Recent advances in the chemistry of azapyranose sugars

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 16, Issue 7, 2005, Pages 1239-1287

  Afarinkia, Kamyar ^a   Bahar, Akmal ^a  

^a KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 DEOXYALLONOJIRIMYCIN; 1 DEOXYALTRONOJIRIMYCIN; 1 DEOXYGALACTOSTATIN; 1 DEOXYGULONOJIRIMYCIN; 1 DEOXYIDONOJIRIMYCIN; 1 DEOXYMANNONOJIRIMYCIN; 1 DEOXYNOJIRIMYCIN; 1 DEOXYTALONOJIRIMYCIN; ACARBOSE; ADENOPHORINE; AZAPYRANOSE SUGAR; CARBOHYDRATE DERIVATIVE; DEOXYNOJIRIMYCIN 1 PHOSPHATE; FAGOMINE; FUCONOJIRIMYCIN; GLYCOSIDE; HOMOGALACTONOJIRIMYCIN; HOMOMANNOJIRIMYCIN; INDOLIZIDINE AZAPYRANOSE SUGAR; LACTAM DERIVATIVE; MIGLUSTAT; NITROGEN; NOJIRIMYCIN; NORTROPANE AZAPYRANOSE SUGAR; PIPERIDINE AZAPYRANOSE SUGAR; RHAMNOJIRIMYCIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; DRUG ACTIVITY; DRUG INHIBITION; DRUG SYNTHESIS; GAUCHER DISEASE; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 24644506429     PISSN: 09574166     EISSN: 1362511X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetasy.2005.02.020     Document Type: Review

References (150)

1. Cox, T.; Lachmann, R.; Hollak, C.; Aerts, J.; van Weely, S.; Hrebicek, M.; Platt, F.; Butters, T.; Dwek, R.; Moyses, C.; Gow, I.; Elstein, D.; Zimran, A. Lancet 2000, 355, 1481.
2. Asano, N.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645.
3. Watson, A. A.; Fleet, G. W. J.; Asano, N.; Molyneux, R. J.; Nash, R. J. Phytochemistry 2001, 56, 265.
4. Dwek, R. A.; Butters, T. D.; Platt, F. M.; Zitzmann, N. Nat. Rev. Drug Disc. 2002, 1, 65.
5. Rhodes, J.; Yu, L.-G. Glycosylation and Disease; Encyclopaedia of Life Sciences/www.els.net.
6. Lillelund, V. H.; Jenson, H. H.; Liang, X.; Bols, M. Chem. Rev. 2002, 102, 515.
7. Asano, N. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 471.
8. Cipolla, L.; La Ferla, B.; Nicotra, F. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 485.
9. Inouye, S.; Tsuruoka, T.; Niida, T. J. Antibiot. 1966, 19, 288.
10. Niwa, T.; Tsuruoka, T.; Goi, H.; Kodama, Y.; Itoh, J.; Inouye, S.; Yamada, Y.; Niida, T.; Nobe, M.; Ogawa, Y. J. Antibiot. 1984, 37, 1579.
11. Miyake, Y.; Ebata, M. Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 661.
12. Inouye, S.; Tsuruoka, T.; Ito, T.; Niida, T. Tetrahedron 1968, 24, 2125.
13. Yagi, M.; Kouno, T.; Aoyagi, Y.; Murai, H. Nippon Nogei Kagaku Kaishi 1976, 50, 571.
14. Murao, S.; Miyata, S. Agric. Biol. Chem. 1980, 44, 219.
15. Fellows, L. E.; Bell, E. A.; Lynn, D. G.; Pikiewicz, F.; Miura, I.; Nakanishi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1977.
16. Hardick, D. J.; Hutchinson, D. W.; Trew, S. J.; Wellington, E. M. S. Tetrahedron 1992, 48, 6285.
17. Furumoto, T.; Asano, N.; Kameda, Y.; Matsui, K. J. Antibiot. 1989, 42, 1302.
18. Asano, N.; Oseki, K.; Tomioka, E.; Kizu, H.; Matsui, K. Carbohydr. Res. 1994, 259, 243.
19. Asano, N.; Tomioka, E.; Kizu, H.; Matsui, K. Carbohydr. Res. 1994, 253, 235.
20. Kite, G. C.; Fellows, L. E.; Fleet, G. W. J.; Liu, P. S.; Scofield, A. M.; Smith, N. G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6483.
