Syntheses of peptidomimetics based on pyranose and polyhydroxylated piperidine scaffolds

Current Organic Synthesis

Volumn 3, Issue 4, 2006, Pages 403-437

  Murphy, Paul V ^a   Dunne, Julie L ^b  

^a UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b DUBLIN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Ireland)

Author keywords

Carbohydrate based peptidomimetics; D allopyranose; Fibrinogen receptor antagonist; Lipidic peptidomimetics; Nojirimycin; Somatostatin antagonist

Indexed keywords

EID: 33750709250     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017906778699530     Document Type: Review

References (138)

1. Koeller, K. M.; Wong, C. H. Nat. Biotech. 2000, 18, 835.
2. Gabius, H.-J.; Siebert, H. C.; Andre, S.; Jimenez-Barbero, J.; Rudiger, H. Chembiochem. 2004, 5, 740.
3. Simanek, E. E.; McGarvey, G. J.; Jablonski J. A.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 1998, 98, 833.
4. (b) Mowery, P., Yang, Z. Q.; Gordon, E. J.; Dwir, O.; Spencer, G.; Alon, R.; Kiessling, L. L.; Chem. Biol. 2004, 11 725.
5. (c) Kitov P. I.; Sadowska, J. M.; Mulvey, G.; Armstrong, G. D.; Ling, H.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Bundle, D. R. Nature 2000, 403, 669.
6. (a) Liebe B.; Kunz, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 618.
7. (b) Hummel, G.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1173.
8. (c) Ragupathi, G.; Coltart, D. M.; Williams, L. J.; Koide, F.; Kagan, E.; Allen, J.; Harris, C.; Glunz, P. W.; Livingston P. O.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 13699.
9. (d) Verez-Bencomo, V.; Fernández-Santana, V.; Hardy, E.; Toledo, M. E.; Rodriguez, M. C.; Heynngnezz, L.; Rodriguez, A.; Baly, A.; Herrera, L.; Izquierdo, M.; Villar, A.; Valdés, Y.; Cosme, K.; Deler, M. L.; Montane, M.; Garcia, M.; Ramos, M.; Aguilar, A.; Medina, E.; Toran, G; Sosa, I.; Hernandez, I.; Martínez, R.; Muzachio, R.; Carmerates, A.; Costa, L.; Cardoso, F.; Campa, C.; Diaz, M.; Roy, R. Science 2004, 305, 522.
10. Hughes, A. B.; Rudge, A. J. Nat. Prod. Rep. 1994, 135 and
11. (b) Winchester, B.; Fleet, G. W. J. Glycobiology 1992, 2, 199.
12. (c) Robina, I.; Moreno-Vargas, A. J.; Carmona, A. T.; Vogel, P. Curr. Drug. Metab. 2004, 5, 329.
13. (d) Vasella, A.; Davies, G. J.; Bohm, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 619.
14. (e) Lillelund, V. H.; Jensen, H. H.; Liang, X. F.; Bols, M. Chem. Rev. 2002, 102, 515.
15. (f) Bowman, K. G.; Bertozzi, C. R. Chem. Biol. 1999, 6, R9.
16. Nicolaou, K. C.; Salvino, J. M.; Raynor, K.; Pietranico, S.; Reisine, T.; Freidinger, R. M.; Hirschmann, R. In Peptides - Chemistry, Structure, and Biology: Proceedings of the 11th American Peptide Symposium; Rivier, J. E.; Marshall, G. R., Eds.; ESCOM: Leiden, 1990; pp. 881.
17. The first non-peptidal peptidomimetic was reported in 1986 by Belanger and Dufresne, which recognized the opiate receptor for which it was designed. See Belanger, P. C.; Dufresne, C. Can. J. Chem. 1986, 64, 1514.
18. Hirschmann, R.; Cichy-Knight, M. A.; van Rijn, R. D.; Sprengler, P. A.; Spoors, P. G.; Shakespere, W. C.; Pietranico-Cole, S.; Barbosa, J.; Liu, J.; Yao, W.; Roher, S.; Smith, A. B., III J. Med. Chem. 1995, 41, 1382.
19. Le Merrer, Y.; Poitout, L.; Depezay, J.-C. Methods in Molecular Medicine, Vol. 23: Peptidomimetics Protocols. Edited by W. M. Kazmierski. Humana Press Inc. Totowa, NJ.
20. Graf von Roedern, E.; Lohof, E.; Hessler, G.; Hoffmann, M.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10156.
