Metallopeptides - From drug discovery to catalysis

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 57, Issue 3 A, 2010, Pages 285-299

  Ming, Li June ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA   (United States)

Author keywords

Alzheimer's disease; Antibiotics; Antimicrobial; Bacitracin; Catechol oxidase; Copper; Histatin; Metalloantibiotics; Metallopeptide; NMR; Oxidation; Paramagnetic; Amyloid

Indexed keywords

EID: 77957189746     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.201000043     Document Type: Article

References (236)

1. Fischbach, M. A.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2006, 106, 3468-3496.
2. nd ed.; Wiley-VCH: Weinhein, 2009.
3. Rimando, A. M.; Baerson, S. R. Polyketides: Biosynthesis, Biological Activity, and Genetic Engineering (Acs Symposium Series), American Chemical Society: Washington DC, 2007.
4. Ming, L.-J. Med. Res. Rev. 2003, 23, 697-762.
5. Ming, L.-J. The Patai's Series of the Chemistry of Functional Groups, Zabicky, J., Ed.; Wiley: Chichester, 2009; Chapter 11, pp 579-682.
6. (a) Burger, R. M. Stru. Bond. 2000, 97, 287-303.
7. (b) Burger, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1153-1170.
8. (c) Claussen, C. A.; Long, E. C. Chem. Rev. 1999, 99, 2797-2816.
9. (d) Boger, D. L.; Cai, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 449-476.
10. (e) Stabbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107-1136.
11. (f) Petering, D. H.; Byrnes, R. W.; Antholine, W. E. Chem. Biol. Inter. 1990, 73, 133-182.
12. (g) Hecht, S. M. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 383-391.
13. (a) Melino, S.; Rufini, S.; Sette, M.; Morero, R.; Grottesi, A.; Paci, M.; Petruzzelli, R. Biochemistry 1999, 38, 9626-9633.
14. (b) Brewer, D.; Lajoie, G. Rapid Comm. Mass Spect. 2000, 14, 1736-1745.
15. (c) Grogan, J.; McKnight, C. J.; Troxler, R. F.; Oppenheim, F. G. FEBS Lett. 2001, 491, 76-80.
16. (d) Gusman, H.; Lendenmann, U.; Grogan, J.; Troxler, R. F.; Oppenheim, F. G. Biochim. Biophy. Acta 2001, 1545, 86-95.
17. Ming, L.-J.; Epperson, J. D. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 46-58.
18. Epperson, J. D.; Ming, L.-J. Biochemistry 2000, 39, 4037-4045.
19. (a) Bush, A.; Pettingell, W. H.; Multhaup, G.; Paradis, M.; Vonsattel, J.; Gusella, J. F.; Beyreuther, K.; Masters, C. L.; Tanzi, R. E. Science 1994, 265, 1464-1467.
20. (b) Miura, T.; Suzuki, K.; Kohata, N.; Takeuchi, H. Biochemistry 2000, 39, 7024-7031.
21. (c) Bush, A. Trends Neurosci. 2003, 26, 207-214.
22. Ehrenfeld, G. M.; Shipley, J. B.; Heimbrook, D. C.; Sugiyama, H.; Long, E. C.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A.; Oppenheimer, N. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1987, 26, 931-942.
23. Burger, R. M.; Kent, T. A.; Horwitz, S. B.; Münck, E.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1559-1564.
24. (a) Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5208-5215.
25. (b) Burger, R. M.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. J. Biol. Chem. 1981, 256, 11636-11544.
26. (c) Veselov, A.; Sun, H. J.; Sienkiewicz, A.; Taylor, H.; Burger, R. M.; Scholes, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7508-7512.
27. (a) da Silva, G. F. Z.; Tay, W. M.; Ming, L.-J. J. Biol. Chem. 2005, 280, 16601-16609.
28. (b) da Silva, G. F. Z.; Ming, L.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5501-5504.
29. Farrer, B. T.; Pecoraro, V. L. Curr. Opin. Drug Disc. Develop. 2002, 5, 937-943.
30. (a) Kovacic, R. T.; Welch, J. T.; Franklin, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6656-6662.
31. (b) Long, E. C. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 827-836.
32. (c) Liang, Q.; Eason, P. D.; Long, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9625-9631.
33. (d) Shullenberger, D. F.; Eason, P. D.; Long, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11038-11039.
34. (e) Shullenberger, Long, E. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 333-336.