21. Asano, N.; Nishida, M.; Kizu, H.; Matsui, K.; Watson, A. A.; Nash, R. J. J. Nat. Prod. 1997, 60, 98.
22. Asano, N.; Nishida, M.; Kato, A.; Kizu, H.; Matsui, K.; Shimada, Y.; Itoh, T.; Baba, M.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; de Lilley, P. M. Q.; Watkin, D. J.; Fleet, G. W. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 2565.
23. Ikeda, K.; Takahashi, M.; Nishida, M.; Miyauchi, M.; Kizu, H.; Kameda, Y.; Arisawa, M.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J.; Asano, N. Carbohydr. Res. 2000, 323, 73.
24. Koyama, M.; Sakamura, S. Agric. Biol. Chem. 1974, 38, 1111.
25. Kato, A.; Asano, N.; Kizu, H.; Matsui, K.; Watson, A. A.; Nash, R. J. J. Nat. Prod. 1997, 60, 312.
26. Asano, N.; Kato, A.; Miyauchi, M.; Kizu, H.; Tomimori, T.; Matsui, K.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J. Eur. J. Biochem. 1997, 248, 296.
27. Asano, N.; Nishida, M.; Miyauchi, M.; Ikeda, K.; Yamamoto, M.; Kizu, H.; Kameda, Y.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. Phytochemistry 2000, 53, 379.
28. Cenci di Bello, I.; Dorling, P.; Fellows, L. E.; Winchester, B. FEBS Lett. 1984, 176, 61.
29. Colegate, S. M.; Dorling, P. R.; Huxtable, C. R. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2257.
30. Molyneux, R. J.; James, L. F. Science 1982, 216, 190.
31. Pastuszak, I.; Molyneux, R. J.; James, L. F.; Elbein, A. D. Biochemistry 1990, 29, 1886.
32. Hohenschutz, L. D.; Bell, E. A.; Jewess, P. J.; Leworthy, D. P.; Pryce, R. J.; Arnold, E.; Clardy, J. Phytochemistry 1981, 20, 811.
33. Molyneux, R. J.; Roitman, J. N.; Dunnheim, G.; Szumilo, T.; Elbein, A. D. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 251, 450.
34. Molyneux, R. J.; Pan, Y. T.; Tropea, J. E.; Benson, M.; Kaushal, G. P.; Elbien, A. D. Biochemistry 1991, 30, 9981.
35. Molyneux, R. J.; Tropea, J. E.; Elbein, A. D. J. Nat. Prod. 1990, 53, 609.
36. Winchester, B. G.; Cenci di Bello, I.; Richardson, A. C.; Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Ramsden, N. G.; Fleet, G. W. J. Biochem. J. 1990, 269, 227.
37. Tepfer, D.; Goldmann, A.; Pamboukdjian, N.; Maille, M.; Lepingle, A.; Chevalier, D.; Denarie, J.; Rosenberg, C. J. Bacteriol. 1988, 170, 1153.
38. Goldmann, A.; Milat, M.-L.; Ducrot, P. H.; Lallemand, J. Y.; Maille, M.; Lepingle, A.; Charpin, I.; Tepfer, D. Phytochemistry 1990, 29, 2125.
39. Kato, A.; Asano, N.; Kizu, H.; Matsui, K.; Suzuki, S.; Arisawa, M. Phytochemistry 1997, 45, 425.
40. Asano, N.; Kato, A.; Oseki, K.; Kizu, H.; Matsui, K. Eur. J. Biochem. 1995, 229, 369.
41. Asano, N.; Kato, A.; Kizu, H.; Matsui, K.; Watson, A. A.; Nash, R. J. Carbohydr. Res. 1996, 293, 195.
42. Asano, N.; Kato, A.; Yokoyama, Y.; Miyauchi, M.; Yamamoto, M.; Kizu, H.; Matsui, K. Carbohydr. Res. 1996, 284, 169.
43. Griffiths, R. C.; Watson, A. A.; Kizu, H.; Asano, A.; Sharp, H. J.; Jones, M. G.; Wormald, M. R.; Fleet, G. W. J.; Nash, R. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3207.
