The assessment of density functionals for DNA-protein stacked and T-shaped complexes

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 88, Issue 8, 2010, Pages 815-830

  Rutledge, Lesley R ^a   Wetmore, Stacey D ^a  

^a UNIVERSITY OF LETHBRIDGE   (Canada)

Author keywords

stacking interactions; Benchmarking; Density functional theory (DFT); DNA protein interactions; Noncovalent interactions; T shaped interactions

Indexed keywords

AMINO ACID INTERACTIONS; BASIS SETS; CCSD; COMPUTATIONAL RESOURCES; CRITICAL INFORMATION; DENSITY FUNCTIONALS; DNA-PROTEIN COMPLEXES; DNA-PROTEIN INTERACTION; ENZYMATIC REACTION; ENZYMATIC SYSTEM; HYBRID APPROACH; HYBRID TECHNIQUES; INTERACTION ENERGIES; LARGE-SCALE MODELING; LEVEL METHOD; MOLECULAR MECHANICS METHOD; NON-COVALENT INTERACTION; NONCOVALENT; NUCLEOBASES; REFERENCE DATA; SEMI-EMPIRICAL; SEMI-EMPIRICAL METHODS; STACKING INTERACTION; VARIOUS DENSITIES; ZETA QUALITY;

AMBER; AMINO ACIDS; BENCHMARKING; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DNA; DYES; GENES; MOLECULAR PHYSICS; ORGANIC ACIDS; POTENTIAL ENERGY; PROTEINS; RATE CONSTANTS;

COMPLEXATION;

EID: 77955382297     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V10-046     Document Type: Article

References (106)