21. For some recent syntheses of disaccharide libraries (a) Sofia, M. J.; Allanson, N.; Hatzenbuhler, N. T.; Jain, R.; Kakarla, R.; Kogan, N.; Liang, R.; Liu, D. S.; Silva, D. J.; Wang, H. M.; Gange, D.; Anderson, J.; Chen, A.; Chi, F.; Dilina, R.; Huang, B. W.; Kamau, M.; Wang, C. W.; Baizman, E.; Branstrom, A.; Bristol, N.; Goldman, R.; Han, K. H.; Longley, C.; Midha, S.; Axelrod, H. R. J. Med. Chem. 1999, 42, 3193.
22. (b) Baizman, E. R.; Branstrom A. A.; Longley, C. B.; Allanson, N.; Sofia, M. J.; Gange, D.; Goldman, R. C. Microbiology-SGM, 2000, 146, 3129.
23. (c) Castoldi, S.; Cravini, M.; Micheli, F.; Piga, E.; Russo, G.; Seneci, P.; Lay, L. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2853.
24. (c) Venot, A.; Swayze, E. E.; Griffey, R. H. Boons, G.-J. Chembiochem. 2004, 5, 1228.
25. Northrup, A. B.; MacMillan, D. W. C. Science, 2004, 305, 1752.
26. Afarinkia, K.; Bahar, A. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1239.
27. (a) Sofia, M. J. Mol. Divers. 1998, 3, 75.
28. (b) Sofia, M. J. Med. Chem. Res. 1998, 8, 3 62.
29. (c) Sofia, M. J.; Silva, D. J. Curr. Opin. Drug Discov. Dev. 1999, 2, 365.
30. (d) Schweizer, F.; Hindsgaul, O. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 29.
31. (e) Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491.
32. (f) Schweizer, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 231.
33. (g) Marcaurelle, L. A.; Seeberger, P. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 289.
34. (h) Chakraborty, T. K. Srinivasu, P.; Tapadar, S.; Mohan, B. K. J. Chem. Sci. 2004, 116, 187.
35. (i) Schweizer, F. Trends Glycosci. Glycotech. 2003, 15, 315.
36. Thanh Le, G.; Abbenante, G.; Becker, B.; Grathwohl, M.; Halliday, J.; Tometzki, G.; Zuegg, J.; Meutermans, W. Drug Discov. Today, 2003, 8, 701.
37. (a) Hirschmann, R.; Nicolaou, K. C.; Pietranico, S.; Salvino, J.; Leahy, E. M.; Sprengeler, P. A.; Furst, G.; Smith, A. B., III; Strader, C. D.; Cascieri, M. A.; Candelore, M. R.; Donaldson, C.; Vale, W.; Maechler, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9217.
38. (b) Nicolaou, K. C.; Salvino, J. M.; Raynor, K.; Pietranico, S.; Reisine, T.; Freidinger, R. M; Hirschmann, R. In Peptides - Chemistry, Structure, and Biology: Proceedings of the 11th American Peptide Symposium; Rivier, J. E.; Marshall, G. R., Eds.; ESCOM: Leiden, 1990; pp. 881.
39. (c) Hirschmann, R.; Nicolaou, K. C.; Pietranico, S.; Leahy, E. M.; Salvino, J.; Arison, B.; Cichy, M. A.; Spoors, P. G.; Shakepseare, W. C.; Sprengler, P. A.; Hamley, P.; Smith, A. B.; Reisine, T.; Raynor, K.; Maechler, L.; Donaldson, C.; Vale, W.; Freidinger, R. M.; Cascieri, M. R.; Strader, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12550.
40. Molecular structures which can bind to more than one type of receptor are known as "privileged structures". Classical examples in medicinal chemistry include benzodiazepine and steroid systems. See Hirschmann, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1278.
41. For selected reviews on glycoside synthesis see (a) Schmidt, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 212.
42. (b) Demchenko, A. V. Synlett, 2003, 1225.
43. Prasad, V.; Birzin, E. T.; McVaugh, C. T.; van Rijn, R. D.; Rohrer, S. P.; Chicci, G.; Underwood, D. J.; Thornton, E. R.; Smith, A. B., III.; Hirschmann, R. J. Med. Chem. 2003, 46, 1858.
44. Angeles, A. R.; Neagu, I.; Birzin, E. T.; Thornton, E. R.; Smith, A. B.; Hirschmann, R. Org. Lett. 2005, 7, 1121.
45. Le Merrer, Y.; Poitout, L.; Depezay, J.-C.; Dosbaa, I.; Geoffroy, S.; Foglietti, M.-J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 6, 1667.
46. Diguarher, T. L.; Boudon, A.; Elwell, C.; Paterson, D. E.; Billington, D. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 16, 1983.