44. Asano, N.; Kato, A.; Matsui, K.; Watson, A. A.; Nash, R. J.; Molneux, R. J.; Hackett, L.; Topping, J.; Winchester, B. Glycobiology 1997, 7, 1085.
45. Campbell, B. J.; Yu, L. G.; Rhodes, J. M. Glycoconjugate J. 2001, 18, 851.
46. Power, P. M.; Jennings, M. P. FEMS Microbiol. Lett. 2003, 218, 211.
47. Grewal, P. K.; Hewitt, J. E. Human Mol. Genet. 2003, 12, R259.
48. Palcic, M. M.; Seto, N. O. L.; Hindsgaul, O. Transfusion Med. 2001, 11, 315.
49. Dennis, J. W.; Granovsky, M.; Warren, C. E. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1473, 21.
50. Ritchie, G. E.; Moffatt, B. E.; Sim, R. B.; Morgan, B. P.; Dwek, R. A.; Rudd, P. A. Chem. Rev. 2002, 102, 305.
51. Wormald, M. R.; Petrescu, A. J.; Pao, Y.-L.; Glithero, A.; Elliott, T.; Dwek, R. A. Chem. Rev. 2002, 102, 371.
52. Van den Steen, P. E.; Opdenakker, G.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Rudd, P. M. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1528, 61.
53. Compain, P.; Martin, O. R. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 541.
54. Schmidt, D. D.; Frommer, W.; Müller, L.; Junge, B.; Wingender, W.; Truscheit, E. Naturwissenshaften 1997, 64, 535.
55. Yoshikuni, Y.; Ezure, Y.; Seto, T.; Mori, K.; Watanabe, M.; Enomoto, H. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1, 106.
56. Kimura, M.; Chen, F.-J.; Nakashima, N.; Kimura, I.; Asano, N.; Koya, S. J. Trad. Med. 1995, 12, 214.
57. Nishimura, Y. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 575.
58. Hakomori, S. Cancer Res. 1985, 45, 2405.
59. Pearson, W. H.; Hembre, E. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5546.
60. Pearson, W. H.; Guo, L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8267.
61. Fleet, G. W. J.; Smith, P. W.; Nash, R. J.; Fellows, L. E.; Parekh, R. J.; Rademacher, T. W. Chem. Lett. 1986, 1051.
62. Greimel, P.; Spreitz, J.; Stütz, A. E.; Wrodnigg, T. M. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 513.
63. Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 561.
64. Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. Chem. Rev. 2000, 100, 4683.
65. Jeyakumar, M.; Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Platt, F. M. Neuropathol. Appl. Neurobiol. 2002, 28, 343.
66. Kolter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1955.
67. Besra, G. D.; Khoo, K.-H.; McNeil, M. R.; Dell, A.; Morris, H. R.; Brennan, P. J. Biochemistry 1995, 34, 4257.
68. Shilvock, J. P.; Wheatley, J. R.; Davis, B.; Nash, R. J.; Griffiths, R. C.; Jones, M. G.; Müller, M.; Crook, S.; Watkin, D. J.; Smith, C.; Besra, G. S.; Brennan, P. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8569.
69. Paulsen, H.; Todt, K. Chem. Ber. 1967, 100, 512.
70. Paulsen, H.; Sangster, I.; Heyns, K. Chem. Ber. 1967, 100, 802.
71. Schaller, C.; Vogel, P.; Jäger, V. Carbohydr. Res. 1998, 314, 25.
72. Müller, I.; Jäger, V. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4777.
73. Comins, D. L.; Fulp, A. B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6839.
74. Comins, D. L.; Joseph, S. P.; Goehring, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4719.
75. Comins, D. L.; Salvador, J. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4656.
76. Somfai, P.; Lindström, U. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7173.
77. Somfai, P.; Marchand, P.; Torsell, S.; Lindström, U. L. Tetrahedron 2003, 59, 1293.
78. Shipman, M.; Moutel, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1403.
79. Gent, P. A.; Gigg, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1446.
80. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639.
