Metal-catalyzed enantioselective allylation in asymmetric synthesis

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 47, Issue 2, 2008, Pages 258-297

  Lu, Zhan ^a   Ma, Shengming ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Allylation; Asymmetric catalysis; Chiral ligands; Natural products; Regioselectivity

Indexed keywords

ALKYLATION; CATALYSIS; FUNCTIONAL GROUPS; NUCLEOPHILES; REGIOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ASYMMETRIC CATALYSIS; CHIRAL LIGANDS; NATURAL PRODUCTS;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 38049017956     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200605113     Document Type: Review

References (311)

1. For general reviews, see a) B. M. Trost, D. L. van Vranken, Chem. Rev. 1996, 96, 395;
2. b) B. M. Trost, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 355;
3. for reviews, accounts, and highlights on various metals, see Pd: c) A. Tenaglia, A. Heumann, Angew. Chem. 1999, 111, 2316;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2180;
5. d) L. A. Agrofoglio, I. Gillaizeau, Y. Saito, Chem. Rev. 2003, 103, 1875; Mo:
6. e) O. Belda, C. Moberg, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 159; Cu:
7. f) H. Yorimitsu, K. Oshima, Angew. Chem. 2005, 117, 4509;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4435; Ru:
9. g) C. Bruneau, J.-L. Renaud, B. Demerseman, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5178; Ir:
10. h) H. Miyabe, Y. Takemoto, Synlett 2005, 1641;
11. for reviews, accounts, and highlights on various ligands, see i) G. Helmchen, A. Pfaltz, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336;
12. j) T. Hayashi, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 354;
13. k) L.-X. Dai, T. Tu, S.-L. You, W.-P. Deng, X.-L. Hou, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 659;
14. l) H. A. McManus, P. J. Guiry, Chem. Rev. 2004, 104, 4151;
15. m) G. Desimoni, G. Faita, K. A. Jørgensen, Chem. Rev. 2006, 106, 3561;
16. n) B. M. Trost, M. R. Machacek, A. Aponick, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 747;
17. for reviews, accounts, and highlights on applications, see o) Q.-H. Fan, Y.-M. Li, A. S. C. Chan, Chem. Rev. 2002, 102, 3385;
18. p) B. M. Trost, M. L. Crawley, Chem. Rev. 2003, 103, 2921;
19. q) B. M. Trost, J. Org. Chem. 2004, 69, 5813;
20. r) J. A. Tunge, E. C. Burger, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1715;
21. s) S.-L. You, L.-X. Dai, Angew. Chem. 2006, 118, 5372;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5246;
23. t) T. Graening, H.-G. Schmalz, Angew. Chem. 2003, 115, 2684;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2580;
25. u) M. Braun, T. Meier, Angew. Chem. 2006, 118, 7106;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6952.
27. K. Fuji, H. Ohnishi, S. Moriyama, K. Tanaka, T. Kawabata, K. Tsubaki, Synlett 2000, 351.
28. H. Kodama, T. Taiji, T. Ohta, I. Furukawa, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4009.
29. K. N. Gavrilov, S. E. Lyubimov, P. V. Petrovskii, S. V. Zheglov, A. S. Safronov, R. S. Skazov, V. A. Davankov, Tetrahedron 2005, 61, 10514.
30. a) T. Nemoto, T. Masuda, Y. Akimoto, T. Fukuyama, Y. Hamada, Org. Lett. 2005, 7, 4447;
31. b) T. Nemoto, T. Masuda, T. Matsumoto, Y. Hamada, J. Org. Chem. 2005, 70, 7172.
32. Z. Chen, Q. Jiang, G. Zhu, D. Xiao, P. Cao, C. Guo, X. Zhang, J. Org. Chem. 1997, 62, 4521.
33. a) Y. Hamada, N. Seto, Y. Takayanagi, T. Nakano, O. Hara, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7791;
34. b) Y. Hamada, K. Sakaguchi, K. Hatana, O. Hara, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1297;
35. c) Y. Hamada, N. Sato, H. Ohmori, K. Hatano, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7565.
36. R. Shintani, W.-L. Duan, K. Okamoto, T. Hayashi, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3400.
37. a) V. N. Tsarev, S. E. Lyubimov, A. A. Shiryaev, S. V. Zheglov, O. G. Bondarev, V. A. Davankov, A. A. Kabro, S. K. Moiseev, V. N. Kalinin, K. N. Gavrilov, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2214;
38. b) S. E. Lyubimov, V. A. Davankov, K. N. Gavrilov, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2721.
