Asymmetric Carbon-Heteroatom Bond-Forming Reactions

Catalytic Asymmetric Synthesis: Third Edition

Volumn , Issue , 2010, Pages 227-267

  Takemoto, Yoshiji ^a   Miyabe, Hideto ^b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b HYOGO COLLEGE OF MEDICINE   (Japan)

Author keywords

Asymmetric carbon heteroatom bond forming reactions; Asymmetric hydroamination atom economic transformation for chiral amine generation; Enantioselective reactions catalyzed by transition metal complexes and chiral Lewis acids

Indexed keywords

EID: 79957817999     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9780470584248.ch5     Document Type: Chapter

References (324)

1. (a) Takemoto, Y.; Miyabe, H. In Comprehensive Organometallic Chemistry, 3rd ed. (COMC-III). (Eds. Crabtree, R. H.; Mingos, D. M. P.). Oxford: Elsevier, 2006; Vol. 10.15, pp. 695 - 724.
2. (b) Lee, C.; Matunas, R. In Comprehensive Organometallic Chemistry, 3rd ed. (COMC-III). (Eds. Crabtree, R. H.; Mingos, D. M. P.). Oxford: Elsevier, 2006; Vol. 10.14, pp. 649 - 693.
3. (c) Frost, C. G.; Howarth, J.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Asymmetry 1992, 3, 1089.
4. (d) Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
5. (e) Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1689.
6. (f) Pfaltz, A.; Lautens, M. In Comprehensive Asymmetric Catalysis (Eds. Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H.). Berlin, Germany: Springer, 1999; Vol. 2, pp. 833 - 884.
7. (g) Helmchen, G. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 203.
8. (h) Trost, B. M.; Lee, C. B. In Catalytic Asymmetric Synthesis II (Ed. Ojima, I.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH, 2000; pp. 593 - 650.
9. (i) Trost, B. M. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1.
10. (j) Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921.
11. (k) Trost, B. J. Org. Chem. 2004, 69, 5813.
12. (k) Lu, Z.; Ma, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 258.
13. Hayashi, T.; Kishi, K.; Yamamoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1743.
14. (a) You, S.-L.; Zhu, X.Z.; Luo, Y.-M.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7471.
15. (b) Zheng, W.-H.; Sun, N.; Hou, X.-L. Org. Lett. 2005, 7, 5151.
16. (a) Evans, P. A.; Robinson, J. E.; Nelson, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6761.
17. (b) Evans, P. A.; Robinson, J. E. Org. Lett. 1999, 1, 1929.
18. (c) Evans, P. A.; Robinson, J. E.; Moffett, K. K. Org. Lett. 2001, 3, 3269.
19. (d) Evans, P. A.; Lai, K. W.; Zhang, H.- R.; Huffman, J. C. Chem. Commun. 2006, 844.
20. (a) Takeuchi, R.; Ue, N.; Tanabe, K.; Yamashita, K; Shiga, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9525.
21. (b) Takeuchi, R.; Shiga, N. Org. Lett. 1999, 1, 265.
22. (c) Takeuchi, R. Synlett 2002, 1954.
23. (a) Kondo, T.; Ono, H.; Satake, N.; Mitsudo, T.; Watanabe, Y. Organometallics 1995, 14, 1945.
24. (b) Morisaki, Y.; Kondo, T.; Mitsudo, T. Organometallics 1999, 18, 4742.
25. (c) Enders, E.; Finkam, M. Synlett 1993, 401.
26. (d) Bricout, H.; Carpentier, J.-F.; Mortreux, A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1863.
27. (e) Bricout, H.; Carpentier, J.-F.; Mortreux, A. Tetrahedron 1998, 54, 1073.
28. (f) Berkowitz, D. B.; Bose, M.; Choi, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1603.
29. (g) Berkowitz, D. B.; Maiti, G. Org. Lett. 2004, 6, 2661.
30. (a) Helmchen, G.; Dahnz, A.; Dübon, P.; Schelwies, M.; Weihofen, R. Chem. Commun. 2007, 675.
