Structure and Spectroscopy of Copper-Dioxygen Complexes

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 2, 2004, Pages 1013-1045

  Mirica, Liviu M ^a   Ottenwaelder, Xavier ^a   Stack, T Daniel P ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HOMOGENEOUS SOLUTIONS; REDOX POTENTIALS;

AMINO ACIDS; BIOCHEMISTRY; CATALYSIS; CHELATION; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; ENZYMES; NUCLEATION; OXIDATION; OXYGEN; REDOX REACTIONS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMICS;

COPPER;

COPPER; ENZYME; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXYGEN;

CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; KINETICS; METABOLISM; REVIEW; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ENZYMES; KINETICS; LIGANDS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXYGEN; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 1542304579     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020632z     Document Type: Review

References (275)

1. Klinman, J. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2541.
2. Solomon, E. I.; Sundaram, U. M.; Machonkin, T. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2563.
3. Solomon, E. I.; Chen, P.; Metz, M.; Lee, S.-K.; Palmer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4570.
4. Bioinorganic Chemistry of Copper; Karlin, K. D., Tyeklár, Z., Eds.; Chapman & Hall: New York, 1993.
5. Kitajima, N.; Moro-Oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737.
6. Ito, M.; Fujisawa, K.; Kitajima, N.; Moro-Oka, Y. In Oxygenases and Model Systems; Funabiki, T., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1997.
7. Karlin, K. D.; Zuberbühler, A. D. In Bioinorganic Catalysis; Reedijk, J., Bouwman, E., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1999.
8. Blackman, A. G.; Tolman, W. B. Struct. Bonding (Berlin) 2000, 97, 179.
9. Zhang, C. X.; Liang, H.-C.; Humphreys, K. J.; Karlin, K. D. In Advances in Catalytic Activation of Dioxygen by Metal Complexes; Simándi, L. I., Ed.; Kluwer: Dordrecht. Boston, London, 2003; Vol. 26.
10. Fox, S.; Karlin, K. D. In Active Oxygen in Biochemistry; Valentine, J. S., Foote, C. S., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds.; Blackie Academic and Professional: London, 1995.
11. Kopf, M.-A.; Karlin, K. D. In Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes; Meunier, B., Ed.; Imperial College Press: London, 2000.
12. Mahadevan, V.; Klein Gebbink, R. J. M.; Stack, T. D. P. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 228.
13. Schindler, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2311.
14. Stack, T. D. P. Dalton Trans. 2003, 10, 1881.
15. Aycock, D.; Abolins, V.; White, D. M. Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, 2nd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1986.
16. Parshall, G. W.; Ittel, D. D. Homogeneous Catalysis, The Applications and Chemistry of Catalysis by Soluble Transition Metal Complexes, 2nd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1992.
17. Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Metal Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Academic Press: New York, 1981.
18. Kaim, W.; Rall, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 43.
19. Fontecave, M.; Pierre, J.-L. Coord. Chem. Rev. 1998, 170, 125.
20. Steiner, R. A.; Kalk, K. H.; Dijkstra, B. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 16625.
21. Prigge, S. T.; Mains, R. E.; Eipper, B. A.; Amzel, L. M. Cell. Mol. Life Sci. 2000, 57, 1236.
22. Prigge, S. T.; Kolhekar, A. S.; Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Amzel, L. M. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 976.
23. Wilmot, C. M.; Hajdu, J.; McPherson, M. J.; Knowles, P. F.; Phillips, S. E. V. Science 1999, 286, 1724.
24. Whittaker, J. W. Chem. Rev. 2003, 103, 2347.
25. Rogers, M. S.; Dooley, D. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 189.
26. Whittaker, M. M.; Kersten, P. J.; Cullen, D.; Whittaker, J. W. J. Biol. Chem. 1999, 274, 36226.
27. Wang, S. X.; Mure, M.; Medzihradszky, K. F.; Burlingame, A. L.; Brown, D. E.; Dooley, D. M.; Smith, A. J.; Kagan, H. M.; Klinman, J. P. Science 1996, 273, 1078.
28. Csiszar, K. Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 2001, 70, 1.
29. Rucker, R. B.; Mitchell, A. E.; Tchaparian, E.; Last, J. A. Food Sci. Technol (NY, United States) 2003, 122, 493.
30. Hart, P. J.; Balbirnie, M. M.; Ogihara, N. L.; Nersissian, A. M.; Weiss, M. S.; Valentine, J. S.; Eisenberg, D. Biochemistry 1999, 38, 2167.
