Chiral biarylamido/anisole complexes of yttrium in enantioselective aminoalkene hydaroamination/cyclisation

Dalton Transactions

Volumn , Issue 15, 2004, Pages 2251-2256

  O'Shaughnessy, Paul N ^a   Gillespie, Kevin M ^a   Knight, Paul D ^a   Munslow, Ian J ^a   Scott, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; COMPLEXATION; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POLYMERIZATION; SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY; YTTRIUM; ZIRCONIUM;

HYDROAMINATION; RADICAL PROCESSES; SCHIFF BASES; YTTRIUM COMPLEXES;

OLEFINS;

EID: 4344622278     PISSN: 14779226     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b400799a     Document Type: Article

References (50)

1. H. C. Aspinall, Chem. Rev., 2002, 102, 1807.
2. T. Ohshima, T. Nemoto, S. Tosaki, H. Kakei, V. Gnanadesikan and M. Shibasaki, Tetrahedron, 2003, 59, 10485; S. Y. Tosaki, T. Nemoto, T. Ohshima and M. Shibasaki, Org. Lett., 2003, 5, 495; M. Shibasaki and N. Yoshikawa, Chem. Rev., 2002, 102, 2187; T. Nemoto, T. Ohshima, K. Yamaguchi and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2725; I. Schlemminger, Y. Saida, H. Groger, W. Maison, N. Durot, H. Sasai, M. Shibasaki and J. Martens, J. Org. Chem., 2000, 65, 4818.
3. T. Ohshima, T. Nemoto, S. Tosaki, H. Kakei, V. Gnanadesikan and M. Shibasaki, Tetrahedron, 2003, 59, 10485; S. Y. Tosaki, T. Nemoto, T. Ohshima and M. Shibasaki, Org. Lett., 2003, 5, 495; M. Shibasaki and N. Yoshikawa, Chem. Rev., 2002, 102, 2187; T. Nemoto, T. Ohshima, K. Yamaguchi and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2725; I. Schlemminger, Y. Saida, H. Groger, W. Maison, N. Durot, H. Sasai, M. Shibasaki and J. Martens, J. Org. Chem., 2000, 65, 4818.
4. T. Ohshima, T. Nemoto, S. Tosaki, H. Kakei, V. Gnanadesikan and M. Shibasaki, Tetrahedron, 2003, 59, 10485; S. Y. Tosaki, T. Nemoto, T. Ohshima and M. Shibasaki, Org. Lett., 2003, 5, 495; M. Shibasaki and N. Yoshikawa, Chem. Rev., 2002, 102, 2187; T. Nemoto, T. Ohshima, K. Yamaguchi and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2725; I. Schlemminger, Y. Saida, H. Groger, W. Maison, N. Durot, H. Sasai, M. Shibasaki and J. Martens, J. Org. Chem., 2000, 65, 4818.
5. T. Ohshima, T. Nemoto, S. Tosaki, H. Kakei, V. Gnanadesikan and M. Shibasaki, Tetrahedron, 2003, 59, 10485; S. Y. Tosaki, T. Nemoto, T. Ohshima and M. Shibasaki, Org. Lett., 2003, 5, 495; M. Shibasaki and N. Yoshikawa, Chem. Rev., 2002, 102, 2187; T. Nemoto, T. Ohshima, K. Yamaguchi and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2725; I. Schlemminger, Y. Saida, H. Groger, W. Maison, N. Durot, H. Sasai, M. Shibasaki and J. Martens, J. Org. Chem., 2000, 65, 4818.
6. T. Ohshima, T. Nemoto, S. Tosaki, H. Kakei, V. Gnanadesikan and M. Shibasaki, Tetrahedron, 2003, 59, 10485; S. Y. Tosaki, T. Nemoto, T. Ohshima and M. Shibasaki, Org. Lett., 2003, 5, 495; M. Shibasaki and N. Yoshikawa, Chem. Rev., 2002, 102, 2187; T. Nemoto, T. Ohshima, K. Yamaguchi and M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2725; I. Schlemminger, Y. Saida, H. Groger, W. Maison, N. Durot, H. Sasai, M. Shibasaki and J. Martens, J. Org. Chem., 2000, 65, 4818.
