Tarbit, B. Org. Biomed. Chem. 2009, 7, 2155
307. Goikhman, R.; Jacques, T. L.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3042
308. Despotopoulou, C.; Klier, L.; Knochel, P. Org. Lett. 2009, 11, 3326