Attaching organic layers to semiconductor surfaces

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 106, Issue 11, 2002, Pages 2830-2842

  Bent, Stacey F ^a  

^a Stanford University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

VAPOR PHASE DELIVERY;

ADDITION REACTIONS; BIOCOMPATIBILITY; CHEMICAL BONDS; DISSOCIATION; MOLECULAR DYNAMICS; ORGANIC POLYMERS; PASSIVATION; SEMICONDUCTOR DEVICE MANUFACTURE;

SURFACE CHEMISTRY;

EID: 0037149820     PISSN: 10895647     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp012995t     Document Type: Review

References (159)

1. Hamers, R.J.; Tromp, R.M.; Demuth, J.E. Phys. Rev. B 1986, 34, 5343.
2. Boland, J.J. Adv. Phys. 1993, 42, 129.
3. Duke, C.B. Chem. Rev. 1996, 96, 1237.
4. Kubby, J.A.; Boland, J.J. Surf. Sci. Rep. 1996, 26, 61.
5. Kruger, P.; Pollmann, J. Phys. Rev. Lett. 1995, 74, 1155.
6. Yang, C.; Kang, H.C. J. Chem. Phys. 1999, 110, 11029.
7. Kubby, J.A.; Griffith, J.E.; Becker, R.S.; Vickers, J.S. Phys. Rev. B 1987, 36, 6079.
8. Torrelles, X.; vanderVegt, H.A.; Etgens, V.H.; Fajardo, P.; Alvarez, J.; Ferrer, S. Surf. Sci. 1996, 364, 242.
9. Thoms, B.D.; Buffer, J.E. Surf. Sci. 1995, 328, 291.
10. Mercer, T.W.; Pehrsson, P.E. Surf. Sci. 1998, 399, L327.
11. Lal, P.; Teplyakov, A.V.; Noah, Y.; Kong, M.J.; Wang, G.T.; Bent, S.F. J. Chem. Phys. 1999, 110, 10545.
12. Kong, M.J.; Lee, K.S.; Lyubovitsky, J.; Bent, S.F. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 1.
13. Kim, C.S.; Mowrey, R.C.; Butler, J.E.; Russell, J.N. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9290.
14. Chabal, Y.J.; Raghavachari, K. Phys. Rev. Lett. 1984, 53, 282.
15. Crowell, J.E.; Lu, G.Q. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1990, 54, 1045.
16. Thoms, B.D.; Owens, M.S.; Butler, J.E.; Spiro, C. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 2957.
17. Mercer, T.W.; Russell, J.N.; Pehrsson, P.E. Surf. Sci. 1997, 392, L21.
18. Fischer, D.A.; Colbert, J.; Gland, J.L. Rev. Sci. Instrum. 1989, 60, 1596.
19. Outka, D.A.; Stohr, J. J. Chem. Phys. 1988, 88, 3539.
20. Kohn, W.; Sham, L.J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133.
21. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864.
22. Frisch, M.J.; Trucks, G.W.; Schlegel, H.B.; Scuseria, G.E.; Robb, M.A.; Cheeseman, J.R.; Zakrzewski, V.G.; Montgomery, J.A.J.; Stratmann, R.E.; Burant, J.C.; Dapprich, S.; Millam, J.M.; Daniels, A.D.; Kudin, K.N.; Strain, M.C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G.A.; Ayala, P.Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D.K.; Rabuck, A.D.; Raghavachari, K.; Foresman, J.B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J.V.; Stefanov, B.B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R.L.; Fox, D.J.; Keith, T.; Al-Laham, M.A.; Peng, C.Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P.M.W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M.W.; Andres, J.L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E.S.; Pople, J.A. Gaussian 98; revision A.5; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
23. Konecny, R.; Doren, D.J. Surf. Sci. 1998, 417, 169.
24. Widjaja, Y.; Musgrave, C.B. Surf. Sci. 2000, 469, 9.
25. Becke, A.D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
