Highly stable organic monolayers for reacting silicon with further functionalities: The effect of the C-C bond nearest the silicon surface

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 41, 2008, Pages 13727-13734

  Puniredd, Sreenivasa Reddy ^a   Assad, Ossama ^a   Haick, Hossam ^a  

^a TECHNION ISRAEL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MAGNESIUM; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

C-C BONDS; CRYSTALLINE SI; FUNCTIONALIZATION; MAGNESIUM BROMIDE; ORGANIC MOLECULES; ORGANIC MONOLAYERS; SILICON SURFACES;

SILICON;

4' [3 TRIFLUOROMETHYL 3H DIAZIRIN 3 YL]BENZOIC ACID N HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER; CARBON; MAGNESIUM DERIVATIVE; ORGANIC COMPOUND; PROPENYL MAGNESIUM BROMIDE; SILICON; SUCCINIMIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHLORINATION; MOLECULAR STABILITY; OXIDATION; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

CARBON; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC CHEMISTRY PHENOMENA; OXIDATION-REDUCTION; SILICON; SPECTROPHOTOMETRY; SURFACE PROPERTIES;

EID: 53849125061     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja804674z     Document Type: Article

References (76)

1. Barrelet, C. J.; Robinson, D. B.; Cheng, J.; Hunt, T. P.; Quate, C. F.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2001, 17, 3460-3465.
2. Cheng, J.; Robinson, D. B.; Cicero, R. L.; Eberspacher, T.; Barrelet, C. J.; Chidsey, C. E. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10900-10904.
3. Buriak, J. M. Chem. Commun. 1999, 1051-1060.
4. Wolkow, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 413-441.
5. Cicero, R. L.; Linford, M. R.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2000, 16, 5688-5695.
6. Terry, J.; Linford, M. R.; Wigren, C.; Cao, R. Y.; Pianetta, P.; Chidsey, C. E. D. J. Appl. Phys. 1999, 85, 213-221.
7. Yamada, T.; Takano, N.; Yamada, K.; Yoshitomi, S.; Inoue, T.; Osaka, T. J. Electroanal. Chem. 2002, 532, 245-250.
8. Yamada, T.; Inoue, T.; Yamada, K.; Takano, N.; Osaka, T.; Harada, H.; K. Nishiyama, K.; Taniguchi, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8039-8042.
9. Yates, J. T., Jr. Science 1998, 279, 335-336.
10. Wayner, D. D. M.; Wolkow, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2002, 2, 23-34.
11. Buriak, J. M. Chem. Rev. 2002, 102, 1271-1308.
12. Boukherroub, R.; Morin, S.; Wayner, D. D. M.; Bensebaa, F. G.; Sproule, I. J.; Baribeau, M.; Lockwood, D. J. Chem. Mater. 2001, 13, 2002-2011.
13. Wojtyk, J. T. C.; Tomietto, M.; Boukherroub, R.; Wayner, D. D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1535-1536.
14. Bent, S. F. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2830-2842.
15. Lasseter, T. L.; Clare, B. H.; Abbott, N. L.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10220-10221.
16. Zhang, G.-J.; Chua, J. H.; Chee, R.-E.; Agarwal, A.; Wong, S. M.; Buddharaju, K. D.; Balasubramanian, N. Biosens. Bioelectron 2008, 23, 1701-1707.
17. Webb, L. J.; Michalak, D. J.; Biteen, J. S.; Brunschwing, B. S.; Chan, A. S. Y.; Knapp, D. W.; Meyer, H. M.; Nemanick, E. J.; Traub, M. C.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B. 2006, 110, 23450-23459.
18. Buczkowski, A.; Radzimski, Z. J.; Rozgonyi, G. A.; Shimura, F. J. Appl. Phys. Lett. 1991, 69, 6495-6499.