35. Gochin, M.; Guy, R. K.; Case, M. A. Angew. Chem. Inter. Ed. 2003, 42, 5325-5328.
36. Slocik, J. M.; Moore, J. T.; Wright, D. W. Nano Lett. 2002, 2, 169-173.
37. (a) Grogan, J.; McKnight, C. J.; Troxler, R. F.; Oppenheim, F. G. FEBS Lett. 2001, 491, 76-80.
38. (b) Brewer, D.; Lajoie, G. Rap. Commun. Mass Spect. 2000, 14, 1736-1745.
39. (c) Gusman, H.; Travis, J.; Helmerhorst, E. J.; Potempa, J.; Troxler, R. F.; Oppenheim, F. G. Infec. Immun. 2001, 69, 1402-1408.
40. (d) Gusman, H.; Lendenmann, U.; Grogan, J.; Troxler, R. F.; Oppenheim, F. G. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1545, 86-95.
41. Shi, Y. Q.; Sharma, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1469-1474.
42. Hutschenreiter, S.; Neumann, L.; Radler, U.; Schmitt, L.; Tampe, R. Chem. Bio. Chem. 2003, 4, 1340-1344.
43. Shults, M. D.; Pearce, D. A.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10591-10597.
44. Platt, G.; Chung, C. W.; Searle, M. S. Chem. Commun. 2001, 1162-1163.
45. Merkle, D. L.; Schmidt, M. H.; Berg, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5450-5451.
46. Dallacosta, C.; Monzani, E.; Casella, L. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 770-776.
47. (a) Murphy, J. E.; Uno, T.; Hamer, J. D.; Cohen, F. E.; Dwarki, V.; Zuckermann, R. N. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1998, 95, 1517-1522.
48. (b) Sakamoto, S.; Okano, I.; Kudo, K. Chem Lett. 2004, 33, 978-979.
49. (c) Cowell, S. M.; Gu, X. Y.; Vagner, J.; Hruby, V. J. Meth. Enzymol. 2003, 369, 288-297.
50. (d) Vetter, S. W.; Zhang, Z. Y. Meth. Enzymol. 2003, 366, 260-282.
51. (a) Ikai, Y.; Oka, H.; Hayakawa, J.; Matsumoto, M.; Saito, M.; Harada, K.; Mayumi, T.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1995, 48, 233-242.
52. (b) Pavli, V.; Kmetec, V. J. Pharmaceut. Biomed. Anal. 2001, 24, 977-982.
53. (c) Kang, J. W.; De Reymaeker, G.; Van Schepdael, A.; Roets, E.; Hoogmartens, J. Electrophoresis 2001, 22, 1356-1362.
54. (d) Pavli, V.; Kmetec, V.; Vehovec, T. J. Liq. Chromat. Rel. Technol. 2004, 27, 2381-2396.
55. (e) Pavli, V.; Kmetec, V. J. Pharmaceut. Biomed. Anal. 2004, 36, 257-264.
56. Hanson, D. J. Chem. Eng. News 1985, 63, 7-11.
57. Yagasaki, T. Food Hyg. Soc. Jpn. 1986, 27, 451-465.
58. th ed.; Medical Economics Company: Montvale, NJ, 1997.
59. Siegel, M. M.; Huang, J.; Lin, B.; Tsao, R. Biol. Mass Spect. 1994, 23, 196-204.
60. Morris, M. Biol. Mass Spect. 1994, 23, 61-70.
61. Epperson, J. D.; Ming, L.-J. Biochemistry 2000, 39, 4037-4045.
62. Pfeffer, S.; Hohne, W.; Branner, S.; Wilson, K.; Betzel, C. FEBS. Lett. 1991, 285, 115-119.
63. Storm, D. R.; Strominger, J. L. J. Biol. Chem. 1974, 249, 1823-1827.
64. Scogin, D. A.; Mosberg, H. I.; Storm, D. R.; Gennis, R. B. Biochemistry 1980, 19, 3348-3352.
65. Seebauer, E. G.; Duliba, E. P.; Scogin, D. A.; Gennis, R. B.; Belford, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4926-4929.
66. Qi, Z. D.; Lin, Y.; Zhou, B., Ren, X.-D.; Pang, D.-W.; Liu, Y. J. Membrane Biol. 2008, 225, 27-37.
67. Piacham, T.; Isarankura-Na-Ayudhya, C.; Nantasenamat, C.; Yainoy, S.; Ye, L.; Bulow, L.; Prachayasittikul, V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 341, 925-930.