26. Lee, C.T.; Yang, W.T.; Parr, R.G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
27. Becke, A.D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
28. Wu, C.J.; Carter, E.A. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 172.
29. Nachtigall, P.; Jordan, K.D.; Sosa, C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11666.
30. D'Evelyn, M.P.; Yang, Y.M.L.; Sutcu, L.F. J. Chem. Phys. 1992, 96, 852.
31. Hofer, U.; Li, L.P.; Heinz, T.F. Phys. Rev. B 1992, 45, 9485.
32. Wassermann, A. Diels-Alder Reactions: Organic Background and Physico-Chemical Aspects; Elsevier: New York, 1965.
33. Carruthers, W. Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis; Pergamon Press: New York, 1990.
34. Fallis, A.G. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 464.
35. Woodward, R.B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Academic Press: New York, 1970.
36. Bozack, M.J.; Choyke, W.J.; Muehlhoff, L.; Yates, J.T. J. Appl. Phys. 1986, 60, 3750.
37. Nishijima, M.; Yoshinobu, J.; Tsuda, H.; Onchi, M. Surf. Sci. 1987, 192, 383.
38. Yoshinobu, J.; Tsuda, H.; Onchi, M.; Nishijima, M. J. Chem. Phys. 1987, 87, 7332.
39. Cheng, C.C.; Choyke, W.J.; Yates, J.T. Surf Sci. 1990, 231, 289.
40. Clemen, L.; Wallace, R.M.; Taylor, P.A.; Dresser, M.J.; Choyke, W.J.; Weinberg, W.H.; Yates, J.T. Surf. Sci. 1992, 268, 205.
41. Taylor, P.A.; Wallace, R.M.; Cheng, C.C.; Weinberg, W.H.; Dresser, M.J.; Choyke, W.J.; Yates, J.T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6754.
42. Huang, C.; Widdra, W.; Wang, X.S.; Weinberg, W.H. J. Vac. Sci. Technol. A 1993, 11, 2250.
43. Mayne, A.J.; Avery, A.R.; Knall, J.; Jones, T.S.; Briggs, G.A.D.; Weinberg, W.H. Surf. Sci. 1993, 284, 247.
44. Huang, C.; Widdra, W.; Weinberg, W.H. Surf. Sci. 1994, 315, L953.
45. Widdra, W.; Huang, C.; Briggs, G.A.D.; Weinberg, W.H. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1993, 64-5, 129.
46. Chua, L.H.; Jackman, R.B.; Foord, J.S. Surf. Sci. 1994, 315, 69.
47. Chen, Y.; Liu, Z.H.; Zhang, Q.Z.; Feng, K.; Lin, Z.D. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 2936.
48. Liu, Q.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4082.
49. Fisher, A.J.; Blochl, P.E.; Briggs, G.A.D. Surf. Sci. 1997, 374, 298.
50. Meng, B.Q.; Maroudas, D.; Weinberg, W.H. Chem. Phys. Lett. 1997, 278, 97.
51. Liu, H.B.; Hamers, R.J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7593.
52. Pan, W.; Zhu, T.H.; Yang, W.T. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3981.
53. Tindall, C.; Li, L.; Takaoka, O.; Hasegawa, Y.; Sakurai, T. J. Korean Phys. Soc. 1997, 31, S23.
54. Birkenheuer, U.; Gutdeutsch, U.; Rosch, N.; Fink, A.; Gokhale, S.; Menzel, D.; Trischberger, P.; Widdra, W. J. Chem. Phys. 1998, 108, 9868.
55. Matsui, F.; Yeom, H.W.; Imanishi, A.; Isawa, K.; Matsuda, I.; Ohta, T. Surf Sci. 1998, 401, L413.
56. Casaletto, M.P.; Zanoni, R.; Carbone, M.; Piancastelli, M.N.; Aballe, L.; Weiss, K.; Horn, K. Phys. Rev. B 2000, 62, 17128.
57. Lu, X.; Lin, M.C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4213.
58. Matsni, F.; Yeom, H.W.; Matsuda, I.; Ohta, T. Phys. Rev. B 2000, 62, 5036.
59. Tanida, Y.; Tsukada, M. Appl. Surf Sci. 2000, 159, 19.