47. Wessel, H. P.; Banner, D.; Gubernator, K.; Hilpert, K.; Muller, K.; Tschopp, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 751.
48. Wessel, H. P. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 1173.
49. Dinh, T. G.; Smith, C. D.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 981.
50. (a) Smittberger, T.; Waldmann, H. Synlett 1998, 574.
51. (b) Burke, Jr., T. R.; Yao, Z. J.; Smyth, M. S.; Ye, B. Curr. Pharm. Dev. 1997, 3, 291.
52. Hanessian, S.; Saavedra, O. M.; Xie, F.; Amboldi, N.; Battistini, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 439.
53. (a) Nakayama, K.; Kawato, H. C.; Inagaki, H.; Ohta, T. Org. Lett. 2001, 3(22), 3447.
54. (b) Nakayama, K.; Kawato, H. C.; Inagaki, H.; Ohta, T. Org. Lett. 2001, 3(22), 3451.
55. (a) Cappozzi, G.; Giannini, S.; Menichetti, S.; Nativi, C.; Giolitti, A.; Patacchini, R.; Perrotta, E.; Altamura, M.; Maggi, C. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2263.
56. (b) Maggi, C. A.; Patacchini, R.; Rovero, P.; Giachetti, A. J. Auton. Pharmacol. 1993, 13, 23.
57. Moitessier, N.; Minoux, H.; Maigret, B.; Chretien, F.; Chapleur, Y. Lett. Pept. Sci. 1998, 5, 75.
58. Nicolaou, K. C.; Trujillo, J. I.; Chibale, K. Tetrahedron 1997, 53, 8751.
59. Moitessier, N.; Dufour, S.; Chretien, F.; Thiery, J. P.; Maigret, B.; Chapleur, Y. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 511.
60. (a) Boer, J.; Gottschling, D.; Schuster, A.; Holzmann, B.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3870.
61. (b) Locardi, E.; Boer, J.; Modlinger, A.; Schuster, A.; Holzmann, B.; Kessler, H. J. Med. Chem. 2003, 46, 5752.
62. Boer, J.; Gottschling, D.; Schuster, A.; Semmrich, M.; Holzmann, B.; Kessler, H. J. Med. Chem. 2001, 9, 511.
63. For a review on aspartic acid proteases and their inhibition see Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem. Rev. 1997, 97, 1359.
64. Vacca, J. P.; Condra, J. H. Drug Discov. Today 1997, 2, 261.
65. Rahuel,, J.; Rasetti, V.; Maibaum, J.; Rueger, H.; Goschke, R.; Cohen, N.-C.; Stutz, S.; Cumin, F.; Fuhrer, W.; Wood, J. M.; Grutter, M. G. Chem. Biol. 2000, 7, 493.
66. (a) Dorrell, S. Drug Discov. Today 2000, 5, 316.
67. (b) Howlett, D. R.; Simmons, D. L.; Dingwall, C.; Christie, G. Trends Neurosci. 2000, 23, 565.
68. (c) Ghosh, A. K.; Bilcer, G.; Harwood, C.; Kawahama, R.; Shin, D.; Hussain, K. A.; Hong, L.; Loy, J.; Nguyen, C.; Koelsh, G.; Ermolieff, J.; Tang, J. J. Med. Chem. 2001, 44, 2865.
69. Cai, J.; Davison, B. E.; Ganellin, C. R.; Thaisrivongs, S.; Wibley, K. S. Carbohydr.. Res. 1997, 300, 109.
70. Kurihara, S.; Tsumuraya, T.; Fujii, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 91, 1179.
71. (a) Murphy, P. V.; O'Brien, J. L.; Gorey-Feret, L. J.; Smith, III, A.B. Tetrahedron, 2003, 59, 2259.
72. (b) Murphy, P. V.; O'Brien, J. L.; Gorey-Feret, L. J.; Smith, III, A. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1763.
73. Priestle, J. P.; Fassler, A.; Rosel, J.; Tintelnotblomley, M.; Strop, P.; Grutter M. G. Structure 1995, 3, 381.
74. Bohacek, R. S.; McMartin, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5560.
75. For applications using Growmol see (a) Ripka, A. S.; Satyshur, K. A.; Bohacek, R. S.; Rich, D. H. Org. Lett. 2001, 3, 2309.
76. (b) Dales, N. A.; Satyshur, K. A.; Bohacek, R. S.; Rich, D. H. Org. Lett. 2001, 3, 2313.
77. Jiang, L.; Chan, T.-H. J. Org. Chem. 1998, 63, 6035.
78. (a) Chery, F.; Murphy, P. V. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2067.
79. (b) Chery, F.; Cronin, L.; O'Brien, J. L.; Murphy, P. V. Tetrahedron, 2004, 60, 6597.
80. (a) O'Brien J. L.; Tosin, M.; Murphy, P. V. Org. Lett. 2001, 3, 3353.