39. S. Breeden, M. Wills, J. Org. Chem. 1999, 64, 9735.
40. M. T. Reetz, S. Sostmann, J. Organomet. Chem. 2000, 603, 105.
41. L. G. Bonnet, R. E. Douthwaite, B. M. Kariuki, Organometallics 2003, 22, 4187.
42. H. Aït-Haddou, O. Hoarau, D. Cramailére, F. Pezet, J.-C. Daran, G. G. A. Balavoine, Chem. Eur. J. 2004, 10, 699.
43. J. Bayardon, D. Sinou, M. Guala, G. Desimoni, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3195.
44. M. A. Pericàs, C. Puigjaner, A. Riera, A. Vidal-Ferran, M. Gómez, F. Jiménez, G. Muller, M. Rocamora, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4164.
45. M. Glos, O. Reiser, Org. Lett. 2000, 2, 2045.
46. J. Bayardon, D. Sinou, J. Org. Chem. 2004, 69, 3121.
47. K. Nordström, E. Macedo, C. Moberg, J. Org. Chem. 1997, 62, 1604.
48. G. Chelucci, G. A. Pinna, A. Saba, G. Sanna, J. Mol. Catal. A 2000, 159, 423.
49. J.-L. Vasse, R. Stranne, R. Zalubovskis, C. Gayet, C. Moberg, J. Org. Chem. 2003, 68, 3258.
50. C. Bolm, O. Simić, M. Martin, Synlett 2001, 1878.
51. V. G. Albano, M. Bandini, M. Melucci, M. Monari, F. Piccinelli, S. Tommasi, A. Umani-Ronchi, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1507.
52. M. Bandini, M. Benaglia, T. Quinto, S. Tommasi, A. Umani-Ronchi, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1521.
53. a) T. Suzuka, M. Kawatsura, A. Okada, T. Hayashi, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 511;
54. b) T. Hayashi, T. Suzuka, A. Okada, M. Kawatsura, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 545;
55. c) H.-J. Gais, H. Eichelmann, N. Spalthoff, F. Gerthards, M. Frank, G. Raabe, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 235;
56. d) T. Fukuzumi, N. Shibata, M. Sugiura, H. Yasui, S. Nakamura, T. Toru, Angew. Chem. 2006, 118, 5095;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4973;
58. e) L. Acemoglu, J. M. J. Williams, J. Mol. Catal. A 2003, 196, 3;
59. f) M. S. Anson, A. R. Mirza, L. Tonks, J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7147;
60. g) J. F. Bower, R. Jumnah, A. C. Williams, J. M. J. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1411;
61. h) C. J. Martin, D. J. Rawson, J. M. J. Williams, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3723;
62. i) N. Kinoshita, T. Kawabata, K. Tsubaki, M. Bando, K. Fuji, Tetrahedron 2006, 62, 1756;
63. j) M. E. Humphries, B. P. Clark, J. M. J. Williams, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 749;
64. k) N.-F. K. Kaiser, U. Bremberg, M. Larhed, C. Moberg, A. Hallberg, J. Organomet. Chem. 2000, 603, 2;
65. l) M. E. Humphries, B. P. Clark, S. Regini, L. Acemoglu, J. M. J. Williams, Chirality 2003, 15, 190;
66. m) T. D. Weiß, G. Helmchen, U. Kazmaier, Chem. Commun. 2002, 1270;
67. n) R. Ma. Moreno, A. Bueno, A. Moyano, J. Organomet. Chem. 2002, 660, 62.
68. A. Frölander, S. Lutsenko, T. Privalov, C. Moberg, J. Org. Chem. 2005, 70, 9882.
69. D. Liu, Q. Dai, X. Zhang, Tetrahedron 2005, 61, 6460.
70. A. Sudo, K. Saigo, J. Org. Chem. 1997, 62, 5508.
71. L. F. Tietze, J. K. Lohmann, Synlett 2002, 2083.
72. a) D.-R. Hou, K. Burgess, Org. Lett. 1999, 1, 1745;
73. b) D.-R. Hou, J. H. Reibenspies, K. Burgess, J. Org. Chem. 2001, 66, 206.
74. H. Danjo, M. Higuchi, M. Yada, T. Imamoto, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 603.
75. S. Liu, J. F. K. Müller, M. Neuburger, S. Schaffner, M. Zehnder, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1256.