60. Lopinski, G.P.; Moffatt, D.J.; Wayner, D.D.M.; Wolkow, R.A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3548.
61. Terborg, R.; Baumgartel, P.; Lindsay, R.; Schaff, O.; Giessel, T.; Hoeft, J.T.; Polcik, M.; Toomes, R.L.; Kulkarni, S.; Bradshaw, A.M.; Woodruff, D.P. Phys. Rev. B 2000, 61, 16697.
62. Xu, S.H.; Keeffe, M.; Yang, Y.; Chen, C.; Yu, M.; Lapeyre, G. J.; Rotenberg, E.; Denlinger, J.; Yates, J.T. Phys. Rev. Lett. 2000, 84, 939.
63. Cho, J.H.; Kleinman, L.; Chan, C.T.; Kim, K.S. Phys. Rev. B 2001, 6307, 3306.
64. Morikawa, Y. Phys. Rev. B 2001, 6303, 3405.
65. Wolkow, R.A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1999, 50, 413.
66. Choi, C.H.; Gordon, M.S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11311.
67. Mui, C.; Bent, S.F.; Musgrave, C.B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2457.
68. Taguchi, Y.; Fujisawa, M.; Takaoka, T.; Okada, T.; Nishijima, M. J. Chem. Phys. 1991, 95, 6870.
69. Craig, B.I. Surf. Sci. 1993, 280, L279.
70. Birkenheuer, U.; Gutdeutsch, U.; Rosch, N. Surf. Sci. 1998, 409, 213.
71. Borovsky, B.; Krueger, M.; Ganz, E. Phys. Rev. B 1998, 57, R4269.
72. Gokhale, S.; Trischberger, P.; Menzel, D.; Widdra, W.; Droge, H.; Steinruck, H.P.; Birkenheuer, U.; Gutdeutsch, U.; Rosch, N. J. Chem. Phys. 1998, 108, 5554.
73. Kong, M.J.; Teplyakov, A.V.; Lyubovitsky, J.G.; Bent, S.F. Surf. Sci. 1998, 411, 286.
74. Lopinski, G.P.; Fortier, T.M.; Moffatt, D.J.; Wolkow, R.A. J. Vac. Sci. Technol. A 1998, 16, 1037.
75. Lopinski, G.P.; Moffatt, D.J.; Wolkow, R.A. Chem. Phys. Lett. 1998, 282, 305.
76. Self, K.W.; Pelzel, R.I.; Owen, J.H.G.; Yan, C.; Widdra, W.; Weinberg, W.H. J. Vac. Sci. Technol. A 1998, 16, 1031.
77. Taguchi, Y.; Ohta, Y.; Katsumi, T.; Ichikawa, K.; Aita, O. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1998, 88, 671.
78. Wolkow, R.A.; Lopinski, G.P.; Moffatt, D.J. Surf. Sci. 1998, 416, L1107.
79. Borovsky, B.; Krueger, M.; Ganz, E. J. Vac. Sci. Technol. B 1999, 17, 7.
80. Alavi, S.; Rousseau, R.; Lopinski, G.P.; Wolkow, R.A.; Seideman, T. Faraday Discuss. 2000, 213.
81. Alavi, S.; Rousseau, R.; Seideman, T. J. Chem. Phys. 2000, 113, 4412.
82. Coulter, S.K.; Hovis, J.S.; Ellison, M.D.; Hamers, R.J. J. Vac. Sci. Technol. A 2000, 18, 1965.
83. Kong, M.J.; Teplyakov, A.V.; Jagmohan, J.; Lyubovitsky, J.G.; Mui, C.; Bent, S.F. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3000.
84. Schwartz, M.P.; Ellison, M.D.; Coulter, S.K.; Hovis, J.S.; Hamers, R.J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8529.
85. Silvestrelli, P.L.; Ancilotto, F.; Toigo, F. Phys. Rev. B 2000, 62, 1596.
86. Staufer, M.; Birkenheuer, U.; Belling, T.; Nortemann, F.; Rosch, N.; Widdra, W.; Kostov, K.L.; Moritz, T.; Menzel, D. J. Chem. Phys. 2000, 112, 2498.
87. Hofer, W.A.; Fisher, A.J.; Lopinski, G.P.; Wolkow, R.A. Phys. Rev. B 2001, 6308, 5314.
88. Hovis, J.S.; Lee, S.; Liu, H.B.; Hamers, R.J. J. Vac. Sci. Technol. B 1997, 15, 1153.
89. Liu, H.B.; Hamers, R.J. Surf. Sci. 1998, 416, 354.
90. Hovis, J.S.; Liu, H.; Hamers, R.J. Appl. Phys. A 1998, 66, S553.
91. Akiyama, R.; Matsumoto, T.; Kawai, T. Phys. Rev. B 2000, 62, 2034.
92. Yamashita, Y.; Nagao, M.; Machida, S.; Hamaguchi, K.; Yasui, F.; Mukai, K.; Yoshinobu, J. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2001, 114, 389.