31. Rompel, A.; Fischer, H.; Meiwes, D.; Buldt-Karentzopoulos, K.; Dillinger, R.; Tuczek, F.; Witzel, H.; Krebs, B. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 56.
32. Gerdemann, C.; Eicken, C.; Krebs, B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 183.
33. Decker, H.; Rimke, T. J. Biol. Chem. 1998, 273, 25889.
34. Decker, H.; Dillinger, R.; Tuczek, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1591.
35. Decker, H.; Tuczek, F. Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 392.
36. Messerschmidt, A.; Luecke, H.; Huber, R. J. Mol. Biol. 1993, 230, 997.
37. Messerschmidt, A.; Ladenstein, R.; Huber, R.; Bolognesi, M.; Avigliano, L.; Petruzzelli, R.; Rossi, A.; Finazzi-Agro, A. J. Mol. Biol. 1992, 224, 179.
38. Lindley, P.; Zaitseva, I.; Zaitsev, V.; Ralph, A.; Card, G. Biochemistry 1996, 35, 109.
39. Ducros, V.; Brzozowski, A. M.; Wilson, K. S.; Brown, S. H.; Ostergaard, P.; Schneider, P.; Yaver, D. S.; Pedersen, A. H.; Davies, G. J. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 310.
40. Hakulinen, N.; Kiiskinen, L.-L.; Kruus, K.; Saloheimo, M.; Paananen, A.; Koivula, A.; Rouvinen, J. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 601.
41. Ferguson-Miller, S.; Babcock, G. T. Chem. Rev. 1996, 96, 2889.
42. Lieberman, R. L.; Shrestha, D. B.; Doan, P. E.; Hoffman, B. M.; Stemmler, T. L.; Rosenzweig, A. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3820.
43. Basu, P.; Katterle, B.; Andersson, K. K.; Dalton, H. Biochem. J. 2003, 369, 417.
44. Berthe-Corti, L.; Fetzner, S. Acta Biotechnol. 2002, 22, 299.
45. Prigge, S. T.; Kolhekar, A. S.; Eipper, B. A.; Mains, R. E.; Amzel, L. M. Science 1997, 278, 1300.
46. Dooley, D. M.; Scott, R. A.; Knowles, P. F.; Colangelo, C. M.; McGuirl, M. A.; Brown, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2599.
47. Cuff, M. E.; Miller, K. I.; Vanholde, K. E.; Hendrickson, W. A. J. Mol. Biol. 1998, 278, 855.
48. Volbeda, A.; Hol, W. G. J. J. Mol. Biol. 1989, 209, 249.
49. Yoshikawa, S.; Shinzawaitoh, K.; Nakashima, R.; Yaono, R.; Yamashita, E. ; Inoue, N.; Yao, M.; Fei, M. J.; Libeu, C. P.; Mizushima, T.; Yamaguchi, H.; Tomizaki, T.; Tsukihara, T. Science 1998, 280, 1723.
50. Messerschmidt, A. Struct. Bonding (Berlin) 1998, 90, 37.
51. Roberts, S. A.; Weichsel, A.; Grass, G.; Thakali, K.; Hazzard, J. T.; Tollin, G.; Rensing, C.; Montfort, W. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 2766.
52. Hazes, B.; Magnus, K. A.; Bonaventura, V.; Dauter, Z.; Kalk, K. H.; Hol, W. G. J. Protein Sci. 1993, 2, 597.
53. Magnus, K. A.; Ton-That. H.; Carpenter, J. E. Chem. Rev. 1994, 94, 727.
54. Magnus, K.; Ton-That, H. J. Inorg. Biochem. 1992, 47, 20.
55. Magnus, K. A.; Hazes, B.; Ton-That, H.; Bonaventura, C.; Bonaventura, J. ; Hol, W. G. J. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1994, 19, 302.
