Solid-phase synthesis of amino acid derived N-unsubstituted pyrazoles via sydnones

Organic Letters

Volumn 11, Issue 10, 2009, Pages 2219-2221

  Harju, Kirsi ^a   Vesterinen, Johanna ^a   Yli Kauhaluoma, Jari ^a  

^a UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; AMINO ACID; PYRAZOLE DERIVATIVE; SYDNONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKYNES; AMINO ACIDS; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; PYRAZOLES; SYDNONES;

EID: 66149124436     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol900704b     Document Type: Article

References (41)

1. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347-1365.
2. Rinaldi-Carmona, M.; Barth, F.; Héaulme, M.; Shire, D.; Calandra, B.; Congy, C.; Martinez, S.; Maruani, J.; Néliat, G.; Caput, D.; Ferrara, P.; Soubrié, P.; Breliére, J. C.; Le Fur, G. FEBS Lett. 1994, 350, 240-244.
3. Baud, F. J.; Bismuth, C.; Garnier, R.; Galliot, M.; Astier, A.; Maistre, G.; Soffer, M. Clin. Toxicol. 1986, 24, 463-483.
4. Terrett, N. K.; Bell, A. S.; Brown, D.; Ellis, P. Bioore. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1819-1824.
5. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; John Wiley & Sons, Inc: New York, 1984; Vols. 1 and 2.
6. (a) Conti, P.; Pinto, A.; Tamborini, L.; Rizzo, V.; De Micheli, C. Tetrahedron 2007, 63, 5554-5560.
7. (b) Molteni, G. ARKIVOC 2007, ii, 224-246.
8. (a) Donohue, S. R.; Halldin, C.; Pike, V. W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2789-2791.
9. (b) Oh, L. M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7943-7946.
10. (a) Deng, X.; Mani, N. S. Org. Lett. 2008, 10, 1307-1310.
11. (b) Deng, X.; Mani, N. S. Org. Lett. 2006, 8, 3505-3508.
12. (a) Hari, Y.; Tsuchida, S.; Sone, R.; Aoyama, T. Synthesis 2007, 3371-3375.
13. (b) Jiang, N.; Li, C.-J. Chem. Commun. 2004, 394-395.
14. (c) Aggarwal, V. K.; de Vicente, J.; Bonnert, R. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 5381-5383.
15. Komatsu, M.; Minakata, S.; Oderaotoshi, Y. ARKIVOC 2006, vii, 370-389.
16. Stewart, F. H. C. Chem. Rev. 1964, 64, 129-147.
17. (a) Huisgen, R.; Gotthardt, H.; Grashey, R. Chem. Ber. 1968, 101, 536-551.
18. (b) Huisgen, R.; Grashey, R.; Gotthardt, H.; Schmidt, R. Angew. Chem. 1962, 74, 29-30.
19. (a) Browne, D. L.; Taylor, J. B.; Plant, A.; Harrity, J. P. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 396-400.
20. (b) Satheesha Rai, N.; Kalluraya, B.; Lingappa, B.; Shenoy, S.; Puranic, V. G. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1715-1720.
21. (c) Browne, D. L.; Helm, M. D.; Plant, A.; Harrity, J. P. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8656-8658.
22. (d) Dumitrascu, F.; Mitan, C. I.; Dumitrescu, D.; Draghici, C.; Caproiu, M. T. ARKIVOC 2002, ii, 80-86.
23. (e) Totoe, H.; McGowin, A. E.; Turnbull, K. J. Suvercrit. Fluids 2000, 18, 131-140.
24. (a) Feliu, L.; Vera-Luque, P.; Albericio, F.; Álvarez, M. J. Comb. Chem. 2007, 9, 521-565.
25. (b) Harju, K.; Yli-Kauhaluoma, J. Mol. Diversity 2005, 9, 187-207.
26. For recent reports, see: (a) Jorand-Lebrun, C.; Brondyk, B.; Lin, J.; Magar, S.; Murray, R.; Reddy, A.; Shroff, H.; Wands, G.; Weiser, W.; Xu, Q.; McKenna, S.; Brugger, N. Bioors. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2080-2085.
27. (b) Sehon, C.; McClure, K.; Hack, M.; Morton, M.; Gomez, L.; Li, L.; Barrett, T. D.; Shankley, N.; Breitenbucher, J. G. Bioors. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 77-80.
28. (c) Dodd, D. S.; Martinez, R. L.; Kamau, M.; Ruan, Z.; Van Kirk, K.; Cooper, C. B.; Hermsmeier, M. A.; Traeger, S. C.; Poss, M. A. J. Comb. Chem. 2005, 7, 584-588.
29. (d) Hwang, J. Y.; Choi, H.-S.; Lee, D.-H.; Yoo, S.-e.; Gong, Y.-D. J. Comb. Chem. 2005, 7, 136-141.
30. (e) Morelli, C. F.; Saladino, A.; Speranza, G.; Manitto, P. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4621-4627, and references therein.
31. (a) Gao, D.; Zhai, H.; Parvez, M.; Back, T. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 8057-8068.
32. (b) Harju, K.; Kylänlahti, I.; Paananen, T.; Polamo, M.; Nielsen, J.; Yli-Kauhaluoma, J. J. Comb. Chem 2006, 8, 344-349.
33. (c) Fuchi, N.; Doi, T.; Takahashi, T. Chem. Lett. 2005, 34, 438-439.
34. (d) Donohue, A. C.; Pallich, S.; McCarthy, T. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2817-2822.
35. (e) Washizuka, K.-L.; Nagai, K.; Minakata, S.; Ryu, I.; Komatsu, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 691-695.
36. Bilodeau, M. T.; Cunningham, A. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2800-2801.
37. (a) Samanta, S. K.; Yli-Kauhaluoma, J. J. Comb. Chem. 2005, 7, 142-146.
38. (b) Larsen, S. D.; DiPaolo, B. A. Org. Lett. 2001, 3, 3341-3344.
39. Harju, K.; Vahermo, M.; Mutikainen, I.; Yli-Kauhaluoma, J. J. Comb. Chem. 2003, 5, 826-833.
40. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem,. 1996, 61, 3849-3862.
41. Padwa, A.; Burgess, E. M.; Gingrich, H. L.; Roush, D. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 786-791.