81. (b) McDonnell, C.; Cronin, L.; O'Brien, J. L.; Murphy, P. V. J. Org. Chem. 2004, 69, 3565.
82. (a) Spreitz, J.; Stütz, A. E.; Wrodnigg, T. Carbohydr. Res. 2002, 337, 183.
83. (b) Paulsen, H.; Matzke, M.; Orthen, B.; Nuck, R.; Reutter, W. Liebigs Ann. Chem. 1990, 953.
84. Brady, Jr. R. F. Carbohydr. Res. 1970, 15, 35.
85. Montero, A.; Mann E.; Herradón, B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 401.
86. (a) Graf von Roedern, E.; Kessler, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 670.
87. (b) Kessler, H.; Diefenbach, B.; Finsinger, D.; Geyer, A.; Gurrath, M.; Goodman, S. L.; Holzemann, G.; Haubner, R.; Jonczyk, A.; Muller, G.; Graf von Roedern, E.; Wermuth, J. Lett. Pept. Sci. 1995, 2, 155.
88. Graf von Roedern, E.; Lohof, E.; Hessler, G.; Hoffmann, M.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10156.
89. Graf von Roedern, E.; Born, M. A.; Stöckle, M.; Kessler, H. Synthesis of Peptides with Sugar Amino Acids. In Houben-Weyl; Goodman, M., Ed. Thieme: Stuggart, 2003, Vol. E22c, pp. 807.
90. Johnson, S. W.; Jenkinson, S. F.; Angus, D.; Jones, J. H.; Fleet, G. W. J.; Taillefumier, C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2681.
91. (a) Overkleeft, H. S.; Verhelst, S. H. L.; Pieterman, E.; Meeuwenoord, N. J.; Overhand, M.; Cohen, L. H.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett 1999, 40, 4103.
92. (b) Raunkjaer, M.; Oualid, F. E.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. Org. Lett. 2004, 6, 3167.
93. (c) van Well, R. M.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A.; Bruss, D.; Thibault, G.; de Groot, P. G.; van Boom, J. H.; Overhand, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 331.
94. (d) Grotenbreg, G.M.; Christina, A.E.; Buizert, A. E. M.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 8331.
95. (e) Durrat, F.; Xie, J.; Valery, J. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1477.
96. (h) van Well, R. M.; Marinelli, L.; Erkelens, K.; van der Marel, G. A; Lavecchia, A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H.; Kessler, H.; Overhand, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2303.
97. (f) Kriek, N. M. A. J.; van der Hout, E.; Kelly, P.; van Meijgaarden, K. E.; Geluk, A.; Ottenhoff, T. H. M.; van der Marel, G. A.; Overhand, M.; van Boom, J. H.; Valentijn, A. R. P. M. Overkleeft, H. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2418.
98. (a) Chakraborty, T. K.; Ghosh, S.; Jayaprakash, S.; Sharma, J. A. R. P.; Ravikanth, V.; Diwan, P. V.; Nagaraj, R.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 6441.
99. (b) Grotenbreg, G. M.; Timmer, M. S. M.; Llamas-Saiz, A. L.; Verdoes, M.; van der Marel, G. A.; van Raaji, M. J.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3444.
100. Raunkjaer, M.; Oualid, F. E.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. Org. Lett. 2004, 6, 3167.
101. Kriek, N. M. A. J.; van der Hout, E.; Kelly, P.; van Meijgaarden, K. E.; Geluk, A.; Ottenhoff, T. H. M.; van der Marel, G. A.; Overhand, M.; van Boom, J. H.; Valentijn, A. R. P. M.; Overkleeft, H. S. Eur. J Org. Chem. 2003, 2418.
102. El Oualid, F.; Burm, B. E. A.; Leroy, I. M.; Cohen, L. H.; van Boom, J. H.; van den Elst, H.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A.; Overhand, M. J. Med. Chem. 2004, 47, 3920.
103. Czifrák, K.; Szilágyi, P.; Somsák, L. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 127.
104. Claridge, T. D. W.; Long, D. D.; Baker, C. M.; Odell, B.; Grant, G. H.; Edwards, A. A.; Tranter, G. E.; Fleet, G. W. J.; Smith, M. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 2082.
105. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