19. Liu, Y.-J.; Yu, H.-Z. ChemPhysChem 2002, 3, 799-802.
20. Higashi, G. S.; Chabal, Y. J.; Trucks, G. W.; Raghavachari, K. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 656-658.
21. Liu, Y.-J.; Yu, H.-Z. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7803-7811.
22. Liu, Y.-J.; Yu, H.-Z. ChemPhysChem 2003, 4, 335-342.
23. Chabal, Y.; Feldman, L. C. Interface 2005, 14, 31-40.
24. Miramond, C.; Vuillaume, D. J. Appl. Phys. 2004, 96, 1529-1536.
25. Faber, E. J.; de Smet, L. C. P. M.; Olthuis, W.; Zuilhof, H.; Sudhoelter, E. J. R.; Bergveld, P.; van den Berg, A. ChemPhysChem 2005, 6, 2153-2166.
26. Linford, M. R.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12631-12632.
27. Linford, M. R.; Fenter, P.; Eisenberger, P. M.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3145-3155.
28. Terry, J.; Linford, M. R.; Wigren, C.; Cao, R. Y.; Pianetta, P.; Chidsey, C. E. D. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 1056-1058.
29. Terry, J.; Mo, R.; Wigren, C.; Cao, R. Y.; Mount, G.; Pianetta, P.; Linford, M. R.; Chidsey, C. E. D. Nucl. Instrum. Methods B 1997, 133, 94-101.
30. Effenberger, F.; Gotz, G.; Bidlingmaier, B.; Wezstein, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2462-2464.
31. Stewart, M. P.; Buriak, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 23, 3257-3260.
32. Sieval, A. B.; Demirel, A. L.; Nissink, J. W. M.; Linford, M. R.; van der Maas, J. H.; de Jeu, W. H.; Zuilhof, H.; Sudholter, E. J. R. Langmuir 1998, 14, 1759-1768.
33. Sung, M. M.; Kluth, G. J.; Yauw, O. W.; Maboudian, R. Langmuir 1997, 13, 6164-6168.
34. Zazzera, L. A.; Evans, J. F.; Deruelle, M.; Tirrell, M.; Kessel, C. R.; Mckeown, P. J. Electrochem. Soc. 1997, 144, 2184-2189.
35. Buriak, J. M.; Allen, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1339-1340.
36. Buriak, J. M.; Allen, M. J. J. Lumin. 1998, 80, 29-35.
37. Holland, J. M.; Stewart, M. P.; Allen, M. J.; Buriak, J. M. J. Solid State Chem. 1999, 147, 251-258.
38. Henry de Villeneuve, C.; Pinson, J.; Ozanam, F.; Chazalviel, J. N.; Allongue, P. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 1997, 451, 185-195.
39. Vieillard, C.; Warntjes, M.; Ozanam, F.; Chazalviel, J.-N. Proc. Electrochem. Soc. 1996, 95, 250-258.
40. Bansal, A.; Li, X.; Lauermann, I.; Lewis, N. S.; Yi, S. I.; Weinberg, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7225-7226.
41. Niederhauser, T. L.; Jiang, G.; Lua, Y.-Y.; Dorff, M. J.; Woolley, A. T.; Asplund, M. C.; Berges, D. A.; Linford, M. R. Langmuir 2001, 19, 5889-5900.
42. Niederhauser, T. L.; Lua, Y.-Y.; Sun, Y.; Jiang, G.; Strossman, G. S.; Pianetta, P.; Linford, M. R. Chem. Mater. 2002, 14, 27-29.
43. Niederhauser, T. L.; Lua, Y.-Y.; Jiang, G.; Davis, S. D.; Matheson, R.; Hess, D. A.; Mowat, I. A.; Linford, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2353-2356.
44. Hart, B. R.; Letant, S. E.; Kane, S. R.; Hadi, M. Z.; Shields, S. J.; Reynolds, J. G. Chem. Commun. 2003, 322-323.
45. Sieval, A. B.; Vleeming, V.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. Langmuir 1999, 15, 8288-8291.
46. Salomon, A.; Böcking, T.; Gooding, J. J.; Cahen, D. Nano Lett. 2006, 6, 2873-2876.
47. Yu, H. Z.; Boukherroub, R.; Morin, S.; Wayner, D. D. M. Electrochem. Commun. 2000, 2, 562-566.
