Reactivity of Dioxygen-Copper Systems

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 2, 2004, Pages 1047-1076

  Lewis, Elizabeth A ^a   Tolman, William B ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INTERMOLECULAR REACTIONS; PROTONATION;

CHEMICAL ACTIVATION; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; ENTROPY; HYDROGEN PEROXIDE; HYDROLYSIS; HYDROXYLATION; ISOMERS; OXIDATION; OXYGEN; PROTEINS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMICS; X RAY ANALYSIS;

COPPER;

COPPER; ENZYME; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXYGEN;

CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; METABOLISM; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

COPPER; ENZYMES; KINETICS; LIGANDS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXYGEN; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE;

EID: 1542288709     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020633r     Document Type: Review

References (296)

1. Solomon, E. I.; Chen, P.; Metz, M.; Lee, S.-K.; Palmer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4570.
2. Klinman, J. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2541.
3. Solomon, E. I.; Sundaram, U. M.; Machonkin, T. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2563.
4. Magnus, K. A.; Ton-That, H.; Carpenter, J. E. Chem. Rev. 1994, 94, 727.
5. Sánchez-Ferrer, A.; Rodríguez-López, J. N.; García-Cánovas, F.; García-Carmona, F. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1247, 1.
6. Gerdemann, C.; Eicken, C.; Krebs, B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 183.
7. Fusetti, F.; Schróter, K. H.; Steiner, R. A.; van Noort, P. I.; Pijning, T.; Rozeboom, H. J.; Kalk, K. H.; Egmond, M. R.; Dijkstra, B. W. Structure 2002, 10, 259.
8. Steiner, R. A.; Kooter, I. M.; Dijkstra, B. W. Biochemistry 2002, 41, 7955.
9. Kooter, I. M.; Steiner, R. A.; Dijkstra, B. W.; van Noort, P. I.; Egmund, M. R.; Huber, M. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 2971.
10. Stewart, L. C.; Klinman, J. P. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 551.
11. Prigge, S. T.; Mains, R. E.; Eipper, B. A.; Amzel, L. M. Cell. Mol. Life Sci. 2000, 57, 1236.
12. Blackburn, N. J.; Rhames, F. C.; Ralle, M.; Jaron, S. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 341.
13. Whittaker, J. W. Chem. Rev. 2003, 103, 2347.
14. Whittaker, J. W.; Whittaker, M. M. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 903.
15. Knowles, P. F.; Ito, N. In Perspectives in Bio-inorganic Chemistry; Jai Press LTD: London, 1994; Vol. 2, p 207.
16. Halcrow, M.; Phillips, S.; Knowles, P. In Subcellular Biochemistry, Vol. 35: Enzyme-Catalyzed Electron and Radical Transfer; Holzenburg, A., Scrutton, N. S., Eds.; Plenum: New York, 2000; pp 183-231.
17. Whittaker, M. M.; Kersten, P. J.; Nakamura, N.; Sanders-Loehr, J.; Schweizer, E. S.; Whittaker, J. W. J. Biol. Chem. 1996, 271, 681.
18. Whittaker, M. M.; Kersten, P. J.; Cullen, D.; Whittaker, J. W. J. Biol. Chem. 1999, 274, 36226.
19. Kosman, D. J.; Hassett, R.; Yuan, D. S.; McCracken, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4037.
20. Blackburn, N. J.; Ralle, M.; Hassett, R.; Kosman, D. J. Biochemistry 2000, 39, 2316.
21. Palmer, A. E.; Quintanar, L.; Severancee, S.; Wang, T.-P.; Kosman, D. J. ; Solomon, E. I. Biochemistry 2002, 41, 6438.
22. Nguyen, H.-H. T.; Nakagawa, K. H.; Hedman, B.; Eliot, S. J.; Lidstrom, M. E.; Hodgson, K. O.; Chan, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12766.
23. Elliott, S. J.; Randall, D. W.; Britt, R. D.; Chan, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3247.
24. Nguyen, H.-H. T.; Elliot, S. J.; Yip, J. H.-K.; Chan, S. I. J. Biol. Chem. 1998, 273, 7957.
25. Lieberman, R. L.; Shrestha, D. B.; Doan, P. E.; Hoffman, B. M.; Stemmler, T. L.; Rosenzweig, A. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3820.
26. Knowles, P. F.; Dooley, D. M. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, H., Sigel, A., Eds.; Marcel Dekker: Basel, Switzerland, 1994; Vol. 30, pp 361-403.
