Copper(I) oxide catalyzed N-arylation of azoles and amines with arylboronic acid at room temperature under base-free conditions

Synthesis

Volumn , Issue 5, 2008, Pages 795-799

  Sreedhar, Bojja ^a   Venkanna, Gopaladasu T ^a   Shiva Kumar, Kota Balaji ^a   Balasubrahmanyam, Vura ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

Copper(I) oxide; Heterogeneous catalyst; N arylamines; N arylation; N arylimidazoles

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; COPPER OXIDES; METHANOL;

ARYLBORONIC ACIDS; N-ARYLIMIDAZOLES; ROOM TEMPERATURE;

AMINES;

AMINE; BORONIC ACID DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE;

ALKALINITY; ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; QUANTUM YIELD; ROOM TEMPERATURE; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 40849115039     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2008-1032184     Document Type: Article

References (34)

1. (a) Quan, M. L.; Lam, P. Y. S.; Han, Q.; Pinto, D. J. P.; He, M. Y.; Li, R.; Ellis, C. D.; Clark, C. G.; Teleha, C. A.; Sun, J. H.; Alexander, R. S.; Bai, S.; Luettgen, J. M.; Knabb, R. M.; Wong, P. C.; Wexler, R. R. J. Med. Chem. 2005, 48, 1729.
2. (b) Dyck, B.; Goodfellow, V. S.; Phillips, T.; Grey, J.; Haddach, M.; Rowbottom, M.; Naeve, G. S.; Brown, B.; Saunders, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1151.
3. (c) Smallheer, J. M.; Alexander, R. S.; Wang, J.; Wang, S.; Nakajima, S.; Rossi, K. A.; Smallwood, A.; Barbera, F.; Burdick, D.; Luettgen, J. M.; Knabb, R. M.; Wexler, R. R.; Jadhav, P. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5263.
4. (d) Venkatesan, A. M.; Gu, Y.; Santos, O. D.; Abe, T.; Agarwal, A.; Yang, Y.; Petersen, P. J.; Weiss, W. J.; Mansour, T. S.; Nukaga, M.; Hujer, A. M.; Bonomo, R. A.; Knox, J. R. J. Med. Chem. 2004, 47, 6556.
5. (e) Lange, J. H. M.; van Stuivenberg, H. H.; Coolen, H. K. A. C.; Adolfs, T. J. P.; McCreary, A. C.; Keizer, H. G.; Wals, H. C.; Veerman, W.; Borst, A. J. M.; de Looff, W.; Verveer, P. C.; Kruse, C. G. J. Med. Chem. 2005, 48, 1823.
6. (f) Barchechath, S. D.; Tawatao, R. I.; Corr, M.; Carson, D. A.; Cottam, H. B. J. Med. Chem. 2005, 48, 6409.
7. (g) Mano, T.; Stevens, R. W.; Kazuo, A.; Nakao, Y. O.; Sakakibara, M.; Okumura, T. T.; Miyamoto, K. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3879.
8. (h) Mano, T.; Okumura, Y.; Sakakibara, M.; Okumura, T.; Tamura, T.; Miyamoto, K.; Stevens, R. W. J. Med. Chem. 2004, 47, 720.
9. (i) Roppe, J.; Smith, N. D.; Huang, D.; Tehrani, L.; Wang, B.; Anderson, J.; Brodkin, J.; Chung, J.; Jiang, X.; King, C.; Munoz, B.; Varney, M. A.; Prasit, P.; Cosford, N. D. P. J. Med. Chem. 2004, 47, 4645.
10. (j) Voets, M.; Antes, I.; Scherer, C.; Muller-Viera, U.; Biemel, K.; Barassin, C.; Marchais-Oberwinkler, S.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2005, 48, 6632.
11. (a) Iizuka, K.; Akahane, K.; Momose, D. I.; Nakazawa, M.; Tanouchi, T.; Kawamura, M.; Ohyama, I.; Kajiwara, I.; Ignchi, Y.; Okada, T.; Taniguchi, K.; Miyamoto, T.; Hayashi, M. J. Med. Chem. 1981, 24, 1139.
12. (b) Cozzi, P.; Carganico, G.; Fusar, D.; Grossoni, M.; Menichincheri, M.; Pinciroli, V.; Tonani, R.; Vaghi, F.; Salvati, P. J. Med. Chem. 1993, 36, 2964.
13. (c) Wolfe, J.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
14. (d) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 853.
15. (a) Gungor, T.; Fouquet, A.; Teulon, J.-M.; Prevost, D.; Cazes, M.; Cloarec, A. J. Med. Chem. 1992, 35, 4455.
16. (b) Venuti, M. C.; Stephenson, R. A.; Alvarez, R.; Bruno, J. J.; Strosberg, A. M. J. Med. Chem. 1988, 31, 2136.
17. (c) Ohmori, J.; Shimizu-Sasamata, M.; Okada, M.; Sakamoto, S. J. J. Med. Chem. 1996, 39, 3971.
18. (a) Martinez, G. R.; Walker, K. A. M.; Hirshfeld, D. R.; Bruno, J. J.; Yang, D. S.; Maloney, P. J. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 620.
19. (b) Lo, Y. S.; Nolan, J. C.; Maren, T. H.; Welstead, J. R.; Gripshover, D. F.; Shamblee, D. A. J. Med. Chem. 1992, 35, 4790.
20. (c) Pavik, W. J. J. W.; Connors, R. E.; Burns, D. S.; Kurzweil, E. M. J. Med. Chem. 1993, 115, 7645.
21. (a) Lam, P. Y. S.; Deudon, S.; Averill, K. M.; Li, R.; He, M. Y.; Deshong, P.; Clark, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7600.
22. (b) Elliott, G. I.; Konopelski, J. P. Org. Lett. 2000, 2, 3055.
23. (c) Lopez-Alvarado, P.; Avendano, C.; Menendez, J. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 5865.
24. (d) Lopez-Alvarado, P.; Avendano, C.; Menendez, J. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 659.
25. (a) Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941.
26. (b) Combs, A. P.; Saubern, S.; Rafalski, M.; Lam, P. Y. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1623.
27. (c) Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Averill, K. M.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Synlett 2000, 674.
28. (a) Collman, J. P.; Zhong, M.; Zeng, L.; Costanzo, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 1528.
29. (b) Collman, J. P.; Zhong, M. Org. Lett. 2000, 2, 1233.
30. Lan, J.-B.; Chen, L.; Yu, X.-Q.; You, J.-S.; Xie, R.-G. Chem. Commun. 2004, 188.
31. van Berkel, S. S.; van den Hoogenband, A.; Terpstra, J. W.; Tromp, M.; van Leeuwen, P. W. N. M.; van Strijdonck, G. P. F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7659.
32. (a) Choudary, B. M.; Sridhar, Ch.; Kantam, M. L.; Venkanna, G. T.; Sreedhar, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9948.
33. (b) Kantam, M. L.; Venkanna, G. T.; Sridhar, Ch.; Shiva Kumar, K. B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3897.
34. (c) Kantam, M. L.; Venkanna, G. T.; Sridhar, C.; Sreedhar, B.; Choudary, B. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 9522.