106. (a) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219.
107. (b) Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043.
108. (a) Claridge, T. D. W.; Goodman, J. M.; Moreno, A.; Angus, D.; Barker, S. F.; Taillefumier, C.; Watterson, M. P.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4251.
109. (b) Barker, S. F.; Angus, D.; Taillefumier, C.; Probert, M. R.; Watkin, D. J.; Watterson, M. P.; Claridge, T. D. W.; Hungerford, N. L.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4247.
110. Chakraborty, T. K.; Jayaprakash, S.; Diwan, P. V.; Nagaraj, R.; Jampani, S. R. B.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12962.
111. (a) Suhara, Y.; Yamaguchi, Y.; Collins, B.; Schnaar, R. L.; Yanagishita, M.; Hildreth, J. E. K.; Shimada, I.; Ichikawa, Y. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1999.
112. (b) Suhara, Y.; Hildreth, J. E. K.; Ichikawa, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1575.
113. Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074.
114. Gregar, T. Q.; Gervay-Hague, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 1001.
115. Wunberg, T.; Kallus, C.; Opatz, T.; Henke, S.; Schmidt, W.; Kunz, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2503.
116. Sofia, M. J.; Hunter, R.; Chan, T. Y.; Vaughan, A.; Dulina, R.; Wang, H. M.; Gauge, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 2802.
117. Hirschmann, R.; Ducry, L.; Smith, A. B. J. Org. Chem. 2000, 65, 8307.
118. Wong, C.-H.; Ye, X-S.; Zhang, Z. J Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7137.
119. Jain, R.; Kamau, M.; Wang, C.; Ippolito, R.; Wang, H.; Dulina, R.; Anderson, J.; Gange, D.; Sofia, M. Bioorg. Med Chem. Lett. 2003, 13, 2185.
120. (a) Kallus, C.; Opatz, T.; Wunberg, T.; Schmidt, W.; Henke, S.; Kunz, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7783.
121. (b) Opatz, T.; Kallus, C.; Wunberg, T.; Schmidt, W.; Henke, S.; Kunz, H. Carbohydr. Res. 2002, 337, 2089.
122. (c) Opatz, T.; Kallus, C.; Wunberg, T.; Schmidt, W.; Henke, S.; Kunz, H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1527.
123. (d) Opatz, T.; Kallus, C.; Wunberg, T.; Kunz, H. Tetrahedron 2004, 60, 8613.
124. Huenger, U.; Ohnsmann, J.; Kunz, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1104.
125. (a) Abrous, L.; Hynes, J., Jr; Friedrich, S. R.; Smith, A. B., III; Hirschmann R. Org. Lett, 2001, 3, 1089.
126. Abrous, L.; Jokiel, P. A.; Friedrich, S. R.; Hynes, J., Jr; Smith, A. B.; Hirschmann, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 280.
127. Reddy, B. G.; Vankar, Y. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2001.
128. (a) Velasco-Torrijos, T.; Murphy, P. V. Org. Lett. 2004, 5, 3961.
129. (b) Velasco-Torrijos, T.; Murphy, P. V. Tetrahedron Asymmetry 2005, 16, 261.
130. (a) Tosin, M.; Murphy, P. V. Org. Lett., 2002, 4, 3675.
131. (b) Poláková, M.; Pitt, N.; Tosin, M.; Murphy, P. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2518.
132. (a) Murphy, P. V.; Poláková, M.; Pitt, N.; Tosin, M. 22nd International Carbohydrate Symposium, Glasgow, UK, July 23rd 27th, 2004, C44.
133. (b) O'Brien, C.; Murphy P. V., private communication.
134. (a) Bradley, H.; Fitzpatrick, G.; Glass, W. K.; Kunz, H.; Murphy, P. V. Org. Lett. 2001, 3, 2629.
135. (b) Murphy, P. V.; Bradley, H. Tosin, M.; Pitt, N.; Fitzpatrick, G. M. Glass, W. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5693.
136. (c) Tosin, M.; Müller-Bunz, H.; Murphy, P.V. Chem. Commun. 2004, 494.
137. (d) Tosin, M.; O'Brien, C.; Fitzpatrick, G. M.; Müller-Bunz, H.; Glass W. K. Murphy, P. V. J. Org. Chem. 2005, 70, 4096-106.
138. (e) Tosin, M.; Murphy, P. V. J. Org. Chem. 2005, 70, 4107-117.