27. Mure, M.; Mills, S. A.; Klinman, J. P. Biochemistry 2002, 41, 9269.
28. Kishishita, S.; Okajima, T.; Kim, M.; Yamaguchi, H.; Hirota, S.; Suzuki, S.; Kuroda, S.; Tanizawa, K.; Mure, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1041.
29. Arp, D. J.; Sayavedra-Soto, L. A.; Hommes, N. G. Arch. Microbiol. 2002, 178, 250.
30. Bothe, H.; Jost, G.; Schloter, M.; Ward, B. B.; Witzel, K.-P. FEMS Microbiol. Rev. 2000, 24, 673.
31. Multi-Copper Oxidases; Messerschmidt, A., Ed.; World Scientific: Singapore, 1997.
32. Hakulinen, N.; Kiiskinen, L.-L.; Kruus, K.; Saloheimo, M.; Paananen, A.; Koivula, A.; Rouvinen, J. Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 601.
33. Bertrand, T.; Jolivalt, C.; Briozzo, P.; Caminade, E.; Joly, N.; Madzak, C.; Mougin, C. Biochemistry 2002, 41, 7325.
34. Lee, S.-K.; George, S. D.; Antholine, W. E.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6180.
35. Messerschmidt, A.; Luecke, H.; Huber, R. J. Mol. Biol. 1993, 230, 997.
36. Zaitseva, I.; Zaitsev, V.; Card, G.; Moshkov, K.; Bax, B.; Ralph, A.; Lindley, P. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 15.
37. Palmer, A. E.; Quintanar, L.; Severancee, S.; Wang, T.-P.; Kosman, D. J. ; Solomon, E. I. Biochemistry 2002, 41, 6438.
38. Wang, T.-P.; Quintanar, L.; Severance, S.; Solomon, E. I.; Kosman, D. J. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 611.
39. Barry, C. E., III; Nayar, P. G.; Begley, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3333-3334.
40. Barry, C. E., III; Nayar, P. G.; Begley, T. P. Biochemistry 1989, 28, 6323-6333.
41. Ferguson-Miller, S.; Babcock, G. T. Chem. Rev. 1996, 96, 2889.
42. Michel, H.; Behr, J.; Harrenga, A.; Kannt, A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1998, 27, 329.
43. Dooley, D. M. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 1-11.
44. Whittaker, M. M.; Ballou, D. P.; Whittaker, J. W. Biochemistry 1998, 37, 8426.
45. Francisco, W. A.; Knapp, M. J.; Blackburn, N. J.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8194.
46. Francisco, W. A.; Blackburn, N. J.; Klinman, J. P. Biochemistry 2003, 42, 1813.
47. Evans, J. P.; Ahn, K.; Klinman, J. P. J. Biol. Chem. 2003, 278, 49691.
48. Blackburn, N. J.; Rhames, F. C.; Ralle, M.; Jaron, S. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 341.
49. Eicken, C.; Zippel, F.; Karentzopoulos, K. B.; Krebs, B. FEBS Lett. 1998, 436, 293.
50. Yamazaki, S.; Itoh, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13034.
51. Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 567.
52. Shin, W.; Sundaram, U. M.; Cole, J. L.; Zhang, H. H.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3202.
53. Palmer, A. E.; Lee, S. K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6591.
54. A different structure for the so-called "peroxo intermediate" has been proposed on the basis of X-ray crystallographic evidence: Messerschmidt, A.; Luecke, H.; Huber, R. J. Mol. Biol. 1993, 230, 997.
55. Karlin, K. D. Science 1993, 261, 701.
56. Parshall, G. W.; Ittel, S. D. Homogeneous Catalysis, 2nd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1992; pp 172-177.
57. Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Science 1996, 274, 2044.
58. Palomino, G. T.; Fisicaro, P.; Bordiga, S.; Zecchina, A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4064 and references therein.
59. Reitz, J. B.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11467.
60. Molecular Mechanisms of Oxygen Activation; Hayaishi, O., Ed.; Academic Press: New York and London, 1974.
61. Karlin, K. D.; Gultneh, Y. Prog. Inorg. Chem. 1987, 35, 219.
62. Sorrell, T. N. Tetrahedron 1989, 45, 3.
63. Tyeklár, Z.; Karlin, K. D. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 241.
64. Spodine, E.; Manzur, J. Coord. Chem. Rev. 1992, 119, 171.
65. Kitajima, N. Adv. Inorg. Chem. 1992, 39, 1.
66. Kitajima, N.; Moro-oka, Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2665.
67. Bioinorganic Chemistry of Copper; Karlin, K. D., Tykelár, Z., Eds.; Chapman and Hall: New York, 1993.
68. Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737.
