Selectin-carbohydrate interactions: From natural ligands to designed mimics

Chemical Reviews

Volumn 98, Issue 2, 1998, Pages 833-862

  Simanek, Eric E ^a   McGarvey, Glenn J ^a   Jablonowski, Jill A ^a   Wong, Chi Huey ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000588587     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr940226i     Document Type: Article

References (247)

1. For a comprehensive review of the roles of carbohydrates in biological systems, as well as references to leading reviews in the areas mentioned see: Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97.
2. Paulson, J. C. In Adhesion: Its Role in Inflammatory Disease; Harlan, J., Lui, D. Eds.; W. H. Freeman: New York, 1992; p19.
3. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321.
4. McEver, R. P.; Moore, K. L.; Cummings, R. D. J. Biol. Chem. 1995, 270, 11025.
5. Bertozzi, C. Chem. Biol. 1995, 2, 703.
6. Bevilacqua, M. P.; Nelson, R. M. J. Clin. Invest. 1993, 91, 379.
7. Feizi, T. Curr. Opin. Struct. Biol. 1993, 3, 701.
8. Fukuda, M. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 207.
9. Kansas, G. S. Blood 1996, 88, 3259.
10. Lasky, L. A. Science 1992, 258, 964.
11. Springer, T. A. Nature 1990, 346, 425.
12. Varki, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 7390.
13. Bevilacqua, M. P.; Stenglin, S.; Gimbrone, M. A., Jr.; Seed, B. Science 1989, 243, 1160.
14. Johnston, G. L; Cook, R. G.; McEver, R. P. Cell 1989, 56, 1033.
15. Pober, J. S.; Bevilacqua, M. P.; Mendrick, D. L.; Lapierre, L. A.; Fiers, W.; Gimbrone, M. A., Jr. J. Immuno.l 1986, 136, 1680.
16. Cotran, R. S.; Gimbrone, M. A., Jr.; Bevilacqua, M. P.; Mendrick, D. L.; Pober, J. S. J. Exp. Med. 1986, 164, 661.
17. Bevilacqua, M. P.; Pober, J. S.; Wheeler, M. E.; Cotran, R. S.; Gimbrone, M. A., Jr. J. Clin. Invest. 1985, 76, 2003.
18. Hsu-Lin, S.-C.; Berman, C. L.; Furie, B. C.; August, D.; Furie, B. J. Biol. Chem. 1984, 259, 9121.
19. Stenberg, P. E.; McEver, R. P.; Shuman, M. A.; Jacques, Y. V.; Bainton, D. F. J. Cell Biol. 1985, 101, 880.
20. Bonfanti, R.; Furie, B. C.; Furie, B. Wagner, D. D. Blood 1989, 73, 1109.
21. McEver, R. P.; Beckstead, J. H.; Moore, K. L.; Marshall-Carlson, L.; Bainton, D. F. J. Clin. Invest. 1989, 84, 92.
22. Lewinsohn, D. M.; Bargatze, R. F.; Butcher, E. C. J. Immunol. 1987, 138, 4313.
23. Larsen, E.; Celi, A.; Gilbert, G. E.; Furie, B. C.; Erban, J. K.; Bonfanti, R.; Wagner, D. D.; Furie, B. Cell 1989, 59, 305.
24. Geng, J.-G.; Bevilacqua, M. P.; Moore, K. L.; McIntyre, T. M.; Prescott, S. M.; Kim, J. M.; Bliss, G. A.; Zimmerman, G. A.; McEver, R. P. Nature 1990, 343, 757.
25. Bevilacqua, M. P.; Pober, J. S.; Mendrick, D. L.; Cotran, R. S.; Gimbrone, M. A., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 9238.
26. Siegelman, M. H.; Van de Rijn, M.; Weissman, I. L. Science 1989, 243, 1165.
27. Lasky, L. A.; Singer, M. S.; Yednock, T. A.; Dowbenko, D.; Fennie, C.; Rodriguez, H.; Nguyen, T.; Stachel, S.; Rosen, S. D. Cell 1989, 56, 1045.
28. See: Tedder, T. F.; Penta, A. C.; Levine, H. B.; Freedman, A. S. J. Immunol. 1990, 144, 532, and references therein.
29. Kishimoto, T. K.; Warnock, R. A.; Jutila, M. A.; Butcher, E. C.; Lane, C.; Anderson, D. C.; Smith, C. W. Blood 1991, 78, 805.
30. Hallmann, R.; Jutila, M. A.; Smith, C. W.; Anderson, D. C.; Kishimoto, T. K.; Butcher, E. C. Biochem Biophys. Res. Commun. 1991, 174, 236.
31. Spertini, O.; Luscinskas, F. W.; Kansas, G. S.; Munro, J. M.; Griffin, J. D.; Gimbrone, M. A., Jr.; Tedder, T. F. J. Immunol. 1991, 147, 2565.
32. Spertini, O.; Luscinskas, F. W.; Gimbrone, M. A., Jr.; Tedder, T. F. J. Exp. Med. 1992, 175, 1789.
33. Ley, K.; Gaehtgens, P.; Fennie, C.; Singer, M. S.; Lasky, L. A.; Rosen, S. D. Blood 1991, 77, 2553.
34. von Andrian, U. H.; Chambers, J. D.; McEvoy, L. M.; Bargatze, R. F.; Arfors, K.-E.; Butcher, E. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 7538.