76. P. A. Evans, T. A. Brandt, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9143.
77. M.-J. Jin, S.-H. Kim, S.-J. Lee, Y.-M. Kim, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7409.
78. E.-K. Lee, S.-H. Kim, B.-H. Jung, W.-S. Ahn, G.-J. Kim, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1971.
79. M.-J. Jin, J.-A. Jung, S.-H. Kim, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5197.
80. Y. Okuyama, H. Nakano, H. Hongo, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 11, 1193.
81. T. Mino, S. Hata, K. Ohtaka, M. Sakamoto, T. Fujita, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4837.
82. A. L. Braga, J. A. Sehnem, D. S. Lüdtke, G. Zeni, C. C. Silveira, M. I. Marchi, Synlett 2005, 1331.
83. X.-M. Sun, M. Koizumi, K. Manabe, S. Kobayashi, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1893.
84. S.-L. You, X.-L. Hou, L.-X. Dai, Y.-H. Yu, W. Xia, J. Org. Chem. 2002, 67, 4684.
85. a) K. H. Ahn, C.-W. Cho, J. Park, S. Lee, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1179;
86. b) I. Kmentová, B. Gotov, E. Solčániová, Š. Toma, Green Chem. 2002, 4, 103;
87. c) Y. M. Malone, P. J. Guiry, J. Organomet. Chem. 2000, 603, 110.
88. E. Manoury, J. S. Fossey, H. Ait-Haddou, J.-C. Daran, G. A. Balavoine, Organometallics 2000, 19, 3736.
89. a) J. Park, Z. Quan, S. Lee, K. H. Ahn, C.-W. Cho, J. Organomet. Chem. 1999, 584, 140;
90. b) W. Zhang, Y.-i. Yoneda, T. Kida, Y. Nakatsuji, I. Ikeda, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3371.
91. a) W.-P. Deng, X.-L. Hou, L.-X. Dai, Y.-H. Yu, W. Xia, Chem. Commun. 2000, 285;
92. b) W.-P. Deng, S.-L. You, X.-L. Hou, L.-X. Dai, Y.-H. Yu, W. Xia, J. Sun, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6508.
93. X. Hu, H. Dai, C. Bai, H. Chen, Z. Zheng, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1065.
94. T. Fukuda, A. Takehara, M. Iwao, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2793.
95. a) X. Hu, H. Dai, X. Hu, H. Chen, J. Wang, C. Bai, Z. Zheng, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1687;
96. b) X. Hu, C. Bai, H. Dai, H. Chen, Z. Zheng, J. Mol. Catal. A 2004, 218, 107.
97. T. Mino, T. Ogawa, M. Yamashita, J. Organomet. Chem. 2003, 665, 122.
98. J. H. Lee, S. U. Son, Y. K. Chung, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2109.
99. H.-Y. Jang, H. Seo, J. W. Han, Y. K. Chung, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5083.
100. Y. Mata, M. Diéguez, O. Pàmies, C. Claver, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1943.
101. K. Yonehara, T. Hashizume, K. Moji, K. Ohe, S. Uemura, Chem. Commun. 1999, 415.
102. B. Gläser, H. Kunz, Synlett 1998, 53.
103. K. Selvakumar, M. Valentini, P. S. Pregosin, A. Albinati, F. Eisenträger, Organometallics 2000, 19, 1299.
104. Y. Imai, W. Zhang, T. Kida, Y. Nakatsuji, I. Ikeda, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4343.
105. K. Selvakumar, M. Valentini, M. Wörle, P. S. Pregosin, A. Albinati, Organometallics 1999, 18, 1207.
106. a) H. Kubota, K. Koga, Heterocycles 1996, 42, 543;
107. b) M. Widhalm, U. Nettekoven, H. Kalchhauser, K. Mereiter, M. J. Calhorda, V. Félix, Organometallics 2002, 21, 315.
108. O. Pàmies, M. Diéguez, C. Claver, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3646.
109. V. N. Tsarev, S. E. Lyubimov, O. G. Bondarev, A. A. Korlyukov, M. Yu. Antipin, P. V. Petrovskii, V. A. Davankov, A. A. Shiryaev, E. B. Benetsky, P. A. Vologzhanin, K. N. Gavrilov, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2097.
