Synthesis and structural analysis of cyclic oligomers consisting of furanoid and pyranoid ε-sugar amino acids

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2003, Pages 2303-2313

  Van Well, Renate M ^a   Marinelli, Luciana ^b   Erkelens, Kees ^a   Van der Marel, Gijsbert A ^a   Lavecchia, Antonio ^c   Overkleeft, Herman S ^a   Va Boom, Jacques H ^a   Kessler, Horst ^b   Overhand, Mark ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^c UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

Author keywords

Amino acids; Conformational analysis; Cyclization; Molecular dynamics

Indexed keywords

AMINO ACID; CARBONYL DERIVATIVE; FURANOID EPSILON SUGAR AMINO ACID; OLIGOMER; OXIME; PYRANOID EPSILON SUGAR AMINO ACID; RESIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

EID: 0038729671     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (42)

1. J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle, Comprehensive Suprmolecular Chemistry, Elsevier, Oxford, 1996, vol. 1-11.
2. G. Wenz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 803-822. R. Breslow, S. D. Dong, Chem. Rev. 1998, 98, 1997-2011.
3. G. Wenz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 803-822. R. Breslow, S. D. Dong, Chem. Rev. 1998, 98, 1997-2011.
4. R. Bürli, A. Vasella, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1852-1853.
5. E. Locardi, M. Stöckle, S. Gruner, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8189-8196.
6. Several groups have reported the synthesis of linear SAA oligomers: C. Müller, E. Kitas, H. P. Wessel, Chem. Commun. 1995, 23, 2425-2426. Y. Suhara, J. E. K. Hildreth, Y. Ichikawa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1575-1578. C. M. Timmers, J. J. Turner, C. M. Ward, G. A. van der Marel, M. L. C. E. Kouwijzer, P. D. J. Grootenhuis, J. H. van Boom, Chem. Eur. J. 1997, 3, 920-929. L. Szabo, B. L. Smith, K. D. McReynolds, A. L. Parrill, E. R. Morris, J. Gervay, J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. M. D. Smith, D. D. Long, A. Martin, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, Chem. Commun. 1998, 2039-2040. M. D. Smith, D. D. Long, A. Martin, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2191-2194. D. E. A. Brittain, M. P. Watterson, T.. D. W. Claridge, M. D. Smith, G. W. J. Fleet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3655-3665. Y. Suhara, Y. Yamaguchi, B. Collins, R. Schnaar, M. Yanagishita, J. E. K. Hildreth, I. Shimada, Y. Ichikawa, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1999-2013. T. K. Chakraborty, S. Jayapraksah, P. Srinivasu, S. S. Madhavendra, R. Ravi Sankar, A. C. Kunwar, Tetrahedron 2002, 58, 2853-2859.
7. Several groups have reported the synthesis of linear SAA oligomers: C. Müller, E. Kitas, H. P. Wessel, Chem. Commun. 1995, 23, 2425-2426. Y. Suhara, J. E. K. Hildreth, Y. Ichikawa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1575-1578. C. M. Timmers, J. J. Turner, C. M. Ward, G. A. van der Marel, M. L. C. E. Kouwijzer, P. D. J. Grootenhuis, J. H. van Boom, Chem. Eur. J. 1997, 3, 920-929. L. Szabo, B. L. Smith, K. D. McReynolds, A. L. Parrill, E. R. Morris, J. Gervay, J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. M. D. Smith, D. D. Long, A. Martin, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, Chem. Commun. 1998, 2039-2040. M. D. Smith, D. D. Long, A. Martin, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2191-2194. D. E. A. Brittain, M. P. Watterson, T.. D. W. Claridge, M. D. Smith, G. W. J. Fleet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3655-3665. Y. Suhara, Y. Yamaguchi, B. Collins, R. Schnaar, M. Yanagishita, J. E. K. Hildreth, I. Shimada, Y. Ichikawa, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1999-2013. T. K. Chakraborty, S. Jayapraksah, P. Srinivasu, S. S. Madhavendra, R. Ravi Sankar, A. C. Kunwar, Tetrahedron 2002, 58, 2853-2859.
