Halogenation of pyrazoles using N-halosuccinimides in CCl4 and in water

Synthetic Communications

Volumn 37, Issue 1, 2007, Pages 137-147

  Zhao, Zhi Gang ^a   Wang, Zhong Xia ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

Carbon tetrachloride; Halogenation; N halosuccinimides; Pyrazoles; Water

Indexed keywords

CARBON TETRACHLORIDE; PYRAZOLE DERIVATIVE; SUCCINIMIDE DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; HALOGENATION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 33846986841     PISSN: 00397911     EISSN: 15322432     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00397910600978549     Document Type: Article

References (34)

1. Sliskovic, D. R.; Roth, B. D.; Wilson, M. W.; Hoefle, M. L.; Newton, R. S. J. Med. Chem. 1990, 33, 31-38.
2. Vasilevsky, S. F.; Klyatskaya, S. V.; Elguero, J. Tetrahedron 2004, 60, 6685-6688.
3. Stauffer, S. R.; Huang, Y.; Coletta, C. J.; Tedesco, R.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 141-150.
4. Yin, J.; Rainka, M. P.; Zhang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1162-1163.
5. Paulson, A. S.; Eskildsen, J.; Vedsø, P.; Begtrup, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3904-3907.
6. Sliskovic, D. R.; Blankley, J. C. J.; Krause, B. R.; Newton, R. S.; Picard, J. A.; Roark, W. H.; Roth, B. D.; Sekerke, C.; Shaw, M. K.; Stanfield, R. L. J. Med. Chem. 1992, 35, 2095-2103.
7. (a) Tretyakov, E. V.; Knight, D. W.; Vasilevsky, S. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3713-3720;
8. (b) Yusubov, M. S.; Zholobova, G. A.; Vasilevsky, S. F.; Tretyakov, E. V.; Knight, D. W. Tetrahedron 2002, 58, 1607-1610;
9. (c) Manfredini, S.; Bazzamm, R.; Baraldi, P. G.; Slmom, D.; Vertuam, S.; Pare, A.; Pinna, E.; Scintu, F.; Lichino, D.; Colla, P. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1279-1284.
10. (a) Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Suginome, T.; Ohba, S.; Yamanaka, H. Synthesis 1992, 552-554;
11. (b) Elguero, J.; Jaramillo, C.; Pardo, C. Synthesis 1997, 563-566;
12. (c) Calle, M.; Cuadrado, P.; González-Nogal, A. M.; Valero, R. Synthesis 2001, 1949-1958;
13. (d) Genin, M. J.; Biles, C.; Keiser, B. J.; Poppe, S. M.; Swaney, S. M.; Tarpley, W. G.; Yagi, Y.; Romero, D. L. J. Med. Chem. 2000, 43, 1034-1040.
14. (a) Ehlert, M. K.; Storr, A.; Thompson, R. C. Can. J. Chem. 1992, 70, 1121-1128;
15. (b) Kan, M. A.; Pinto, A. A. A. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 9-14;
16. (c) Cheng, D.-P.; Chen, Z.-C.; Zheng, Q.-G. Synth. Commun. 2003, 33, 2671-2676;
17. (d) Sammelson, R. E.; Casida, J. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 8075-8079;
18. (e) Garden, S. J.; Torres, J. C.; de Souza Melo, S. C.; Lima, A. S.; Pinto, A. C.; Lima, E. L. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2089-2092;
19. (f ) Rodríguez-Franco, M. I.; Dorronsoro, I.; Hernández- Higueras, A. I.; Antequera, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 863-865.
20. Huang, Y. R.; Katzenellenbogen, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 2833-2836.
21. Stefani, H. A.; Pereira, C. M. P.; Almeida, R. B.; Braga, R. C.; Guzenb, K. P.; Cella, R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6833-6837, and references therein.
22. Finar, I. L.; Lord, G. H. J. Chem. Soc. 1957, 3314-3315.
23. Wang, Z.; Qin, H. Green Chem. 2004, 6, 90-92.
24. Black, D. S.; Deacon, G. B.; Edwards, G. L. Aust. J. Chem. 1991, 44, 1771-1781.
25. Kashima, C.; Harada, H.; Kita, I.; Fukuchi, I.; Hosomi, A. Synthesis 1994, 61-65.
26. Govindaswamy, P. Y.; Mozharivskyj, A.; Kollipara, M. R. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3265-3274.
27. Birkofer, L.; Franz, M. Chem. Ber. 1967, 100, 2681-2684.
28. Klimko, V. T.; Protopopova, T. V.; Skoldinov, A. P. Zh. Obshch. Khim. 1961, 31, 170-175;
29. Chem. Abstr. 1961, 55: 22291.
30. Mukai, T.; Tsuruta, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1964, 37, 1018-1023.
31. Auwer, K. V.; Bahr, K. J. Prakt. Chem. 1927, 116, 65-100.
32. Morgan, G. T.; Ackerman, I. J. Chem. Soc. 1923, 123, 1308-1318.
33. Garg, H. G. J. Org. Chem. 1961, 26, 948-949.
34. Kamata, K.; Tsuge, O. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 557-560.