69. Solomon, E. I.; Tuczek, F.; Root, D. E.; Brown, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 827.
70. Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227.
71. Akita, M.; Moro-oka, Y. Catal. Today 1998, 44, 183.
72. Moro-oka, Y. Catal. Today 1998, 45, 3.
73. Akita, M.; Fujisawa, K.; Hikichi, S.; Moro-oka, Y. Res. Chem. Intermed. 1998, 24, 291.
74. Holland, P. L.; Tolman, W. B. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 855.
75. Than, R.; Feldmann, A. A.; Krebs, B. Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 211.
76. Eicken, C.; Krebs, B.; Sacchettini, J. C. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 9, 677.
77. Moro-oka, Y.; Akita, M. Catal. Today 1999, 41, 327.
78. Liang, H.-C.; Dahan, M.; Karlin, K. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 168.
79. Blackman, A. G.; Tolman, W. B. Struct. Bonding (Berlin); Meunier, B., Ed.; Springer-Verlag: 2000; Vol. 97, p 179.
80. Mahadevan, M.; Klein Gebbink, R. J. M.; Stack, T. D. P. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 228.
81. Kopf, M.-A.; Karlin, K. D. in Biomimetic Oxidations Catalysed by Transition Metal Complexes; Meunier, B., Ed.; Imperial College Press: 2000; p 309.
82. Murthy, N. N.; Karlin, K. D. In Mechanistic Bioinorganic Chemistry; Thorp, H. H., Pecoraro, V. L., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; Adv. Chem. Ser. Vol. 246, p 165.
83. Feiters, M. C. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, H., Sigel, A., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2001; Vol. 38, pp 461-655.
84. Solomon, E. I.; Chen, P.; Metz, M.; Lee, S.-K; Palmer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4570.
85. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1114.
86. Itoh, S.; Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2081.
87. Halcrow, M. In Comprehensive Coordination Chemistry II: From Biology to Nanotechnology; McCleverty, J., Meyer, T. J., Eds.; Elsevier: Oxford, UK, 2003; Vol. 8, pp 395-436.
88. Itoh, S. In Comprehensive Coordination Chemistry II: From Biology to Nanotechnology; McCleverty, J., Meyer, T. J., Eds.; Elsevier: Oxford, UK, 2003; Vol. 8, pp 369-393.
89. Stack, T. D. P. Dalton Trans. 2003, 1881.
90. Stack, T. D. P. Chem. Rev. 2004, 2, 1013.
91. Zuberbühler, A. D. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1448.
92. Güntensperger, M.; Zuberbühler, A. D. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 2584.
93. Tolman, W. B.; Spencer, D. J. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 188.
94. Elsevier, C. J.; Reedijk, J.; Walton, P. H.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2003, 1869.
95. Schindler, S.; Hubbard, C. D.; van Eldik, R. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 387.
96. Schindler, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2311.
97. Weitzer, M.; Schatz, M.; Hampel, F.; Heinemann, F.; Schindler, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 686.
98. SPECFIT/32, Spectrum Software Associates, 2000-2003.
99. Karlin, K. D.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 139.
100. Karlin, K. D.; Tolman, W. B.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. J. Mol. Catal. A 1997, 117, 215.
101. Niederhoffer, E. C.; Timmons, J. H.; Martell, A. E. Chem. Rev. 1984, 84, 137.
102. Jacobsen, R. R.; Tyeklár, Z.; Farooq, A.; Karlin, K. D.; Lui, S.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3690.
103. Karlin, K. D.; Wei, N.; Jung, B.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5868.
104. Karlin, K. D.; Wei, N.; Jung, B.; Kaderli, S.; Niklaus, P.; Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9506.
105. Zhang, C. X.; Kaderli, S.; Costas, M.; Kim, E.; Neuhold, Y.-M.; Karlin, K. D.; Zuberbühler, A. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 1807.
106. Fry, H. C.; Scaltrito, D. V.; Karlin, K. D.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11866.
107. Lee, D.-H.; Wei, N.; Murthy, N. N.; Tyeklár, Z.; Karlin, K. D.; Kaderli, S.; Jung, B.; Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12498.