31. (b) Takeuchi, R.; Kezuka, S. Synthesis 2006, 3349.
32. (c) Miyabe, H.; Takemoto, Y. Synlett 2005, 1641.
33. (a) Ohmura, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15164.
34. (b) Kiener, C. A.; Shu, C.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14272.
35. (c) Shu, C.; Leitner, A.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 4797.
36. (d) Leitner, A.; Shekhar, S.; Pouy, M. J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15506.
37. (e) Leitner, A.; Shu, C.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2005, 7, 1093.
38. (f) Shekhar, S.; Trantow, B.; Leitner, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11770.
39. (g) Yamashita, Y.; Gopalarathnam, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7508.
40. (h) Pouy, M. J.; Leitner, A.; Weix, D. J.; Ueno, S.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 3949.
41. (i) Marković, D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11680.
42. (g) Leitner, A.; Shu, C.; Hartwig, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5830.
43. (a) Lipowsky, G.; Helmchen G. Chem. Commun. 2004, 116.
44. (b) Welter, C.; Koch, O.; Lipowsky, G.; Helmchen G. Chem. Commun. 2004, 896.
45. (c) Weihofen, R.; Dahnz, A.; Brunner, B.; Streiff, S.; Duebon, P.; Helmchen, G. Org. Lett. 2005, 7, 1239.
46. (d) Weihofen, R.; Dahnz, A.; Tverskoy, O.; Helmchen, G. Chem. Commun. 2005, 3541.
47. (e) Welter, C.; Moreno, R. M.; Streiff, S.; Helmchen, G. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3266.
48. (f) Weihofen, R.; Tverskoy, O.; Helmchen, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 5546.
49. (a) Tissot-Croset, K.; Polet, D.; Alexakis, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 2426.
50. (b) Polet, D.; Alexakis, A. Org. Lett. 2005, 7, 1621.
51. (c) Polet, D.; Alexakis, A.; Tissot-Croset, K.; Corminboeuf, C.; Ditrich, K. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3596.
52. Miyabe, H.; Matsumura, A.; Moriyama, K.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2004, 6, 4631.
53. Defieber, C.; Ariger, M. A.; Moriel, P.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 3139.
54. (a) Singh, O. V.; Han, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 774.
55. (b) Singh, O. V.; Han, H. Org. Lett. 2007, 9, 4801.
56. (c) Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7094.
57. (a) Miyabe, H.; Yoshida, K.; Kobayashi, Y.; Matsumura, A.; Takemoto, Y. Synlett 2003, 1031.
58. (b) Miyabe, H.; Yoshida, K.; Matsumura, A.; Yamauchi, M.; Takemoto, Y. Synlett 2003, 567.
59. (a) Graening, T.; Schmalz, H.-G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003, 42, 2580.
60. (b) Trost, B. M.; Vranken, D. L. V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 444.
61. (c) Trost, B. M.; Patterson, D. E. J. Org. Chem. 1998, 63, 1339.
62. (d) Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325.
63. (e) Trost, B. M.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3037.
64. (f) Mori, M.; Nakanishi, M.; Kajishima, D.; Sato, Y. Org. Lett. 2001, 3, 1913.
65. (g) Mori, M.; Nakanishi, M.; Kajishima, D.; Sato, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9801.
66. (h) Agarkov, A.; Uffman, E. W.; Gilbertson, S. R. Org. Lett. 2003, 5, 2091.
67. (i) Trost, B. M.; Aponick, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3931.
68. (j) Trost, B. M.; Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6054.
69. (k) Trost, B. M.; Zhang, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 3759.
70. (l) Trost, B. M.; O'Boyle, B. M. Org. Lett. 2008, 10, 1369.
71. (a) Jeong, N.; Seo, S. D.; Shin, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10220.
72. (b) Trost, B. M.; Machacel, M. R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 4693.
73. (c) Trost, B. M.; Machacel, M. R.; Faulk, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6745.
74. (a) Evans, P. A.; Leahy, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5012.
75. (b) Evans, P. A.; Leahy, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7882.