35. Lawrence, M. B.; Springer T. A. Cell 1991, 65, 859.
36. For a recent review of integrin antagonists, see: Mousa, S. A.; Cherash, D. A. DDT 1997, 2, 187.
37. Heavner, G. A. DDT 1996, 1, 295.
38. Kishimoto, T. K.; Jutila, M. A.; Berg, E. L.; Butcher, E. C. Science 1989, 245, 1238.
39. Kahn, J. R.; Ingraham, R. H.; Shirley, F.; Migaki, G. I.; Kishimoto, T. K. J. Cell. Biol. 1994, 125, 461.
40. Springer, T. A. Cell 1994, 76, 301.
41. Butcher, E. C. Cell 1991, 67, 1033.
42. Schleiffenbaum, B.; Spertini, O.; Tedder, T. F. J. Cell Biol. 1992, 179, 229.
43. For a review of the role of soluble selecting, see: Gearing, A. J.; Newman, W. Immunol. Today 1993, 14, 506.
44. Migaki, G. I.; Kahn, J.; Kishimoto, T. K. J. Exp. Med. 1995, 182, 549.
45. Walcheck, B.; Kahn, J.; Fisher, J. M.; Wang, B. B.; Fisk, R. S.; Payan, D. G.; Feehan, C.; Betageri, R.; Darlak, K.; Spatola, A. F.; Kishimoto, T. K. Nature 1996, 280, 720.
46. Cehn, A.; Engel, P.; Tedder, T. F. J. Exp. Med. 1995, 182, 519.
47. Bennett, T. A.; Lynam, E. B.; Sklar, L. A.; Rogelj, S. J. Immunol. 1996, 156, 3093.
48. Michelson, A. D.; Barnard, M. R.; Hechtman, H. B.; MacGregor, H.; Connolly, R. J.; Loscalzo, J.; Valeri, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 11877, and references therein.
49. Schlaepfer, D. D.; Hanks, S. K.; Hunter, T.; van der Geer, P. Nature 1994, 372, 786.
50. Clark, E. A.; Brugge J. S. Science 1995, 268, 233.
51. Hynes, R. O. Cell 1992, 69, 11.
52. Loftus, J. C.; Smith, J. W.; Ginsberg, M. H. J. Biol. Chem. 1994, 269, 25235.
53. Waddell, T. K.; Fialkow, L.; Chan, C. K.; Kishimoto, T. K.; Downey, G. P. J. Biol. Chem. 1995, 270, 15403.
54. Erbe, D. V.; Wolitzky, B. A.; Presta, L. G.; Norton, C. R.; Ramos, R. J.; Burns, D. K.; Rumberger, J. M.; Rao, B. N. N.; Foxall, C. R.; Brandley, B. H.; Lasky, L. A. J. Cell. Biol. 1992, 119, 215.
55. (a) Pigott, R.; Needham, L. A.; Edwards, R. M.; Walker, C.; Power, C. J. Immunol. 1991, 147, 130.
56. (b) Kansas, G. S.; Saunders: K. B.; Ley, K.; Zakrzewicz, A.; Gibson, R. M.; Furie, B.; Tedder, T. F. J. Cell. Biol. 1994, 124, 609.
57. Graves, B. J.; Crowther, R. L.; Chandran, C.; Rumberger, J. M.; Li, S.; Huang, K-S.; Presky, D. H.; Familletti, P. C.; Wolitzky, B. A.; Burns, D. K. Nature 1994, 367, 532.
58. Weis, W. I.; Drickamer, K.; Hendrickson, W. A. Nature 1992, 360, 127.
59. Hiramatsu, Y.; Tsujishita, H.; Kondo, H. J. Med. Chem. 1996, 39, 4547.
60. Kogan, T. P.; Revelle, B. M.; Tapp, S.; Beck, P. J. J. Biol. Chem. 1995, 270, 14047.
61. For recent descriptions of the binding domain of PSGL-1, see: (a) Wilkins, P. P.; McEver, R. P.; Cummings, R. D. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18732. (b) Li, F.; Wilkins, P. P.; Crawley, S.; Weinstin, J.; Cummings, R. D.; McEver, R. P. J. Biol. Chem. 1996, 271, 3255.
62. For recent descriptions of the binding domain of PSGL-1, see: (a) Wilkins, P. P.; McEver, R. P.; Cummings, R. D. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18732. (b) Li, F.; Wilkins, P. P.; Crawley, S.; Weinstin, J.; Cummings, R. D.; McEver, R. P. J. Biol. Chem. 1996, 271, 3255.
63. Lowe, J. B.; Stoolman, L. M.; Nair, R. P.; Larsen, R. D.; Berhend, T. L.; Marks, R. M. Cell 1990, 63, 475.
64. Tiemeyer, M.; Swiedler, S. J.; Ishihara, M.; Moreland, M.; Schweingruber, H.; Hirtzer, P.; Brandley, B. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1138.
65. Berg, E. L.; Robinson, M. K.; Mansson, O.; Butcher, E. C.; Magnani, J. L. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14869.
66. Phillips, M. L.; Nudelman, E.; Gaeta, F. C. A.; Perez, M.; Singhal, A. K.; Hakomori, S.-I.; Paulson, J. C. Science 1990, 250, 1130.
67. Tyrell, D.; James, P.; Rao, N.; Foxall, C.; Abbas, S.; Dasgupta, F.; Nashed, M.; Hasegawa, A.; Kiso, M.; Asa, D.; Kidd, J.; Brandley, B. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 10372.
68. Walz, G.; Aruffo, A.; Kolanus, W.; Bevilacqua, M.; Seed, B. Science 1990, 250, 1132.
69. (a) Yuen, C.-T.; Lawson, A. M.; Chai, W.; Larkin, M.; Stoll, M. S.; Stuart, A. C. Sullivan, F. X.; Ahern, T. J.; Feizi, T. Biochemistry 1992, 37, 9126.
70. (b) Yuen, C.-T.; Bezouska, K.; O'Brien, J.; Stoll, M.; Lemoine, R.; Lubineau, A.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Bockovich, N. J.; Nicolaou, K. C.; Feizi, T. J. Biol. Chem. 1994, 269, 1595.