1. Claeyssens, F.; Harvey, J. N.; Manby, F. R.; Mata, R. A.; Mulholland, A. J.; Ranaghan, K. E.; Schutz, M.; Thiel, S.; Thiel, W.; Werner, H.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45 (41), 6856. doi:10.1002/anie.200602711.
2. Himo, F. Theor. Chem. Acc. 2006, 116 (1-3), 232. doi:10. 1007/s00214-005-0012-1.
3. Leopoldini, M.; Marino, T.; Michelini, M. C.; Rivalta, I.; Russo, N.; Sicilia, E.; Toscano, M. Theor. Chem. Acc. 2007, 117 (5-6), 765. doi:10.1007/s00214-006-0199-9.
4. Ramos, M. J.; Fernandes, P. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41 (6), 689. doi:10.1021/ar7001045.
5. Siegbahn, P. E. M.; Borowski, T. Acc. Chem. Res. 2006, 39 (10), 729. doi:10.1021/ar050123u .PMID:17042473.
6. Warshel, A.; Sharma, P. K.; Kato, M.; Xiang, Y.; Liu, H.; Olsson, M. H. M. Chem. Rev. 2006, 106 (8), 3210. doi:10. 1021/cr0503106 .PMID:16895325.
7. Alzate-Morales, J. H.; Caballero, J.; Gonzalez-Nilo, F. D.; Contreras, R. Chem. Phys. Lett. 2009, 479 (1-3), 149. doi:10.1016/j.cplett.2009.08.020.
8. Alzate-Morales, J. H.; Caballero, J.; Vergara Jague, A.; González Nilo, F. D. J. Chem. Inf. Model. 2009, 49 (4), 886. doi:10.1021/ci8004034 .PMID:19323453.
9. Barone, V.; De Rienzo, F.; Langella, E.; Menziani, M. C.; Rega, N.; Sola, M. Proteins 2006, 62 (1), 262. doi:10. 1002/prot.20772 .PMID:16287118.
10. Matsubara, T.; Dupuis, M.; Aida, M. J. Phys. Chem. B 2007, 111 (33), 9965. doi:10.1021/jp072732k .PMID: 17661509.
11. O'Brien, K. A.; Salter, E. A.; Wierzbicki, A. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107 (12), 2197. doi:10.1002/qua.21332.
12. Poully, J. C.; Grégoire, G.; Schermann, J. P. J. Phys. Chem. A 2009, 113 (28), 8020. doi:10.1021/jp901696d .PMID:19537745.
13. Salter, E. A.; O'Brien, K. A.; Edmunds, R. W.; Wierzbicki, A. Int. J. Quantum Chem. 2008, 108 (6), 1189. doi:10.1002/qua.21589.
14. Srivab, P.; Hannongbua, S. ChemMedChem 2008, 3 (5), 803. doi:10.1002/cmdc.200700181 .PMID:18338369.
15. Yao, L. S.; Cukier, R. I.; Yan, H. G. J. Phys. Chem. B 2007, 111 (16), 4200. doi:10.1021/jp0673056 .PMID: 17394305.
16. Altun, A.; Yokoyama, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2008, 112 (22), 6814. doi:10.1021/jp709730b .PMID: 18473437.
17. Banáš, P.; Rulísek, L.; Hánosová, V.; Svozil, D.; Walter, N. G.; Sponer, J.; Otyepka, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112 (35), 11177. doi:10.1021/jp802592z .PMID:18686993.
18. Fanfrlík, J.; Brynda, J.; Rezác, J.; Hobza, P.; Lepsík, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112 (47), 15094. doi:10.1021/ jp803528w .PMID:18975888.
19. Inoue, T.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (50), 16890. doi:10.1021/ja802618s .PMID: 19007228.
20. Li, X.; Chung, L. W.; Paneth, P.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (14), 5115. doi:10.1021/ja807677z .PMID:19309090.
21. Lundberg, M.; Kawatsu, T.; Vreven, T.; Frisch, M. J.; Morokuma, K. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5 (1), 222. doi:10.1021/ct800457g.
22. Matsubara, T.; Dupuis, M.; Aida, M. J. Comput. Chem. 2008, 29 (3), 458. doi:10.1002/jcc.20805.
23. Morgado, C. A.; Hillier, I. H.; Burton, N. A.; McDouall, J. J. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10 (19), 2706. doi:10.1039/b715514j .PMID:18464985.
24. Rickard, G. A.; Bergès, J.; Houèe-Levin, C.; Rauk, A. J. Phys. Chem. B 2008, 112 (18), 5774. doi:10.1021/ jp710917t .PMID:18447348.
25. Robertazzi, A.; Platts, J. A. Chem. Eur. J. 2006, 12 (22), 5747. doi:10.1002/chem.200501566.
26. Hu, H.; Yang, W. T. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2009, 898 (1-3), 17. doi:10.1016/j.theochem.2008.12.025.
27. Imhof, P.; Fischer, S.; Smith, J. C. Biochemistry 2009, 48 (38), 9061. doi:10.1021/bi900585m .PMID:19678693.
28. Kamachi, T.; Nakayama, T.; Shitamichi, O.; Jitsumori, K.; Kurihara, T.; Esaki, N.; Yoshizawa, K. Chem. Eur. J. 2009, 15 (30), 7394. doi:10.1002/chem. 200801813.
29. Kamerlin, S. C. L.; Haranczyk, M.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2009, 113 (5), 1253. doi:10.1021/jp8071712 .PMID:19055405.
30. Rosta, E.; Woodcock, H. L.; Brooks, B. R.; Hummer, G. J. Comput. Chem. 2009, 30 (11), 1634. doi:10.1002/jcc. 21312.
31. de M. Seabra, G.; Walker, R. C.; Elstner, M.; Case, D. A.; Roitberg, A. E. J. Phys. Chem. A 2007, 111 (26), 5655. doi:10.1021/jp070071l .PMID:17521173.
32. Yang, Y.; Cui, Q. J. Phys. Chem. A 2009, 113 (45), 12439. doi:10.1021/jp902949f .PMID:19534504.
33. Yang, Y.; Yu, H. B.; Cui, Q. J. Mol. Biol. 2008, 381 (5), 1407. doi:10.1016/j.jmb.2008.06.071 .PMID:18619975.
34. Calvaresi, M.; Bottoni, A.; Garavelli, M. J. Phys. Chem. B 2007, 111 (23), 6557. doi:10.1021/jp071581i .PMID: 17508740.