110. K. N. Gavrilov, V. N. Tsarev, A. A. Shiryaev, O. G. Bondarev, S. E. Lyubimov, E. B. Benetsky, A. A. Korlyukov, M. Yu. Antipin, V. A. Davankov, H.-J. Gais, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 629.
111. K. Ito, R. Kashiwagi, K. Iwasaki, T. Katsuki, Synlett 1999, 1563.
112. T. Bunlaksananusorn, A. P. Luna, M. Bonin, L. Micouin, P. Knochel, Synlett 2003, 2240.
113. K. Kondo, K. Kazuta, H. Fujita, Y. Sakamoto, Y. Murakami, Tetrahedron 2002, 58, 5209.
114. a) T. Mino, A. Saito, Y. Tanaka, S. Hasegawa, Y. Sato, M. Sakamoto, T. Fujita, J. Org. Chem. 2005, 70, 1937;
115. b) T. Mino, Y. Tanaka, Y. Sato, A. Saito, M. Sakamoto, T. Fujita, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4677.
116. T. Mino, Y. Sato, A. Saito, Y. Tanaka, H. Saotome, M. Sakamoto, T. Fujita, J. Org. Chem. 2005, 70, 7979.
117. a) T. Mino, Y. Tanaka, K. Akita, M. Sakamoto, T. Fujita, Heterocycles 2003, 60, 9;
118. b) Y. Tanaka, T. Mino, K. Akita, M. Sakamoto, T. Fujita, J. Org. Chem. 2004, 69, 6679.
119. T. Mino, Y. Tanaka, M. Sakamoto, T. Fujita, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2435.
120. a) T. Mino, Y. Tanaka, Y. Hattori, T. Yabusaki, H. Saotome, M. Sakamoto, T. Fujita, J. Org. Chem. 2006, 71, 7346;
121. b) T. Mino, Y. Tanaka, T. Yabusaki, D. Okumura, M. Sakamoto, T. Fujita, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2503.
122. a) T. Mino, M. Shiotsuki, N. Yamamoto, T. Suenaga, M. Sakamoto, T. Fujita, M. Yamashita, J. Org. Chem. 2001, 66, 1795;
123. b) T. Mino, W. Imiya, M. Yamashita, Synlett 1997, 583.
124. G. Chen, X. Li, H. Zhang, L. Gong, A. Mi, X. Cui, Y. Jiang, M. C. K. Choi, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 809.
125. V. Spohr, J. P. Kaiser, M. Reggelin, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 500.
126. H. Nakano, K. Takahashi, R. Fujita, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2133.
127. a) U. Burckhardt, M. Baumann, A. Togni, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 155;
128. b) A. Togni, U. Burckhardt, V. Gramlich, P. S. Pregosin, R. Salzmann, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1031.
129. X.-P. Hu, H.-L. Chen, Z. Zheng, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 541.
130. a) X. Hu, H. Chen, H. Dai, X. Hu, Z. Zheng, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2073;
131. b) X. Hu, H. Chen, X. Hu, H. Dai, C. Bai, J. Wang, Z. Zheng, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9179.
132. T. Kohara, Y. Hashimoto, K, Saigo, Synlett 2000, 517.
133. a) A. Saitoh, K. Achiwa, K. Tanaka, T. Morimoto, J. Org. Chem. 2000, 65, 4227;
134. b) A. Saitoh, T. Morimoto, K. Achiwa, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3567;
135. c) A. Saitoh, K. Achiwa, T. Morimoto, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 741.
136. a) S. R. Gilbertson, D. Xie, Z. Fu, J. Org. Chem. 2001, 66, 7240;
137. b) S. R. Gilbertson, D. Xie, Angew. Chem. 1999, 111, 2915;
138. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2750.
139. a) S. Kudis, G. Helmchen, Angew. Chem. 1998, 110, 3210;
140. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3047;
141. b) E. J. Bergner, G. Helmchen, Eur. J. Org. Chem. 2000, 419;
142. c) S. Kudis, G. Helmchen, Tetrahedron 1998, 54, 10449;
143. d) S. Schleich, G. Helmchen, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2515.
144. a) Y. Uozumi, K. Shibatomi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2919;
145. b) Y. Uozumi, H. Tanaka, K. Shibatomi, Org. Lett. 2004, 6, 281;
146. c) Y. Nakai, Y. Uozumi, Org. Lett. 2005, 7, 291.