68. Barnese, K.; Gralla, E. B.; Cabelli, D. E.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4604-4606.
69. Ming, L.-J.; Lauffer, R. B.; Que, L. Inorg. Chem. 1990, 29, 3060-3064.
70. Ming, L.-J.; Jang, H. G.; Que, L. Inorg. Chem. 1992, 31, 359-364.
71. Holz, R. C.; Que, L.; Ming, L.-J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4434-4436.
72. Bertini, I.; Luchinat, C.; Ming, L.-J.; Piccioli, M.; Sola, M., Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1992, 28, 4433-4435.
73. Ming, L.-J. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, S104-S109.
74. Elgren, T. E.; Ming, L.-J.; Que, L. Inorg. Chem. 1994, 33, 891-894.
75. Bertolucci, C.; Ming, L.-J.; Gonzalez, G.; Gilles-Gonzalez, M. A. Chem. Biol. 1996, 3, 561-566.
76. Lin, L.-Y.; Park, H. I.; Ming, L.-J. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 744-749.
77. Holz, R. C.; Bennett, B.; Chen, G.; Ming, L.-J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6329-6335.
78. Colpas, G. J.; Brayman, T. G.; Ming, L.-J.; Hausinger, R. P. Biochemistry 1999, 38, 4078-4088.
79. Epperson, J. D.; Ming, L.-J. J. Inorg. Biochem. 2001, 87, 149-156.
80. Harris, M. N.; Bertolucci, C.; Ming, L.-J. Inorg. Chem. 2002, 41, 5582-5588.
81. Elder, I.; Tu, C.; Ming, L.-J.; McKenna, R.; Silverman, D. N. Arch. Biochem. Biophys. 2005, 437, 106-114.
82. Lehmann, T. E.; Ming, L.-J.; Rosen, M. E.; Que, L. Biochemistry 1997, 36, 2807-2816.
83. (a) Wei, X.; Ming, L.-J. Inorg. Chem. 1998, 37, 2255-2262.
84. (b) Ming, L.-J.; Wei, X. Inorg. Chem. 1994, 33, 4617-4618.
85. Wei, X.; Ming, L.-J. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 2793-2798.
86. La Mar, G. N.; Horrocks, Jr., W. D.; Holm, R. H. NMR of Paramagnetic Molecules: Principles and Applications; Academic: New York, 1973.
87. Berliner, L. J.; Reuben, J. NMR of Paramagnetic Molecules; Plenum: New York, 1993.
88. Bertini, I.; Luchinat, C. NMR of Paramagnetic Molecules in Biological Systems; Benjamin/Cummings: Menlo Park, CA, 1986.
89. Ming, L.-J. Physical Methods in Bioinorganic Chemistry, Spectroscopy and Magnetism, Que, L. Ed.; University Science Books: Sausalito, CA, 2000.
90. Tay, W. M.; Epperson, J. D.; da Silva, G. F. Z.; Ming, L.-J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5652-5661.
91. (a) Siewert, G.; Strominger, J. L. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1967, 57, 767-773.
92. (b) Storm, D. R.; Strominger, J. L. J. Biol. Chem. 1973, 248, 3940-3945.
93. Higashi, Y.; Siewert, G.; Strominger, J. L. J. Biol. Chem. 1970, 245, 3683-3690.
94. McDougal, P. G.; Griffin, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2239-2240.
95. Stone, K. J.; Strominger, J. L. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1971, 68, 3223-3227.
96. Permogorov, V. I.; Rebentish, B. A.; Lukin, A. A.; Tiaglov, B. V. Mol. Biol. (Mosk.) 1985, 19, 936-940.
97. Quinlan, G. J.; Gutteridge, J. M. C. Free Rad. Res. 1989, 7, 37-44.
98. Quinlan, G. J.; Gutteridge, J. M. C. Biochem. Pharmacol. 1991, 27, 1595-1599.
99. Sigman, D. S. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 180-186.
100. Punniyamurthy, T.; Rout, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 134-154.
101. Klabunde, T.; Eicken, C.; Sacchettini, J. C.; Krebs, B. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 1084-1090.
102. (a) Kitajima, N. Adv. Inorg. Chem. 1992, 39, 1-77.
103. (b) Kitajima, N.; Morooka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737-757.