71. Levinovitz, A.; Muhloff, J.; Isenmann, S.; Vestweber, D. J. Cell Biol. 1993, 121, 449.
72. Lenter M.; Levinovitz, A.; Isenmann, S.; Vestweber, D. J. Cell Biol. 1994, 125, 471.
73. Moore, K. L.; Stults, N. L.; Diaz, S.; Smith, D. F.; Cummings, R. D.; Varki, A.; McEver, R. P. J. Cell Biol. 1992, 118, 445.
74. Imai, Y.; Singer, M. S.; Fennie, C.; Lasky, L. A.; Rosen, S. D. J. Biol. Chem. 1991, 113, 1213.
75. Lasky, L. A.; Singer, M. S.; Dowbenko, D.; Imai, Y.; Henzel, W. J.; Grimley, C.; Fennie, C.; Gillett, N.; Watson, S. R.; Rosen, S. D. Cell 1992, 69, 927.
76. Baumhueter, S.; Singer, M. S.; Henzel, W.; Hemmerich, S.; Renz, M.; Rosen, S. D.; Lasky, L. A. Science 1993, 262, 436.
77. Berg, E. L.; McEvoy, L. M.; Berlin, C.; Bargatze, R. F.; Butcher, E. C. Nature 1993, 366, 695.
78. Foxall, C.; Watson, S. R.; Dowbenko, D.; Fennie, C.; Lasky, L. A.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Asa, D.; Brandley, B. K. J. Cell Biol. 1992, 117, 895.
79. Berg, E. L.; Magnani, J.; Warnock, R. A.; Robinson, M. K.; Butcher, E. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 184, 1048.
80. Green, P. J.; Tamatani, T.; Wantabe, T.; Miyasaka, M.; Hasagawa, A.; Kiso, M.; Yuen, C.-T.; Stoll, M. S.; Feizi, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 188, 244.
81. For a review of sulfation in this system, see: Rosen, S. D.; Bertozzi, C. R. Curr. Biol. 1996, 6, 261.
82. (a) Hemmerich, S.; Leffler, H.; Rosen, S. D. J. Biol. Chem. 1995, 279, 12035.
83. (b) Hemmerich, S.; Bertozzi, C. R.; Leffler, H.; Rosen, S. D. Biochemistry 1994, 33, 4820.
84. (c) Hemmerich, S.; Rosen, S. D. Biochemistry 1994, 33 4830.
85. (d) Bertozzi, C. R.; Rosen, S. D. Biochemistry 1995, 34, 1427.
86. Chandrasekaran, E. V.; Jain, R. K.; Larsen, R. D.; Wlasichuk, K.; Matta, K. L. Biochemistry 1995, 34, 2925-2936.
87. (a) Komba, M. S.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1833.
88. (b) Yoshino, K.; Ohmoto, H.; Kondo, N.; Tsujishita, H.; Hiramatsu, Y.; Inoue, Y.; Kondo, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hsaegawa, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 455-462.
89. Scudder, P. R.; Shailubhai, K.; Duffin, K. L.; Streeter, P. E.; Jacob, G. S. Glycobiology 1994, 4, 929.
90. (a) Vig, R.; Jain, R. V.; Piskorz, C. F.; Matta, K. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2073.
91. (b) Jain, R. K.; Vig, R,; Rampai, R.; Chandrasekaran, R. V.; Matta, K. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12123.
92. Suzuki, Y.; Tamatani, T.; Watanabe, T.; Suzuki, T.; Nakao, T.; Murase, K.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Tadano-Aritomi, K.; Ishizuka, L; Miyasaka, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 190, 426 . For synthetic sulfatide and analogues as P-selectin inhibitors, see: Marinier, A.; Martel, A.; Banville, J.; Bachand, C.; Remillard, R.; Lapointe, P. Turmel, B.; Menard, M.; Harte, W. H.; Wright, J. J. K.; Todderud, G.; Tramposch, K. M.; Bajorath, J.; Hollenbaugh, D.; Aruffo, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 3234.
93. Suzuki, Y.; Tamatani, T.; Watanabe, T.; Suzuki, T.; Nakao, T.; Murase, K.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Tadano-Aritomi, K.; Ishizuka, L; Miyasaka, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 190, 426 . For synthetic sulfatide and analogues as P-selectin inhibitors, see: Marinier, A.; Martel, A.; Banville, J.; Bachand, C.; Remillard, R.; Lapointe, P. Turmel, B.; Menard, M.; Harte, W. H.; Wright, J. J. K.; Todderud, G.; Tramposch, K. M.; Bajorath, J.; Hollenbaugh, D.; Aruffo, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 3234.
94. Norgard-Sumnicht, K. E.; Varki, N. M.; Varki, A. Science 1993, 261, 480.
95. Norgard-Sumnicht, K. E.; Varki, A. J. Biol. Chem. 1995, 12012.
96. Stoolman, L. M.; Rosen, S. D. J. Cell. Biol. 1983, 96, 722.
97. Stoolman, L. M.; Tenforde, T. S.; Rosen, S. D. J. Cell. Biol. 1984, 99, 1535.
98. Sako, D.; Chang, X.-J.; Barone, K. M.; Vachino, G.; White, H. M.; Shaw, G.; Veldman, G. M.; Bean, K. M.; Ahern, T. J.; Fuire, B.; Cumming, D. A.; Larsen, G. R. Cell 1993, 75, 1179.
99. Sako, D.; Commess, K. M.; Barone, K. M.; Camphausen, R. T.; Cumming, D. A.; Shaw, G. D. Cell 1995, 83, 323.
100. Pouyani, T.; Seed, B. Cell 1995, 83, 333.
101. Norgard, K. E.; Moore, K. L.; Diaz, S.; Stults, N. C.; Ushiyama, S.; McEver, R. P.; Cumming, R. D.; Varki, A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 12764.