93. Yamashita, Y.; Hamaguchi, K.; Machida, S.; Mukai, K.; Yoshinobu, J.; Tanaka, S.; Kamada, M. Appl. Surf. Sci. 2001, 169, 172.
94. Yoshinobu, J.; Yamashita, Y.; Yasui, F.; Mukai, K.; Akagi, K.; Tsuneyuki, S.; Hamaguchi, K.; Machida, S.; Nagao, M.; Sato, T.; Iwatsuki, M. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2001, 114, 383.
95. Hamaguchi, K.; Machida, S.; Mukai, K.; Yamashita, Y.; Yoshinobu, J. Phys. Rev. B 2000, 62, 7576.
96. Hovis, J.S.; Hamers, R.J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9581.
97. Jolly, F.; Bournel, F.; Rochet, F.; Dufour, G.; Sirotti, F.; Taleb, A. Phys. Rev. B 1999, 60, 2930.
98. Bournel, F.; Jolly, F.; Rochet, F.; Dufour, G.; Sirotti, F.; Torelli, P. Phys. Rev. B 2000, 62, 7645.
99. Konecny, R.; Doren, D.J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11098.
100. Fitzgerald, D.R.; Doren, D.J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12334.
101. Teplyakov, A.V.; Kong, M.J.; Bent, S.F. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4599.
102. Stöhr, J. NEXAFS Spectroscopy; Springer-Verlag: New York, 1992.
103. Mui, C.; Musgrave, C.B. Unpublished results.
104. Hovis, J.S.; Liu, H.B.; Hamers, R.J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6873.
105. Doren, D.J. Private communication.
106. Hovis, J.S.; Liu, H.; Hamers, R.J. Surf. Sci. 1998, 404, 1.
107. Wang, G.T.; Mui, C.; Musgrave, C.B.; Bent, S.F. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6803.
108. Larson, L.E. J. Vac. Sci. Technol. B 1998, 16, 1541.
109. Meyerson, B.S. IBM J. Res. Dev. 2000, 44, 391.
110. Field, J.E., Ed. The Properties of Natural and Synthetic Diamond; Academic Press: London, 1992.
111. Hukka, T.I.; Pakkanen, T.A.; Develyn. M.P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12420.
112. Teplyakov, A.V.; Lal, P.; Noah, Y.A.; Bent, S.F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7377.
113. -1, which is characteristic of hydrogen on C(100).
114. Wang, G.T., Bent, S.F., Russell, J.N., Butler, J.E., D'Evelyn, M.P. Unpublished data.
115. Lee, S.W.; Nelen, L.N.; Ihm, H.; Scoggins, T.; Greenlief, C.M. Surf. Sci. 1998, 410, L773.
116. Lee, S.W.; Hovis, J.S.; Coulter, S.K.; Hamers, R.J.; Greenlief, C.M. Surf. Sci. 2000, 462, 6.
117. Hamers, R.J.; Coulter, S.K.; Ellison, M.D.; Hovis, J.S.; Padowitz, D.F.; Schwartz, M.P.; Greenlief, C.M.; Russell, J.N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 617.
118. Hamers, R.J.; Hovis, J.S.; Greenlief, C.M.; Padowitz, D.F. Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 1999, 38, 3879.
119. Hossain, M.Z.; Aruga, T.; Takagi, N.; Tsuno, T.; Fujimori, N.; Ando, T.; Nishijima, M. Japn. J. Appl. Phys., Part 2 1999, 38, L1496.
120. Wang, G.T.; Bent, S.F.; Russell, J.N.; Butler, J.E.; D'Evelyn, M.P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 744.
121. Hovis, J.S.; Coulter, S.K.; Hamers, R.J.; D'Evelyn, M.P.; Russell, J.N.; Butler, J.E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 732.
122. Russell, J.N., Jr.; Butler, J.E.; Wang, G.T.; Bent, S.F.; Hovis, J.S.; Hamers, R.J.; D'Evelyu, M.P. Mater. Chem. Phys. 2001, 72, 147.
123. Eng, J., Jr.; Raghavachari, K.; Struck, L.M.; Chabal, Y.J.; Bent, B.E.; Flynn, G.W.; Christman, S.B.; Chaban, E.E.; Williams, G.P.; Radermacher, K.; Mantl, S. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9889.