56. Shin, W.; Sundaram, U. M.; Cole, J. L.; Zhang, H. H.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3202.
57. Lee, S.-K.; Debeer George, S.; Antholine, W. E.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6180.
58. Metz, M.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4938.
59. Astruc, D. Electron Transfer and Radical Processes in Transition-Metal Chemistry; Wiley-VCH: New York, 1995.
60. Divaira, M.; Mani, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 2327.
61. Goodwin, J. A.; Stanbury, D. M.; Wilson, L. J.; Eigenbrot, C. W.; Scheidt. W. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2979.
62. Goodwin, J.; Bodager, G.; Wilson, L.; Stanbury, D.; Scheidt, W. Inorg. Chem. 1989, 28, 35.
63. Tyeklár, Z.; Jacobson, R. R.; Wei, N.; Murthy, N. N.; Zubieta, J. ; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2677.
64. Wei, N.; Lee, D. H.; Murthy, N. N.; Tyeklár, Z.; Karlin, K. D.; Kaderli, S.; Jung, B.; Zuberbühler, A. D. Inorg. Chem. 1994, 33, 4625.
65. Root, D. E.; Mahrooftahir, M.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 1998, 37, 4838.
66. Börzel, H.; Comba, P.; Hagen, K. S.; Katsichtis, C.; Pritzkow, H. Chem. Eur. J. 2000, 6, 914.
67. Weitzer, M.; Schatz, M.; Hampel, F.; Heinemann, F. W.; Schindler, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 5, 686.
68. Hodgson, D. J. Prog. Inorg. Chem. 1975, 19, 173.
69. Macgregor, K. T.; Watkins, N. T.; Lewis, D. L.; Drake, R. F.; Hodgson, D. J.; Hatfield, W. E. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1973, 9, 423.
70. Diaddario, L. L.; Robinson, W. R.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 1983, 22, 1021.
71. Youngblood, M. P.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 1980, 19, 3068.
72. Caira, M. R.; Koch, K. R.; Sacht, C. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991, 47, 29.
73. Kanatzidis, M. G.; Baenziger, N. C.; Coucouvanis, D. Inorg. Chem. 1985, 24, 2680.
74. Oliver, K. J.; Waters, T. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1111.
75. Ruiz, R.; Surville-Barland, C.; Aukauloo, A.; Anxolabehere-Mallart, E.; Journaux, Y.; Cano, J.; Muñoz, M. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 745.
76. Hanss, J.; Krüger, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2827.
77. Will, S.; Lex, J.; Vogel, E.; Schmickler, H.; Gisselbrecht, J.-P.; Haybtmann, C.; Bernard, M.; Gross, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 357.
78. Klemm, W.; Huss, E. Z. Anorg. Chem. 1949, 258, 221.
79. Krebs, C.; Glaser, T.; Bill, E.; Weyhermuller, T.; Meyer-Klaucke, W.; Wieghardt, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 359.
80. Sorrell, T. N.; Jameson, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6013.
81. Rondelez, Y.; Rager, M.-N.; Duprat, A.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1334.
82. Scott, R. A. In Physical Methods in Bioinorganic Chemistry; Que, L., Jr., Ed.; University Science Books: Sausalito, CA, 2000.
83. Kau, L. S.; Spira-Solomon, D. J.; Penner-Hahn, J. E.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6433.
84. Dubois, J. L.; Mukherjee, P.; Stack, T. D. P.; Hedman, B.; Solomon, E. I.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5775.
85. Nakamoto, K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, 5th ed.; John Wiley & Sons: New York, 1997.
86. Solomon, E. I. Comm. Inorg. Chem. 1984, 3, 227.
87. Dubois, J. L.; Mukherjee, P.; Collier, A. M.; Mayer, J. M.; Solomon, E. I.; Hedman, B.; Stack, T. D. P.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8578.
88. Dubois, J. L. Ph.D. Thesis, Stanford University, 2000.
89. Woolery, G. L.; Powers, L.; Winkler, M.; Solomon, E. I.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 86.
90. Woolery, G. L.; Powers, L.; Winkler, M.; Solomon, E. I.; Lerch, K.; Spiro, T. G. Biochim. Biophys. Acta 1984, 788, 155.
91. Weitzer, M.; Schindler, S.; Brehm, G.; Schneider, S.; Hormann, E.; Jung, B.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 1800.
92. Zhang, C.; Kaderli, S.; Costas, M.; Kim, E.; Neuhold, Y.; Karlin, K.; Zuberbühler, A. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 1807.