104. (c) Kitajima, N.; Tolman, W. B. Prog. Inorg. Chem. 1995, 43, 419-531.
105. (d) Morooka, Y.; Fujisawa, K.; Kitajima, N. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 241-248.
106. (e) Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227-237.
107. (f) Holland, P. L.; Tolman, W. B. Coord. Chem. Rev. 1999, 192, 855-869.
108. (g) Liang, H. C.; Dahan, M.; Karlin, K. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 168-175.
109. (h) Mahadevan, V.; Gebbink, R. J. M. K.; Stack, T. D. P. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 228-234.
110. (i) Jazdzewski, B. A.; Tolman, W. B. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 633-685.
111. (j) Blackman, A. G.; Tolman, W. B. Struc. Bond. 2000, 97, 179-211.
112. (k) Tolman, W. B.; Spencer, D. J. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 188-195.
113. (l) Gamez, P.; Aubel, P. G.; Driessen, W. L.; Reedijk, J. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 376-385.
114. (m) Lewis, E. A.; Tolman, W. B. Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076.
115. (n) Kim, E.; Chufan, E. E.; Kamaraj, K.; Karlin, K. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1077-1133.
116. NIH (Institute of Aging) Alzheimer's Disease Fact Sheet; Publication No. 08-6423, November, 2008.
117. Some reviews: (a) Masters, C. L.; Simms, G.; Weinman, N. A.; Multhaup, G.; McDonald, B. L.; Beyreuther, K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 4245-4249.
118. (b) Yankner, B. A.; Dawes, L. R.; Fisher, S.; Villa-Komaroff, L.; Oster-Granite, M. L.; Neve, R. L. Science 1989, 245, 417-420.
119. (c) Salkoe, D. J. New Engl. J. Med. 1989, 320, 1484-1487.
120. (d) Hardy, J. A.; Higgins, G. A. Science 1992, 256, 184-185.
121. (a) Katzman, R.; Saitoh, T. FESEB J. 1991, 4, 278-286.
122. (b) Pike, C. J.; Walenzcewicz, A. J.; Glabe, C. G.; Cotman, C. W. Brain Res. 1991, 563, 311-314.
123. (c) Harris, M. E.; Hensley, K.; Butterfield, D. A.; Leedle, R. E.; Carney, J. M. Exp. Neurol. 1995, 131, 193-202.
124. (a) Lambert, M. P.; Barlow, A. K.; Chromy, B. A.; Edwards, C.; Freed, R.; Liosatos, M.; Morgan, T. E.; Rozovsky, I.; Trommer, B.; Viola, K. L.; Wals, P.; Zhang, C.; Finch, C. E.; Krafft, G. A.; Klein, W. L. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1998, 95, 6448-6453.
125. (b) Walsh, D. M.; Klyubin, I.; Fadeeva, J. V.; Cullen, W. K.; Anwyl, R.; Wolfe, M. S.; Rowan, M. J.; Selkoe, D. J. Nature 2002, 416, 535-539.
126. (c) Kayed, R.; Head, E.; Thompson, J. L.; McIntire, T. M.; Milton, S. C.; Cotman, C. W.; Glabe, C. G. Science 2003, 300, 486-489.
127. Ling, Y.; Morgan, K.; Kalsheker, N. Int. J. Biochem. Cell. Biol. 2003, 35, 1505-1535.
128. Goldstein, S.; Meyerstein, D.; Czapski, G. Free Rad. Biol. Med. 1993, 15, 435-445.
129. (a) Costas, M.; Chen, K.; Que, L. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 517-554.
130. (b) Que, Jr., L.; True, A. E. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 97-200.
131. (c) Que, L.; Ho, R. Y. N. Chem. Rev. 1996, 96, 2607-2624.
132. (a) Bush, A. I.; Pettingell, W. H.; Multhaup, G.; Paradis, M. D.; Vonsattel, J.-P.; Gusella, J. F.; Beyreuther, K.; Masters, C. L.; Tanzi, R. E. Science 1994, 265, 1464-1467.
133. (b) Lovell, M. A.; Robertson, J. D.; Teesdale, W. J.; Campbell, J. L.; Markesbery, W. R. J. Neur. Sci. 1998, 158, 47-52.
134. (c) Moir, R. D.; Atwood, C. S.; Huang, X.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. Eur. J. Clin. Invest. 1999, 29, 569-570.