76. (c) Evans, P. A.; Leahy, D. K.; Andrews, W. J.; Uraguchi, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 4788.
77. (a) López, F.; Ohmura, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3426.
78. (b) Shu, C.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 4794.
79. (c) Ueno, S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 1928.
80. (a) Miyabe, H.; Matsumura, A.; Yoshida, K.; Yamauchi, M.; Takemoto, Y. Synlett 2004, 2123.
81. (b) Miyabe, H.; Yoshida, K.; Yamauchi, M.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 2148.
82. (c) Miyabe, H.; Yoshida, K.; Reddy, V. K.; Matsumura, A.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 5630.
83. (d) Reddy, V. K.; Miyabe, H.; Yamauchi, M.; Takemoto, Y. Tetrahedron 2008, 64, 1040.
84. (a) Fischer, C.; Defieber, C.; Suzuki, T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1628.
85. (b) Lyothier, I.; Defieber, C.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 6204.
86. (c) Kimura, M. Uozumi, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 707.
87. (a) Mbaye, M. D.; Renaud, J.-L.; Demerseman, B.; Bruneau, C. Chem. Commun. 2004, 1870.
88. (b) Onitsuka, K.; Okuda, H.; Sasai, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 1454.
89. Lüssem, B. J.; Gais, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6066.
90. For examples, see: (a) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4545.
91. (b) Trost, B. M.; Thiel, O. R.; Tsui, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11616.
92. (c) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3090.
93. (d) Trost, B. M.; Shen, H. C.; Dong, L.; Surivet, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9276.
94. (e) Trost, B. M.; Shen, H. C.; Dong, L.; Surivet, J.-P.; Sylvain, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11966.
95. (f) Trost, B. M.; Brennan, M. K. Org. Lett. 2007, 9, 3961.
96. Ito, H.; Ito, S.; Sasaki, Y.; Matsuura, K.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14856.
97. (a) Trost, B. M.; Bunt, R. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 99.
98. (b) Trost, B. M.; Bunt, R. C.; Lemoine, R. C.; Calkins, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5968.
99. (c) Trost, B. M.; Horne, D. B.; Woltering, M. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003, 42, 5987.
100. (d) Alibés, R.; Bayón, P.; de March, P.; Figueredo, M.; Font, J.; García-García, E.; González-Gálvez, D. Org. Lett. 2005, 7, 5107.
101. (e) Miyashita, M.; Mizutani, T.; Tadano, G.; Iwata, Y.; Miyazawa, M.; Tanino, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005, 44, 5094.
102. (f) Trost, B. M.; Machacek, M. R.; Tsui, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7014.
103. (h) Trost, B. M.; Zhang, T. Org. Lett. 2006, 8, 6007.
104. (g) Trost, B. M.; Dong, G. Org. Lett. 2007, 9, 2357.
105. (h) Trost, B. M.; Fandrick, D. R.; Brodmann, T.; Stiles, D. T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 6123.
106. (a) Larksarp, C.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3709.
107. (b) Larksarp, C.; Alper, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 6229.
108. (c) Dong, C. D.; Alper, F. Tetrahedron Asymmetry 2004, 15, 1537.
109. (d) Baeg, J.-O.; Bensimon, C.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4700.
110. (e) Trost, B. M.; Fandrick, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11836.
111. (a) Tsuji, J.; Mandai, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2589.
112. (b) Kimura, M.; Wakamiya, Y.; Horino, Y.; Tamaru, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3963.
113. (c) Kozawa, Y.; Mori, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4869.
114. (d) Kozawa, Y.; Mori, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 8068.
115. (e) Kozawa, Y.; Mori, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1499.
116. (a) Detz, R. J.; Delville, M. M. E.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 3777.
117. (b) Hattori, G.; Matsuzawa, H.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 3781.
118. (a) Trost, B. M.; Fandrick, D. R.; Dinh, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14186.
119. (b) Imada, Y.; Nishida, M.; Kutsuwa, K.; Murahashi, S.; Naota, T. Org. Lett. 2005, 7, 5837.
120. (a) Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 597.
121. (b) Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2901.
