A library synthesis of pyrazoles by azomethine imine cycloaddition to the polymer-supported vinylsulfone

Chemistry Letters

Volumn 34, Issue 3, 2005, Pages 438-439

  Fuchi, Nobuhiro ^a   Doi, Takayuki ^a   Takahashi, Takashi ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYMER; PYRAZOLE DERIVATIVE; SULFONE DERIVATIVE; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION;

EID: 19444380560     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2005.438     Document Type: Article

References (16)

1. R. G. Franzen, J. Comb. Chem., 2, 195 (2000).
2. T. D. Penning, J. J. Talley, S. R. Bertenshaw, J. S. Carter, P. W. Collins, S. Docter, M. J. Graneto, L. F. Lee, J. W. Malecha, J. M. Miyashiro, R. S. Rogers, D. J. Regier, S. S. Yu, G. D. Anderson, E. G. Burton, J. N. Cogburn, S. A. Gregory, C. M. Koboldt, W. E. Perkins, K. Seibert, A. W. Veenhuizen, Y. Y. Zhang, and P. C. Isakson, J. Med. Chem., 40, 1347 (1997).
3. J. Li, K. M. L. DeMello, H. Cheng, S. M. Sakya, B. S. Bronk, R. J. Rafka, B. H. Jaynes, C. B. Ziegler, C. Kilroy, D. W. Mann, E. L. Nimz, M. P. Lynch, M. L. Haven, N. L. Kolosko, M. L. Minich, C. Li, J. K. Durta, B. Rast, R. M. Crosson, B. J. Morton, G. W. Kirk, K. M. Callaghan, D. A. Koss, A. Shavnya, L. A. Lund, S. B. Seibel, C. F. Petras, and A. Silvia, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 95 (2004).
4. R. R. Ranatunge, M. Augustyniak, U. K. Bandarage, R. A. Earl, J. L. Ellis, D. S. Garvey, D. R. Janero, L. G. Letts, A. M. Martino, M. G. Murty, S. K. Richardson, J. D. Schroeder, M. J. Shumway, S. W. Tam, A. M. Trocha, and D. V. Young, J. Med. Chem., 47, 2180 (2004).
5. Pyrazole library on solid-phase: a) S. R. Stauffer and J. A. Katzenellenbogen. J. Comb. Chem., 2, 318 (2000).
6. b) A. C. Spivey, C. M. Diaper, H. Adams, and A. J. Rudge, J. Org. Chem., 65, 5253 (2000).
7. c) K. Washizuka, K. Nagai, S. Minakata, I. Ryu, and M. Komatsu, Tetrahedron. Lett., 41, 691 (2000).
8. d) K. Washizuka, K. Nagai, S. Minakata, I. Ryu, and M. Komatsu, Tetrahedron Lett., 40, 8849 (1999).
9. E. J. Kantorowski and M. J. Kurth, Mol. Diversity, 2, 207 (1997).
10. N. Fuchi, T. Doi, T. Harada, J. Urban, B. Cao, M. Kahn, and T. Takahashi, Tetrahedron Lett., 42, 1305 (2001).
11. N. Fuchi, T. Doi, B. Cao, M. Kahn, and T. Takahashi, Synlett, 2002, 285.
12. M. Chiericato, P. D. Croce, G. Carganico, and S. Maiorana, J. Heterocycl. Chem., 16, 383 (1979).
13. Commercially available Fmoc-Rink amino resin (0.52 mmol/g) was treated with 20% piperidine in DMF before use.
14. Regioselective synthesis of pyrazoles: a) A. Nagarajan, G. Zepeda, and J. Tamariz, Tetrahedron Lett., 37, 6835 (1996).
15. b) A. R. Katritzky, M. Wang, S. Zhang, M. V. Voronkov, and P. J. Steel, J. Org. Chem., 66, 6787 (2001).
16. c) V. K. Aggarwal, J. de Vicente, and R. V. Bonnert, J. Org. Chem., 68, 5381 (2003).