102. Wilkins, P. P.; Moore, K. L.; McEver, R. P.; Cummings, R. D. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22677.
103. Moore, K. L.; Eaton, S. F.; Lyons, D. E.; Lichenstein, H. S.; Cummings, R. D.; McEver, R. P. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23318.
104. Polley, M. J.; Phillips, M. L.; Wayner, E.; Nudelman, E.; Singhal, A. K.; Hakomori, S.-I.; Paulson, J. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 6224.
105. Larsen, E.; Palabrica, T.; Sajer, S.; Gilbert, G. E.; Wagner, D. D.; Furie, B. C.; Furie, B. Cell 1990, 63, 467.
106. Aruffo, A.; Kolanus, W.; Walz, G.; Fredman, P.; Seed, B. Cell 1991, 67, 35.
107. Skinner, M. P.; Fournier, D. J.; Andrews, R. K.; Gorman, J. J.; Chesterman, C. N.; Berndt, M. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 164, 1373.
108. Skinner, M. P.; Lucas, C. M.; Burns, G. F.; Chesterman, C. N.; Bermdt, M. C. J. Biol. Chem. 1991, 266, 5371.
109. x sugars, see: (a) Chowdury, U. S. Tetrahedron 1996, 52, 12775. (b) Singh, K.; Fernandez-Mayoralas, A.; Marin-Lomas, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 775. (c) Lubineau, A.; Le Gallic, J.; Lemoine, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 2, 1143.
110. x sugars, see: (a) Chowdury, U. S. Tetrahedron 1996, 52, 12775. (b) Singh, K.; Fernandez-Mayoralas, A.; Marin-Lomas, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 775. (c) Lubineau, A.; Le Gallic, J.; Lemoine, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 2, 1143.
111. x sugars, see: (a) Chowdury, U. S. Tetrahedron 1996, 52, 12775. (b) Singh, K.; Fernandez-Mayoralas, A.; Marin-Lomas, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 775. (c) Lubineau, A.; Le Gallic, J.; Lemoine, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 2, 1143.
112. Kameyama, A.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1991, 209, c1.
113. (a) Nicolaou, K. C.; Hummel, C. W.; Bockovich, N. J.; Wong, C.-H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 870-872.
114. (b) Nakahara, Y.; Jiyima, H.; Sibayama, S.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6897.
115. Danishefshy, S. J.; Gervay, J.; Peterson, J. M.; McDonald, F. E.; Koseki, K.; Griffith, D. A.; Oriyama, T.; Marsden, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1940.
116. Yan, L.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9239.
117. For phosphite activation of sialic acid, see: Kondo, H.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8749.
118. For phosphite activation of fucose, see: Lin, C.-C.; Shimazaki, M.; Heck, M.-P.; Aoki, S.; Wang, R.; Kimura, R.; Ritzen, H.; Takayama, S.; Wu, S.-H.; Wietz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6828.
119. Martin, S. A.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6123.
120. For a recent review on the chemoenzymatic synthesis of carbohydrates, see: Gijsen, H. J. M.; Qiao, L.; Fitz, W.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 1996, 96, 443.
121. Ichikawa, Y.; Wong, R.; Wong, C.-H. Methods Enzymol. 1994, 247, 193.
122. UDP-GAL: (a) Wong, C.-H.; Haynie, S. L.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 5416-5418. (b) Auge, C.; David, S.; Mathieu, C.; Gautheron, C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1467. (c) Wong, C.-H.; Wang, R.; Ichikawa, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4343. (d) Elling, L.; Grothus, M.; Kula, M.-R.; Glycobiology 1993, 3, 349. CMP-NeuAc: (e) Ichikawa, Y.; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4698. (f) Ichikawa, Y.; Liu, J. J.-C.; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6300. UDP-GlcNAc: Look, G. C.; Ichikawa, Y.; Shen, G.-J.; Cheng, G.-J.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1993, 58, 4326. GDP-Fuc: See ref 111. UDP-GlcA: Gygax, D.; Spies, P.; Winkler, T.; Pfarr, U. Tetrahedron 1991, 28, 5119.
123. UDP-GAL: (a) Wong, C.-H.; Haynie, S. L.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 5416-5418. (b) Auge, C.; David, S.; Mathieu, C.; Gautheron, C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1467. (c) Wong, C.-H.; Wang, R.; Ichikawa, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4343. (d) Elling, L.; Grothus, M.; Kula, M.-R.; Glycobiology 1993, 3, 349. CMP-NeuAc: (e) Ichikawa, Y.; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4698. (f) Ichikawa, Y.; Liu, J. J.-C.; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6300. UDP-GlcNAc: Look, G. C.; Ichikawa, Y.; Shen, G.-J.; Cheng, G.-J.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1993, 58, 4326. GDP-Fuc: See ref 111. UDP-GlcA: Gygax, D.; Spies, P.; Winkler, T.; Pfarr, U. Tetrahedron 1991, 28, 5119.
124. UDP-GAL: (a) Wong, C.-H.; Haynie, S. L.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 5416-5418. (b) Auge, C.; David, S.; Mathieu, C.; Gautheron, C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1467. (c) Wong, C.-H.; Wang, R.; Ichikawa, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4343. (d) Elling, L.; Grothus, M.; Kula, M.-R.; Glycobiology 1993, 3, 349. CMP-NeuAc: (e) Ichikawa, Y.; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4698. (f) Ichikawa, Y.; Liu, J. J.-C.; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6300. UDP-GlcNAc: Look, G. C.; Ichikawa, Y.; Shen, G.-J.; Cheng, G.-J.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1993, 58, 4326. GDP-Fuc: See ref 111. UDP-GlcA: Gygax, D.; Spies, P.; Winkler, T.; Pfarr, U. Tetrahedron 1991, 28, 5119.