81. Kiguchi, T.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 2000, 56, 5819.
82. Bartlett, P. A.; McLaren, K. L.; Ting, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1633.
83. Takahashi, S.; Kuzuhara, H.; Nakajima, M. Tetrahedron 2001, 57, 6915.
84. Asano, K.; Hakogi, T.; Iwama, S.; Katsumura, S. Chem. Commun. 1999, 41.
85. Katsumura, S.; Yamamoto, N.; Morita, M.; Han, Q. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 161.
86. Meyers, A. I.; Andres, C. J.; Resek, J. E.; Woddall, C. C.; McLaughlin, M. A.; Lee, P. H.; Price, D. A. Tetrahedron 1999, 55, 8931.
87. Ciufolini, M. A.; Hermann, C. Y. W.; Dong, Q.; Shimizu, T.; Swaminathan, S.; Xi, N. Synlett 1998, 105.
88. Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 401.
89. Luche, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 110, 2226.
90. Banwell, M. G.; Ma, X.; Asano, N.; Ikeda, K.; Lambert, J. N. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2035.
91. Hudlicky, T.; Rouden, J.; Luna, H.; Allen, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5099.
92. Yokoyama, H.; Otaya, K.; Kobayashi, H.; Miyazawa, M.; Yamaguchi, S.; Hirai, Y. Org. Lett. 2000, 2, 2427.
93. Takano, S.; Ogasawara, K. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1987, 45, 1157.
94. Knight, J. G.; Tchabanenko, K. Tetrahedron 2003, 59, 281.
95. Kang, M.; Park, J.; Konradi, A. W.; Pederson, S. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 5528.
96. Wu, X.-D.; Khim, S.-K.; Zhang, X.; Cederstrom, E. M.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 841.
97. Singh, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2387.
98. Lee, S. G.; Park, K. H.; Yoon, Y.-J. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 711.
99. Fleet, G. W. J.; Nicolas, S. J.; Smith, P. W.; Fellow, L. E.; Nash, R. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3127.
100. Spreitz, J. S.; Stütz, A. E.; Wrodnigg, T. M. Carbohydr. Res. 2002, 337, 183.
101. Brauns, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1920, 42, 1846.
102. O'Brien, J. L.; Tosin, M.; Murphy, P. V. Org. Lett. 2001, 3, 3353.
103. Baxter, E. W.; Reitz, A. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3175.
104. Bruce, I.; Fleet, G. W. J.; Cenci di Bello, I.; Winchester, B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7257.
105. Bruce, I.; Fleet, G. W. J.; Cenci di Bello, I.; Winchester, B. Tetrahedron 1992, 48, 10191.
106. Liu, P. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 4717.
107. Shilvock, J. P.; Nash, R. J.; Lloyd, J. D.; Winters, A. L.; Asano, N.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3505.
108. Fleet, G. W. J.; Namgoong, S. K.; Barker, C.; Baines, S.; Jacob, G. S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4439.
109. Maughan, M. A. T.; Davies, I. G.; Claridge, T. D. W.; Courtney, S.; Hay, P.; Davis, B. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3788.
110. Miyake, Y.; Ebata, M. Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 1649.
111. Legler, G.; Pohl, S. Carbohydr. Res. 1986, 155, 119.
112. Ruiz, M.; Ruanova, T. M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2021.
113. Takahata, H.; Banba, Y.; Ouchi, H.; Nemoto, H. Org. Lett. 2003, 5, 2527.
114. Uriel, C.; Santoyo-González, F. Synlett 1999, 593.
115. Santoyo-González, F.; Uriel, C.; Calvo-Asǐn, J. A. Synthesis 1998, 1787.
116. Shilvock, J. P.; Fleet, G. W. J. Synlett 1998, 554.
117. Kazmaier, U.; Grandel, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1833.
118. Lee, B. W.; Jeong, I.-Y.; Yang, M. S.; Choi, S. U.; Park, K. H. Synthesis 2000, 1305.
119. Liao, L.-X.; Wang, Z.-M.; Zhang, H.-X.; Zhou, W.-S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3649.
120. Joseph, C. C.; Regeling, H.; Zwanenburg, B.; Chittenden, G. J. F. Carbohydr. Res. 2002, 337, 1083.
121. Ostrowski, J.; Altenbach, H.-J.; Wischnat, R.; Brauer, D. J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1104.