48. Seitz, O.; Böcking, T.; Salomon, A.; Gooding, J. J.; Cahen, D. Langmuir 2006, 22, 6915-6922.
49. Gorostiza, P.; Henry de Villeneuve, C.; Sun, Q. Y.; Sanz, F.; Wallart, X.; Boukherroub, R.; Allongue, P. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5576-5581.
50. Bin, X.; Mischki, T. K.; Fan, C.; Lopinski, G. P.; Wayner, D. D. M. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13547-13553.
51. Rivillon, S.; Chabal, Y. J. J. Phys. IV France 2006, 132, 195-200.
52. Webb, L. J.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5404-5412.
53. Bansal, A.; Li, X. L.; Yi, S. I.; Weinberg, W. H.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10266-10277.
54. Royea, W. J.; Juang, A.; Lewis, N. S. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1988-1990.
55. Bansal, A.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1067-1070.
56. Bansal, A.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4058-4060.
57. Yu, H.; Webb, L. J.; Ries, R. S.; Solares, S. D.; Goddard, W. A., III; Heath, J. R.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 671-674.
58. Nemanick, E. J.; Hurley, P. T.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14800-14808.
59. Hurley, P. T.; Nemanick, E. J.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9990-99901.
60. Puniredd, S. R.; Assad, O.; Haick, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9184-9185.
61. Wagner, P.; Nock, S.; Spudich, J. A.; Volkmuth, W. D.; Chu, S.; Cicero, R. L.; Wade, C. P.; Linford, M. R.; Chidsey, C. E. D. J. Struct. Biol. 1997, 119, 189-201.
62. Hunger, R.; Fritsche, R.; Jaeckel, B.; Jaegermann, W.; Webb, L. J.; Lewis, N. S. Phys. Rev. B 2005, 72, 045317-7.
63. Sieval, A. B.; Linke, R.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. Adv. Mater. 2000, 12, 1457-1460.
64. Arafat, S. N.; Dutta, S.; Perring, M.; Mitchell, M.; Kenis, P. J. A.; Bowden, N. B. Chem. Commun. 2005, 25, 3198-3200.
65. Perring, M.; Dutta, S.; Arafat, S. N.; Mitchell, M.; Kenis, P. J. A.; Bowden, N. B. Langmuir 2005, 21, 10537-10544.
66. Yablonovitch, E.; Allara, D. L.; Chang, C. C.; Gmitter, T.; Bright, T. B. Phys. Rev. Lett. 1986, 57, 249-252.
67. Stutzmann, M.; Garrido, J. A.; Eickhoff, M.; Brandt, M. S. Phys. Status Solidi A 2006, 203 (14), 3424-3437.
68. Lua, Y.-Y.; Niederhauser, T. L.; Matheson, R.; Bristol, C.; Mowat, I. A.; Asplund, M. C.; Linford, M. R. Langmuir 2002, 18, 4840-4846.
69. Nam, H.; Granier, M.; Boury, B.; Park, S. Y. Langmuir 2006, 22, 7132-7134.
70. Kung, H.; Wu, S. M.; Wu, Y-J; Yang, Y. W; Chiang, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10263-10273.
71. Cicero, R.; Wagner, P.; Linford, M. R.; Hawker, C. J.; Waymouth, R. M.; Chidsey, C. E. D. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1997, 38, 904-905.
72. Yang, M.; Teeuwen, R. L. M.; Giesbers, M.; Baggerman, J.; Arafat, A.; Wolf, F. A. D.; Hest, J. C. M. V; Zuilhof, H. Langmuir 2008, 24, 7931-7938.
73. Surface Analysis by Auger and X-ray Photoelectron Spectroscopy; Briggs, D., Grant, J. T., Eds.; IM Publications: Chichester, U.K., 2003.
74. Haick, H.; Cahen, D. Prog. Surf. Sci. 2008, 83, 217-261.
75. Haick, H.; Cahen, D. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 359-366.
76. Natan, A.; Kronik, L.; Haick, H.; Tung, R. T. Adv. Mater. 2007, 19, 4103-4117.