125. UDP-GAL: (a) Wong, C.-H.; Haynie, S. L.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 5416-5418. (b) Auge, C.; David, S.; Mathieu, C.; Gautheron, C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1467. (c) Wong, C.-H.; Wang, R.; Ichikawa, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4343. (d) Elling, L.; Grothus, M.; Kula, M.-R.; Glycobiology 1993, 3, 349. CMP-NeuAc: (e) Ichikawa, Y.; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4698. (f) Ichikawa, Y.; Liu, J. J.-C.; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6300. UDP-GlcNAc: Look, G. C.; Ichikawa, Y.; Shen, G.-J.; Cheng, G.-J.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1993, 58, 4326. GDP-Fuc: See ref 111. UDP-GlcA: Gygax, D.; Spies, P.; Winkler, T.; Pfarr, U. Tetrahedron 1991, 28, 5119.
126. UDP-GAL: (a) Wong, C.-H.; Haynie, S. L.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 5416-5418. (b) Auge, C.; David, S.; Mathieu, C.; Gautheron, C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1467. (c) Wong, C.-H.; Wang, R.; Ichikawa, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4343. (d) Elling, L.; Grothus, M.; Kula, M.-R.; Glycobiology 1993, 3, 349. CMP-NeuAc: (e) Ichikawa, Y.; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4698. (f) Ichikawa, Y.; Liu, J. J.-C.; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6300. UDP-GlcNAc: Look, G. C.; Ichikawa, Y.; Shen, G.-J.; Cheng, G.-J.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1993, 58, 4326. GDP-Fuc: See ref 111. UDP-GlcA: Gygax, D.; Spies, P.; Winkler, T.; Pfarr, U. Tetrahedron 1991, 28, 5119.
127. UDP-GAL: (a) Wong, C.-H.; Haynie, S. L.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 5416-5418. (b) Auge, C.; David, S.; Mathieu, C.; Gautheron, C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1467. (c) Wong, C.-H.; Wang, R.; Ichikawa, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4343. (d) Elling, L.; Grothus, M.; Kula, M.-R.; Glycobiology 1993, 3, 349. CMP-NeuAc: (e) Ichikawa, Y.; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4698. (f) Ichikawa, Y.; Liu, J. J.-C.; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6300. UDP-GlcNAc: Look, G. C.; Ichikawa, Y.; Shen, G.-J.; Cheng, G.-J.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1993, 58, 4326. GDP-Fuc: See ref 111. UDP-GlcA: Gygax, D.; Spies, P.; Winkler, T.; Pfarr, U. Tetrahedron 1991, 28, 5119.
128. UDP-GAL: (a) Wong, C.-H.; Haynie, S. L.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 5416-5418. (b) Auge, C.; David, S.; Mathieu, C.; Gautheron, C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1467. (c) Wong, C.-H.; Wang, R.; Ichikawa, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4343. (d) Elling, L.; Grothus, M.; Kula, M.-R.; Glycobiology 1993, 3, 349. CMP-NeuAc: (e) Ichikawa, Y.; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4698. (f) Ichikawa, Y.; Liu, J. J.-C.; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6300. UDP-GlcNAc: Look, G. C.; Ichikawa, Y.; Shen, G.-J.; Cheng, G.-J.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1993, 58, 4326. GDP-Fuc: See ref 111. UDP-GlcA: Gygax, D.; Spies, P.; Winkler, T.; Pfarr, U. Tetrahedron 1991, 28, 5119.
129. UDP-GAL: (a) Wong, C.-H.; Haynie, S. L.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 5416-5418. (b) Auge, C.; David, S.; Mathieu, C.; Gautheron, C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1467. (c) Wong, C.-H.; Wang, R.; Ichikawa, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 4343. (d) Elling, L.; Grothus, M.; Kula, M.-R.; Glycobiology 1993, 3, 349. CMP-NeuAc: (e) Ichikawa, Y.; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4698. (f) Ichikawa, Y.; Liu, J. J.-C.; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6300. UDP-GlcNAc: Look, G. C.; Ichikawa, Y.; Shen, G.-J.; Cheng, G.-J.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1993, 58, 4326. GDP-Fuc: See ref 111. UDP-GlcA: Gygax, D.; Spies, P.; Winkler, T.; Pfarr, U. Tetrahedron 1991, 28, 5119.
130. x using stoichiometric sugar nucleotides: Palcic, M. M.; Venot, A. P.; Ratcliffe, R. M.; Hindsgaul, O. Carbohydr. Res. 1989, 190, 1.
131. x using stoichiometric sugar nucleotides: Palcic, M. M.; Venot, A. P.; Ratcliffe, R. M.; Hindsgaul, O. Carbohydr. Res. 1989, 190, 1.
132. Lin, C.-H.; Shen, G.-J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8031-8032.
133. x using galactosidase, see: (a) Kimura, T.; Takayama, S.; Huang, H.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Engl. Ed. 1996, 35, 2348.
134. (b) Takayama, S.; Shimazaki, M.; Qiao, L.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1123.
135. x using galactosidase, see: Nilsson, K. G. I.; Eliasson, A.; Larsson-Lorek, U. Biotech. Lett. 1995, 17, 717.
136. (a) Look, G. C.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4253.
137. (b) Kimura, T.; Takayama, S.; Huang, H.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2348.
138. (c) Herrmann, G. F.; Ichikaya, Y.; Wandrey, C.; Gaeta, F. C. A.; Paulson, J. C.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1993, 19, 3091.