108. Becker, M.; Heinemann, F.; Schindler, S. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3124.
109. Weitzer, M.; Schindler, S.; Brehm, G.; Schneider, S.; Hörmann, E.; Jung, B.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 1800.
110. Wei, N.; Murthy, N. N.; Chen, Q.; Zubieta, J.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1994, 33, 1953.
111. Wei, N.; Lee, D.-H.; Murthy, N. N.; Tyeklár, Z.; Karlin, K. D.; Kaderli, S.; Jung, B.; Zuberbühler, A. D. Inorg. Chem. 1994, 33, 4625.
112. Jung, B.; Karlin, K. D.; Zuberbühler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3763.
113. Itoh, S.; Nakao, H.; Berreau, L. M.; Kondo, T.; Komatsu, M.; Fukuzumi, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2890.
114. Liang, H.-C.; Zhang, C. X.; Henson, M. J.; Sommer, R. D.; Hatwell, K. R. ; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D.; Rheingold, A. L.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4170.
115. Mahapatra, S.; Kaderli, S.; Llobet, A.; Neuhold, Y.-M.; Palanché, T.; Halfen, J. A.; Young, V. G., Jr.; Kaden, T. A.; Que, L., Jr.; Zuberbühler, A. D.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1997, 36, 6343.
116. Halfen, J. A.; Mahapatra, S.; Wilkinson, E. C.; Kaderli, S.; Young, V. G., Jr.; Que, L., Jr.; Zuberbühler, A. D.; Tolman, W. B. Science 1996, 271, 1397.
117. Mahapatra, S.; Young, V. G., Jr.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 130.
118. Jazdzewski, B. A.; Reynolds, A. M.; Holland, P. L.; Young, V. G., Jr.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D.; Tolman, W. B. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 381.
119. Obias, H. V.; Lin, Y.; Murthy, N. N.; Pidcock, E.; Solomon, E. I.; Ralle, M.; Blackburn, N. J.; Neubold, Y. M.; Zuberbühler, A. D.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12960.
120. Itoh, S.; Taki, M.; Nakao, H.; Holland, P. L.; Tolman, W. B.; Que, L., Jr.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 398.
121. Fujisawa, K.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y.; Kitajima, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12079.
122. Chen, P.; Root, D. E.; Campochiaro, C.; Fujisawa, K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 466.
123. Chaudhuri, P.; Hess, M.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1095.
124. Spencer, D. J. E.; Aboelella, N. W.; Reynolds, A. M.; Holland, P. L.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2108.
125. Aboelella, N. W.; Lewis, E. A.; Reynolds, A. M.; Brennessel, W. W.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10660.
126. Harata, M.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10817.
127. Berreau, L. M.; Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Young, V. G., Jr.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 6339.
128. Harata, M.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 637.
129. Harata, M.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Einaga, H. Chem. Lett. 1996, 813.
130. Momenteau, M.; Reed. C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 659.
131. Suzuki, M.; Furutachi, H.; Okawa, H. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 105.
132. Carrier, S. M.; Ruggiero, C. E.; Houser, R. P.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1993, 32, 4889.
133. Kiani, S.; Long, J. R.; Stavropoulos, P. Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 357.
134. Reim, J.; Krebs, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1969.
135. Reim, J.; Werner, R.; Haase, W.; Krebs, B. Chem. Eur. J. 1998, 4. 289.
136. Schatz, M.; Becker, M.; Thaler, F.; Hampel, F.; Schindler, S.; Jacobson, R. R.; Tyeklár, Z.; Murthy, N. N.; Ghosh, P.; Chen, Q.; Zubieta, J.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 2312.
137. Enomoto, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 874.
138. Hilton, E.; Reynolds, A. R.; Tolman, W. B., unpublished results.
139. Cruse, R. W.; Kaderli, S.; Karlin, K. D.; Zuberbühler, A. D J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6882.
140. Karlin, K. D.; Nasir, M. S.; Cohen, B. I.; Cruse, R. W.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1324.
141. Karlin, K. D.; Cruse, R. W.; Gultneh, Y.; Farooq, A.; Hayes, J. C.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2668.
142. Zhang, C. X.; Liang, H.-C.; Kim, E.-i.; Gan, Q.-F.; Tyeklár, Z.; Lam, K.-C.; Rheingold, A. L.; Kaderli, S.; Zuberbühler, A. D.; Karlin, K. D. Chem. Commun. 2001, 631.