8. Several groups have reported the synthesis of linear SAA oligomers: C. Müller, E. Kitas, H. P. Wessel, Chem. Commun. 1995, 23, 2425-2426. Y. Suhara, J. E. K. Hildreth, Y. Ichikawa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1575-1578. C. M. Timmers, J. J. Turner, C. M. Ward, G. A. van der Marel, M. L. C. E. Kouwijzer, P. D. J. Grootenhuis, J. H. van Boom, Chem. Eur. J. 1997, 3, 920-929. L. Szabo, B. L. Smith, K. D. McReynolds, A. L. Parrill, E. R. Morris, J. Gervay, J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. M. D. Smith, D. D. Long, A. Martin, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, Chem. Commun. 1998, 2039-2040. M. D. Smith, D. D. Long, A. Martin, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2191-2194. D. E. A. Brittain, M. P. Watterson, T.. D. W. Claridge, M. D. Smith, G. W. J. Fleet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3655-3665. Y. Suhara, Y. Yamaguchi, B. Collins, R. Schnaar, M. Yanagishita, J. E. K. Hildreth, I. Shimada, Y. Ichikawa, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1999-2013. T. K. Chakraborty, S. Jayapraksah, P. Srinivasu, S. S. Madhavendra, R. Ravi Sankar, A. C. Kunwar, Tetrahedron 2002, 58, 2853-2859.
9. Several groups have reported the synthesis of linear SAA oligomers: C. Müller, E. Kitas, H. P. Wessel, Chem. Commun. 1995, 23, 2425-2426. Y. Suhara, J. E. K. Hildreth, Y. Ichikawa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1575-1578. C. M. Timmers, J. J. Turner, C. M. Ward, G. A. van der Marel, M. L. C. E. Kouwijzer, P. D. J. Grootenhuis, J. H. van Boom, Chem. Eur. J. 1997, 3, 920-929. L. Szabo, B. L. Smith, K. D. McReynolds, A. L. Parrill, E. R. Morris, J. Gervay, J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. M. D. Smith, D. D. Long, A. Martin, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, Chem. Commun. 1998, 2039-2040. M. D. Smith, D. D. Long, A. Martin, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2191-2194. D. E. A. Brittain, M. P. Watterson, T.. D. W. Claridge, M. D. Smith, G. W. J. Fleet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3655-3665. Y. Suhara, Y. Yamaguchi, B. Collins, R. Schnaar, M. Yanagishita, J. E. K. Hildreth, I. Shimada, Y. Ichikawa, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1999-2013. T. K. Chakraborty, S. Jayapraksah, P. Srinivasu, S. S. Madhavendra, R. Ravi Sankar, A. C. Kunwar, Tetrahedron 2002, 58, 2853-2859.
10. Several groups have reported the synthesis of linear SAA oligomers: C. Müller, E. Kitas, H. P. Wessel, Chem. Commun. 1995, 23, 2425-2426. Y. Suhara, J. E. K. Hildreth, Y. Ichikawa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1575-1578. C. M. Timmers, J. J. Turner, C. M. Ward, G. A. van der Marel, M. L. C. E. Kouwijzer, P. D. J. Grootenhuis, J. H. van Boom, Chem. Eur. J. 1997, 3, 920-929. L. Szabo, B. L. Smith, K. D. McReynolds, A. L. Parrill, E. R. Morris, J. Gervay, J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. M. D. Smith, D. D. Long, A. Martin, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, Chem. Commun. 1998, 2039-2040. M. D. Smith, D. D. Long, A. Martin, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2191-2194. D. E. A. Brittain, M. P. Watterson, T.. D. W. Claridge, M. D. Smith, G. W. J. Fleet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3655-3665. Y. Suhara, Y. Yamaguchi, B. Collins, R. Schnaar, M. Yanagishita, J. E. K. Hildreth, I. Shimada, Y. Ichikawa, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1999-2013. T. K. Chakraborty, S. Jayapraksah, P. Srinivasu, S. S. Madhavendra, R. Ravi Sankar, A. C. Kunwar, Tetrahedron 2002, 58, 2853-2859.
11. Several groups have reported the synthesis of linear SAA oligomers: C. Müller, E. Kitas, H. P. Wessel, Chem. Commun. 1995, 23, 2425-2426. Y. Suhara, J. E. K. Hildreth, Y. Ichikawa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1575-1578. C. M. Timmers, J. J. Turner, C. M. Ward, G. A. van der Marel, M. L. C. E. Kouwijzer, P. D. J. Grootenhuis, J. H. van Boom, Chem. Eur. J. 1997, 3, 920-929. L. Szabo, B. L. Smith, K. D. McReynolds, A. L. Parrill, E. R. Morris, J. Gervay, J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. M. D. Smith, D. D. Long, A. Martin, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, Chem. Commun. 1998, 2039-2040. M. D. Smith, D. D. Long, A. Martin, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2191-2194. D. E. A. Brittain, M. P. Watterson, T.. D. W. Claridge, M. D. Smith, G. W. J. Fleet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3655-3665. Y. Suhara, Y. Yamaguchi, B. Collins, R. Schnaar, M. Yanagishita, J. E. K. Hildreth, I. Shimada, Y. Ichikawa, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1999-2013. T. K. Chakraborty, S. Jayapraksah, P. Srinivasu, S. S. Madhavendra, R. Ravi Sankar, A. C. Kunwar, Tetrahedron 2002, 58, 2853-2859.