93. Börzel, H.; Comba, P.; Hagen, K. S.; Kerscher, M.; Pritzkow, H.; Schatz, M.; Schindler, S.; Walter, O. Inorg. Chem. 2002, 41, 5440.
94. Fujisawa, K.; Tanaka, M.; Moro-Oka, Y.; Kitajima, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12079.
95. Chen, P.; Root, D. E.; Campochiaro, C.; Fujisawa, K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 466.
96. Spencer, D. J. E.; Aboelella, N. W.; Reynolds, A. M.; Holland, P. L.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2108.
97. Aboelella, N. W.; Lewis, E. A.; Reynolds, A. M.; Brennessel, W. W.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10660.
98. Cramer, C. J.; Tolman, W. B.; Theopold, K. H.; Rheingold, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3635.
99. Jacobson, R. R.; Tyeklár, Z.; Farooq, A.; Karlin, K. D.; Liu, S.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3690.
100. Kitajima, N.; Fujisawa, K.; Moro-Oka, Y.; Toriumi, K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8975.
101. Halfen, J. A.; Mahapatra, S.; Wilkinson, E. C.; Kaderli, S.; Young, V. G.; Que, L., Jr.; Zuberbühler, A. D.; Tolman, W. B. Science 1996, 271, 1397.
102. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Wilkinson, E. C.; Pan, G. F.; Wang, X. D.; Young, V. G.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11555.
103. Zuberbühler, A. D. In Bioinorganic Chemistry of Copper; Karlin, K. D., Tyeklár, Z., Eds.; Chapman & Hall: New York, 1993.
104. Sanyal, I.; Karlin, K. D.; Strange, R. W.; Blackburn, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11259.
105. Francisco, W. A.; Blackburn, N. J.; Klinman, J. P. Biochemistry 2003, 42, 1813.
106. Wada, A.; Harata, M.; Hasegawa, K.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Mukai, M. ; Kitagawa, T.; Einaga, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 798.
107. Kodera, M.; Kita, T.; Miura, I.; Nakayama, N.; Kawata, T.; Kano, K.; Hirota, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7715.
108. Ohta, T.; Tachiyama, T.; Yoshizawa, K.; Yamabe, T.; Uchida, T.; Kitagawa, T. Inorg. Chem. 2000, 39, 4358.
109. Ohtsu, H.; Itoh, S.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Ogo, S.; Watanabe, Y.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2000, 1051.
110. Ohtsu, H.; Itoh, S.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Ogo, S.; Watanabe, Y.; Fukuzumi, F. Inorg. Chem. 2001, 40, 3200.
111. Osako, T.; Nagatomo, S.; Tachi, Y.; Kitagawa, T.; Itoh, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4325.
112. Ohta, T.; Tachiyama, T.; Yoshizawa, K.; Yamabe, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2581.
113. Chen, P.; Solomon, E. I. J. Inorg. Biochem. 2002, 88, 368.
114. Chen, P.; Fujisawa, K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10177.
115. Karlin, K. D.; Kaderli, K.; Zuberbühler, A. D. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 139.
116. Karlin, K. D.; Wei, N.; Jung, B.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5868.
117. Karlin, K. D.; Wei, N.; Jung, B.; Kaderli, S.; Niklaus, P.; Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9506.
118. Lee, D.-H.; Wei, N.; Murthy, N. N.; Tyeklár, Z.; Karlin, K. D.; Kaderli, S.; Jung, B.; Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12498.
119. Becker, M.; Heinemann, F. W.; Schindler, S. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3124.
120. Karlin, K. D.; Lee, D. H.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. Chem. Commun. 1997, 475.
121. Karlin, K. D.; Tolman, W. B.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 215.
122. Mahapatra, S.; Kadereli, S.; Llobet, A.; Neuhold, Y. M.; Palanche, T.; Halfen, J. A.; Young, V. G.; Kaden, T. A.; Que, L.; Zuberbühler, A. D.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1997, 36, 6343.
123. Obias, H. V.; Lin, Y.; Murthy, N. N.; Pidcock, E.; Solomon, E. I.; Ralle, M.; Blackburn, N. J.; Neuhold, Y. M.; Zuberbühler, A. D.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12960.
124. Liang, H.-C.; Zhang, C. X.; Henson, M. J.; Sommer, R. D.; Hatwell, K. R. ; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D.; Rheingold, A. L.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4170.