122. (c) Overman, L. E. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 218.
123. (d) Overman, L. E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 579.
124. (e) Metz, P.; Mues, C.; Schoop, A. Tetrahedron 1992, 48, 1071.
125. (f) Schenck, T. G.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2058.
126. (a) Calter, M.; Hollis, T. K.; Overman, L. E.; Ziller, J.; Zipp, G. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1449.
127. (b) Hollis, T. K.; Overman, L. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8837.
128. (c) Jiang, Y.; Longmire, J. M.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1449.
129. (d) Donde, Y.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2933.
130. (e) Anderson, C. E.; Donde, Y.; Douglas, C. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 2005, 70, 648.
131. (a) Uozumi, Y.; Kato, K.; Hayashi, T. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1065.
132. (b) Cohen, F.; Overman, L. E. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 3213.
133. (c) Leung, P.-H.; Ng, K.-H.; Li, Y.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1999, 2435.
134. (d) Kang, J.; Yew, K. H.; Kim, T. H.; Choi, D. H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9509.
135. (e) Swift, M. D.; Sutherland, A. Org. Lett. 2007, 9, 5239.
136. (a) Hollis, T. K.; Overman, L. E. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 290.
137. (b) Overman, L. E.; Carpenter, N. E. In Organic Reactions (Ed. Overman, L. E.). Hoboken, NJ: Wiley, 2005; Vol. 66, pp. 1 - 107.
138. (a) Overman, L. E.; Owen, C. E.; Pavan, M. M.; Richards, C. J. Org. Lett. 2003, 5, 1809.
139. (b) Anderson, C. F.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12412.
140. (c) Kirsch, S.; Overman, L. E.; Watson, M. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 8101.
141. (d) Prasad, R. S.; Anderson, C. F.; Richards, C. J.; Overman, L. E. Organometallics 2005, 24, 77.
142. (e) Watson, M. P.; Overman, L. E.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5031.
143. (f) Overman, L. E.; Roberts, S. W.; Sneddon, H. F. Org. Lett. 2008, 10, 1485.
144. Kang, J.; Kim, T. H.; Yew, K. H.; Lee, W. K. Tetrahedron Asymmetry 2003, 14, 415.
145. (a) Weiss, M. E.; Fischer, D. F.; Xin, Z.; Jautze, S.; Schweizer, W. B.; Peters, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 5694.
146. (b) Fischer, D. F.; Xin, Z.; Peters, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 7704.
147. (c) Jautze, S.; Seiler, P.; Peters, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 1260.
148. (d) Jautze, S.; Seiler, P.; Peters, R. Chem. Eur. J. 2008, 14, 1430.
149. (a) Kirsch, S. F.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2866.
150. (b) Kirsch, S. F.; Overman, L. E.; White, N. S. Org. Lett. 2007, 5, 911.
151. (c) Overman, L. E.; Remarchuk, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12.
152. (a) Nobis, M.; Drießen-Hölscher, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 3983.
153. (b) Roesky, P. W.; Müller, T. E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003, 42, 2708.
154. (c) Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673.
155. (d) Tietze, L. F.; Lla, H.; Bell, H. P. Chem. Rev. 2004, 104, 3453.
156. (e) Hartwig, J. F. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 507.
157. (f) Hultzsch, K. C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367.
158. (g) Hultzsch, K. C. Org. Biomol. Chem. 2005, 1819.
159. (h) Hultzsch, K. C.; Gribkov, D. V.; Hampel, F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4441.
160. (i) Bongers, N.; Krause, N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 2178.
161. (a) Gagne, M. R.; Brard, L.; Conticello, V. P.; Giardello, M. A.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1992, 11, 2003.
162. (b) Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Gagne, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10241.
163. (c) Hong, S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7886.
164. (d) Hong, S.; Tian, S.; Metz, M. V.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14768.
165. (f) Hong, S.; Kawaoka, A. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15878.
166. (g) Yu, X.; Marks, T. J. Organometallics 2007, 26, 365.
167. (a) Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. Chem. Commun. 2003, 730.