143. Mahroof-Tahir, M.; Murthy, N. N.; Karlin, K. D.; Blackburn, N. J.; Shaikh, S. N.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1992, 31, 3001.
144. Mahroof-Tahir, M.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7599.
145. Murthy, N. N.; Mahroof-Tahir, M.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10404.
146. Bol, J. E.; Driessen, W. L.; Ho, R. Y. N.; Maase, B.; Que, L., Jr.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 998.
147. Gebbink, R. J. M. K.; Bosman, A. W.; Feiters, M. C.; Meijer, E. W.; Nolte, R. J. M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 65.
148. While competition between intramolecular and intermolecular paths has not been noted for these cases, whether one or the other is followed is not always possible to discern from the available data (cf. the case of ligand D in ref 142).
149. Becker, M.; Schindler, S.; Karlin, K. D.; Kaden, T. A.; Kaderli, S.; Palanché, T.; Zuberbühler, A. D. Inorg. Chem. 1999, 38, 1989.
150. Santagostini, L.; Gullotti, M.; Monzani, E.; Casella, L.; Dillinger, R.; Tuczek, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 519.
151. Börzel, H.; Comba, P.; Katsichtis, C.; Kiefer, W.; Lienke, A.; Nagel, V.; Pritzkow, H. Chem. Eur. J. 1999, 5. 1716.
152. Kodera, M.; Katayama, K.; Tachi, Y.; Kano, K.; Hirota, S.; Fujinami, S.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11006.
153. Klein Gebbink, R. J. M.; Martens, C. F.; Kenis, P. J. A.; Jansen, R. J.; Nolting, H.-F.; Solé, V. A.; Feiters, M. C.; Karlin, K. D.; Nolte, R. J. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 5755.
154. Spiccia, L.; Graham, B.; Hearn, M. T. W.; Lazarev, G.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Tiekink, E. R. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 4089.
155. Molenveld, P.; Stikvoort, W. M. G.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1999, 64, 3896.
156. Spencer, D. J. E.; Johnson, B. J.; Johnson, B. J.; Tolman, W. B. Org. Lett. 2002, 4, 1391.
157. Suh, M. P.; Han, M. Y.; Lee, J. H.; Min, K. S.; Hyeon, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3819.
158. In one study of a tricopper(I) complex of a trinucleating ligand, isolation of a product featuring a hydroxylated m-xylyl linker implicated generation of a peroxodicopper intermediate: Karlin, K. D.; Gan, Q.-F.; Farooq, A.; Liu, S.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 1990, 29, 2549.
159. Cole, A. P.; Root, D. E.; Mukherjee, P.; Solomon, E. T.; Stack, T. D. P. Science 1996, 273, 1848.
160. Root, D. E.; Henson, M. J.; Machonkin, T.; Mukherjee, P.; Stack, T. D. P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4982.
161. Itoh, S.; Kondo, T.; Komatsu, M.; Ohshiro, Y.; Li, C.; Kanehisa, N.; Kai, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4714.
162. Groothaert, M. H.; van Bokhoven, J. A.; Battiston, A. A.; Weckhuysen, B. M.; Schoonheydt, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7629.
163. Yachandra, V. K.; Sauer, K.; Klein, M. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2927.
164. Cramer, C. J.; Smith, B. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11283.
165. Liu, X.-Y.; Palacios, A. A.; Novoa, J. J.; Alvarez, S. Inorg. Chem. 1998, 37, 1202-1212.
166. Hensen, M. J.; Mukherjee, P.; Root, D. E.; Stack, T. D. P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10332.
167. Flock, M.; Pierloot, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 95.
168. Lam, B. M. T.; Halfen, J. A.; Young, V. G., Jr.; Hagadorn, J. R.; Holland, P. L.; Lledós, A.; Cucurull-Sánchez, L.; Novoa, J. J.; Alvarez, S.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2000, 39, 4059.
169. Siegbahn, P. E. M.; Wirstam, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11819.
170. Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 577.
171. Pidcock, E.; DeBeer, S.; Obias, H. V.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1870.
172. Cahoy, J.; Holland, P. L.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1999, 38, 2161.
173. Mahadevan, V.; Hou, Z.; Cole, A. P.; Root, D. E.; Lal, T. K.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11996.