125. Mirica, L. M.; Vance, M.; Rudd, D. J.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9332.
126. Cole, A. P.; Mahadevan, V.; Mirica, L. M.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, submitted.
127. Itoh, S.; Taki, M.; Nakao, H.; Holland, P. L.; Tolman, W. B.; Que, L., Jr.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 398.
128. Momenteau, M.; Reed, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 659.
129. Schatz, M.; Becker, M.; Walter, O.; Liehr, G.; Schindler, S. Inorg. Chim. Acta 2001, 324, 173.
130. Schatz, M.; Leibold, M.; Foxon, S. P.; Weitzer, M.; Heinemann, F. W.; Hampel, F.; Walter, O.; Schindler, S. Dalton Trans. 2003, 1480.
131. Wei, N.; Murthy, N. N.; Chen, Q.; Zubieta, J.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1994, 33, 1953.
132. Karlin, K. D. Private communication, work in progress.
133. Börzel, H.; Comba, P.; Katsichtis, C.; Kiefer, W.; Lienke, A.; Nagel, V.; Pritzkow, H. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1716.
134. Chaudhuri, P.; Hess, M.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1095.
135. Trofimenko, S. Chem. Rev. 1993, 93, 943.
136. Kitajima, N.; Tolman, W. B. Prog. Inorg. Chem. 1995, 43, 419.
137. Egan, J. W.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L.; Sendlinger, S. C.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2445.
138. Zhang, X.; Loppnow, G.; McDonald, R.; Takats, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7828.
139. Qin, K.; Incarvito, C.; Rheingold, A.; Theopold, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2333.
140. Spencer, D. J. E.; Reynolds, A. M.; Holland, P. L.; Jazdzewski, B. A.; Duboc-Toia, C.; Le Pape, L.; Yokota, S.; Tachi, Y.; Itoh, S.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2002, 41, 6307.
141. Gubelmann, M. H.; Williams, A. F. Struct. Bonding (Berlin) 1983, 55, 1.
142. Fredericq, L. C. R. Acad. Sci. 1878, 87, 996.
143. Fredericq, L. Arch. Zool. Exp. 1878, 7, 535.
144. Karlin, K. D.; Cruse, R. W.; Gultneh, Y.; Hayes, J. C.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3372.
145. Karlin, K. D.; Cruse, R. W.; Gultneh, Y.; Farooq, A.; Hayes, J. C.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2668.
146. Cruse, R. W.; Kaderli, S.; Karlin, K. D.; Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6882.
147. Karlin, K. D.; Hays, J. C.; Gultneh, Y.; Cruse, R. W.; McKown, J. W.; Hutchinson, J. P.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2121.
148. Tyeklár, Z.; Karlin, K. D. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 241.
149. Suzuki, M.; Furutachi, H.; Okawa, H. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 105.
150. Blackburn, N. J.; Strange, R. W.; Cruse, R. W.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1235.
151. Pate, J. E.; Cruse, R. W.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2624.
152. Karlin, K. D.; Cruse, R. W.; Gultneh, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 599.
153. Karlin, K. D.; Ghosh, P.; Cruse, R. W.; Farooq, A.; Gultneh, Y.; Jacobson, R. R.; Blackburn, N. J.; Strange, R. W.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6769.
154. Sorrell, T. N.; Vankai, V. A. Inorg. Chem. 1990, 29, 1687.
155. Mahrooftahir, M.; Murthy, N. N.; Karlin, K. D.; Blackburn, N. J.; Shaikh, S. N.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1992, 31, 3001.
156. Murthy, N. N.; Mahroof-Tahir, M.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 628.
157. Mahrooftahir, M.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1992
158. Nasir, M. S.; Karlin, K. D.; McGowty, D.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113. 698.
159. Karlin, K. D.; Gan, Q. F.; Tyeklár, Z. Chem. Commun. 1999, 2295.
160. Baldwin, M. J.; Ross. P. K.; Pate, J. E.; Tyeklár, Z.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8671.
161. Solomon, E. I.; Tuczek, F.; Root, D. E.; Brown, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 827.
162. Ma, H.; Allmendinger, M.; Thewalt, U.; Lentz, A.; Klinga, M.; Rieger, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2857.