135. (d) Atwood, C. S.; Huang, X.; Moir, R. D.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. Met. Ions Biol. Sys. 1999, 36, 309-364.
136. (e) Atwood, C. S.; Scarpa, R. C.; Huang, X.; Moir, R. D.; Jones, W. D.; Fairlie, D. P.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. J. Neurochem. 2000, 75, 1219-1233.
137. (f) Mirura, T.; Suzuki, K.; Kohata, N.; Takeuchi, H. Biochemistry 2000, 39, 7024-7031.
138. (g) Morgan, D. M.; Dong, J.; Jacob, J.; Lu, K.; Apkarian, R. P.; Thiyagarajan, P.; Lynn, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12644-12645.
139. (h) Dong, J.; Atwood, C. S.; Anderson, V. E.; Siedlak, S. L.; Smith, M. A.; Perry, G.; Carey, P. R. Biochemistry 2003, 42, 2768-2773.
140. (i) Kowalik-Jankowska, T.; Ruta, M.; Wisniewska, K.; Lankiewicz, L. J. Inorg. Biochem. 2003, 95, 270-282.
141. (a) Markesbery, W. R. Free Rad. Biol. Med. 1997, 23, 134-147.
142. (b) Sayre, L. M.; Zagorski, M. G.; Surewicz, W. K.; Krafft, G. A.; Perry, G. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 518-526.
143. (c) Bondy, S. C.; Guo-Ross, S. X.; Truong, A. T. Brain Res. 1998, 799, 91-96.
144. (d) Behl, C. Prog. Neurobiol. 1999, 323, 301-323.
145. (e) Huang, Y.; Atwood, C. S.; Hartshorn, M. A.; Multhaup, G.; Goldstein, L. E.; Scarpa, R. C.; Cuajungco, M. P.; Gray, D. N.; Lim, J.; Moir, R. D.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. Biochemistry 1999, 38, 7609-7616.
146. (f) Huang, Y.; Cuajungco, M. P.; Atwood, C. S.; Hartshorn, M. A.; Tyndall, J.; Hanson, G. R.; Stokes, K. C.; Leopold, M.; Multhaup, G.; Goldstein, L. E.; Scarpa, R. C.; Sauders, A. J.; Lim, J.; Moir, R. D.; Glabe, C.; Bowden, E. F.; Masters, C. L.; Fairlie, D. P.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. J. Biol. Chem. 1999, 274, 37111-37116.
147. (g) Yatin, S. M.; Varadarajan, S.; Link, C. D.; Butterfield, D. A. Neurobiol. Aging 1999, 20, 325-330.
148. (h) Praticò, D.; Delanty, N. Physiol. Med. 2000, 109, 577-585.
149. (i) Varadarajan, S.; Yatin, S.; Aksenova, M.; Butterfield, D. A. J. Struc. Biol. 2000, 130, 184-208.
150. (j) Miranda, S.; Opazo, C.; Larrondo, L. F.; Muñoz, F. J.; Ruiz, F.; Leighton, F.; Inestrosa, N. C. Prog. Neurobiol. 2000, 62, 633-648.
151. (k) Rottkamp, K. A.; Raina, A. K.; Zhu, X.; Gaier, E.; Bush, A. I.; Atwood, C. S.; Chevion, M.; Perry, G.; Smith, M. A. Free Rad. Biol. Med. 2001, 30, 447-450.
152. (l) Butterfield, D. A.; Drake, J.; Pocemich, C.; Castegna, A. Trends Mol. Med. 2001, 7, 548-554.
153. (m) Nelson, T. J.; Alkon, D. L. J. Biol. Chem. 2005, 280, 7377-7387.
154. Duchen, L. W.; Jacobs, J. M.; In Adam, J. H.; Corsellis, J. A. N.; Duchen, L. W. Greenfield's Neuropathology; Wiley: New York, 1984.
155. (a) Tabaton, M.; Piccini, A. Int. J. Exp. Pathol. 2005, 86, 139-145.
156. (b) Gentile, M. T.; Vecchione, C.; Maffei, A.; Aretini, A.; Marino, G.; Poulet, R.; Capobianco, L.; Selvetella, G.; Lembo, G. J. Biol. Chem. 2004, 279, 48135-48142.
157. (c) Smith, C. C. T.; Stanyer, L.; Betteridge, D. J. Neurosci. Lett. 2004, 367, 129-132.