168. (b) O'Shaughnessy, P. N.; Knight, P. D.; Morton, C.; Gillespie, K. M.; Scott, P. Chem. Commun. 2003, 1770.
169. (c) Collin, J.; Daran, J. C.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem. Commun. 2003, 3048.
170. (d) Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4796.
171. (e) O'Shaughnessy, P. N.; Scott, P. Tetrahedron Asymmetry 2003, 14, 1979.
172. (f) Gribkov, D. V.; Hampel, F.; Hultzsch, K. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4091.
173. (g) O'Shaughnessy, P. N.; Gillespie, K. M.; Knight, P. D.; Munslow, I. J.; Scott, P. Dalton Trans. 2004, 2251.
174. (h) Collin, J.; Daran, J.-C.; Jacquet, O.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3455.
175. (i) Kim, J. Y.; Livinghouse, T. Org. Lett. 2005, 7, 1737.
176. (j) Hultzsch, K. C.; Gribkov, D. V.; Hampel, F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4441.
177. (k) Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3748.
178. (l) Riegert, D.; Collin, J.; Meddour, A.; Schulz, E.; Trifonov, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2514.
179. (m) Meyer, N.; Zulys, A.; Roesky, P. W. Organometallics 2006, 25, 4179.
180. (a) Knight, P. D.; Munslow, I.; O'Shaughnessy, P. N.; Scott, P. Chem. Commun. 2004, 894.
181. (b) Watson, D. A.; Chiu, M.; Bergman, R. G. Organometallics 2006, 25, 4731.
182. (c) Wood, M. C.; Leitch, D. C.; Yeung, C. S.; Kozak, J. A.; Schafer, L. L. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 354.
183. (a) Dorta, R.; Egli, P.; Zurcher, F.; Togni, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857.
184. (b) Vasen, D.; Salzer, A.; Gerhards, F.; Geis, H.-J.; Stürmer, R.; Bieler, N. H.; Togni, A. Organometallics 2000, 19, 539.
185. (c) Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9546.
186. (d) Lober, O.; Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4366.
187. (e) Pawlas, J.; Nakao, Y.; Kawasura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3669.
188. (f) Fadini, L.; Togni, A. Chem. Commun. 2003, 30.
189. (g) Gischig, S.; Togni, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4745.
190. (h) Lutete, L. M.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1622.
191. (i) Patil, N. T.; Lutete, L. M.; Wu, H.; Pahadi, N. K.; Gridnev, I. D.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 4270.
192. (a) LaLonde, R. L.; Sherry, B. D.; Kang, E. J.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2452.
193. (b) Zhang, Z.; Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2007, 9, 2887.
194. (c) Zhang, Z.; Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14148.
195. (d) Zhang, Z.; Liu, C.; Kinder, R. E.; Han, X.; Qian, H.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9066.
196. Martínez, P. H.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. Chem. Commun. 2006, 2221.
197. (a) Hamilton, G. L.; Kang, E. J.; Mba, M.; Toste, F. D. Science 2007, 317, 496.
198. (b) Zhang, Z.; Widenhoefer, R. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 283.
199. (a) Hosokawa, T.; Uno, T.; Inui, S.; Murahashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2318.
200. (b) Hosokawa, T.; Okuda, C.; Murahashi, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 1282.
201. (c) Uozumi, Y.; Kato, K.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5063.
202. (d) Uozumi, Y.; Kato, K.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 5071.
203. (e) Uozumi, Y.; Kyota, H.; Kato, K.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 1620.
204. (f) Trend, R. M.; Ramtohul, Y. K.; Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003, 42, 2892.
205. (a) Arai, M. A.; Kuraishi, M.; Arai, T.; Sasai, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2907.
206. (b) Yip, K.-T.; Yang, M.; Law, K.-L.; Zhu, N.-Y.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3130.
207. (c) Zeng, W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12948.
208. Tietze, L. F.; Sommer, K. M., Zinngrebe, J.; Stecker, F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005, 44, 257.
209. (a) Back, T. G.; Dyck, B. P.; Nan, S. Tetrahedron 1999, 55, 3191.
