Allylic amination

Chemical Reviews

Volumn 98, Issue 4, 1998, Pages 1689-1708

  Johannsen, Mogens ^a,b   Jørgensen, Karl Anker ^a,c  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

^b Aarhus University ^*

^c Department of Population Medicine and Diagnostic Sciences   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 4243987144     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr970343o     Document Type: Article

References (165)

1. Hayashi, T.; Yamamoto, A.; Ito, Y.; Nishioka, E.; Miura, H.; Yanagi, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6301.
2. Jumnah, R.; Williams, J. M. J.; Williams, A. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6619.
3. Bower, J. F.; Jumnah, R.; Williams, A. C.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1411.
4. Burgess, K.; Liu, L. T.; Pal, B. J. Org. Chem. 1993, 58, 4758.
5. Magnus, P.; Lacour, J.; Coldham, I.; Mugrage, B.; Bauta, W. B. Tetrahedron 1995, 51, 11087.
6. Trost, B. M. Angew. Chem. 1989, 101, 1199.
7. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 444.
8. Cheikh, R. B.; Chaabouni, R.; Laurent, A.; Mison, P.; Nafti, A. Synthesis 1983, 685.
9. Petasis, N. A.; Akritopoulou, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 583.
10. Gao, Y.; Harada, K.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5913.
11. Kurose, N.; Takahashi, T.; Koizumi, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 2932.
12. Besson, L.; Gore, J.; Cazes, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3857.
13. Ofial, A. R.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 143.
14. Merino, P.; Anoro, S.; Merchan, F.; Castillo, E.; Tejero, T. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1887.
15. Dieter, R. K.; Dieter, J. W.; Alexander, C. W.; Bhinderwala, N. S. J. Org. Chem. 1996, 67, 2930.
16. Kocovsky, P. Synlett 1990, 677.
17. Kimpe, N. D.; Stanoeva, E.; Verhé, R.; Schamp, N. Synthesis 1988, 587.
18. Enders, D.; Schankat, J. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 970.
19. Kündig, E. P.; Xu, L. H.; Schnell, B. Synlett 1994, 413.
20. Wei, Z.-Y.; Knaus, E. E. Synthesis 1994, 1463.
21. Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Wannamaker, M. W.; Dewan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4486.
22. Grossman, R. B.; Davis, W. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2321.
23. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
24. Sen, S. E.; Roach, S. L. Synthesis 1995, 756.
25. Loibner, H.; Zbiral, E. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 2100.
26. Mulzer, J.; Funk, G. Synthesis 1995, 101.
27. Tsunoda, T.; Otsuka, J.; Yamamiya, Y.; Ito, S. Chem. Lett. 1994, 539.
28. Henry, J. R.; Marcin, L. R.; McIntosh, M. C.; Scola, P. M.; Harris, G. D. J.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5709.
29. Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2901.
30. Clizbe, L. A.; Overman, L. E. Org. Synth. 1978, 58, 4.
31. Overman, L. E.; Zipo, G. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 2288.
32. Metz, P.; Mues, C.; Schoop, A. Tetrahedron 1992, 48, 1071.
33. Calter, M.; Hollis, T. K.; Overman, L. E.; Ziller, J.; Zipp, G. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 1449.
34. Felix, C.; Laurent, A.; Lebideau, F.; Mison, P. J. Chem. Res. 1993, 389.
35. Imogaï, H.; Petit, Y.; Larchevêque, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2573.
36. Doherty, A. M.; Kornberg, B. E.; Reily, M. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 795.
37. Mehmandoust, M.; Petit, Y.; Larchevêque, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4313.
38. Eguchi, T.; Koudate, T.; Kakinuma, K. Tetrahedron 1993, 49, 4527.
39. Chida, N.; Takeoka, J.; Tsutsumi, N.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 793.
40. Isobe, M.; Fukuda, Y.; Nishikawa, T.; Chabert, P.; Kawai, T.; Goto, T. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 3327.
41. Campbell, M. M.; Floyd, A. J.; Lewis, T.; Mahon, M. F.; Ogilvie, R. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1993.
42. Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829.
43. Nayyar, N. K.; Reddy, M. M.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6965.
44. Mukhopadhyay, M.; Reddy, M. M.; Maikap, G. C.; Iqbal, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 2670.
45. Masuyama, Y.; Kagawa, M.; Kurusu, Y. Chem. Lett. 1995, 1121.
46. Gibson, M. S.; Bradshaw, R. W. Angew. Chem. 1968, 80, 986.
47. Osby, J. O.; Martin, M. G.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2093.
48. Sasaki, T.; Minamoto, K.; Itoh, H. J. Org. Chem. 1978, 43, 2320.
49. Koziara, A.; Zwierzak, A. Tetrahedron 1976, 32, 1649.
50. Zwierzak, A. Synthesis 1982, 920.
51. Zwierzak, A.; Pilichowska, S. Synthesis 1982, 922.
52. van Benthem, R. A. T. M.; Michels, J. J.; Hiemstra, H.; Speckamp, W. N. Synlett 1994, 368.
53. Morikawa, M.; Takahashi, J.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 4387.