158. (d) Klyubin, I.; Walsh, D. M.; Cullen, W. K.; Fadeeva, J. V.; Anwyl, R.; Selkoe, D. J.; Rowan, M. J. Eur. J. Neurosci. 2004, 19, 2839-2846.
159. (e) Zerbinatti, C. V.; Wozniak, D. F.; Cirrito, J.; Cam, J. A.; Osaka, H.; Bales, K. R.; Zhuo, M.; Paul, S. M.; Holtzman, D. M.; Bu, G. J. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2004, 101, 1075-1080.
160. (f) Sengupta, P.; Garai, K.; Sahoo, B.; Shi, Y.; Callaway, D. J. E.; Maiti, S. Biochemistry 2003, 42, 10506-10513.
161. (g) Senior, K. Lancet Neurol. 2003, 2, 330-330.
162. (h) Kayed, R.; Head, E.; Thompson, J. L.; McIntire, T. M.; Milton, S. C.; Cotman, C. W.; Glabe, C. G. Science 2003, 300, 486-489.
163. (a) Cohen, A. S.; Shirahama, T.; Skinner, M. In Electron Microscopy of Protein; Harris, I., Ed.; Academic: New York, 1982; Vol. 3, pp 165-205.
164. (b) Merz, P. A.; Wisniewski, H. M.; Somerville, R. A.; Robin, S. A.; Masters, C. L.; Iqbal, K. Acta Neuropathol. 1983, 60, 113-124.
165. (c) Serpell, L. C.; Smith, J. M. J. Mol. Biol. 2000, 299, 225-231.
166. (a) Eanes, E. D.; Glenner, G. G. J. Histochem. Cytochem. 1968, 16, 673-677.
167. (b) Kirschner, D.; Abraham, C.; Selkoe, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 6953-6957.
168. (c) Sikorski, P.; Atkins, E. D. T.; Serpell, L. C. Structure 2003, 11, 915-926.
169. Kirkitadze, M. D.; Condron, M. M.; Teplow, D. B. J. Mol. Biol. 2001, 312, 1103-1119.
170. (a) Lansbury, P. T.; Costa, P. R.; Griffiths, J. M.; Simon, E. J.; Auger, M.; Halverson, K. J.; Kocisko, D. A.; Hendsch, Z. S.; Ashburn, T. T.; Spencer, R. G. S. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 990-998.
171. (b) Benzinger, T. L. S.; Gregory, D. M.; Burkoth, T. S.; Miller-Auer, H.; Lynn, D. G.; Botto, R. E.; Meredith, S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 13407-13412.
172. (c) Gregory, D. M.; Benzinger, T. L. S.; Burkoth, T. S.; Miller-Auer, H.; Lynn, D. G.; Meredith, S. C.; Botto, R. E. Sol. State NMR 1998, 13, 149-166.
173. (d) Benzinger, T. L. S.; Gregory, D. M.; Burkoth, T. S.; Miller-Auer, H.; Lynn, D. G.; Botto, R. E.; Meredith, S. C. Biochemistry 2000, 39, 3491-3499.
174. (e) Lynn, D. G.; Meredith, S. C. J. Struct. Biol. 2000, 130, 153-173.
175. (f) Mikros, E.; Benaki, D.; Humpfer, E.; Spraul, M.; Loukas, S.; Stassinopoulou, C. I.; Pelecanou, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3603-3605.
176. (a) Mandal, P. K.; Pettegrew, J. W. Neurochem. Res. 2004, 29, 2267-2272.
177. (b) Shao, H. Y.; Jao, S. C.; Ma, K.; Zagorski, M. G. J. Mol. Biol. 1999, 285, 755-773.
178. (c) Marcinowski, K. J.; Shao, H.; Clancy, E. L.; Zagorski, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11082-11091.
179. (d) Coles, M.; Bicknell, W.; Watson, A. A.; Fairlie, D. P.; Craik, D. J. Biochemistry 1998, 37, 11064-11077.
180. (e) Fletcher, T. G.; Keire, D. A. Prot. Sci. 1997, 6, 666-675.
181. (f) Talafous, J.; Marcinowski, K. J.; Klopman, G.; Zagorski, M. G. Biochemistry 1994, 28, 7788-7796.
182. Tjernberg, L. O.; Pramanik, A.; Björling, S.; Thyberg, P.; Thyberg, J.; Nordstedt, C.; Berndt, K. D.; Terenius, L.; Rigler, R. Chem. Biol. 1998, 6, 53-62.