210. (b) Nishibayashi, Y.; Srivastava, S. K.; Takada, H.; Fukuzawa, S.-I.; Uemura, S. Chem. Commun. 1995, 2321.
211. (c) Wirth, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1726.
212. (d) Déziel, R.; Goulet, S.; Grenier, L.; Bordeleau, J.; Nernier, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3619.
213. (e) Fujita, K.-I.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Chem. Lett. 1992, 21, 1123.
214. (a) Grossman, R. B.; Trupp, R. J. Can. J. Chem. 1998, 76, 1233.
215. (b) Vardhan, H. B.; Bach, R. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 4948.
216. (a) El-Qisairi, A. K.; Hamed, O.; Henry, P. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2790.
217. (b) El-Qisairi, A. K.; Qaseer, H. A.; Katsigras, G.; Lorenzi, P.; Trivedi, U.; Tracz, S.; Hartman, A.; Miller, J. A.; Henry, P. M. Org. Lett. 2003, 5, 439.
218. Kang, S. H.; Lee, S. B.; Park, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15748.
219. (a) Kang, S. H.; Kim, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4684.
220. (b) Kang, S. H.; Kim, M.; Kang, S. Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 6177.
221. (a) Yudin, A. K. (Ed.). In Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis. Weinheim: Wiley-VCH, 2006.
222. (b) Möβner C.; Bolm, C. In Transition Metals for Organic Synthesis, 2nd ed. (Eds. Beller, M.; Bolm, C.). Weinheim: Wiley-VCH, 2004; Vol. 2, pp. 389 - 402
223. (c) Müller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905.
224. (d) Sweeney, J. B. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 247.
225. (a) Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.
226. (b) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T.; Anderson, B. A.; Barnes, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328.
227. (a) Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373.
228. (b) Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326.
229. (c) Zhang, W.; Lee, N. H.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 425.
230. (d) Tanner, D.; Andersson, P. G.; Harden, A.; Somfai, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4631.
231. (e) Knight, J. G.; Muldowney, M. P. Synlett 1995, 949.
232. (f) Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889.
233. (g) Harm, A. M.; Knight, J. G.; Stemp, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6189.
234. (h) Harm, A. M.; Knight, J. G.; Stemp, G. Synlett 1996, 677.
235. (i) Södergren, M. J.; Alonso, D. A.; Andersson, P. G. Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 3563.
236. (j) Södergren, M. J.; Alonso, D. A.; Bedekar, A. V.; Andersson, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6897.
237. (k) Langham, C.; Piaggio, P.; Bethell, D.; Lee, D. F.; McMorn, P.; Bulman Page, P. C.; Willock, D. J.; Sly, C.; Hancock, F. E.; King, F.; Hutchings, G. J. Chem. Commun. 1998, 1601.
238. (l) Bertilsson, S. K.; Tedenborg, L.; Alonso, D. A.; Andersson, P. G. Organometallics 1999, 18, 1281.
239. (m) Cho, D.-J.; Jeon, S.-J.; Kim, H.-S.; Cho, C.-S.; Shim, S.-C.; Kim, T.-J. Tetrahedron Asymmetry 1999, 10, 3833.
240. (n) Llewellyn, D. B.; Adamson, D.; Arndtsen, B. A. Org. Lett. 2000, 2, 4165.
241. (o) Sanders, C. J.; Gillespie, K. M.; Bell, D.; Scott, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7132.
242. (p) Taylor, S.; Gullick, J.; McMorn, P.; Bethell, D.; Bulman Page, P. C.; Hancock, F. E.; King, F.; Hutchings, G. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 1724.
243. (q) Shi, M.; Wang, C.-J.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Asymmetry 2001, 12, 3105.
244. (r) Gillespie, K. M.; Sanders, C. J.; O'Shaughnessy, P.; Westmoreland, I.; Thickitt, C. P.; Scott, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 3450.
245. (s) Xu, J.; Ma, L.; Jiao, P. Chem. Commun. 2004, 1616.
246. (a) Müller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y. Tetrahedron 1996, 52, 1543.