54. Godleski, S. A. In Comprehensive Organic Synthesis; 1st ed.; Semmelhack, M. F., Ed.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 4; p 585.
55. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemissry; 2nd ed.; University Science Books: Mill Valley, 1987.
56. Hayashi, T. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH Verlagsgesellschaft mbH: Weinheim, 1993; p 325.
57. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
58. Hutchins, R. O.; Wei, J.; Rao, S. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4007.
59. Byström, S. E.; Aslanian, R.; Bäckvall, J.-E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1749.
60. von Matt, P.; Loiseleur, O.; Koch, G.; Pfaltz, A.; Lefeber, C.; Feucht, T.; Helmchen, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 573.
61. Connell, R. D.; Rein, T.; Åkermark, B.; Helquist, P. J. Org. Chem. 1988, 53, 3845.
62. Togni, A.; Burckhardt, U.; Gramlich, V.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1031.
63. Burckhardt, U.; Baumann, M.; Trabesinger, G.; Gramlich, V.; Togni, A. Organometallics 1997, 16, 5252.
64. Blöchl, P. E.; Togni, A. Organometallics 1996, 15, 4125.
65. Sprinz, J.; Kiefer, M.; Helmchen, G.; Reggelin, M.; Huttner, G.; Walter, O.; Zsolnai, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1523.
66. Steinhagen, H.; Reggelin, M.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2108.
67. Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089.
68. Trost, B. M.; Radinov, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5962.
69. Trost, B. M.; Bunt, R. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 99.
70. Mori, M.; Kuroda, S.; Zhang, C.-S.; Sato, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 3263.
71. Baruah, J. B.; Samuelson, A. G. Tetrahedron 1991, 47, 9449.
72. Enders, D.; Finkam, M. Synlett 1993, 401.
73. Enders, D.; Jandeleit, B.; von Berg, S. Synlett 1997, 421.
74. Silverman, G. S.; Strickland, S.; Nicholas, K. M. Organometallics 1986, 5, 2117.
75. Murai, T.; Yamamoto, M.; Kondo, S.; Kato, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 7440.
76. Brüning, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3187.
77. Itsuno, S.; Koizumi, T.; Okumura, C.; Ito, K. Synthesis 1995, 150.
78. Baker, R.; Onions, A.; Popplestone, R. J.; Smith, T. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 1133.
79. Grigg, R.; Sridharan, V.; Xu, L.-H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1903.
80. Gase, M. B.; Lattes, A.; Perie, J. J. Tetrahedron 1983, 39, 703.
81. Kiji, J.; Sasakawa, E.; Yamamoto, K.; Furukawa, J. J. Organomet. Chem. 1974, 77, 125.
82. Prinz, T.; Keim, W.; Driessen-Hölscher, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1708.
83. Larock, R. C.; Wang, Y.; Lu, Y.; Russell, C. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 8107.
84. Larock, R. C.; Tu, C. Tetrahedron 1995, 51, 6635.
85. Borzilleri, R. M.; Weinreb, S. M. Synthesis 1995, 347.
86. Mansuy, D. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 741.
87. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742.
88. Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927.
89. Laurent, A.; Mison, P.; Nafti, A.; Cheikh, R. B.; Chaabouni, R. J. Chem. Res. 1984, 354.
90. Barton, D. H. R.; Hay-Motherwell, R. S.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 445.
91. Aggarwal, V. K.; Anderson, E.; Giles, R.; Zaparucha, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1301.
92. Kobayashi, S.; Murakami, M.; Harada, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1991, 1341.
93. Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889.
94. Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326.
95. Harlan, E. W.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 186.
96. Emig, N.; Réau, R.; Krautscheid, H.; Fenske, D.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5822.
97. Braun, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 519.
98. Lai, T.-S.; Kwong, H.-L.; Che, C.-M.; Peng, S.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2373.
99. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T.; Anderson, B. A.; Barnes, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328.
100. Müller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y.; Moran, M.; Nägeli, I. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 341.
101. Pirrung, M. C.; Zhang, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5987.
102. Nägeli, I.; Baud, C.; Bernardinelli, G.; Jacquier, Y.; Moran, M.; Müller, P. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1087.
103. Sharpless, K. B.; Hori, T. J. Org. Chem. 1976, 41, 176.
104. Schönberger, N.; Kresze, G. Liebigs Ann. Chem. 1975, 1725.
105. Sharpless, K. B.; Hori, T.; Truesdale, L. K.; Dietrich, C. O. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 269.
106. Bruncko, M.; Khuong, T.-A. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 454.
107. Kresze, G.; Münsterer, H. J. Org. Chem. 1983, 48, 3561.