12. Several groups have reported the synthesis of linear SAA oligomers: C. Müller, E. Kitas, H. P. Wessel, Chem. Commun. 1995, 23, 2425-2426. Y. Suhara, J. E. K. Hildreth, Y. Ichikawa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1575-1578. C. M. Timmers, J. J. Turner, C. M. Ward, G. A. van der Marel, M. L. C. E. Kouwijzer, P. D. J. Grootenhuis, J. H. van Boom, Chem. Eur. J. 1997, 3, 920-929. L. Szabo, B. L. Smith, K. D. McReynolds, A. L. Parrill, E. R. Morris, J. Gervay, J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. M. D. Smith, D. D. Long, A. Martin, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, Chem. Commun. 1998, 2039-2040. M. D. Smith, D. D. Long, A. Martin, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2191-2194. D. E. A. Brittain, M. P. Watterson, T.. D. W. Claridge, M. D. Smith, G. W. J. Fleet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3655-3665. Y. Suhara, Y. Yamaguchi, B. Collins, R. Schnaar, M. Yanagishita, J. E. K. Hildreth, I. Shimada, Y. Ichikawa, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1999-2013. T. K. Chakraborty, S. Jayapraksah, P. Srinivasu, S. S. Madhavendra, R. Ravi Sankar, A. C. Kunwar, Tetrahedron 2002, 58, 2853-2859.
13. Several groups have reported the synthesis of linear SAA oligomers: C. Müller, E. Kitas, H. P. Wessel, Chem. Commun. 1995, 23, 2425-2426. Y. Suhara, J. E. K. Hildreth, Y. Ichikawa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1575-1578. C. M. Timmers, J. J. Turner, C. M. Ward, G. A. van der Marel, M. L. C. E. Kouwijzer, P. D. J. Grootenhuis, J. H. van Boom, Chem. Eur. J. 1997, 3, 920-929. L. Szabo, B. L. Smith, K. D. McReynolds, A. L. Parrill, E. R. Morris, J. Gervay, J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. M. D. Smith, D. D. Long, A. Martin, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, Chem. Commun. 1998, 2039-2040. M. D. Smith, D. D. Long, A. Martin, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2191-2194. D. E. A. Brittain, M. P. Watterson, T.. D. W. Claridge, M. D. Smith, G. W. J. Fleet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3655-3665. Y. Suhara, Y. Yamaguchi, B. Collins, R. Schnaar, M. Yanagishita, J. E. K. Hildreth, I. Shimada, Y. Ichikawa, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1999-2013. T. K. Chakraborty, S. Jayapraksah, P. Srinivasu, S. S. Madhavendra, R. Ravi Sankar, A. C. Kunwar, Tetrahedron 2002, 58, 2853-2859.
14. Several groups have reported the synthesis of linear SAA oligomers: C. Müller, E. Kitas, H. P. Wessel, Chem. Commun. 1995, 23, 2425-2426. Y. Suhara, J. E. K. Hildreth, Y. Ichikawa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1575-1578. C. M. Timmers, J. J. Turner, C. M. Ward, G. A. van der Marel, M. L. C. E. Kouwijzer, P. D. J. Grootenhuis, J. H. van Boom, Chem. Eur. J. 1997, 3, 920-929. L. Szabo, B. L. Smith, K. D. McReynolds, A. L. Parrill, E. R. Morris, J. Gervay, J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078. M. D. Smith, D. D. Long, A. Martin, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, Chem. Commun. 1998, 2039-2040. M. D. Smith, D. D. Long, A. Martin, D. G. Marquess, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2191-2194. D. E. A. Brittain, M. P. Watterson, T.. D. W. Claridge, M. D. Smith, G. W. J. Fleet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3655-3665. Y. Suhara, Y. Yamaguchi, B. Collins, R. Schnaar, M. Yanagishita, J. E. K. Hildreth, I. Shimada, Y. Ichikawa, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1999-2013. T. K. Chakraborty, S. Jayapraksah, P. Srinivasu, S. S. Madhavendra, R. Ravi Sankar, A. C. Kunwar, Tetrahedron 2002, 58, 2853-2859.