247. (b) Müller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y. Can. J. Chem. 1998, 76, 738.
248. (a) Noda, K.; Hosoya, N.; Irie, R.; Ito, Y.; Katsuki, T. Synlett 1993, 469.
249. (b) Nishikori, H.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9245.
250. (c) Lai, T.-S.; Kwong, H.-L.; Che, C.-M.; Peng, S.-M. Chem. Commun. 1997, 2373.
251. (d) Minakata, S.; Ando, T.; Nishimura, M.; Ryu, I.; Komatsu, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3392.
252. (e) Simonato, J.-P.; Pécaut, J.; Scheidt, W. R.; Marchon, J.-C. Chem. Commun. 1999, 989
253. (f) Nishimura, M.; Minakata, S.; Takahashi, T.; Oderaotoshi, Y.; Komatsu, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 2101.
254. (g) Liang, J.-L.; Huang, J.-S.; Yu, X.-Q.; Zhu, N.; Che, C.-M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1563.
255. (h) Katsuki, T. Synlett 2003, 281.
256. (a) Omura, K.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Chem. Commun. 2004, 2060.
257. (b) Kawabata, H.; Omura, K.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1571.
258. (a) Adam, W.; Rosachmann, K. J.; Saha-Möller, C. R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 557.
259. (b) Liang, J.-L.; Yu, X.-Q.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2002, 124.
260. (c) Anada, M.; Tanaka, M.; Washio, T.; Yamawaki, M.; Abe, T.; Hashimoto, S. Org. Lett. 2007, 9, 4559.
261. Shen, Y.-M.; Zhao, M.-X.; Xu, J.; Shi, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 8005.
262. (a) Duthaler, R. O. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003, 42, 975.
263. (b) Merino, P.; Tejero, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 2995.
264. (c) Greck, C.; Drouillat, B.; Thomassigny, C. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1377.
265. (d) Erdik, E. Tetrahedron 2004, 60, 8747.
266. (e) Janey, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005, 44, 4292.
267. (f) Bräse, S.; Baumann, T.; Dahmen, S.; Vogt, H. Chem. Commun. 2007, 1881.
268. (g) Yanagisawa, A.; Arai, T. Chem. Commun. 2008, 1165.
269. Evans, D. A.; Nelson, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6452.
270. (a) Juhl, K.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2420.
271. (b) Margio, M.; Juhl, K.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003, 42, 1367.
272. (a) Foltz, C.; Stecker, B.; Marconi, G.; Bellemin-Laponnaz, S.; Wadepohl, H.; Gabe, L. H. Chem. Commun. 2005, 5115.
273. (b) Kan, Y. K.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4565.
274. (c) Comelles, J.; Pericas, À.; Moreno-Mañas, M.; Vallribera, A.; Drudis-Solé, G.; Lledos, A.; Parella, T.; Roglans, A.; García-Granda, S.; Roces-Fernández, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 2077.
275. Ma, S.; Jiao, N.; Zheng, Z.; Ma, Z.; Lu, Z.; Ye, L.; Deng, Y.; Chen, G. Org. Lett. 2004, 6, 2193.
276. Bernardi, L.; Zhuang, W.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5772.
277. Mashiko, T.; Hara, K.; Tanaka, D.; Fujiwara, Y.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11342.
278. Hasegawa, Y.; Watanabe, M.; Gridnev, I. D.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2158.
279. (a) Evans, D. A.; Johnson, D. S. Org. Lett. 1999, 1, 595.
280. (b) Yamashita, Y.; Ishitani, H.; Kobayashi, S. J. Can. Chem. 2000, 78, 666.
281. (a) Matsubara, R.; Kobayashi, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 7993.
282. (b) Matsubara, R.; Doko, T.; Uetake, R.; Kobayashi, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 3047.
283. (a) Momiyama, N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6038.
284. (b) Momiyama, N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5360.
285. (c) Yamamoto, Y.; Momiyama, N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5962.
286. (d) Momiyama, N.; Torii, H.; Saito, S.; Yamamoto, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5374.