139. Brandley, B. K.; Kiso, M.; Abbas, S.; Nikrad, P.; Srivasatava, O.; Foxall, C.; Oda, Y.; Hasegawa, A. Glycobiology 1993, 3, 633.
140. Ramphal, J. Y.; Zheng, Z.-L.; Perez, C.; Walker, L. E.; DeFrees, S. A.; Gaeta, F. C. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 3459.
141. Stahl, W.; Sprengard, U.; Kretzschmar, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2096.
142. DeFrees, S. A.; Gaeta, F. C. A.; Lin, Y. C.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7549.
143. Hiramatsu, Y.; Tsujishita, H.; Kondo, H. J. Med. Chem, 1996, 39, 4547.
144. Wada, Y.; Saito, T.; Matsuda, N.; Ihmoto, H.; Yoshino, K.; Ohashi, M.; Kondo, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 2055.
145. Scheffler, K.; Ernst, B.; Katopodis, A.; Magnani, J. L.; Wang, W. T.; Weisemann, R.; Peters, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1841.
146. Cooke, R. M.; Hale, R. S.; Lister, S. G.; Shah, G.; Weir, M. P. Biochemistry 1994, 33, 10591.
147. Poppe, L.; Brown, G. S.; Philo, J. S.; Nikrad, P. V.; Shah, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1727.
148. x, see: Yvelin, F.; Zhang, Y.-M.; Mallet, J.-M.; Robert, F.; Jeannin, Y.; Sinay, P. Carbohydr. Lett. 1996, 1, 475. Also, see: Perez, S.; Mouhous-Rious, N.; Nifant'ev, N. E.; Nikolay, E.; tsvetov, T. E.; Bachet, B.; Imberty, A. Glycobiology 1996, 6, 537.
149. x, see: Yvelin, F.; Zhang, Y.-M.; Mallet, J.-M.; Robert, F.; Jeannin, Y.; Sinay, P. Carbohydr. Lett. 1996, 1, 475. Also, see: Perez, S.; Mouhous-Rious, N.; Nifant'ev, N. E.; Nikolay, E.; tsvetov, T. E.; Bachet, B.; Imberty, A. Glycobiology 1996, 6, 537.
150. x, see: Ng, K. K.-S.; Weis, W. I. Biochemistry 1997, 36, 979.
151. For a discussion of molecular dynamics and NMR structures of dimeric glycolipids: Geyer, A.; Hummel, G.; Eisele, T.; Reinhardt, S.; Schmidt, R. R. Chem. Eur. J. 1996, 2, 981.
152. Rutherford, T. J.; Soackman, D. G.; Simpson, P. J.; Homans, S. W. Glycobiology 1994, 4, 59.
153. Kogelberg, H.; Rutherford, T. J. Glycobiology 1994, 4, 49.
154. For a discussion of molecular dyamics of E-selectin with 3′-sulfo Lewis X with hydrophobic groups: Tsujishita, H.; Hiramatsu, Y.; Kondo, N.; Ohmoto, H.; Kondo, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 362.
155. Mulligan, M. S.; Paulson, J. C.; DeFrees, S. A.; Zheng, Z.-L.; Lowe, J. B.; Ward, P. A. Nature, 1993, 364, 149.
156. Murohara, R.; Margiotta, J.; Phillips, L. M.; Paulson, J. C.; DeFrees, S.; Zalipsky, S.; Guo, L. S.; Lefer, A. M. Cardiovasc. Res. 1995, 30, 965.
157. Lefer, D. J.; Flynn, M. S.; Philips, M. L.; Ractcliffe, M.; Buda, A. J. Circulation 1994, 90, 2390.
158. Ochi, T.; Hakomori, S. I.; Fujimoto, M.; Okamura, M.; Owaki, H.; Wakitani, S.; Shimaoka, Y.; Hayashida, K.; Tomita, T.; Kawamura, S.; Ono, R. J. Rheumatol. 1993, 2038.
159. DeFrees, S. A.; Phillips, L.; Guo, L.; Zapilsky, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6101.
160. Ohmoto, H.; Nakamura, K; Inoue, T.; Kondo, N.; Inoue, Y.; Yoshino, K.; Kondo, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 1339.
161. Manning, D. D.; Bertozzi, C. R.; Rosen, S. D.; Kiessling, L.L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1953.
162. Thoma, G.; Schwarzenbach, F.; Duthale, R. O. J. Org. Chem. 1996, 61, 514.
163. Ragan, J. A.; Cooper, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2563.
164. Prodger, J. C.; Bamford, M. J.; Gore, P. M.; Holmes, D. S.; Saez, V.; Ward, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2339.
165. Bamford, M. J.; Bird, M.; Gore, P. M.; Holmes, D. S.; Priest, R.; Prodger, J. C.; Saez, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 239.
166. Uchiyama, T.; Vassilev, V. P.; Kajimoto, T.; Wong, W.; Huang, H.; Lin, C.-C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5395.
167. Uchiyama, T.; Woltering, T. J.; Wong, W.; Lin, C.-C.; Kajimoto, T.; Takebayashi, M.; Wietz-Schmidt, G.; Asakura, T.; Nod, M.; Wong, C.-H. Bioorg. Chem. Med. Lett. 1996, 4, 1149.
168. (a) Huang, H.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3100.
169. (b) Banteli, R.; Ernst, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4059.
170. Toepfer, A., G.; Kretschmar, G.; Bartnik, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9161.
171. Kaila, N.; Yu, H.-A.; Xiang, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5503.
172. Birkbeck, A. A.; Ley, S. V.; Prodger, J. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2637.
173. Allanson, N. M.; Davidson, A. H.; Floyd, C. D.; Martin, F. M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2061.