174. Mahadevan, V.; Henson, M. J.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10249.
175. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Wilkinson, E. C.; Pan, G.; Wang, X.; Young, V. G., Jr.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11555.
176. Taki, M.; Teramae, S.; Nagatomo, S.; Tachi, Y.; Kitagawa, T.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6367.
177. Mirica, L. M.; Vance, M.; Rudd, D. J.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9332.
178. Henson, M. J.; Vance, M. A.; Zhang, C. X.; Liang, H.-C.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5186.
179. Groves, J. T.; Han, Y.-Z. In Cylochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 2nd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Press: New York, 1995; pp 3-48.
180. Kitajima, N.; Fujisawa, K.; Fujimoto, C.; Moro-oka, Y.; Hashimoto, S.; Kitagawa, T.; Toriumi, K.; Tatsumi, K.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1277.
181. Kitajima, N.; Fujusawa, K.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1990, 29, 357.
182. Kitajima, N.; Katayama, T.; Fujisawa, K.; Iwata, Y.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7872.
183. Chen, P.; Fujisawa, K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10177.
184. Fujii, T.; Naito, A.; Yamaguchi, S.; Wada, A.; Funahashi, Y.; Jitsukawa, K.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Masuda, H. Chem. Commun. 2003, 2700.
185. Yamaguchi, S.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Funahashi, Y.; Ozawa, T.; Jitsukawa, K.; Masuda, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 6968.
186. Wada, A.; Harata, M.; Hasegawa, K.; Jitsukawa, K.; Masuda, H.; Mukai, M. ; Kitagawa, T.; Einaga, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 798.
187. Sanyal, I.; Ghosh, P.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1995, 34, 3050.
188. Ohtsu, H.; Itoh, S.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Ogo, S.; Watanabe, Y.; Fukuzumi, S. Inorg. Chem. 2001, 40, 3200.
189. Kodera, M.; Kita, T.; Miura, I.; Nakayama, N.; Kawata, T.; Kano, K.; Hirota, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7715.
190. Osako, T.; Nagatomo, S.; Tachi, Y.; Kitagawa, T.; Itoh, S. Angew Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4325.
191. Karlin, K. D.; Ghosh, P.; Cruse, R. W.; Farooq, A.; Gultneh, Y.; Jacobson, R. R.; Blackburn, N. J.; Strange, R. W.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6769.
192. Ghosh, P.; Tyeklár, Z.; Karlin, K. D.; Jacobson, R. R.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6889.
193. Cvetkovic, M.; Batten, S. R.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Spiccia, L. Inorg. Chim. Acta 2001, 324, 131.
194. Hu, Z.; Williams, R. D.; Tran, D.; Spiro, T. G.; Gorun, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3556.
195. Hu, Z.; George, G. N.; Gorun, S. M. Inorg. Chem. 2001, 40, 4812.
196. Land, E. J.; Ramsden, C. A.; Riley, P. A. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 300.
197. Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 567.
198. Karlin, K. D.; Hayes, J. C.; Gultneh, Y.; Cruse, R. W.; McKown, J. W.; Hutchinson, J. P.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2121.
199. Pidcock, E.; Obias, H. V.; Zhang, C. X.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7841.
200. Rys, P.; Skrabal, P.; Zollinger, H. Angew Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 874.
201. Chen, P.; Solomon, E. I. J. Inorg. Biochem. 2002, 88, 368.
202. Karlin, K. D.; Cohen, B. I.; Jacobson, R. R.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6194.
203. Nasir, M. S.; Cohen, B. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2482.
204. Cruse, R. W.; Kaderli, S.; Meyer, C. J.; Zuberbühler, A. D.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5020.
205. Battaini, G.; Monzani, E.; Perotti, A.; Para, C.; Casella, L.; Santagostini, L.; Gulloti, M.; Dillinger, R.; Näther, C.; Tuczek, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4185.
206. Sorrell, T. N.; Vankai, V. A.; Garrity, M. L. Inorg. Chem. 1991, 30, 207.
207. Sorrell, T. N.; Garrity, M. L. Inorg. Chem. 1991, 30, 210.
208. Gelling, O. J.; van Bolhuis, F.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 552.
209. Gelling, O. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7599.
210. Casella, L.; Gullotti, M.; Pallanza, G.; Rigoni, L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4221.
211. Alzuet, G.; Casella, L.; Villa, M. L.; Carugo, O.; Gullotti, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4789.