147. S.-L. You, Y.-G. Zhou, X.-L. Hou, L.-X. Dai, Chem. Commun. 1998, 2765.
148. K. Boog-Wick, P. S. Pregosin, G. Trabesinger, Organometallics 1998, 17, 3254.
149. H. Wu, X.-W. Wu, X.-L. Hou, L.-X. Dai, Q.-R. Wang, Chin. J. Chem. 2002, 20, 816.
150. A. L. Braga, M. W. Paixão, P. Milani, C. C. Silveira, O. E. D. Rodrigues, E. F. Alves, Synlett 2004, 1297.
151. T. Morimoto, K. Tachibana, K. Achiwa, Synlett 1997, 783.
152. B. Koning, A. Meetsma, R. M. Kellogg, J. Org. Chem. 1998, 63, 5533.
153. a) H. Adams, J. C. Anderson, R. Cubbon, D. S. James, J. P. Mathias, J. Org. Chem. 1999, 64, 8256;
154. b) J. C. Anderson, D. S. James, J. P. Mathias, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 753.
155. R. Tokuda, H. Matsunaga, T. Ishizuka, M. Nakajima, T. Kunieda, Heterocycles 2005, 66, 135.
156. S.-L. You, X.-L. Hou, L.-X. Dai, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1495.
157. a) A. L. Braga, F. Vargas, J. A. Sehnem, R. C. Braga, J. Org. Chem. 2005, 70, 9021;
158. b) A. L. Braga, F. Vargas, J. A. Sehnem, L. A. Wessjohann, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4993.
159. A. L. Braga, M. W. Paixão, G. Marin, Synlett 2005, 1675.
160. M. Tollabi, E. Framery, C. Goux-Henry, D. Sinou, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3329.
161. N. W. Boaz, J. A. Ponasik, Jr., S. E. Large, S. D. Debenham, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2151.
162. W.-M. Dai, K. K. Y. Yeung, J.-T. Liu, Y. Zhang, I. D. Williams, Org. Lett. 2002, 4, 1615.
163. M. Diéguez, O. Pàmies, C. Claver, J. Org. Chem. 2005, 70, 3363.
164. N. Oohara, K. Katagiri, T. Imamoto, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2171.
165. G. Malaisé, S. Ramdeehul, J. A. Osborn, L. Barloy, N. Kyritsakas, R. Graff, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3987.
166. a) P. Dierkes, S. Ramdeehul, L. Barloy, A. D. Cian, J. Fischer, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. A. Osborn, Angew. Chem. 1998, 110, 3299;
167. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3116;
168. b) S. Ramdeehul, P. Dierkes, R. Aguado, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. A. Osborn, Angew. Chem. 1998, 110, 3302;
169. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3118.
170. Y.-Y. Yan, T. V. RajanBabu, Org. Lett. 2000, 2, 199.
171. J.-H. Xie, H.-F. Duan, B.-M. Fan, X. Cheng, L.-X. Wang, Q.-L. Zhou, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 625.
172. D. Zhao, K. Ding, Org. Lett. 2003, 5, 1349.
173. M. Diéguez, S. Jansat, M. Gomez, A. Ruiz, G. Muller, C. Claver, Chem. Commun. 2001, 1132.
174. M. Diéguez, O. Pàmies, C. Claver, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1257.
175. O. Pàmies, G. P. F. van Strijdonck, M. Diéguez, S. Deerenberg, G. Net, A. Ruiz, C. Claver, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Org. Chem. 2001, 66, 8867.
176. M. Raghunath, X, Zhang, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8213.
177. a) M. Braun, F. Laicher, T. Meier, Angew. Chem. 2000, 112, 3637;
178. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3494;
179. b) I. D. G. Watson, S. A. Styler, A. K. Yudin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5086;
180. c) Y. Wang, K. Ding, J. Org. Chem. 2001, 66, 3238;
181. d) K. Fuji, N. Kinoshita, K. Tanaka, Chem. Commun. 1999, 1895;
182. e) C. Rabeyrin, C. Nguefack, D. Sinou, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7461;
183. f) D. Sinou, C. Rabeyrin, C. Nguefack, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 357;
184. g) A. R. Haight, E. J. Stoner, M. J. Peterson, V. K. Grover, J. Org. Chem. 2003, 68, 8092.
185. H. Kodama, T. Taiji, T. Ohta, I. Furukawa, Synlett 2001, 385.
186. T. Ohta, H. Sasayama, O. Nakajima, N. Kurahashi, T. Fujii, I. Furukawa, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 537.