122. Ruiz, M.; Ojea, V.; Ruanova, T. M.; Quintela, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 795.
123. Ruiz, M.; Ojea, V.; Quintela, J. M. Synlett 1999, 204.
124. Johnson, C. R.; Golebiowski, A.; Brown, M. P.; Sundram, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1833.
125. Désiré, J.; Dransfield, P. J.; Gore, P. M.; Shipman, M. Synlett 2001, 1329.
126. Bettelli, E.; Cherubini, P.; D'Andrea, P.; Passacantilli, P.; Piancatelli, G. Tetrahedron 1998, 54, 6011.
127. Tius, M. A.; Busch-Petersen, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5181.
128. Banba, Y.; Abe, C.; Nemoto, H.; Kato, A.; Adachi, I.; Takahata, H. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 817.
129. Takahata, H.; Banba, Y.; Ouchi, H.; Nemoto, H.; Kato, A.; Adachi, I. J. Org. Chem. 2003, 68, 3603.
130. Pistia, G.; Hollingsworth, R. I. Carbohydr. Res. 2000, 328, 467.
131. Davis, B. G.; Hull, A.; Smith, C.; Nash, R. J.; Watson, A. A.; Winkler, D. A.; Griffiths, R. C.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2947.
132. Shilvock, J. P.; Wheatley, J. R.; Nash, R. J.; Watson, A. A.; Griffiths, R. C.; Butters, T. D.; Müller, M.; Watkin, D. J.; Winkler, D. A.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2735.
133. Polt, R.; Sames, D.; Chruma, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6147.
134. Beacham, A. R.; Smelt, K. H.; Biggadike, K.; Britten, C. J.; Hackett, L.; Winchester, B. G.; Nash, R. J.; Griffiths, R. C.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 151.
135. Martin, O. R.; Saavedra, O. M.; Xie, F.; Liu, L.; Picasso, S.; Vogel, P.; Kizu, H.; Asano, N. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1269.
136. Shilvock, J. P.; Nash, R. J.; Watson, A. A.; Winters, A. L.; Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Winkler, D. A.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2747.
137. Shilvock, J. P.; Hsia, K. Y.; Nash, R. J.; Lloyd, J. D.; Winters, A. L.; Asano, N.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4157.
138. Désiré, J.; Shipman, M. Synlett 2001, 1332.
139. Khanna, I. K.; Weier, R. M.; Julien, J.; Mueller, R. A.; Lankin, D. C.; Swenton, L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1355.
140. Kummeter, M.; Kazmaier, U. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3330.
141. Mehta, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5741.
142. (a) Afarinkia, K.; Bahar, A.; Neuss, J. Synlett 2003, 2341;
143. (b) Unpublished results.
144. Meerpoel, L.; Hoornaert, G. J. Synthesis 1990, 905.
145. Cipolla, L.; La Ferla, B.; Peri, F.; Nicotra, F. Chem. Commun. 2000, 14, 1289.
146. Godin, G.; Compain, P.; Masson, G.; Martin, O. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 6960.
147. Mitchell, M.; Qaio, L.; Wong, C.-H. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 596.
148. Nishimura, Y.; Adachi, H.; Satoh, T.; Shitara, E.; Nakamura, H.; Kojima, F.; Takeuchi, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 4871.
149. Kang, J.; Lee, C. W.; Lim, G. J.; Cho, B. T. Tetrahedron Lett. 1999, 10, 657.
150. Koulocheri, S. D.; Magiatis, P.; Skaltsounis, A.-L.; Haroutounian, S. A. Tetrahedron 2002, 58, 6665.