287. (e) Kawasaki, M.; Li, P.; Yamamoto, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 3795.
288. (f) Momiyama, N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1080.
289. Review, see: Burks, H. E.; Morken, J. P. Chem. Commun. 2007, 4717.
290. Suginome, M.; Nakamura, H.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 555.
291. (a) Morgan, J. B.; Miller, S. P.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8702.
292. (b) Miller, S. P.; Morgan, J. B.; Nepveux, F. J.; Morken, J. P. Org. Lett. 2004, 6, 131.
293. (c) Trudeau, S.; Morgan, J. B.; Shrestha, M.; Morken, J. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 9538.
294. (a) Ramirez, J.; Segarra, A. M.; Fernandez, E. Tetrahedron Asymmetry 2005, 16, 1289.
295. (b) Ramirez, J.; Corberan, R.; Sanau, M.; Peris, E.; Fernandez, E. Chem. Commun. 2005, 3056.
296. (c) Corberan, R.; Ramirez, J.; Poyatos, M.; Peris, E.; Fernandez, E. Tetrahedron Asymmetry 2006, 17, 1759.
297. Ohmura, T.; Taniguchi, H.; Kondo, Y.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3518.
298. Gerdin, M.; Moberg, C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 749.
299. (a) Suginome, M.; Ohmura, T.; Miyake, Y.; Mitani, S.; Ito, Y. Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11174.
300. (b) Ohmura, T.; Taniguchi, H.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13682.
301. (c) Ohmura, T.; Suginome, M. Org. Lett. 2006, 8, 2503.
302. (a) Pelz, N. F.; Woodward, A. R.; Burks, H. E.; Sieber, J. D.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16328.
303. (b) Burks, H. E.; Liu, S.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8766.
304. (c) Woodward, A. R.; Burks, H. E.; Chan, L. M.; Morken, J. P. Org. Lett. 2005, 7, 5505.
305. (d) Sieber, J. D.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 74.
306. Review, see: Merino, P.; Marqués-López, E.; Herrera, R. P. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1195.
307. (a) Yokomatsu, T.; Yamagishi, T.; Shibuya, S. Tetrahedron Asymmetry 1993, 4, 1779.
308. (b) Yokomatsu, T.; Yamagishi, T.; Shibuya, S. Tetrahedron Asymmetry 1993, 4, 1783.
309. (c) Rath, N. P.; Rowe, B. J.; Spilling, C. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 227.
310. (d) Groaning, M. D.; Rowe, B. J.; Spilling, C. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5485.
311. (e) Sasai, H.; Bougauchi, M.; Arai, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2717.
312. (f) Arai, T.; Bougauchi, M.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 2926.
313. (g) Qian, C.; Huang, T.; Zhu, C.; Sun, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 2097.
314. (h) Duxbury, J. P.; Cawley, A.; Thornton-Pett, M.; Wantz, L.; Warne, J. N. D.; Greatrex, R.; Brown, D.; Kee, T. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4403.
315. (i) Ward, C. V.; Jiang, M.; Kee, T. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6181.
316. (a) Saito, B.; Katsuki, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005, 44, 4600.
317. (b) Saito, B.; Egami, H.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1978.
318. (c) Ito, K.; Tsutsumi, H.; Setoyama, M.; Saito, B.; Katsuki, T. Synlett 2007, 1960.
319. (a) Zhou, X.; Liu, X.; Yang, X.; Shang, D.; Xin, J.; Feng, X. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 392.
320. (b) Gou, S.; Zhou, X.; Wang, J.; Liu, X.; Feng, X. Tetrahedron 2008, 64, 2864.
321. (a) Sasai, H.; Arai, S.; Tahara, Y.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6656.
322. (b) Gröger, H.; Saida, Y.; Arai, S.; Martens, J.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9291.
323. (c) Gröger, H.; Saida, Y.; Sasai, H.; Yamaguchi, K.; Martens, J.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3089.
324. (d) Schlemminger, I.; Saida, Y.; Gröger, H.; Maison, W.; Durot, N.; Sasai, H.; Shibasaki, M.; Martens, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 4818.