163. Rockcliffe, D. A.; Martell, A. E.; Reibenspies, J. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 167.
164. Rockcliffe, D. A.; Martell, A. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1758.
165. Asato, E.; Hashimoto, S.; Matsumoto, N.; Kida, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1741.
166. Ngwenya, M. P.; Chen, D.; Martell, A. E.; Reibenspies, J. Inorg. Chem. 1991, 30, 2732.
167. Rockcliffe, D. A.; Martell, A. E. Inorg. Chem. 1993, 32, 3143.
168. Rockcliffe, D. A.; Martell, A. E. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 99, 101.
169. Martell, A. E.; Motekaitis, R. J.; Menif, R.; Rockcliffe, D. A.; Llobet, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 205.
170. Speier, G.; Tyeklár, Z.; Toth, P.; Speier, E.; Tisza, S.; Rockenbauer, A.; Whalen, A. M.; Alkire, N.; Pierpont, C. G. Inorg. Chem. 2001, 40, 5653.
171. Henson, M. J.; Vance, M. A.; Zhang, C. X.; Liang, H. C.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5186.
172. Uozumi, K.; Hayashi, Y.; Suzuki, M.; Uehara, A. Chem. Lett. 1993, 963.
173. Schatz, M.; Becker, M.; Thaler, F.; Hampel, F.; Schindler, S.; Jacobson, R. R.; Tyeklár, Z.; Murthy, N. N.; Ghosh, P.; Chen, Q.; Zubieta, J.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 2312.
174. Wei, N.; Murthy, N. N.; Tyeklár, Z.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1994, 33, 1177.
175. Halfen, J. A.; Young, V. G.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10920.
176. Berreau, L. M.; Halfen, J. A.; Young, V. G.; Tolman, W. B. Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 115.
177. Bol, J. E.; Driessen, W. L.; Ho, R. Y. N.; Maase, B.; Que, L.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 998.
178. He, C.; Dubois, J. L.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Lippard, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1484.
179. Foxon, S. P.; Walter, O.; Schindler, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 111.
180. Kamaraj, K.; Kim, E.; Galliker, B.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Zuberbühler, A. D.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6028.
181. Schindler, S.; Hubbard. C. D.; Van Eldik, R. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 387.
182. Hayashi, H.; Fujinami, S.; Nagatomo, S.; Ogo, S.; Suzuki, M.; Uehara, A. ; Watanabe, Y.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2124.
183. Hayashi, H.; Uozumi, K.; Fujinami, S.; Nagatomo, S.; Shiren, K.; Furutachi, H.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Kitagawa, T. Chem. Lett. 2002, 416.
184. Chuang, C.; Lim, K.; Chen, Q.; Zubieta, J.; Canary, J. W. Inorg. Chem. 1995, 34, 2562.
185. Comba, P.; Schiek, W. Coord. Chem. Rev. 2003, 238, 21.
186. Comba, P.; Lienke, A. Inorg. Chem. 2001, 40, 5206.
187. Becker, M.; Heinemann, F. W.; Knoch, F.; Donaubauer, W.; Liehr, G.; Schindler, S.; Golub, G.; Cohen, H.; Meyerstein, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 719.
188. Comba, P.; Hilfenhaus, P.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1997, 36, 2309.
189. Bode, R. H.; Bol, J. E.; Driessen, W. L.; Hulsbergen, F. B.; Reedijk, J. ; Spek, A. L. Inorg. Chem. 1999, 38, 1239.
190. Heirwegh, K.; Borginon, H.; Lontie, R. Biochim. Biophys. Acta 1961, 48, 517.
191. Van Holde, K. E. Biochemistry 1967, 6, 93.
192. Freedman, T. B.; Loehr, J. S.; Loehr, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2809.
193. Ling, J. S.; Nestor, L. P.; Czernuszewicz, R. S.; Spiro, T. G.; Fraczkiewicz, R.; Sharma, K. D.; Loehr, T. M.; Sandersloehr, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7682.
194. Gaykema, W. P. J.; Hol, W. G. J.; Vereijken, J. M.; Soeter, N. M.; Bak, H. J.; Beintema, J. J. Nature 1984, 303, 23.
195. Kitajima, N.; Koda, T.; Hashimoto, S.; Kitagawa, T.; Moro-Oka, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 151.
196. Ross, P. K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5871.
197. Kitajima, N.; Koda, T.; Hashimoto, S.; Kitagawa, T.; Moro-Oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5664.