174. Dekany, G.; Wright, K.; Ward, P.; Toth, I. J. Carbohydr. Chem. 1996, 15, 383.
175. Liu, A.; Dillon, K.; Campbell, R. M.; Cox, D. C.; Huryn, D. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3785.
176. Kretzschmar, G.; Toepfer, A.; Huls. C.; Krause, M. Tetrahedron 1997, 53, 2485.
177. Toepfeer, A.; Kretzschmar, G. Bioorgan. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1997.
178. Wu, S.-H.; Shimazaki, M.; Lin, C.-C.; Qiao, L.; Moree, W. J.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 88.
179. (a) Woltering, T. J.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9033.
180. (b) Wang, R.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5427.
181. Wong, C.-H.; Moris-Varas, F.; Hung, S.-C.; Marron, T. G.; Lin, C.-C.; Gong, K. W.; Weitz-Schmidt, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8125.
182. Cappi, M. W.; Moree, W. J.; Marron, T. G.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Engl. Ed. 1996, 35, 2346.
183. (a) Marron, T. G.; Woltering, T. J.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9037.
184. (b) Huwe, C. M.; Jiricek, J.; Woltering, T. J.; Wong, C.-H. Unpublished data.
185. (c) Lampe, T. F. J.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., submitted for publication.
186. Kogan, T. P.; Dupre, B.; Keller, K. M.; Scott, I. L.; Bui, H.; Market, R. V.; Beck, P. J.; Voytuis, J. A.; Revelle, R. M.; Scott, D. J. Med. Chem. 1995, 38, 4976.
187. Dupre, B.; Bui, H.; Scott, I. L.; Market, R. V.; Keller, K. M.; Beck, P. J.; Kogan, T. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 569.
188. Sutherlin, D. P.; Stark, T. M.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 8350.
189. Ugi, I.; Domling, A.; Horl, W. Endeavor 1994, 18, 115.
190. Gokel, G.; Ludke, G.; Ugi, I. In Isonitrile Chemistry; Ugi, I., Ed.; Adacemic Press: New York, 1971; p 145.
191. Tsai, C.-Y.; Park, W. K. C.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett., in press.
192. Spengard, U.; Kunz, H.; Huls, C.; Schmidt, W.; Sieffge, D.; Kretsschamar, G Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 509.
193. Sprengard, U.; Kretschmar, G.; Bartnik, E.; Huls, C.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 990.
194. Hayashi, M.; Tanaka, M.; Itoh, M.; Miyauchi, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 2938.
195. Ramphal, J. Y.; Hiroshige, M.; Lou, B.; Gaudino, J. J.; Hayashi, M.; Chen, S. M.; Chiang, L. C.; Gaeta, F. C. A.; DeFrees, S. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 1357.
196. Eisle, T.; Toepfer, A.; Kretschamr, G.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1389.
197. Nelson, R. M.; Dolich, S.; Aruffo, A.; Cecconi, O.; Bevilacqua, M. P. J. Clin. Invest. 1993, 91, 1157.
198. Schuster, M.; Wang, P.; Paulson, J. C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135.
199. Seitz, O.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8766.
200. For a review of many polymeric systems, see: Kiessling, L. L.; Pohl. N. Chem. Biol. 1996, 3, 71.
201. Eddington, S. M. Biotechnology 1992, 10, 383.
202. Spevak, W.; Foxall, C.; Charych, D. H.; Dasgupta, F.; Nagy, J. O. J. Med. Chem. 1996, 39, 9, 1018.
203. Manning, D. D.; Hui, C.; Beck, P.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3161.
204. (a) Roy, R.; Park, W. K. C.; Srivastava, O. P.; Foxall, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1399.
205. (b) Miyachi, H.; Tanaka, M.; Koike, H.; Kawamura, N.; Hayashi, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 985.
206. Kretschmar, G.; Sprengard, U.; Kunz, H.; Bartnik, E.; Schmidt, W.; Toepfer, A.; Horsch, B.; Krause, M.; Seiffge, D. Tetrahedron 1995, 51, 13015.
207. Baisch, G.; Ohrlein, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1812.
208. Sprengard, U.; Schudok, M.; Schmidt, W.; Kretschmar, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 321.
209. Brunig, J.; Kessling, L. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2907.
210. Seppo, A.; Turunen, J. P.; Penttila, L.; Keane, A.; Renkonen, O.; Renkonen, R. Glycobiology 1996, 6, 65. 182. Renkonen, O.; Topipila, S.; Penttila, L.; Salminen, H.; Maaheimo, H.; Costello, C. E.; Turunen, J. P.; Renkonen, R. Glycobiology, 1997, 7, 453.
211. Seppo, A.; Turunen, J. P.; Penttila, L.; Keane, A.; Renkonen, O.; Renkonen, R. Glycobiology 1996, 6, 65. 182. Renkonen, O.; Topipila, S.; Penttila, L.; Salminen, H.; Maaheimo, H.; Costello, C. E.; Turunen, J. P.; Renkonen, R. Glycobiology, 1997, 7, 453.
212. Stamper, H. B.; Woodruff, J. J. J. Exp. Med. 1976, 144, 828.
213. Defrees, S. A.; Kosch, W.; Way, W.; Paulson, J. C.; Sabesan, S.; Halcomb, R. L.; Huang, D.-H.; Ichikawa, Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 66.
214. Lin, C.-H.; Shimazaki, M.; Wong, C.-H.; Koketsu, M.; Juneja, L. R.; Kim, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 3, 1625.
215. Miyauchi, H.; Yuri, M.; Tanaka, M.; Kawamura, N.; Hayashi, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 989.