7. A. I. Sanchez-Blanco, K. V. Gothelf and K. A. Jorgensen, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7923; H. C. Aspinall, N. Greeves and P. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1763; S. E. Schaus and E. N. Jacobsen, Org. Lett., 2000, 2, 1001; H. C. Aspinall, J. L. M. Dwyer, N. Greeves and P. M. Smith, J. Alloys Compd., 2000, 303, 173; S. Fukuzawa, H. Matsuzawa and K. Metoki, Synlett, 2001, 709; G. Desimoni, G. Faita, S. Filippone, M. Mella, M. G. Zampori and M. Zema, Tetrahedron, 2001, 57, 10203; H. C. Aspinall and N. Greeves, J. Organomet. Chem., 2002, 647, 151; D. A. Evans, J. Wu, C. E. Masse and D. W. C. MacMillan, Org. Lett., 2002, 4, 3379; G. Desimoni, G. Faita, M. Guala and C. Pratelli, J. Org. Chem., 2003, 68, 7862.
8. A. I. Sanchez-Blanco, K. V. Gothelf and K. A. Jorgensen, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7923; H. C. Aspinall, N. Greeves and P. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1763; S. E. Schaus and E. N. Jacobsen, Org. Lett., 2000, 2, 1001; H. C. Aspinall, J. L. M. Dwyer, N. Greeves and P. M. Smith, J. Alloys Compd., 2000, 303, 173; S. Fukuzawa, H. Matsuzawa and K. Metoki, Synlett, 2001, 709; G. Desimoni, G. Faita, S. Filippone, M. Mella, M. G. Zampori and M. Zema, Tetrahedron, 2001, 57, 10203; H. C. Aspinall and N. Greeves, J. Organomet. Chem., 2002, 647, 151; D. A. Evans, J. Wu, C. E. Masse and D. W. C. MacMillan, Org. Lett., 2002, 4, 3379; G. Desimoni, G. Faita, M. Guala and C. Pratelli, J. Org. Chem., 2003, 68, 7862.
9. A. I. Sanchez-Blanco, K. V. Gothelf and K. A. Jorgensen, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7923; H. C. Aspinall, N. Greeves and P. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1763; S. E. Schaus and E. N. Jacobsen, Org. Lett., 2000, 2, 1001; H. C. Aspinall, J. L. M. Dwyer, N. Greeves and P. M. Smith, J. Alloys Compd., 2000, 303, 173; S. Fukuzawa, H. Matsuzawa and K. Metoki, Synlett, 2001, 709; G. Desimoni, G. Faita, S. Filippone, M. Mella, M. G. Zampori and M. Zema, Tetrahedron, 2001, 57, 10203; H. C. Aspinall and N. Greeves, J. Organomet. Chem., 2002, 647, 151; D. A. Evans, J. Wu, C. E. Masse and D. W. C. MacMillan, Org. Lett., 2002, 4, 3379; G. Desimoni, G. Faita, M. Guala and C. Pratelli, J. Org. Chem., 2003, 68, 7862.
10. A. I. Sanchez-Blanco, K. V. Gothelf and K. A. Jorgensen, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7923; H. C. Aspinall, N. Greeves and P. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1763; S. E. Schaus and E. N. Jacobsen, Org. Lett., 2000, 2, 1001; H. C. Aspinall, J. L. M. Dwyer, N. Greeves and P. M. Smith, J. Alloys Compd., 2000, 303, 173; S. Fukuzawa, H. Matsuzawa and K. Metoki, Synlett, 2001, 709; G. Desimoni, G. Faita, S. Filippone, M. Mella, M. G. Zampori and M. Zema, Tetrahedron, 2001, 57, 10203; H. C. Aspinall and N. Greeves, J. Organomet. Chem., 2002, 647, 151; D. A. Evans, J. Wu, C. E. Masse and D. W. C. MacMillan, Org. Lett., 2002, 4, 3379; G. Desimoni, G. Faita, M. Guala and C. Pratelli, J. Org. Chem., 2003, 68, 7862.