183. (a) Mirzabekov, T.; Lin, M. C.; Yuan, W. L.; Marshall, P. J.; Carman, M.; Tomaselli, K.; Lieberburg, I.; Kagan, B. L. Biochim. Biophys. Res. Commun. 1994, 202, 1142-1148.
184. (b) Terzi, E.; Hölzemann, G.; Seeling, J. J. M. Biol. 1995, 252, 633-642.
185. (c) Müller, W. E.; Koch, S.; Eckert, A.; Hartmann, H.; Scheuer, K. Brain Res. 1995, 674, 133-136.
186. (d) Allen, D. D.; Galdzicki, Z.; Brining, S. K.; Fukuyama, R.; Rapoport, S. I.; Smith, Q. R. Neurosci. Lett. 1997, 234, 71-73.
187. (e) Inoue, S.; Kuroiwa, M.; Kisilevsky, R. Brain Res. Rev. 1999, 29, 218-231.
188. (f) Rodrigues, C. M. P.; Solá, S.; Brito, M. A.; Brondino, C. D.; Brites, D.; Moura, J. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 281, 468-474.
189. (g) Butterfield D. A.; Lauderback, C. M. Free Rad. Biol. Med. 2002, 32, 1050-1060.
190. (h) Kiuchi, Y.; Isobe, Y.; Fukushima, K.; Kimura, M. Life Sci. 2002, 70, 2421-2431.
191. (i) Mremer, J. J.; Murphy, R. M. J. Biochem. Biophys. Met. 2003, 57, 159-169.
192. (j) Mingeot-Leclercq, M.-P.; Lins, L.; Bensliman, M.; Thomas, A.; Van Bambeke, F.; Peuvot, J.; Schanck, A.; Brasseur, R. Biochim. Biophys. Acta 2003, 1609, 28-38.
193. (k) Wood, W. G.; Eckert, G. P.; Igbavboa, U.; Müller, W. E. Biochim. Biophys. Acta 2003, 1610, 281-290.
194. (a) Kontush, A.; Berndt, C.; Weber, W.; Akopian, V.; Arlt, S.; Schippling, S.; Beisiegel, U. Free Rad. Biol. Med. 2001, 30, 119-128.
195. (b) Atwood, C. S.; Obrenovich, M. E.; Liu, T.; Chan, H.; Perry, G.; Smith, M. A.; Martins, R. N. Brain Res. Rev. 2003, 43, 1-16.
196. Rompel, A.; Fischer, H.; Meiwes, D.; Buëldt-Karentzopoulos, K.; Magrini, A.; Eicken, C.; Gerdemann, C.; Krebs, B. FEBS Lett. 1999, 445, 103-110.
197. da Silva, G. F. Z.; Lykourinou, V.; Angerhofer, A.; Ming, L.-J. Biochim. Biophys. Acta-Mol. Basis Dis. 2009, 1792, 49-55.
198. da Silva, G. F. Z.; Ming, L.-J. Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 3337-3341.
199. Gerdemann, C.; Eicken, C.; Krebs, B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 183-191.
200. Machonkin, T. E.; Sundaram, U. M.; Solomon, E. I. Chem. Rev. 1996, 96, 2563-2605.
201. Tolman, W. B.; Que, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1114-1137.
202. (a) Lewis, E. A.; Tolman, W. B. Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076.
203. (b) Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227-237.
204. Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013-1045.
205. Oppenheim, F. G.; Yang, Y.-C.; Diamond, R. D.; Hyslop, D.; Offner, G. D.; Troxler, R. F. J. Biol. Chem. 1986, 261, 1177-1182.
206. Oppenheim, F. G.; Xu, T.; McMillian, F. M.; Levitz, S. M.; Diamond, R. D.; Offner, G. D.; Troxler, R. F. J. Biol. Chem. 1988, 263, 7472-7477.
207. Sabatini, L. M.; Ota, T.; Azen, E. A. Mol. Biol. Evol. 1993, 10, 497-511.
208. Vanderspek, J. C.; Wyandt, H. E.; Skare, J. C.; Milunsky, A.; Oppenheim, F. G.; Troxler, R. L. Am. J. Hum. Genet. 1989, 45, 381-387.