35. Dinner, A. R.; Blackburn, G. M.; Karplus, M. Nature 2001, 413 (6857), 752. doi:10.1038/35099587 .PMID: 11607036.
36. Lin, H.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2007, 117 (2), 185. doi:10.1007/s00214-006-0143-z.
37. Vreven, T.; Byun, K. S.; Komaromi, I.; Dapprich, S.; Montgomery, J. A.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2 (3), 815. doi:10.1021/ct050289g.
38. Vreven, T.; Morokuma, K. Annu. Rep. Comput. Chem. 2006, 2, 35. doi:10.1016/S1574-1400(06)02003-2.
39. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104 (21), 4811. doi:10.1021/ jp000497z.
40. Dalhus, B.; Laerdahl, J. K.; Backe, P. H.; Bjørås, M. FEMS Microbiol. Rev. 2009, 33 (6), 1044. doi:10.1111/j. 1574-6976.2009.00188.x .PMID:19659577.
41. Berti, P. J.; McCann, J. A. B. Chem. Rev. 2006, 106 (2), 506. doi:10.1021/cr040461t .PMID:16464017.
42. Stivers, J. T.; Jiang, Y. L. Chem. Rev. 2003, 103 (7), 2729. doi:10.1021/cr010219b .PMID:12848584.
43. Lau, A. Y.; Wyatt, M. D.; Glassner, B. J.; Samson, L. D.; Ellenberger, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97 (25), 13573. doi:10.1073/pnas.97.25. 13573 .PMID:11106395.
44. Aeberhard, P. C.; Arey, J. S.; Lin, I. C.; Rothlisberger, U. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5 (1), 23. doi:10.1021/ ct800299y.
45. Foster, M. E.; Sohlberg, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 12 (2), 307. doi:10.1039/b912859j .PMID:20023806.
46. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27 (15), 1787. doi:10. 1002/jcc.20495 .PMID:16955487.
47. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124.
48. Grimme, S.; Antony, J.; Schwabe, T.; Mück-Lichtenfeld, C. Org. Biomol. Chem. 2007, 5 (5), 741. doi:10.1039/ b615319b .PMID:17315059.
49. McNamara, J. P.; Hillier, I. H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9 (19), 2362. doi:10.1039/b701890h .PMID: 17492099.
50. Neese, F.; Schwabe, T.; Grimme, S. J. Chem. Phys. 2007, 126.
51. Schwabe, T.; Grimme, S. Acc. Chem. Res. 2008, 41 (4), 569. doi:10.1021/ar700208h .PMID:18324790.
52. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111 (42), 10439. doi:10.1021/jp0734474 .PMID:17718548.
53. Tarnopolsky, A.; Karton, A.; Sertchook, R.; Vuzman, D.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 2008, 112 (1), 3. doi:10.1021/jp710179r .PMID:18081266.
54. Tavernelli, I.; Lin, I. C.; Rothlisberger, U. Phys. Rev. B 2009, 79.
55. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4 (11), 1849. doi:10.1021/ct800246v.
56. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120 (1- 3), 215. doi:10.1007/s00214-007-0310-x.
57. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41 (2), 157. doi:10.1021/ar700111a .PMID:18186612.
58. Johnson, E. R.; Mackie, I. D.; DiLabio, G. A. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22 (12), 1127. doi:10.1002/poc.1606.
59. Antony, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8 (45), 5287. doi:10.1039/b612585a .PMID:19810407.
60. Cerný, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7 (8), 1624. doi:10.1039/b502769c .PMID:19787917.
61. Dey, R. C.; Seal, P.; Chakrabarti, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113 (37), 10113. doi:10.1021/jp905078p .PMID: 19678694.
62. Gu, J. D.; Wang, J.; Leszczynski, J.; Xie, Y. M.; Schaefer, H. F., III. Chem. Phys. Lett. 2008, 459 (1-6), 164. doi:10. 1016/j.cplett.2008.05.049.
63. Hohenstein, E. G.; Chill, S. T.; Sherrill, C. D. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4 (12), 1996. doi:10.1021/ ct800308k.
64. Kubař, T.; Jurecka, P.; Cerný, J.; Rezac, J.; Otyepka, M.; Valdés, H.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2007, 111 (26), 5642. doi:10.1021/jp068858j .PMID:17411021.
65. Nilsson Lill, S. O. J. Phys. Chem. A 2009, 113 (38), 10321. doi:10.1021/jp903995e .PMID:19715288.
66. Lin, I. C.; Rothlisberger, U. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10 (19), 2730. doi:10.1039/b718594d .PMID: 18464988.
67. Lin, I.-C.; von Lilienfeld, O. A.; Coutinho-Neto, M. D.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U. J. Phys. Chem. B 2007, 111 (51), 14346. doi:10.1021/jp0750102 .PMID:18052270.
68. Mackie, I. D.; DiLabio, G. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112 (43), 10968. doi:10.1021/jp806162t .PMID:18828578.
69. Morgado, C.; Vincent, M. A.; Hillier, I. H.; Shan, X. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9 (4), 448. doi:10.1039/ b615263e .PMID:17216059.
70. Morgado, C. A.; Jurecka, P.; Svozil, D.; Hobza, P.; Sponer, J. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5 (6), 1524. doi:10. 1021/ct9000125.
71. Morgado, C. A.; McNamara, J. P.; Hillier, I. H.; Burton, N. A.; Vincent, M. A. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3 (5), 1656. doi:10.1021/ct700072a.