11. A. I. Sanchez-Blanco, K. V. Gothelf and K. A. Jorgensen, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7923; H. C. Aspinall, N. Greeves and P. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1763; S. E. Schaus and E. N. Jacobsen, Org. Lett., 2000, 2, 1001; H. C. Aspinall, J. L. M. Dwyer, N. Greeves and P. M. Smith, J. Alloys Compd., 2000, 303, 173; S. Fukuzawa, H. Matsuzawa and K. Metoki, Synlett, 2001, 709; G. Desimoni, G. Faita, S. Filippone, M. Mella, M. G. Zampori and M. Zema, Tetrahedron, 2001, 57, 10203; H. C. Aspinall and N. Greeves, J. Organomet. Chem., 2002, 647, 151; D. A. Evans, J. Wu, C. E. Masse and D. W. C. MacMillan, Org. Lett., 2002, 4, 3379; G. Desimoni, G. Faita, M. Guala and C. Pratelli, J. Org. Chem., 2003, 68, 7862.
12. A. I. Sanchez-Blanco, K. V. Gothelf and K. A. Jorgensen, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7923; H. C. Aspinall, N. Greeves and P. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1763; S. E. Schaus and E. N. Jacobsen, Org. Lett., 2000, 2, 1001; H. C. Aspinall, J. L. M. Dwyer, N. Greeves and P. M. Smith, J. Alloys Compd., 2000, 303, 173; S. Fukuzawa, H. Matsuzawa and K. Metoki, Synlett, 2001, 709; G. Desimoni, G. Faita, S. Filippone, M. Mella, M. G. Zampori and M. Zema, Tetrahedron, 2001, 57, 10203; H. C. Aspinall and N. Greeves, J. Organomet. Chem., 2002, 647, 151; D. A. Evans, J. Wu, C. E. Masse and D. W. C. MacMillan, Org. Lett., 2002, 4, 3379; G. Desimoni, G. Faita, M. Guala and C. Pratelli, J. Org. Chem., 2003, 68, 7862.
13. A. I. Sanchez-Blanco, K. V. Gothelf and K. A. Jorgensen, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7923; H. C. Aspinall, N. Greeves and P. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1763; S. E. Schaus and E. N. Jacobsen, Org. Lett., 2000, 2, 1001; H. C. Aspinall, J. L. M. Dwyer, N. Greeves and P. M. Smith, J. Alloys Compd., 2000, 303, 173; S. Fukuzawa, H. Matsuzawa and K. Metoki, Synlett, 2001, 709; G. Desimoni, G. Faita, S. Filippone, M. Mella, M. G. Zampori and M. Zema, Tetrahedron, 2001, 57, 10203; H. C. Aspinall and N. Greeves, J. Organomet. Chem., 2002, 647, 151; D. A. Evans, J. Wu, C. E. Masse and D. W. C. MacMillan, Org. Lett., 2002, 4, 3379; G. Desimoni, G. Faita, M. Guala and C. Pratelli, J. Org. Chem., 2003, 68, 7862.
14. A. I. Sanchez-Blanco, K. V. Gothelf and K. A. Jorgensen, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7923; H. C. Aspinall, N. Greeves and P. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1763; S. E. Schaus and E. N. Jacobsen, Org. Lett., 2000, 2, 1001; H. C. Aspinall, J. L. M. Dwyer, N. Greeves and P. M. Smith, J. Alloys Compd., 2000, 303, 173; S. Fukuzawa, H. Matsuzawa and K. Metoki, Synlett, 2001, 709; G. Desimoni, G. Faita, S. Filippone, M. Mella, M. G. Zampori and M. Zema, Tetrahedron, 2001, 57, 10203; H. C. Aspinall and N. Greeves, J. Organomet. Chem., 2002, 647, 151; D. A. Evans, J. Wu, C. E. Masse and D. W. C. MacMillan, Org. Lett., 2002, 4, 3379; G. Desimoni, G. Faita, M. Guala and C. Pratelli, J. Org. Chem., 2003, 68, 7862.