198. Kitajima, N.; Fujisawa, K.; Fujimoto, C.; Moro-Oka, Y.; Hashimoto, S.; Kitagawa, T.; Toriumi, K.; Tatsumi, K.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1277.
199. Thompson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4057.
200. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; Van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349.
201. Kodera, M.; Katayama, K.; Tachi, Y.; Kano, K.; Hirota, S.; Fujinami, S.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11006.
202. Lam, B. M. T.; Halfen, J. A.; Young, V. G.; Hagadorn, J. R.; Holland, P. L.; Lledos, A.; Cucurull Sanchez, L.; Novoa, J. J.; Alvarez, S.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2000, 39, 4059.
203. Hu, Z.; George, G. N.; Gorun, S. M. Inorg. Chem. 2001, 40, 4812.
204. Hu, Z. B.; Williams, R. D.; Tran, D.; Spiro, T. G.; Gorun, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3556.
205. Ross, P. K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3246.
206. Baldwin, M. J.; Root, D. E.; Pate, J. E.; Fujisawa, K.; Kitajima, N.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10421.
207. Henson, M. J.; Mahadevan, V.; Stack, T. D. P.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2001, 40, 5068.
208. Lynch, W. E.; Kurtz, D. M.; Wang, S. K.; Scott, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11030.
209. Sorrell, T. N.; Allen, W. E.; White, P. S. Inorg. Chem. 1995, 34, 952.
210. Cvetkovic, M.; Batten, S. R.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Spiccia, L. Inorg. Chim. Acta 2001, 324, 131.
211. Sanyal, I.; Mahrooftahir, M.; Nasir, M. S.; Ghosh, P.; Cohen, B. I.; Gultneh, Y.; Cruse, R. W.; Farooq, A.; Karlin, K. D.; Liu, S. C.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1992, 31, 4322.
212. Pidcock. E.; Debeer, S.; Obias, H. V.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1870.
213. Itoh, S.; Kumei, H.; Taki, M.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6708.
214. Itoh, S.; Nakao. H.; Berreau, L. M.; Kondo, T.; Komatsu, M.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2890.
215. Osako, T.; Tachi, Y.; Taki, M.; Fukuzumi, S.; Itoh, S. Inorg. Chem. 2001, 40, 6604.
216. Karlin, K. D.; Nasir, M. S.; Cohen, B. I.; Cruse, R. W.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1324.
217. Karlin, K. D.; Haka, M. S.; Cruse, R. W.; Gultneh. Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5828.
218. Blackburn, N. J.; Strange, R. W.; Farooq, A.; Haka, M. S.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4263.
219. Karlin, K. D.; Tyeklár, Z.; Farooq, A.; Haka, M. S.; Ghosh, P.; Cruse, R. W.; Gultneh, Y.; Hayes, J. C.; Toscano, P. J.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1992, 31, 1436.
220. Pidcock, E.; Obias, H. V.; Abe, M.; Liang, H. C.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 127, 1299.
221. Liang, H. C.; Karlin, K. D.; Dyson, R.; Kaderli, S.; Jung, B.; Zuberbühler, A. D. Inorg. Chem. 2000, 39, 5884.
222. Karlin, K. D.; Haka, M. S.; Cruse, R. W.; Meyer, G. J.; Farooq, A.; Gultneh, Y.; Hayes, J. C.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1196.
223. Battaini, G.; De Carolis, M.; Monzani, E.; Tuczek, F.; Casella, L. Chem. Commun. 2003, 726.
224. Santagostini, L.; Gullotti, M.; Monzani, E.; Casella, L.; Dillinger, R.; Tuczek, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 519.
225. Holland, P. L.; Cramer, C. J.; Wilkinson, E. C.; Mahapatra, S.; Rodgers, K. R.; Itoh, S.; Taki, M.; Fukuzumi, S.; Que, L.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 792.
226. Taki, M.; Teramae, S.; Nagatomo, S.; Tachi, Y.; Kitagawa, T.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6367.
227. Reger, D. L.; Collins, J. E.; Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M. Organometallics 1996, 15, 2029.
228. Karlin, K. D.; Gan, Q. F.; Farooq, A.; Liu, S. C.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1990, 29, 2549.
