PdII complexes of tridentate PCP N-heterocyclic carbene ligands: Structural aspects and application in asymmetric hydroamination of cyano olefins

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 23, 2005, Pages 4745-4754

  Gischig, Sebastian ^a   Togni, Antonio ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Aminonitriles; Asymmetric catalysis; Ferrocenes; Hydroamination; N heterocyclic carbene ligands; Palladium complexes

Indexed keywords

CHELATION; LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

AMINONITRILES; ASYMMETRIC CATALYSIS; FERROCENES; FERROCENYL; HYDROAMINATIONS; IMIDAZOLIUM IODIDES; LIGAND PRECURSORS; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; PALLADIUM COMPLEXES; STRUCTURAL ASPECTS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 28844496392     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200500612     Document Type: Article

References (43)

1. D. J. Cardin, B. Cetinkaya, M. F. Lappert, Chem. Rev. 1972, 72, 545.
2. D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39.
3. W. A. Herrmann, T. Weskamp, V. P. W. Böhm, Adv. Organomet. Chem. 2001, 48, 1.
4. W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290.
5. M. C. Perry, K. Burgess, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951.
6. F. Guillen, C. L. Winn, A. Alexakis, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2083.
7. T. J. Seiders, D. W. Ward, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2001, 3, 3225.
8. J. Huang, L. Jafarpour, A. C. Hillier, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 2001, 20, 2878.
9. D. Broggini, A. Togni, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2518.
10. C. Bolm, M. Kesselgruber, G. Raabe, Organometallics 2002, 21, 707.
11. M. C. Perry, X. Cui, M. T. Powell, D.-R. Hou, J. H. Reibenspies, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 113.
12. C. Bolm, T. Focken, G. Raabe, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1733.
13. L. G. Bonnet, R. E. Douthwaite, R. Hodgson, Organometallics 2003, 22, 4384.
14. H. Seo, H.-J. Park, B. Y. Kim, J. H. Lee, S. U. Son, Y. K. Chung, Organometallics 2003, 22, 618.
15. C. Marshall, M. F. Ward, W. T. A. Harrison, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5703.
16. P. Barbaro, A. Togni, Organometallics 1995, 14, 3570.
17. L. Fadini, A. Togni, Chem. Commun. 2003, 30.
18. A. D. Sadow, I. Haller, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14704.
19. S. Gischig, A. Togni, Organometallics 2004, 23, 2479.
20. A. A. Gridnev, I. M. Mihaltseva, Synth. Commun. 1994, 24, 1547.
21. A. J. I. Arduengo, L. R. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
22. A. J. I. Arduengo, S. F. Gamper, M. Tamm, J. C. Calabrese, F. Davidson, H. A. Craig, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 572.
23. A. J. Arduengo, R. Krafczyk, R. Schmutzler, H. A. Craig, J. R. Goerlich, W. J. Marshall, M. Unverzagt, Tetrahedron 1999, 55, 14523.
24. B. Bildstein, M. Malaun, H. Kopacka, K. Wurst, M. Mitterböck, K.-H. Ongania, G. Opromolla, P. Zanello, Organometallics 1999, 18, 4325.
25. M. V. Baker, B. W. Skelton, A. H. White, C. C. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 111.
26. R. A. Batey, M. Shen, A. J. Lough, Org. Lett. 2002, 4, 1411.
27. W. A. Herrmann, J. Schwarz, Organometallics 1999, 18, 4082.
28. J. Schwarz, V. P. W. Böhm, M. G. Gardiner, M. Grosche, W. A. Herrmann, W. Hieringer, G. Raudaschl-Sjeber, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1773.
29. H.-M. Lee, J. Y. Zeng, C.-H. Hu, M.-T. Lee, Inorg. Chem. 2004, 43, 6822.
30. M. A. Zuideveld, B. H. G. Swennenhuis, M. D. K. Boele, Y. Guari, G. P. F. van Strijdonck, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, K. Goubitz, J. Fraanje, M. Lutz, A. L. Spek, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2308.
31. S. A. Wander, A. Miedaner, B. C. Noll, R. M. Barkley, D. L. DuBois, Organometallics 1996, 15, 3360.
32. K. R. Reddy, K. Surekha, G.-H. Lee, S.-M. Peng, J.-T. Chen, S.-T. Liu, Organometallics 2001, 20, 1292.
33. A. Miedaner, B. C. Noll, D. L. DuBois, Organometallics 1997, 16, 5779.
34. R. R. Guimerans, M. M. Olmstead, A. L. Balch, Inorg. Chem. 1983, 22, 2224.
35. P. Steenwinkel, H. Kooijman, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, D. M. Grove, G. van Koten, Organometallics 1998, 17, 5411.
36. J. E. Kickham, S. J. Loeb, Inorg. Chem. 1994, 33, 4351.
37. A. M. Kelly, S. A. Macgregor, A. C. Willis, J. H. Nelson, E. Wenger, Inorg. Chim. Acta 2003, 351, 79.
38. L. R. Falvello, S. Fernández, R. Navarro, A. Rueda, E. P. Urriolabeitia, Organometallics 1998, 17, 5887.
39. G. W. Gokel, I. K. Ugi, J. Chem. Educ. 1972, 49, 294.
40. A. L. Casalnuovo, T. V. RajanBabu, T. A. Ayers, T. H. Warren, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9869.
41. a) C. Gambs, G. Consiglio, A. Togni, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3105.
42. See also: b) C. Gambs, ETH Ph. D. thesis no. 14156, Zürich, 2001;
43. c) L. Fadini, ETH Ph.D. thesis no. 15593, Zürich, 2004.