Synthesis of pyrazoles by treatment of 3-benzylchromones, 3-benzylflavones and their 4-thio analogues with hydrazine

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2006, Pages 2825-2832

  Lévai, Albert ^a   Silva, Artur M S ^b   Cavaleiro, José A S ^b   Alkorta, Ibon ^c   Elguero, José ^c   Jeko, József ^d  

^a UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^d Department of Agricultural Sciences and Environmental Management   (Hungary)

Author keywords

3 Benzylchromones; 3 Benzylflavones; Hydrazine; Pyrazoles

Indexed keywords

EID: 84961980498     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600043     Document Type: Article

References (32)

1. J. Elguero, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Pergamon Press, Oxford, 1984, Vol. 5, 167-303.
2. J. Elguero, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. Scriven), Pergamon Press, Oxford, 1996, vol. 3, 1-75.
3. T. Eicher, S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles - Structure, Reactions, Synthesis and Application (Translated by H. Suschitzky and J. Suschitzky), Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995, 184.
4. J. Elguero, P. Goya, N. Jagerovic, A. M. S. Silva, Pyrazoles as Drugs: Facts and Fantasies, in: Targets in Heterocyclic Systems - Chemistry and Properties (Eds.: O. A. Attanasi and D. Spinelli), Italian Society of Chemistry, 2002, vol. 6, 52-98.
5. J. Catalán, F. Fabero, M. S. Guijano, R. M. Claramunt, M. D. S. Maria, M. C. Foces-Foces, F. H. Cano, J. Elguero, R. Sastre, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 747-759.
6. J. Catalán, F. Fabero, R. M. Claramunt, M. D. S. Maria, M. C. Foces-Foces, F. H. Cano, M. Martinez-Ripoll, J. Elguero, R. Sastre, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5039-5048.
7. R. Ahmad, N. Ahmad, M. Zia-Ul-Haq, A. Wahid, J. Chem. Soc. Pak. 1996, 18, 38-41.
8. K. Takagi, M. Tanaka, Y. Murakami, H. Morita, T. Aotsuka, Eur. J. Med. Chem. - Chim. Ther. 1986, 21, 65-69.
9. D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, C. Foces-Foces, A. L. Llamas-Saiz, N. Jagerovic, J. Elguero, Tetrahedron 1999, 55, 10187-10200.
10. D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1629-1634.
11. D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, L. M. P. M. Almeida, J. A. S. Cavaleiro, J. Elguero, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3807-3815.
12. a) A. Lévai, Z. Dinya, J. B. Schág, G. Tóth, Á. Szöllosy, Pharmazie 1981, 36, 465-466;
13. b) A. Lévai, Á. Szöllosy, G. Tóth, Acta Chim. Hung. 1991, 128, 359-364;
14. c) A. Lévai, Z. Szabó, Bull. Soc. Chim. Fr. 1991, 128, 976-978;
15. d) A. Lévai, Z. Szabó, J. Chem. Research (S) 1992, 380-381.
16. A. Lévai, J. Chem. Research (S) 1992, 163-163.
17. B. S. Pedersen, S. Scheibye, H. H. Nilsson, S. O. Lawesson, Bull. Soc. Chim. Belges 1978, 87, 223-227.
18. A. Lévai, A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, I. Alkorta, J. Elguero, J. Jeko, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4672-4679.
19. V. I. Minkin, A. D. Garnovski, J. Elguero, A. R. Katritzky, O. V. Denisko, Adv. Heterocycl. Chem. 2000, 76, 157-323.
20. R. M. Claramunt, M. Á. García, C. López, S. Trofímenko, G. P. A. Yap, I. Alkorta, J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 89-91.
21. R. M. Claramunt, C. López, J. Elguero, ARKIVOC 2006, v, 5-11.
22. O. Prakash, A. Kumar, A. Sadana, R. Prakash, S. P. Singh, R. M. Claramunt, D. Sanz, I. Alkorta, J. Elguero, Tetrahedron 2005, 61, 6642-6651.
23. R. M. Claramunt, C. López, M. A. García, M. D. Otero, M. R. Torres, E. Pinilla, S. H. Alarcón, I. Alkorta, J. Elguero, New J. Chem. 2001, 25, 1061-1068.
24. I. Alkorta, J. Elguero, Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 64-92.
25. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
26. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
27. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728;
28. M. J. Frisch, J. A. Pople, R. Krishnam, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269.
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc. Pittsburgh PA, 2003.
30. a) R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789-807;
31. b) F. London, J. Phys. Radium 1937, 8, 397-409.
32. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.