Regioselective synthesis of 1-aryl-3,4-substituted/annulated-5-(methylthio) pyrazoles and 1-aryl-3-(methylthio)-4,5-substituted/annulated pyrazoles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 24, 2005, Pages 10030-10035

  Peruncheralathan, S ^a   Khan, T A ^a   Ila, H ^a   Junjappa, H ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

^b BioOrganics & Applied Materials Pvt Ltd   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST SELECTIVITY; CONDENSATION; ESTERS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLOCONDENSATION; OXODITHIOESTERS; REGIOSELECTIVE SYNTHESIS;

NITROGEN COMPOUNDS;

1,3 DICARBONYL DERIVATIVE; 3 (METHYLTHIO)PYRAZOLE DERIVATIVE; 5 (METHYLTHIO)PYRAZOLE DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; ESTROGEN RECEPTOR; HYDRAZINE DERIVATIVE; KETENE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE; THIOESTER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CYCLIZATION; CYCLOCONDENSATION; DRUG SYNTHESIS; GRIGNARD REACTION; ISOMER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY;

MOLECULAR STRUCTURE; PYRAZOLES; STEREOISOMERISM;

EID: 28044473878     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo051771u     Document Type: Article

References (77)

1. Reviews: (a) Elguero, J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1996; Vol. 3, p 1.
2. (b) Kost, A. N.; Grandberg, I. I. In Advances in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Boulton, A. J., Eds.; Academic Press: New York, 1966; Vol. 6, p 347.
3. For leading references for synthesis and biological activity, see: (a) Katritzky, A. R.; Wang, M.; Zhang, S.; Voronkov, M. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 6787.
4. (b) Lee, K. Y.; Kim, J. M.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6737.
5. (c) Sakya, S. M.; Rast, B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7629.
6. (d) Kees, K. L.; Fitzgerald, J. J., Jr.; Steiner, K. E.; Mattes, J. F.; Mihan, B.; Tosi, T.; Mondoro, D.; McCaleb, M. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 3920.
7. (e) Manfredini, S.; Bazzanini, R.; Baraldi, P. G.; Guarneri, M.; Simoni, D.; Marongiu, M. E.; Pani, A.; Tramontano, E.; Colla, P. L. J. Med. Chem. 1992, 35, 917.
8. (f) Jungheim, L. N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1889.
9. (g) Habeeb, A. G.; Rao, P. N. P.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 2001, 44, 3039.
10. (h) Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347.
11. (i) Bauer, V. J.; Dalalian, H. P.; Fanshawe, W. J.; Safir, S. R.; Tocus, E. C.; Boshart, C. R. J. Med. Chem. 1968, 11, 981.
12. (j) Lyga, J. W.; Patera, R. M.; Plummer, M. J.; Halling, B. P.; Yuhas, D. A. Pestic. Sci. 1994, 42, 29.
13. (a) Meegalla, S. K.; Doller, D.; Liu, R.; Sha, D.; Soll, R. M.; Dhanoa, D. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8639.
14. (b) Dannhardt, G.; Laufer, S. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 1101.
15. (c) Ashton, W. T.; Hutchins, S. M.; Greenlee, W. J.; Doss, G. A.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Faust, K. A.; Chen, T.-B.; Zingaro, G. J.; Kivlighn, S. D.; Siegl, P. K. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 3595.
16. Genin, M. J.; Biles, C.; Keiser, B. J.; Poppe, S. M.; Swaney, S. M.; Tarpley, W. G.; Yagi, Y.; Romero, D. L. J. Med. Chem. 2000, 43, 1034.
17. (a) Huang, Y. R.; Katzenellenbogen, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 2833.
18. (b) Fink, B. E.; Mortensen, D. S.; Stauffer, S. R.; Aron, Z. D.; Katzenellenbogen, J. A. Chem. Biol. 1999, 6, 205.
19. (c) Stauffer, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Comb. Chem. 2000, 2, 318.
20. (d) Astead, G. M.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A. Steroids 1997, 62, 268.
21. (e) Stauffer, S. R.; Huang, Y.; Coletta, C. J.; Tedesco, R.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 141.
22. (a) Chang, K.-T.; Choi, Y. H.; Kim, S.-H.; Yoon, Y.-J.; Lee, W. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 207.
23. (b) Grotjahn, D. B.; Van, S.; Combs, D.; Lev, D. A.; Schneider, C.; Rideout, M.; Meyer, C.; Hernandez, G.; Mejorado, L. J. Org. Chem. 2002, 67, 9200.
24. (a) Giacomelli, G.; Porcheddu, A.; Salarie, M.; Taddei, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 537.
25. (b) Donohue, B. A.; Michelotti, E. L.; Reader, J. C.; Reader, V.; Stirling, M.; Tice, C. M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 23.
26. (c) Bonacorso, H. G.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synthesis 2001, 1505.
27. Aggarwal, V. K.; de Vicente, J.; Bonnert, R. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 5381.