15. For reviews on SAAs: E. Lohof, F. Burkhart, M. A. Born, E. Planker, H. Kessler, Advances in Amino Acid Mimetics and Peptidomimetics, A. Abell, JAI Press Inc.: Stanford, Conneticut, 1999, vol. 2, p. 263-292.
16. S. W. Gruner, E. Locardi, E. Lohof, H. Kessler, Chem. Rev. 2002, 102, 491-514.
17. F. Schweizer, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 230-253.
18. T. K. Chakraborty, S. Ghosh, S. Jayaprakash, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 421-435.
19. R. M. van Well, H. S. Overkleeft, M. Overhand, E. Vang Carstenen, G. A. van derMarel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9331-9335.
20. J. P. McDevitt, P. T. Lansbury, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3818-3828.
21. J. F. Stoddart, Stereochemistry of Carbohydrates, John Wiley & Sons, New York, 1971.
22. J. E. H. Koehler, W. Saenger, W. F. van Gunsteren, J. Mol. Biol. 1988, 203, 241-250.
23. H. Ohrui, G. H. Jones, J. G. Moffatt, M. L. Maddox, A. T. Christensen, S. K. Byram, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4602-4613.
24. F. Z. Mata, M. B. Martinez, J. A. G. Pérez, Carbohydr. Res. 1992, 225, 159-161.
25. X. Ariza, F. Urpí, C. Viladomat, J. Vilarrasa, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9101-1902.
26. Other syntheses of SAA/AA hybrid molecules: M. Stöckle, G. Voll, R. Giinther, E. Locardi, S. Gruner, H. Kessler, Org. Lett. 2002, 4, 2501-2504. S. A. W. Gruner, V. Truffault, G. Voll, E. Locardi, M. Stöckle, H. Kessler, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4365-4375.
27. Other syntheses of SAA/AA hybrid molecules: M. Stöckle, G. Voll, R. Giinther, E. Locardi, S. Gruner, H. Kessler, Org. Lett. 2002, 4, 2501-2504. S. A. W. Gruner, V. Truffault, G. Voll, E. Locardi, M. Stöckle, H. Kessler, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4365-4375.
28. G. Ösapay, J. W. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6046-6051. N. Nishino, M. Xu, H. Mihara, T. Fujimoto, Y. Ueno, H. Kumagai, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1479-1482.
29. G. Ösapay, J. W. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6046-6051. N. Nishino, M. Xu, H. Mihara, T. Fujimoto, Y. Ueno, H. Kumagai, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1479-1482.
30. R. M. van Well, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, D. Bruss, G. Thibault, P. G. de Groot, J. H. van Boom, M. Overhand, Biorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 331-334.
31. C. Altona, M. Sudaralingam, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205-8212. F. A. A. M. de Leeuw, C. Altona, J. Comp. Chem. 1983, 4, 428-437.
32. C. Altona, M. Sudaralingam, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205-8212. F. A. A. M. de Leeuw, C. Altona, J. Comp. Chem. 1983, 4, 428-437.
33. K. R. Hanson, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2731-2742. H. Hirschmann, K. R. Hanson, J. Org. Chem. 1971, 36, 3293-3306.
34. K. R. Hanson, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2731-2742. H. Hirschmann, K. R. Hanson, J. Org. Chem. 1971, 36, 3293-3306.
35. M. Karplus, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2870-2871.
36. S. Kirkpatrick, C. D. Gelatt, Jr., M. P. Vecchi, Science 1983, 220, 671-680.
37. NMR of proteins and nucleic acids, K. Wüthrich, John Wiley & Sons, 1986, chapter 11, p. 207.
38. W. Klyne, V. Prelog, Experientia 1960, 16, 521-523.
39. S. J. Angyal, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 157-226. R. J. Ferrier, P. M. Collins, Monosaccharide Chemistry, Penguin Books, London, 1972, chapter 2.
40. S. J. Angyal, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 157-226. R. J. Ferrier, P. M. Collins, Monosaccharide Chemistry, Penguin Books, London, 1972, chapter 2.
41. M. Piotto, V. Saudek, J. Sklenar, Biom. NMR 1992, 2, 661-665.
42. A. F. Hagler, S. Lifson, P. Dauber, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5122-5130.