108. Katz, T. J.; Shi, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 8297.
109. Singer, S. P.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1978, 43, 1448.
110. Fukuyama, T.; Jow, C.-K.; Cheung, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6373.
111. Tsushima, S.; Yamada, Y.; Onami, T.; Oshima, K.; Chaney, M. O.; Jones, N. D.; Swartzendraber, J. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1167.
112. Whitesell, J. K.; Yaser, H. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3526.
113. Takada, H.; Nishibayashi, Y.; Ohe, K.; Uemura, S.; Baird, C. P.; Sparey, T. J.; Taylor, P. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6512.
114. Kurose, N.; Takahashi, T.; Koizumi, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 2932.
115. Hu, N. X.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Ogura, F. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4949.
116. Nishibayashi, Y.; Srivastava, S. K.; Ohe, K.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6725.
117. Takada, H.; Nishibayashi, Y.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 931.
118. Nishibayashi, Y.; Chiba, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1243.
119. Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243.
120. Alder, K.; Pascher, F.; Schmitz, A. Chem. Ber. 1943, 76, 27.
121. Diels, O.; Alder, K. Liebigs Ann. Chem. 1926, 450, 237.
122. Knight, G. T.; Pepper, B. Tetrahedron 1971, 27, 6201.
123. Kinart, W. J. J. Chem. Res. 1994, 486.
124. Davies, A. G.; Kinart, W. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 2281.
125. Huisgen, R.; Pohl, H. Chem. Ber. 1960, 93, 527.
126. Hoye, T. R.; Bottorff, K. J.; Caruso, A. J.; Dellaria, J. F. J. Org. Chem. 1980, 45, 4287.
127. Thaler, W. A.; Franzus, B. J. Org. Chem. 1964, 29, 2226.
128. Leblanc, Y.; Zamboni, R.; Bernstein, M. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1971.
129. Brimble, M. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5261.
130. Brimble, M. A.; Heathcock, C. H.; Nobin, G. N. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2007.
131. Motherwell, W. B.; Roberts, J. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 329.
132. Seymour, C. A.; Greene, F. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 5226.
133. Braun, H.; Felber, H.; Kresse, G.; Ritter, A.; Schmidtchen, F. P.; Schneider, A. Tetrahedron 1991, 47, 3313.
134. Schenk, C.; de Boer, T. J. Tetrahedron 1979, 35, 147.
135. Kresse, G.; Vasella, A.; Felber, H.; Ritter, A.; Ascherl, B. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 295.
136. Barlow, M. G.; Haszeldine, R. N.; Murray, K. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1960.
137. Zuman, P.; Shah, B. Chem. Rev. 1994, 94, 1621.
138. Abramovitch, R. A.; Challand, S. R.; Yamada, Y. J. Org. Chem. 1975, 40, 1541.
139. Kresze, G.; Firl, J. Fortschr. Chem. Forsch. 1969, 11, 245.
140. Hamer, J.; Ahmad, M. In 1,4 Cycloaddition Reactions; Hamer, J., Ed.; Academic Press: New York, 1967; p 419.
141. Waldmann, H. Synthesis 1994, 535.
142. Streith, J.; Defoin, A. Synlett 1996, 189.
143. Knight, G. T.; Pepper, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1507.
144. Sullivan, A. B. J. Org. Chem. 1966, 31, 2811.
145. Cain, M. E.; Knight, G. T.; Lewis, P. M.; Saville, B. Rubber J. 1968, 150, 10-22, 57.
146. Knight, G. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1016.
147. Keck, G. E.; Webb, R. R.; Yates, J. B. Tetrahedron 1981, 37, 4007.
148. Keck, G. E.; Yates, J. B. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4627.
149. Keck, G. E.; Webb, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3173.
150. Gouverneur, V.; Dive, G.; Ghosez, L. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1173.
151. Liebeskind, L. S.; Sharpless, K. B.; Wilson, R. D.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7061.
152. Muccigrosso, D. A.; Jacobsen, S. E.; Apgar, P. A.; Mares, F. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7063.
153. Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1989, 89, 431.
154. Srivastava, S.; Ma, Y.; Pankayatselvan, R.; Dinges, W.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 853.
155. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5365.
156. Møller, E. R.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11814.
157. Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 214.
158. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8739.
159. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3302.
160. Srivastava, R. S.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3311.
161. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2335.
162. Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5979.
163. Møller, E. R.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 5770.
164. Cenini, S.; Ragaini, F.; Tollari, S.; Paone, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11964.
165. Skoog, S. J.; Campbell, J. P.; Gladfelter, W. L. Organometallics 1994, 13, 4137.