187. X. Chen, R. Guo, Y. Li, G. Chen, C.-H. Yeunga, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 213.
188. Y.-Y. Yan, M. Widhalm, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3607.
189. a) U. Nettekoven, M. Wildhalm, H. Kalchhauser, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, M. Lutz, A. L. Spek, J. Org. Chem. 2001, 66, 759;
190. b) U. Nettekoven, M. Widhalm, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3185.
191. M. Lotz, G. Kramer, P. Knochel, Chem. Commun. 2001, 2546.
192. S. Lee, J. H. Koh, J. Park, J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 99.
193. J. Kang, J. H. Lee, J. S. Choi, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 33.
194. M. Raghunath, W. Gao, X. Zhang, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3676.
195. M. Ogasawara, K. Yoshida, T. Hayashi, Organometallics 2001, 20, 3913.
196. D. Zhao, J. Sun, K. Ding, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5952.
197. B. M. Trost, R. Radinov, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5962.
198. a) B. J. Lüssem, H.-J. Gais, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6066;
199. b) F. Zhang, Z. J. Song, D. Tschaen, R. P. Volante, Org. Lett. 2004, 6, 3775;
200. c) B. M. Trost, G. M. Schroeder, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3785;
201. d) B. J. Lüssem, H.-J. Gais, J. Org. Chem. 2004, 69, 4041;
202. e) M. Frank, H.-J. Gais, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3353;
203. f) B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 815;
204. g) B. M. Trost, J.-P. Surivet, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6291;
205. h) B. M. Trost, J.-P. Surivet, Angew. Chem. 2000, 112, 3252;
206. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3122;
207. i) B. M. Trost, J. D. Oslob, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3057.
208. A. Saitoh, M. Misawa, T, Morimoto, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1025.
209. U. Bremberg, S. Lutsenko, N.-F. Kaiser, M. Larhed, A. Hallberg, C. Moberg, Synthesis 2000, 1004.
210. a) T. Jagusch, H.-J. Gais, O. Bondarev, J. Org. Chem. 2004, 69, 2731;
211. b) H.-J. Gais, A. Böhme, J. Org. Chem. 2002, 67, 1153;
212. c) H.-J. Gais, T. Jagusch, N. Spalthoff, F. Gerhards, M. Frank, G. Raabe, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4202.
213. E. C. Burger, J. A. Tunge, Org. Lett. 2004, 6, 4113.
214. B. M. Trost, M. J. Krische, V. Berl, E. M. Grenzer, Org. Lett. 2002, 4, 2005.
215. B. M. Trost, R. Radinov, E. M. Grenzer, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7879.
216. a) J. Priego, O. G. Mancheño, S. Cabrera, R. G. Arrayás, T. Llamas, J. C. Carretero, Chem. Commun. 2001, 2512;
217. b) O. G. Mancheño, J. Priego, S. Cabrera, R. G. Arrayás, T. Llamas, J. C. Carretero, J. Org. Chem. 2003, 68, 3679.
218. a) D. Enders, R. Peters, J. Runsink, J. W. Bats, Org. Lett. 1999, 1, 1863;
219. b) D. Enders, R. Peters, R. Lochtman, G. Raabe, J. Runsink, J. W. Bats, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3399.
220. R. G. Arrayás, O. G. Mancheño, J. C. Carretero, Chem. Commun. 2004, 1654.
221. a) W. Zhang, M. Shi, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3467;
222. b) S. Gladiali, S. Medici, G. Pirri, S. Pulacchini, D. Fabbri, Can. J. Chem. 2001, 79, 670.
223. a) D. A. Evans, K. R. Campos, J. S. Tedrow, F. E. Michal, M. R. Gagné, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7905;
224. b) D. A. Evans, K. R. Campos, J. S. Tedrow, F. E. Michael, M. R. Gagné, J. Org. Chem. 1999, 64, 2994.
225. N. Khiar, B. Suárez, V. Valdivia, I. Fernández, Synlett 2005, 2963.
226. M. Diéguez, O. Pàmies, C. Claver, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2257.
227. a) K. Hiroi, Y. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6499;
228. b) K. Hiroi, Y. Suzuki, I. Abe, R. Kawagishi, Tetrahedron 2000, 56, 4701.
229. a) H. Nakano, K. Takahashi, R, Fujita, Heterocycles 2004, 64, 407;
230. b) H. Nakano, K. Takahashi, Y. Suzuki, R, Fujita, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 609.