72. Pitoňák, M.; Riley, K. E.; Neogrády, P.; Hobza, P. Chem- PhysChem 2008, 9 (11), 1636. doi:10.1002/cphc. 200800286 .PMID:18574830.
73. Raju, R. K.; Ramraj, A.; Hillier, I. H.; Vincent, M. A.; Burton, N. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11 (18), 3411. doi:10.1039/b822877a .PMID:19421542.
74. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9 (26), 3397. doi:10.1039/b704725h .PMID:17664963.
75. Sharma, R.; McNamara, J. P.; Raju, R. K.; Vincent, M. A.; Hillier, I. H.; Morgado, C. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10 (19), 2767. doi:10.1039/b719764k .PMID: 18464992.
76. Sherrill, C. D.; Takatani, T.; Hohenstein, E. G. J. Phys. Chem. A 2009, 113 (38), 10146. doi:10.1021/jp9034375 .PMID:19689152.
77. Valdes, H.; Pluhackova, K.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5 (9), 2248. doi:10.1021/ct900174f.
78. Zhao, Y.; Ng, H. T.; Hanson, E. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5 (10), 2726. doi:10.1021/ct900333c.
79. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3 (1), 289. doi:10.1021/ct6002719.
80. Bryantsev, V. S.; Diallo, M. S.; van Duin, A. C. T.; Goddard, W. A. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5 (4), 1016. doi:10.1021/ct800549f.
81. Fonseca Guerra, C.; Wijst, T.; Poater, J.; Swart, M.; Bickelhaupt, F. M. Theor. Chem. Acc. 2010, 125 (3-6), 245. doi:10.1007/s00214-009-0634-9.
82. Jureka, P.; poner, J.; erný, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8 (17), 1985. doi:10.1039/b600027d .PMID:16633685.
83. Rutledge, L. R.; Durst, H. F.; Wetmore, S. D. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5 (5), 1400. doi:10.1021/ct800567q.
84. Rutledge, L. R.; Wetmore, S. D. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4 (10), 1768. doi:10.1021/ct8002332.
85. Churchill, C. D. M.; Wetmore, S. D. J. Phys. Chem. B 2009, 113 (49), 16046. doi:10.1021/jp907887y .PMID: 19904910.
86. Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99 (11), 3247. doi:10.1021/cr9800255 .PMID:11749516.
87. Halkier, A.; Helgaker, T.; Jorgensen, P.; Klopper, W.; Koch, H.; Olsen, J.; Wilson, A. K. Chem. Phys. Lett. 1998, 286 (3-4), 243. doi:10.1016/S0009- 2614(98)00111-0.
88. Halkier, A.; Helgaker, T.; Jorgensen, P.; Klopper, W.; Olsen, J. Chem. Phys. Lett. 1999, 302 (5-6), 437. doi:10. 1016/S0009-2614(99)00179-7.
89. Šponer, J.; Riley, K. E.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10 (19), 2595. doi:10.1039/b719370j .PMID: 18464974.
90. Jurečka, P.; Šponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108 (17), 5466. doi:10.1021/jp049956c.
91. Šponer, J.; Jurečka, P.; Marchan, I.; Luque, F. J.; Orozco, M.; Hobza, P. Chem. Eur. J. 2006, 12 (10), 2854. doi:10. 1002/chem.200501239.
92. Copeland, K. L.; Anderson, J. A.; Farley, A. R.; Cox, J. R.; Tschumper, G. S. J. Phys. Chem. B 2008, 112 (45), 14291. doi:10.1021/jp805528v .PMID:18922031.
93. Pitoňak, M.; Neogrady, P.; Rezáč, J.; Jurečka, P.; Urban, M.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4 (11), 1829. doi:10.1021/ct800229h.
94. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108 (33), 6908. doi:10.1021/jp048147q.
95. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2 (2), 364. doi:10.1021/ct0502763.
96. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125.
97. PBE, BLYP and TPSS calculations (with and without dispersion corrections) with the aug-cc-pVDZ basis set did not converge after 120 microiteractions in the SCF cycle using GAMESS. Owing to the computationally efficiencies of these methods, which are currently out of reach for use in hybrid optimizations, no further attempts to obtain SCF convergence were made.
98. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 (19), 5179. doi:10.1021/ja00124a002.
99. Wang, J.; Wang, W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Mol. Graph. Model. 2006, 25 (2), 247. doi:10.1016/j.jmgm. 2005.12.005 .PMID:16458552.
100. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
101. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14 (11), 1347. doi:10.1002/jcc.540141112.
102. Johnson, E. R.; Wolkow, R. A.; DiLabio, G. A. Chem. Phys. Lett. 2004, 394 (4-6), 334. doi:10.1016/j.cplett.2004. 07.029.
103. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19 (4), 553. doi:10.1080/00268977000101561.
104. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2001, 573 (1-3), 43. doi:10.1016/S0166- 1280(01)00537-1.
105. Šponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. Biopolymers 2002, 61 (1), 3. doi:10.1002/1097-0282(2001)61:1<3::AIDBIP10048>3.0.CO;2-4.
106. Johnson, E. R.; Becke, A. D.; Sherrill, C. D.; DiLabio, G. A. J. Chem. Phys. 2009, 131.