212. Menif, R.; Martell, A. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1521.
213. Menif, R.; Martell, A. E.; Squattrito, P. J.; Clearfield, A. Inorg. Chem. 1990, 29, 4723.
214. Becker, M.; Schindler, S.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 5370.
215. Utz, D.; Heinemann, F. W.; Hampel, F.; Richens, D. T.; Schindler, S. Inorg. Chem. 2003, 42, 1430.
216. Ngwenya, M. P.; Chen, D.; Martell, A. E.; Reibenspies, J. Inorg. Chem. 1991, 30, 2732.
217. Nasir, M. S.; Karlin, K. D.; McGowty, D.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 698.
218. Murthy, N. N.; Mahroof-Tahir, M.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 628.
219. Fusi, V.; Llobet, A.; Mahía, J.; Micheloni, M.; Paoli, P.; Ribas, X.; Rossi, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 987.
220. Casella, L.; Carugo, O.; Gullotti, M.; Garofani, S.; Zanello, P. Inorg. Chem. 1993, 32, 2056.
221. Réglier, M.; Amadeï, E.; Tadayoni, R.; Waegell, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 447.
222. Gagne, R. R.; Gall, R. S.; Lisensky, G. C.; Marsh, R. E.; Speltz, L. M. Inorg. Chem. 1979, 18, 771.
223. Holland, P. L.; Rodgers, K. R.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1139.
224. Ortiz de Montellano, P. R., Ed. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 2nd ed.; Plenum Press: New York, 1995.
225. Karki, S. B.; Dinnocenzo, J. P.; Jones, J. P.; Korzekwa, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3657.
226. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11575.
227. Haysashi, H.; Fujinami, S.; Nagatomo, S.; Ogo, S.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Watanabe, Y.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2124.
228. Hayashi, H.; Uozumi, K.; Fujinami, S.; Nagatomo, S.; Shiren, K.; Furutachi, H.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Kitagawa, T. Chem. Lett. 2002, 416.
229. This value differs from that originally published in ref 226 (-0.8), which is in error due to an incorrect Hammett plot.
230. Russell, G. A. In Free Radicals; Kochi, J. K., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1973; Vol. I, pp 275-331.
231. Cramer, C. J.; Pak, Y. Theor. Chem. Acc. 2001, 105, 477.
232. Halfen, J. A.; Young, V. G., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10920.
233. Blain, I.; Bruno, P.; Giorgi, M.; Lojou, E.; Lexa, D.; Réglier, M. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1297.
234. Xie, D.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 9270.
235. Allen, W. E.; Sorrell, T. N. Inorg. Chem. 1997, 36, 1732.
236. Reinaud, O. M.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6979.
237. Kitajima, N.; Osawa, M.; Tanaka, M.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8952.
238. Shiren, K.; Ogo, S.; Fujinami, S.; Hayashi, H.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Watanabe, Y.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 254.
239. Thompson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8308.
240. Blain, I.; Giorgi, M.; Riggi, I. D.; Réglier, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 393.
241. Halfen, J. A.; Young, V. G., Jr.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1998, 37, 2102.
242. Arii, H.; Saito, Y.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Funahashi, Y.; Jitsukawa, K.; Masuda, H. Chem. Lett. 2003, 32, 156.
243. Jazdzewski, B. A.; Tolman, W. B. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 633.
244. Fontecave, M.; Pierre, J. L. Coord. Chem. Rev. 1998, 170, 125.
245. Wang, Y.; DuBois, J. L.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Stack, T. D. P. Science 1998, 279, 537.
246. Utaka, M.; Hojo, M.; Fujii, Y.; Takeda, A. Chem. Lett. 1984, 635.
247. Utaka, M.; Takeda, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1824.
248. Balogh-Hergovich, E.; Speier, G.; Argay, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 551.
249. Lippai, I.; Speier, G.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Chem. Commun. 1997, 741.
250. Balogh-Hergovich, E.; Kaizer, J.; Speier, G. Inorg. Chim. Acta 1997, 256, 9.
251. Lippai, I.; Speier, G. J. Mol. Catal. 1998, 130, 139.
252. Balogh-Hergovich, E.; Kaizer, J.; Speier, G.; Fülöp, V.; Párkányi, L. Inorg. Chem. 1999, 38, 3787.
253. Balogh-Hergovich, E.; Kaizer, J.; Speier, G.; Argay, G.; Parkanyi, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3847.