15. A. I. Sanchez-Blanco, K. V. Gothelf and K. A. Jorgensen, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7923; H. C. Aspinall, N. Greeves and P. M. Smith, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1763; S. E. Schaus and E. N. Jacobsen, Org. Lett., 2000, 2, 1001; H. C. Aspinall, J. L. M. Dwyer, N. Greeves and P. M. Smith, J. Alloys Compd., 2000, 303, 173; S. Fukuzawa, H. Matsuzawa and K. Metoki, Synlett, 2001, 709; G. Desimoni, G. Faita, S. Filippone, M. Mella, M. G. Zampori and M. Zema, Tetrahedron, 2001, 57, 10203; H. C. Aspinall and N. Greeves, J. Organomet. Chem., 2002, 647, 151; D. A. Evans, J. Wu, C. E. Masse and D. W. C. MacMillan, Org. Lett., 2002, 4, 3379; G. Desimoni, G. Faita, M. Guala and C. Pratelli, J. Org. Chem., 2003, 68, 7862.
16. M. R. Douglass, M. Ogasawara, S. Hong, M. V. Metz and T. J. Marks, Organometallics, 2002, 21, 283; M. A. Giardello, V. P. Conticello, B. Laurent, M. R. Gagne and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10241.
17. M. R. Douglass, M. Ogasawara, S. Hong, M. V. Metz and T. J. Marks, Organometallics, 2002, 21, 283; M. A. Giardello, V. P. Conticello, B. Laurent, M. R. Gagne and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10241.
18. P. N. O'Shaughnessy, P. D. Knight, C. Morton, K. M. Gillespie and P. Scott, Chem. Commun., 2003, 1770.
19. S. Hong, S. Tian, M. V. Metz and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14768.
20. J. Collin, J.-C. Daran, E. Schulz and A. Trifonov, Chem. Commun., 2003, 3048.
21. P. N. O'Shaughnessy and P. Scott, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 1979.
22. D. V. Gribkov and K. C. Hultzsch, Chem. Commun., 2004, 730; D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch and F. Hampell, Chem. Eur. J., 2003, 19, 4796.
23. D. V. Gribkov and K. C. Hultzsch, Chem. Commun., 2004, 730; D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch and F. Hampell, Chem. Eur. J., 2003, 19, 4796.
24. Y. K. Kim, T. Livinghouse and J. E. Bercaw, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2933; K. K. Young, T. Livinghouse and Y. Horino, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9560; P. W. Roesky and T. E. Muller, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 2708.
25. Y. K. Kim, T. Livinghouse and J. E. Bercaw, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2933; K. K. Young, T. Livinghouse and Y. Horino, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9560; P. W. Roesky and T. E. Muller, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 2708.
26. Y. K. Kim, T. Livinghouse and J. E. Bercaw, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2933; K. K. Young, T. Livinghouse and Y. Horino, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9560; P. W. Roesky and T. E. Muller, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 2708.
27. L. Ackermann, R. G. Bergman and R. N. Loy, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 11956; L. Ackermann and R. G. Bergman, Org. Lett., 2002, 4, 1475; S. Pritchett, D. H. Woodmansee, P. Gantzel and P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6423, and references therein.
28. L. Ackermann, R. G. Bergman and R. N. Loy, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 11956; L. Ackermann and R. G. Bergman, Org. Lett., 2002, 4, 1475; S. Pritchett, D. H. Woodmansee, P. Gantzel and P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6423, and references therein.
29. L. Ackermann, R. G. Bergman and R. N. Loy, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 11956; L. Ackermann and R. G. Bergman, Org. Lett., 2002, 4, 1475; S. Pritchett, D. H. Woodmansee, P. Gantzel and P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6423, and references therein.