209. MacKay, B. J.; Denepitiya, L.; Iacono, V. J.; Krost, S. B.; Pollock, J. J. Infect. Immun. 1984, 44, 695-701.
210. Tsai, H.; Bobek, L. A. Agents Chemother. 1997, 41, 2224-2228.
211. Tsai, H.; Bobek, L. A. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1336, 367-369.
212. Murakami, Y.; Nagata, H.; Amano, A.; Takagaki, M.; Shizukuishi, S.; Tsunemitsu, A.; Aimoto, S. Infect. Immun. 1991, 59, 3284-3286.
213. Pollock, J. J.; Denepitiya, L.; MacKay, B. J.; Iacono, V. J. Infect. Immun. 1984, 44, 702-707.
214. (a) Castagnola, M.; Inzitari, R.; Rossetti, D. V.; Olmi, C.; Cabras, T.; Piras, V.; Nicolussi, P.; Sanna, M. T.; Pellegrini, M.; Giardina, B.; Messana, I. J. Biol. Chem. 2004, 279, 41436-41443.
215. (b) Hardt, M.; Thomas, L. R.; Dixon, S. E.; Newport, G.; Agabian, N.; Prakobphol, A.; Hall, S. C.; Witkowska, H. E., Fisher, S. J. Biochemistry 2005, 44, 2885-2899.
216. (a) Park, Y.; Hahm, K. S. J. Biochem. Mol. Biol. 2005, 38, 507-516.
217. (b) Hale, J. D. F.; Hancock, R. E. W. Expert Rev. Anti-Infe. Ther. 2007, 5, 951-959.
218. (c) Marcos, J. F.; Gandia, M. Expert Opin. Drug Disc. 2009, 4, 659-671.
219. Raj, P. A.; Soni, S.-D.; Levine, M. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 9610-9619.
220. Li, X. S.; Reddy, M. S.; Baev, D.; Edgerton, M. J. Biol. Chem. 2003, 278, 28553-28561.
221. Baev, D.; Rivetta, A.; Vylkova, S.; Sun. J. N.; Zeng, G.-F.; Slayman, C. L.; Edgerton, M. J. Biol. Chem. 2004, 279, 55060-55072.
222. Koshlukova, S. E.; Lloyd, T. L.; Araujo, M. W. B.; Edgerton, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 18872-18879.
223. (a) Helmerhorst, E. J.; Troxler, R. F.; Oppenheim, F. G. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2001, 98, 14637-14642.
224. (b) Helmerhorst, E. J.; Breeuwer, P.; van't Hof, W.; Walgreen-Weterings, E.; Oomen, L. C. J. M.; Veerman, E. C. I.; Amerongen, A. V. N.; Abee, T. J. Biol. Chem. 1999, 274, 7286-7291.
225. (a) Melino, S.; Rufini, S.; Sette, M.; Morero, R.; Grottesi, A.; Paci, M.; Petruzzelli, R. Biochemistry 1999, 38, 9626-9633.
226. (b) Brewer D.; Lajoie, G. Rapid Comm. Mass Spect. 2000, 14, 1736-1745.
227. (c) Grogan, J.; McKnight, C. J.; Troxler, R. F.; Oppenheim, F. G. FEBS Lett. 2001, 491, 76-80.
228. (d) Gusman, H.; Lendenmann, U.; Grogan, J.; Troxler, R. F.; Oppenheim, F. G. Biochim. Biophy. Acta 2001, 1545, 86-95.
229. (a) Peters, T. Biochim. Biophys. Acta 1960, 39, 546-547.
230. (b) Peters, T.; Blumenstock, F. A. J Biol. Chem. 1967, 242, 1574-1578.
231. (c) Zhang, Y.; Wilcox, D. E. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 327-337.
232. (a) Melino, S.; Gallo, M.; Trotta, E.; Mondello, F.; Paci, M.; Petruzzelli, R. Biochemistry 2006, 45, 15373-15383.
233. (b) Cabras, T.; Patamia, M.; Melino, S.; Inzitari, R.; Messana, I.; Castagnola, M.; Petruzzelli, R. Biochem. Biophys. Res. Comm. 2007, 358, 277-284.
234. Tay, W. M.; Hanafy, A. I.; Angerhofer, A.; Ming, L.-J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6709-6712.
235. Peisach, J.; Blumberg, W. E. Arch. Biochem. Biophys. 1974, 165, 691-708.
236. Mothes, E.; Faller, P. Biochemistry 2007, 46, 2267-2274.