229. Karlin, K. D.; Gultneh, V.; Hayes, J. C.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1984, 23, 519.
230. Lee, S. C.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1993, 32, 4745.
231. Zhang, C. X.; Liang, H. C.; Kim, E. I.; Shearer, J.; Helton, M. E.; Kim, E.; Kaderli, S.; Incarvito, C. D.; Zuberbühler, A. D.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 634.
232. Ryan, S.; Adams, H.; Fenton, D. E.; Becker, M.; Schindler, S. Inorg. Chem. 1998, 37, 2134.
233. Pidcock, E.; Obias, H. V.; Zhang, C. X.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7841.
234. Jung, B.; Karlin, K. D.; Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3763.
235. Zhang, C. X.; Liang, H. C.; Kim, E.; Gan, Q. F.; Tyeklär, Z.; Lam, K. C.; Rheingold, A. L.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D.; Karlin, K. D. Chem. Commun. 2001, 631.
236. Sayre, L. M.; Nadkarni, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3157.
237. Mandal, S.; Macikenas, D.; Protasiewicz, J. D.; Sayre, L. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4804.
238. Thompson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8308.
239. Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227.
240. Cahoy, J.; Holland, P. L.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1999, 38, 2161.
241. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1114.
242. Mahadevan, V.; Hou, Z. G.; Cole, A. P.; Root, D. E.; Lal, T. K.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11996.
243. Mahadevan, V.; Dubois, J. L.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Stack. T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5583.
244. Holland, P. L.; Rodgers, K. R.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1139.
245. Mahadevan, V.; Henson, M. J.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10249.
246. Funahashi, Y.; Nakaya, K.; Hirota, S.; Yamauchi, O. Chem. Lett. 2000, 1172.
247. Straub, B. F.; Rominger, F.; Hofmann, P. Chem. Commun. 2000, 1611.
248. Mahapatra, S.; Halfen, J.; Wilkinson, E.; Pan, G.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8865.
249. Mahapatra, S.; Young, V. G.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 130.
250. Henson, M. J.; Mukherjee, P.; Root, D. E.; Stack, T. D. P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10332.
251. Ottenwaelder, X.; Mahadevan, V.; Stack, T. D. P. Unpublished results.
252. Halfen, J. A.; Mahapatra, S.; Wilkinson, E. C.; Kaderli, S.; Young, V.; Que, L., Jr.; Zuberbühler, A. D.; Tolman, W. B. Science 1996, 271, 1397.
253. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11575.
254. Enomoto, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 874.
255. Holland, P. L.; Rodgers, K. R.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1139.
256. Taki, M.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 998.
257. Taki, M.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6203.
258. Itoh, S.; Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2081.
259. Cramer, C. J.; Smith, B. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11283.
260. Bérces, A. Inorg. Chem. 1997, 36, 4831.
261. Flock, M.; Pierloot, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 95.
262. Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 577.
263. Cole, A. P.; Root, D. E.; Mukherjee, P.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. Science 1996, 273, 1848.
264. Mukherjee, P. Ph.D. Thesis, Stanford University, 2000.
265. Root, D. E.; Henson, M. J.; Machonkin, T.; Mukherjee, P.; Stack, T. D. P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4982.
266. Machonkin, T.; Mukherjee, P.; Stack, T. D. P.; Solomon, E. I. Inorg. Chim. Acta 2002, 341, 39.
267. Bérces, A. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1297.
268. Daul, C. A.; Fernandez-Ceballos, S.; Ciofini, I.; Rauzy, C.; Schläpfer, C.-W. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4392.
269. Ciofini, I.; Daul, C. Coord. Chem. Rev. 2003, 238, 187.
270. Zumft, W. G. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1997, 61, 533.
271. Brown, K.; Djinovic-Carugo, K.; Haltia, T.; Cabrito, I.; Saraste, M.; Moura, J. J. G.; Moura, I.; Tegoni, M.; Cambillau, C. J. Biol. Chem. 2000, 275, 41133.
272. Brown, K.; Tegoni, M.; Prudencio, M.; Pereira, A. S.; Besson, S.; Moura, J. J. G.; Moura, I.; Cambillau, C. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 191.
273. Reim, J.; Krebs, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1969.
274. Reim, J.; Werner, R.; Haase, W.; Krebs, B. Chem. Eur. J. 1998, 4, 289.
275. Meyer, F.; Pritzkow, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2112.