254. Balogh-Hergovich, E.; Kaizer, J.; Speier, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 159, 215.
255. Balogh-Hergovich, E.; Kaizer, J.; Speier, G.; Huttner, G.; Jacobi, A. Inorg. Chem. 2000, 39, 4224.
256. Balogh-Hergovich, E.; Kaizer, J.; Speier, G.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Inorg. Chim. Acta 2000, 304, 72.
257. Balogh-Hergovich, E.; Kaizer, J.; Pap, J.; Speier, G.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2287.
258. Speier, G. New J. Chem. 1994, 18, 143.
259. Pierpont, C. G.; Lange, C. W. Prog. Inorg. Chem. 1994, 41, 331.
260. Pierpont, C. G. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 99.
261. Kaim, W. Dalton Trans. 2003, 761.
262. Que, L., Jr.; Ho, R. Y. N. Chem. Rev. 1996, 96, 2607.
263. Hiatt, R. In Organic Peroxides; Swern, D., Ed.; Wiley-Inter-science: New York, 1971; Vol. III, p 70.
264. Paul, P. P.; Tyeklár, Z.; Jacobson, R. R.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5322.
265. Ross, P. K.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3246.
266. Kitajima, N.; Koda, T.; Iwata, Y.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8833.
267. Hemocyanin has also been shown to exhibit phenoloxidase reativity: Decker, H.; Rimke, T. J. Biol. Chem. 1998, 273, 25889.
268. Eiken, C.; Zippel, F.; Büldt-Karentzpoulos, K.; Krebs, B. FEBS Lett. 1998, 436, 293.
269. Sayre, L. M.; Nadkarni, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3157.
270. Maumy, M.; Capdevielle, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 159.
271. Gupta, R.; Mukherjee, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7763.
272. Speier, G. J. Mol. Catal. 1986, 37, 259.
273. Balia, J.; Kiss, T.; Jameson, R. F. Inorg. Chem. 1992, 31, 58.
274. Speier, G. New J. Chem. 1994, 18, 143.
275. Monzani, E.; Battaini, G.; Perotti, A.; Casella, L.; Gullotti, M.; Santagostini, L.; Nardin, G.; Randaccio, L.; Geremia, S.; Zanello, P.; Opromolla, G. Inorg. Chem. 1999, 38, 5359 and references therein.
276. Casella, L.; Monzani, E.; Gullotti, M.; Cavagnino, D.; Cerina, G.; Santagostini, L.; Ugo, R. Inorg. Chem. 1996, 35, 7516 and references therein.
277. Gentschev, P.; Möller, N.; Krebs, B. Inorg. Chim. Acta 2000, 442.
278. Börzel, H.; Comba, P.; Pritzkow, H. Chem. Commun. 2001, 97.
279. Itoh, S.; Kumei, H.; Taki, M.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6708.
280. Battaini, G.; Carolis, M. D.; Monzani, E.; Tuczek, F.; Casella, L. Chem. Commun. 2003, 726.
281. Maumy, M.; Capdevielle, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 159.
282. Berreau, L. M.; Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Houser, R. P.; Young, V. G., Jr.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 38, 207.
283. Mahadevan, V.; DuBois, J. L.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5583.
284. Taki, M.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6203.
285. Osako, T.; Ohkubo, K.; Taki, M.; Tachi, Y.; Fukuzumi, S.; Itoh, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11027.
286. Weatherly, S. C.; Yang, I. V.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1236.
287. Mayer, J. M.; Hrovat, D. A.; Thomas, J. L.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11142.
288. Shearer, J.; Zhang, C. X.; Hatcher, L. Q.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12670.
289. Baciocchi, E.; Lanzalunga, O.; Lapi, A.; Manduchi, L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5783.
290. Taki, M.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 998.
291. Goto, Y.; Matsui, T.; Ozaki, S.; Watanabe, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9497.
292. Friesner, R. A.; Baik, M.-H.; Gherman, B. F.; Guallar, V.; Wirstam, M.; Murphy, R. B.; Lippard, S. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 267.
293. Yachandra, V. K.; Sauer, K.; Klein, M. P. Chem. Rev. 1996, 96, 2927.
294. Hikichi, S.; Yoshizawa, M.; Sasakura, Y.; Akita, M.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10567.
295. Reinaud, O. M.; Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2051.
296. Mandimutsira, B. S.; Yamarik, J. L.; Brunold, T. C.; Gu, W.; Cramer, S. P.; Riordan, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9194.