231. J. W. Faller, J. C. Wilt, J. Parr, Org. Lett. 2004, 6, 1301.
232. J. W. Faller, J. C. Wilt, Org. Lett. 2005, 7, 633.
233. a) Y. Okuyama, H. Nakano, Y. Saito, K. Takahashi, H. Hongo, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2551;
234. b) Y. Okuyama, H. Nakano, K. Takahashi, H. Hongo, C. Kabuto, Chem. Commun. 2001, 524.
235. S. Yasuike, S. Okajima, K. Yamaguchi, J. Kurita, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6217.
236. W. Zhang, T. Hirao, I. Ikeda, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4545.
237. G. Chelucci, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2667.
238. D. Savoia, G. Alvaro, R. D. Fabio, C. Fiorelli, A. Gualandi, M. Monari, F. Piccinelli, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1883.
239. S.-g. Lee, C. W. Lim, C. E. Song, K. M. Kim, C. H. Jun, J. Org. Chem. 1999, 64, 4445.
240. S.-g. Lee, S. H. Lee, C. E. Song, B. Y. Chung, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1795.
241. T. Yamagishi, M. Ohnuki, T. Kiyooka, D. Msui, K. Sato, M. Yamaguchi, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3275.
242. R. Laurent, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6503.
243. M. Sawamura, M. Sudoh, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3309.
244. A. Nowicki, A. Mortreux, F. Agbossou-Niedercorn, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1295.
245. M. Sawamura, Y. Nakayama, W.-M. Tang, Y. Ito, J. Org. Chem. 1996, 61, 9090.
246. M. Ogasawara, H. L. Ngo, T. Sakamoto, T. Takahashi, W. Lin, Org. Lett. 2005, 7, 2881.
247. R. Kuwano, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3236.
248. R. Kuwano, R. Nishio, Y. Ito, Org. Lett. 1999, 1, 837.
249. H. Brunner, I. Demi, W. Dirnberger, B. Nuber, W. Reißer, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 43.
250. B. M. Trost, G. M. Schroeder, J. Org. Chem. 2000, 65, 1569.
251. B. M. Trost, X. Ariza, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10727.
252. G. Chen, Y. Deng, L. Gong, A. Mi, X. Cui, Y. Jiang, M. C. K. Choi, A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1567.
253. C. Darcel, E. B. Kaloun, R. Merdès, D. Moulin, N. Riegel, S. Thorimbert, J. P. Genêt, S. Jugé, J. Organomet. Chem. 2001, 624, 333.
254. S.-L. You, X.-L. Hou, L.-X. Dai, B.-X. Cao, J. Sun, Chem. Commun. 2000, 1933.
255. a) M. Nakoji, T. Kanayama, T. Okino, Y. Takemoto, Org. Lett. 2001, 3, 3329;
256. b) M. Nakoji, T. Kanayama, T. Okino, Y. Takemoto, J. Org. Chem. 2002, 67, 7418.
257. J. M. Brunel, A. Tenaglia, G. Buono, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3585.
258. R. Kuwano, K. Uchida, Y. Ito, Org. Lett. 2003, 5, 2177.
259. a) B. M. Trost, G. M. Schroeder, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6759;
260. b) B. M. Trost, G. M. Schroeder, Chem. Eur. J. 2005, 11, 174.
261. S.-L. You, X.-L. Hou, L.-X. Dai, X.-Z. Zhu, Org. Lett. 2001, 3, 149.
262. B. M. Trost, G. M. Schroeder, J. Kristensen, Angew. Chem. 2002, 114, 3642;
263. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3492.
264. B. M. Trost, C. Pissot-Soldermann, I. Chen, G. M. Schroeder, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4480.
265. a) D. C. Behenna, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15044;
266. b) J. T. Mohr, D. C. Behenna, A. M. Harned, B. M. Stoltz, Angew. Chem. 2005, 117, 7084;
267. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6924;
268. c) R. M. McFadden, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7738.
269. a) É. Bélanger, K. Cantin, O. Messe, M. Tremblay, J.-F. Paquin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1034;
270. b) M. Nakamura, A. Hajra, K. Endo, E. Nakamura, Angew. Chem. 2005, 117, 7414;
271. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7248.
272. X.-X. Yan, C.-G. Liang, Y. Zhang, W. Hong, B.-X. Cao, L.-X. Dai, X.-L. Hou, Angew. Chem. 2005, 117, 6702;
273. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6544.