216. Welpy, J. K.; Abbas, S. Z.; Scudder, P.; Keene, P. L.; Broschat, K.; Casnocha, S.; Gorka, C.; Steininger, C.; Howard, S. C.; Schmuke, J. J.; Graneto, M.; Rotsaert, J. M.; Manger, I. D.; Jacob, G. S. Glycobiology 1994, 4, 259.
217. Lin, C.-C.; Kimura, T.; Wu, S.-H.; Weitz, Schmidt, G.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2755.
218. Cecconi, O.; Nelson, R. M.; Roberts, W. G.; Hanasaki, K.; Mannori, G.; Schultz, C.; Ulich, T. R.; Aruffo, A.; Bevilacqua, M. P. J. Biol. Chem. 1994, 269, 15060.
219. O'Connell, D.; Koenig, A.; Jennings, S.; Hicke, B.; Han, H.-L.; Fitzwater, T.; Chang, Y.-F.; Varki, N.; Parma, D.; Varki, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 5883.
220. Kretzschmar, G.; Toepfer, A.; Huls, C.; Krause, M. Tetrahedron 1997, 53, 2485.
221. Martens, C. L.; Cwirla, S. E.; Lee, R. Y.-W.; Whitehorn, E.; Chen, E. Y.-F.; Bakker, A.; Martin, E. L.; Wagstrom, C.; Gopalan, P.; Smith, C. W.; Tate, E.; Koller, K. J.; Schatz, P. J.; Dower, W. J.; Barrett, R. W. J. Biol. Chem. 1995, 270, 21129.
222. Briggs, J. B.; Larsen, R. A.; Harris, R. B.; Sekar, K. V. S.; Macher, B. A. Glycobiology 1996, 6, 831.
223. Briggs, J. B.; Oda, Y.; Gilbert, J. H.; Shafer, M. E.; Macher, B. A. Glycobiology 1995, 5, 583.
224. Rao, B. N. N.; Anderson, M. B.; Musser, J. H.; Gilbert, J. H.; Schaefer, M. E.; Foxall, C.; Brandley, B. K. J. Biol. Chem. 1994, 269, 19663.
225. Ikeda, T.; Kajimoto, T.; Kondo, H.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 4, 22485.
226. Kiso, M.; Furui, H.; Ishida, H.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1996, 15, 1 and references therein.
227. (a) Weitz-Schmidt, G.; Stokmaier, D.; Scheel, G.; Nifant'ev, N. E.; Tuzikov, A. B.; Bovin, N. V. Anal. Biochem. 1996, 238, 184.
228. (b) Thoma, G.; Magnani, J. L.; Ohrlein, R.; Ernst, B.; Schwarzenbach, F.; Duthaler, R. O. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7414-7415.
229. Charych, D.; Cheng, Q.; Reichert, A.; Kuziemko, G.; Stroh, M.; Nagy, J. O.; Spevak, W.; Stevens, R. C. Chem. Biol. 1996, 3, 113.
230. Jacob, G. S.; Kirmaier, C.; Abbas, S.Z.; Howard, S. C.; Steininger, C. N.; Welply, J. K.; Scudder, P. Biochemistry 1995, 34, 1210.
231. McClure, W. O.; Edelman, G. M. Biochemistry 1966, 5, 1908.
232. Weingold, E. G.; Knowles, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9270.
233. Brunk, D. K.; Goetz, D. J.; Hammer, D. A. Biophys. J. 1996, 71, 2902.
234. For a review of protein tyrosine sulfation, see: Niehrs, C.; Beibwanger, R.; Huttner, W. B. Chem.-Biol. Interact 1994, 92, 257.
235. Niehrs, C.; Huttner, W. B.; Carvallo, D.; Degryse, E. J. Biol. Chem. 1990, 265, 9314.
236. Habuchi, O.; Suzuki, Y.; Fukut, M. Glycobiology 1997, 7, 405.
237. Alon, R.; Hammer, D. A.; Springer, T. A. Nature 1995, 374, 539.
238. Finger, E. B.; Puri, K. D.; Alon, R.; Lawrence, M. B.; von Andrian, U. H.; Springer, T. A. Nature 1996, 379, 266.
239. Alon, R.; Fuhlbrigge, R. C.; Finger, E. B.; Springer, T. A. J. Cell. Biol. 1996, 135, 849.
240. Zimmerman, B. J.; Paulson, J. C.; Arrhenius, T. S.; Gaeta, F. C. A.; Granger, D. N. Am. J. Physiol. 1994, 267, H1049.
241. Kanwar, S.; Johnston, M. B.; Kubes, P. Circ. Res. 1995, 77, 879.
242. Koch, A. E.; Halloran, M. M.; Haskell, C. J.; Shah, M. R.; Polverini, P. J. Nature 1995, 376, 517.
243. Maly, P.; Thall, A. D.; Petryniak, B.; Rogers, C. E.; Smith, P. L.; Marks, R. M.; Kelly, R. J.; Gersten, K. M.; Cheng, G.; Saunders: T. L.; Sullivan, F. X.; Isogai, Y.; Hindsgaul, O.; von Andrian, U. H.; Lowe, J. B. Cell 1996, 86, 643.
244. (b) Smith, P. L.; Gersten, K. M.; Petryniak, B.; Kelly, R. J.; Rogers, C.; Natsuka, Y.; Alford, J. A., III; Scheidegger, E. P.; Nausuka, S.; Lowe, J. B. J. Biol. Chem. 1996, 271, 8250.
245. (c) de Vries, T.; van den Eijnden, D. H. Biochemistry 1994, 33, 9937.
246. Palcic, M. M.; Ratcliffe, R. M.; Lamontagne, L. R.; Good, A. H.; Alton, G.; Hindsgaul, O. Carbohydr. Res. 1990, 196, 133.
247. Qiao, L.; Murray, B. W.; Shimazaki, M.; Shultz, J.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7653.