28. (a) Spivey, A. C.; Diaper, C. M.; Adams, H.; Rudge, A. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5253.
29. (b) Kashima, C.; Harada, H.; Kita, I.; Fukuchi, I.; Hosomi, A. Synthesis 1994, 61.
30. (c) Baddar, F. C.; Al-Hajjar, F. H.; El-Rayyes, N. R. J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 257.
31. (a) Wang, X-j.; Tan, J.; Grozinger, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4713.
32. (b) Wang, X-j.; Tan, J.; Grozinger, K.; Betageri, R.; Kirrane, T.; Proudfoot, J. R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5321.
33. (c) Alberola, A.; Calvo, L.; Ortega, A. G.; SÁdaba, M. L.; Sańudo, M. C.; Granda, S. G.; Rodriguez, E. G. Heterocycles 1999, 51, 2675.
34. (d) Almirante, N.; Cerri, A.; Fedrizzi, G.; Marazzi, G.; Santagostino, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3287.
35. (e) Luo, Y.; Potvin, P. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 1761.
36. (f) Braibante, M. E. F.; Clar, G,; Martin, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 1159.
37. (g) Bohrisch, J.; Patzel, M.; Mugge, C.; Liebscher, J. Synthesis 1991, 1153.
38. (h) Lyga, J. W.; Patera, R. M. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 919.
39. (i) Coispeau, G.; Elguero, J. Bull. Chem. Soc. Fr. 1970, 2717.
40. (j) Foote, R. S.; Beam, C. F.; Hauser, C. R. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 589.
41. Reviews: (a) Junjappa, H.; Ila, H.; Asokan, C. V. Tetrahedron 1990, 46, 5423.
42. (b) Dieter, R. K. Tetrahedron 1986, 42, 3029.
43. (c) Ila, H.; Junjappa, H.; Mohanta, P. K. Progress in Heterocyclic Chemistry; Gribble, G. W., Gilchrist, T. L., Eds.; Pergamon: New York, 2001; Vol. 13, Chapter 1, p 1.
44. Purkayastha, M. L.; Ila, H.; Junjappa, H. Synthesis 1989, 21.
45. (a) Ila, H.; Junjappa, H.; Barun, O. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 34.
46. (b) Mehta, B. K.; Nandi, S.; Ila, H.; Junjappa, H. Tetrahedron 1999, 55, 12843.
47. (c) Nandi, S.; Syam Kumar, U. K.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4916 and references therein.
48. Panda, K.; Suresh, J. R.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 3498 and references therein.
49. (a) Mellor, J. M.; Schofield, S. R.; Korn, S. R. Tetrahedron 1997, 53, 17163.
50. (b) Augustin, M.; Duelling, W. Z. Chem. 1976, 16, 398.
51. (c) Rudorf, W. D. J. Prak. Chem. 1986, 328, 321.
52. (d) Zayed, S. E.; Hassan, M. A. Manhi, F. M.; Hussin, I. A. Arch. Pharm (Weinheim) 1989, 322, 841.
53. (e) Herrera, L.; Feist, H.; Michalik, M.; Quincoces, J.; Peseke, K. Carbohydr. Res. 2003, 338, 293.
54. (f) Gompper, R.; Topfl, W. Chem. Ber. 1962, 95, 2881.
55. (g) Taylor, E. C.; Purdum, W. R. Heterocycles 1977, 6, 1865.
56. (h) Rudorf, W. D.; Augustin, M. J. Prak. Chem. 1978, 320, 585.
57. (i) Ram, V. J.; Haghe, N.; Singh, S. K.; Nath, M.; Shoeh, A. Phosphorus Sulfur Silicon 1994, 85, 155.
58. (j) Elgemeie, G. H.; Elghandour, A. H.; Ali, H. A.; Hussein, A. M. Synth. Commun. 2002, 32, 2245.
59. (k) Li, Y. X.; Wang, Y. M.; Yang, X. P.; Wang, S. H.; Li, Z. M. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 14.
60. (l) Kirmse, R.; Beyer, L.; Hoyer, E. Z. Chem. 1975, 15, 454.
61. Maquestiau, A.; Van Haverbeke, Y.; Vanovervelt, J. C. Bull. Soc. Chim. Belg. 1977, 86, 961.
62. Gotthardt, H.; Reiter, F. Chem. Ber. 1979, 112, 1206.
63. Wilshire, J. F. K. Aus. J. Chem. 1974, 27, 2041.
64. Parham, W. E.; Dooley, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 985.
65. Westman, J.; Lundin, R.; Stalberg, J.; Ostbye, M.; Franzen, A.; Hurynowicz, A. Comb. Chem. High Throughput Screen. 2002, 5, 565.
66. Hawkins, D.; Lindley, J. M.; McRobbie, I. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2387.
67. (a) Singh, G.; Bhattacharjee, S. S.; Ila, H.; Junjappa, H. Synthesis 1982, 693.
68. (b) Roy, A.; Nandi, S.; Ila, H.; Junjappa. H. Org. Lett. 2001, 3, 229.
69. (a) Warjeet, S. L.; Tombisana, S. R.; Brajakishor, S. C. Steroids 2002, 67, 203.
70. (b) Mandai, S. S.; Chakraborty, J.; De, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2639.
71. Hamilton, R. W. J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 545.
72. (a) Wenkert, E.; Hanna, J. M., Jr.; Leftin, M. H.; Michelotti, E. L.; Potts, K. T.; Usifer, D. J. Org. Chem. 1985, 50, 1125.
73. (b) Wenkert, E.; Ferreira, T. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 637.
74. (c) Fabre, J.-L.; Julia, M.; Verpeaux, J.-N. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2469.
75. Rao, C. S.; Chakrasali, R. T.; Ila, H.; Junjappa, H. Tetrahedron 1990, 46, 2195.
76. Nakamichi, N.; Kawashita, Y.; Hayashi, M. Org. Lett. 2002, 4, 3995.
77. Sedqui, A.; Lakhlifi, T.; Vebrel, J.; Laude, B. C. R. Acad. Sci. Paris Ser. II 1990, 310, 505.