274. B. M. Trost, R. N. Bream, J. Xu, Angew. Chem. 2006, 118, 3181;
275. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3109.
276. R. Kuwano, N. Ishida, M. Murakami, Chem. Commun. 2005, 3951.
277. B. M. Trost, J. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2846.
278. a) B. M. Trost, J. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17180;
279. b) B. M. Trost, J. Xu, M. Reichle, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 282.
280. B. M. Trost, M. K. Brennan, Org. Lett. 2006, 8, 2027.
281. B. M. Trost, J. Quancard, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6314.
282. J. Terauchi, D. P. Curran, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 587.
283. O. Kitagawa, K. Yotsumoto, M. Kohriyama, Y. Dobashi, T. Taguchi, Org. Lett. 2004, 6, 3605.
284. a) S. Kaneko, T. Yoshino, T. Katoh, S. Terashima, Tetrahedron 1998, 54, 5471;
285. b) S. Kaneko, T. Yoshino, T. Katoh, S. Terashima, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 829;
286. c) X.-C. He, B. Wang, G. Yu, D. Bai, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3213;
287. d) X.-C. He, B. Wang, D. Bai, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 411.
288. T. Nemoto, T. Matsumoto, T. Masuda, T. Hitomi, K. Hatano, Y. Hamada, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3690.
289. H. Nakano, J.-i. Yokoyama, R. Fujita, H. Hongo, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7761.
290. M. C. Wilkinson, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4773.
291. K. Ito, Y. Imahayashi, T. Kuroda, S. Eno, B. Saito, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7277.
292. A. Yamazaki, I. Achiwa, K. Achiwa, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 403.
293. M. Massacret, R. Lakhmiri, P. Lhoste, C. Nguefack, F. B. B. Abdelouahab, R. Fadel, D, Sinou, Tetrahedron: Asymmetry 2000,11, 3561.
294. M. Massacret, P. Lhoste, R. Lakhmiri, T. Parella, D. Sinou, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2665.
295. a) M. T. Powell, A.M. Porte, J. Reibenspies, K. Burgess, Tetrahedron 2001, 57, 5027;
296. b) P. G. Cozzi, N. Zimmermann, R. Hilgraf, S. Schaffner, A. Pfaltz, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 450;
297. c) G. H. Bernardinelli, E. P. Kündig, P. Meier, A. Pfaltz, K. Radkowski, N. Zimmermann, M. Neuburger-Zehnder, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3233;
298. d) K. Yonehara, T. Hashizume, K. Moji, K. One, S. Uemura, J. Org. Chem. 1999, 64, 9374;
299. e) A. I. Polosukhin, O. G. Bondarev, A. V. Korostylev, R. Hilgraf, V. A. Davankov, K. N. Gavrilov, Inorg. Chim. Acta 2001, 323, 55;
300. f) H. Nakano, Y. Okuyama, H. Hongo, Tetrahedron Lett. 2001, 41, 4615;
301. g) H. Nakano, Y. Okuyama, M. Yanagida, H. Hongo, J. Org. Chem. 2001, 66, 620;
302. h) F. Fernández, M. Gómez, S. Jansat, G. Muller, E. Martin, L. Flores-Santos, P. X. García, A. Acosta, A. Aghmiz, M. Giménez-Pedrós, A. M. Masdeu-Bultó, M. Diéguez, C. Claver, M. A. Maestro, Organometallics 2005, 24, 3946.
303. a) T. Hayashi, M. Kawatsura, Y. Uozumi, Chem. Commun. 1997, 561;
304. b) T. Hayashi, M. Kawatsura, Y. Uozumi, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1681.
305. R. Prétôt, A. Pfaltz, Angew. Chem. 1998, 110, 337;
306. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 323.
307. R. Hilgraf, A. Pfaltz, Synlett 1999, 1814.
308. S.-L. You, X.-Z. Zhu, Y-M. Luo, X.-L. Hou, L.-X. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7471.
309. J. W. Faller, J. C. Wilt, Organometallics 2005, 24, 5076.
310. B. F. G. Johnson, S. A. Raynor, D. S. Shephard, T. Mashmeyer, J. M. Thomas, G. Sankar, S. Bromley, R. Oldroyd, L. Gladden, M. D. Mantle, Chem. Commun. 1999, 1167.
311. B. M. Trost, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4545.