124. Casaletto, M.P.; Zanoni, R.; Carbone, M.; Piancastelli, M.N.; Aballe, L.; Weiss, K.; Horn, K. Surf. Sci. 2000, 447, 237.
125. Kugler, T.; Thibaut, U.; Abraham, M.; Folkers, G.; Gopel, W. Surf. Sci. 1992, 260, 64.
126. Bitzer, T.; Alkunshalie, T.; Richardson, N.V. Surf. Sci. 1996, 368, 202.
127. Rummel, R.M.; Ziegler, C. Surf. Sci. 1998, 418, 303.
128. Qiao, M.H.; Can, Y.; Deng, J.F.; Xu, G.Q. Chem. Phys. Lett. 2000, 325, 508.
129. Can, X.; Coulter, S.K.; Ellison, M.D.; Liu, H.; Liu, J.; Hamers, R.J. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 3759.
130. Mui, C.; Wang, G.T.; Bent, S.F.; Musgrave, C.B. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10170.
131. Wang, G.T.; Mui, C.; Musgrave, C.B.; Bent, S.F. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 3295.
132. Cao, X.; Hamers, R.J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10988.
133. Barriocanal, J.A.; Doren, D.J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7340.
134. Armstrong, J.L.; Pylant, E.D.; White, J.M. J. Vac. Sci. Technol. A 1997, 15, 1146.
135. Armstrong, J.L.; Pylant, E.D.; White, J.M. J. Vac. Sci. Technol. A 1998, 16, 123.
136. Wang, G.T.; Mui, C.; Musgrave, C.B.; Bent, S.F. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12559.
137. Widjaja, Y.; Mysinger, M.M.; Musgrave, C.B. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2527.
138. Bozso, F.; Avouris, P. Phys. Rev. Lett. 1986, 57, 1185.
139. Hlil, E.K.; Kubler, L.; Bischoff, J.L.; Bolmont, D. Phys. Rev. B 1987, 35, 5913.
140. Hamers, R.J.; Avouris, P.; Bozso, F. J. Vac. Sci. Technol. A 1988, 6, 508.
141. Dresser, M.J.; Taylor, P.A.; Wallace, R.M.; Choyke, W.J.; Yates, J.T. Surf. Sci. 1989, 218, 75.
142. Fujisawa, M.; Taguchi, Y.; Kuwahara, Y.; Onchi, M.; Nishijima, M. Phys. Rev. B 1989, 39, 12918.
143. Dillon, A.C.; Gupta, P.; Robinson, M.B.; Bracker, A.S.; George, S.M. J. Vac. Sci. Technol. A 1991, 9, 2222.
144. Taylor, P.A.; Wallace, R.M.; Choyke, W.J.; Dresser, M.J.; Yates, J.T. Surf Sci. 1989, 215, L286.
145. Larsson, C.U.S.; Flodstrom, A.S. Surf. Sci. 1991, 241, 353.
146. Zhou, X.L.; Flores, C.R.; White, J.M. Surf Sci. 1992, 268, L267.
147. Fattal, E.; Radeke, M.R.; Reynolds, G.; Carter, E.A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8658.
148. Lee, S.H.; Kang, M.H. Phys. Rev. B 1998, 58, 4903.
149. Takaoka, T.; Kusunoki, I. Surf. Sci. 1998, 413, 30.
150. Queeney, K.T. Chabal, Y.J. Raghavachari, K. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 1046.
151. Loh, Z.H.; Kang, H.C. J. Chem. Phys. 2000, 112, 2444.
152. Rignanese, G.M.; Pasquarello, A. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 553.
153. Robinson, D.W.; Rogers, J.W. Appl. Surf. Sci. 1999, 152, 85.
154. Mulcahy, C.P.A.; Carman, A.J.; Casey, S.M. Surf Sci. 2000, 459, 1.
155. Bailey, P.D.; Morgan, K.M. Organonitrogen Chemistry; Oxford University Press: Oxford, 1996.
156. McKean, D.C.; Ellis, I.A. J. Mol. Struct. 1975, 29, 81.
157. Bitzer, T.; Richardson, N.V. Appl. Phys. Lett. 1997, 71,662.
158. Bitzer, T.; Richardson, N.V. Appl. Surf. Sci. 1999, 145, 339.
159. Mui, C.; Han, J.H.; Wang, G.T.; Musgrave, C.B.; Bent, S.F. J. Am. Chem. Soc., accepted.