30. F. G. N. Cloke, T. J. Geldbach, P. B. Hitchcock and J. B. Love, J. Organomet. Chem., 1996, 506, 343.
31. T. I. Gountchev and T. D. Tilley, Organometallics, 1999, 18, 5661.
32. (a) C. M. Che, J. S. Huang, Coord. Chem. Rev., 2003, 242, 97; P. D. Knight, P Scott, Coord. Chem. Rev., 2003, 242, 125;
33. (a) C. M. Che, J. S. Huang, Coord. Chem. Rev., 2003, 242, 97; P. D. Knight, P Scott, Coord. Chem. Rev., 2003, 242, 125;
34. (b) P. R Woodman, I. J. Munslow, P. B. Hitchcock and P. Scott, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 4069. C. J. Sanders, K. M. Gillespie, D. Bell and P. Scott, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7132; K. M. Gillespie, E. J. Crust, R. J. Deeth and P. Scott, Chem. Commun., 2001, 785; I. J. Munslow, K. M. Gillespie, R. J. Deeth and P. Scott, Chem. Commun., 2001, 1638.
35. (b) P. R Woodman, I. J. Munslow, P. B. Hitchcock and P. Scott, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 4069. C. J. Sanders, K. M. Gillespie, D. Bell and P. Scott, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7132; K. M. Gillespie, E. J. Crust, R. J. Deeth and P. Scott, Chem. Commun., 2001, 785; I. J. Munslow, K. M. Gillespie, R. J. Deeth and P. Scott, Chem. Commun., 2001, 1638.
36. (b) P. R Woodman, I. J. Munslow, P. B. Hitchcock and P. Scott, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 4069. C. J. Sanders, K. M. Gillespie, D. Bell and P. Scott, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7132; K. M. Gillespie, E. J. Crust, R. J. Deeth and P. Scott, Chem. Commun., 2001, 785; I. J. Munslow, K. M. Gillespie, R. J. Deeth and P. Scott, Chem. Commun., 2001, 1638.
37. (b) P. R Woodman, I. J. Munslow, P. B. Hitchcock and P. Scott, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 4069. C. J. Sanders, K. M. Gillespie, D. Bell and P. Scott, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7132; K. M. Gillespie, E. J. Crust, R. J. Deeth and P. Scott, Chem. Commun., 2001, 785; I. J. Munslow, K. M. Gillespie, R. J. Deeth and P. Scott, Chem. Commun., 2001, 1638.
38. P. R. Woodman, N. W. Alcock, I. J. Munslow, C. J. Sanders and P. Scott, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 3340.
39. P. R. Woodman, C. J. Sanders, N. W. Alcock, I. J. Munslow, P. B. Hitchcock and P. Scott, New J. Chem., 1999, 23, 815.
40. P. D. Knight, A. J. Clarke, B. S. Kimberley, R. A. Jackson and P. Scott, Chem. Commun., 2002, 352.
41. K. M. Gillespie, C. J. Sanders, P. N. O'Shaughnessy, I. Westmoreland, C. P. Thickett and P. Scott, J. Org. Chem., 2002, 67, 3450.
42. P. N. O'Shaughnessy, K. M. Gillespie, C. Morton, I. Westmoreland and P. Scott, Organometallics, 2002, 21, 4496.
43. B. H. Yang and S. L. Buchwald, J. Organomet. Chem., 1999, 576, 125.
44. O. Runte, T. Priermeier and R. Anwander, Chem. Commun., 1996, 1385;
45. W. E. Piers and D. J. H. Emslie, Coord. Chem. Rev., 2002, 233, 131.
46. R. Anwander, R. Runte, J. Eppinger, G. Garstberger, E. Herdtweck and M. Spiegler, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 847.
47. F. B. Mallory, K. E. Butler, A. Berube, E. D. Eddie, J. Luzik, C. W. Mallory, E. J. Brondyke, R. Hiremath, N. Phung and P. J. Carroll, Tetrahedron, 2001, 57, 3715.
48. T. Tamaru, M. Hojo, H. Higashimura and Z. Yoshida, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3994.
49. J. A. Dale, D. L. Dull and H. S. Mosher, J. Org. Chem., 1969, 34, 2543.
50. T. R. Hoye and M. K. Renner, J. Org. Chem., 1996, 61, 2056.