Stereoselective chemical 1,2-cis O-glycosylation: From 'sugar ray' to modern techniques of the 21st century

Synlett

Volumn , Issue 9 SPEC. ISS., 2003, Pages 1225-1240

  Demchenko, Alexei V ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSOURI ST LOUIS   (United States)

Author keywords

Carbohydrates; Glycoconjugates; Glycosylation; New methods; Oligosaccharides; Stereoselective synthesis

Indexed keywords

1,2 GLYCOSIDE DERIVATIVE; GLYCOSIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CONJUGATION; GLYCOSYLATION; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0038103867     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-40349     Document Type: Article

References (351)

1. (a) Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97-130.
2. (b) Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683-720.
3. (c) Essentials of Glycobiology; Varki, A.; Cummings, R.; Esko, J.; Freeze, H.; Hart, G.; Marth, J., Eds.; Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor: New York, 1999.
4. (d) Bertozzi, C. R.; Kiessling, L. L. Science 2001, 291, 2357-2364.
5. (e) Ritchie, G. E.; Moffatt, B. E.; Sim, R. B.; Morgan, B. P.; Dwek, R. A.; Rudd, P. M. Chem. Rev. 2002, 102, 305-319.
6. Toshima, K.; Tatsuta, K. Chem. Rev. 1993, 93, 1503-1531.
7. Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1576-1624.
8. Boons, G. J. Tetrahedron 1996, 52, 1095-1121.
9. Imberty, A.; Perez, S. Chem. Rev. 2000, 100, 4567-4588.
10. (a) Seeberger, P. H.; Haase, W. C. Chem. Rev. 2000, 100, 4349-4393.
11. (b) Seeberger, P. H. J. Carbohydr. Chem. 2002, 21, 613-643.
12. Demchenko, A. V. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 35-79.
13. Michael, A. Am. Chem. J. 1879, 1, 305-312.
14. Fischer, E. Berichte 1893, 26, 2400-2412.
15. Koenigs, W.; Knorr, E. Chem. Ber. 1901, 34, 957-981.
16. Igarashi, K. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1977, 34, 243-283.
17. Zemplen, G.; Gerecs, A. Ber. 1930, 63B, 2720-2729.
18. Helferich, B.; Wedermeyer, K. F. Ann. 1949, 563, 139-145.
19. Helferich, B.; Zirner, J. Chem. Ber. 1962, 95, 2604-2611.
20. Conrow, R. B.; Bernstein, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 863-870.
21. Brigl, P.; Keppler, H. Ber. 1926, 59, 1588-1591.
22. Wolfrom, M. L.; Lineback, D. R. In Methods in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, Vol. 2; Whistler, R. L.; Wolfrom, M. L., Eds.; Academic Press: New York - London, 1963, 341-345 and references therein.
23. Paulsen, H.; Lockhoff, O. Chem. Ber. 1981, 114, 3102-3114.
24. van Boeckel, C. A. A.; Beetz, T.; van Aelst, S. F. Tetrahedron 1984, 40, 4097-4107; and references therein.
25. Eby, R.; Schuerch, C. Carbohydr. Res. 1974, 34, 79-90; and references therein.
26. Srivastava, V. K.; Schuerch, C. J. Org. Chem. 1981, 46, 1121-1126.
27. Eby, R.; Schuerch, C. Carbohydr. Res. 1982, 102, 131-138; and references therein.
28. Lemieux, R. U. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1954, 9, 1-57; and references therein.
29. (a) Ness, R. K.; Fletcher, H. G.; Hudson, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 959-963.
30. (b) Ness, R. K.; Fletcher, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4710-4714.
31. Lemieux, R. U.; Hendriks, K. B.; Stick, R. V.; James. K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4056-4062; and references therein.
32. Lemieux, R. U.; Driguez, H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4069-4075.
33. (a) Chernyak, A.; Oscarson, S.; Turek, D. Carbohydr. Res. 2000, 329, 309-316.
34. (b) Baeschlin, D. K.; Chaperon, A. R.; Charbonneau, V.; Green, L. G.; Ley, S. V.; Lucking, U.; Walther, E. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3423-3428.
35. Shingu, Y.; Nishida, Y.; Dohi, H.; Matsuda, K.; Kobayashi, K. J. Carbohydr. Chem. 2002, 21, 605-611.
36. (a) Whitfield, D. M.; Douglas, S. P. Glycoconjugate J. 1996, 13, 5-17.
37. (b) Boons, G. J. Contemp. Org. Synth. 1996, 3, 173-200.
38. (c) Davis, B. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2137-2160.
39. (d) Veeneman, G. H. In Carbohydrate Chemistry; Boons, G., Ed.; Blackie Academic & Professional: London, 1998, 98-174.
40. (e) Fraser-Reid, B.; Madsen, R.; Campbell, A. S.; Roberts, C. S.; Merritt, R. J. In Bioorganic Chemistry: Carbohydrates; Hecht, S., Ed.; Oxford University Press: New York - Oxford, 1999, 89-133.
41. (f) Sears, P.; Wong, C. H. Science 2001, 291, 2344-2350.
42. (g) Boons, G. J. Drug Discovery Today 1996, 1, 331-342.
43. (h) Boons, G. J. Carbohydr. Eur. 1999, 28-32.
44. (i) Jensen, K. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2219-2233.
45. Nicolaou, K. C.; Bockovich, N. J. In Bioorganic Chemistry: Carbohydrates; Hecht, S., Ed.; Oxford University Press: New York - Oxford, 1999, 134-173.
46. Panza, L.; Lay, L. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Vol. 1; Ernst, B.; Hart, G. W.; Sinay, P., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000, 195-237.
47. Kanie, O. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Vol. 1; Ernst, B.; Hart, G. W.; Sinay, P., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000, 407-426.
48. Edward, J. T. Chem. Ind. (London) 1955, 1102-1104.
49. Lemieux, R. U. Pure Appl. Chem. 1971, 25, 527-548; and references therein.
50. (a) Box, V. G. S. Heterocycles 1990, 31, 1157-1181.
51. (b) Wolfe, S.; Whangbo, M. H.; Mitchell, D. J. Carbohydr. Res. 1979, 69, 1-26.
52. Tvaroska, I.; Bleha, T. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1989, 47, 45-123.
53. Bochkov, A. F.; Zaikov, G. E. Chemistry of the O-Glycosidic Bond: Formation and Cleavage; Pergamon Press: New York, 1979.
54. (a) Osborn, H. M. I.; Khan, T. H. Oligosaccharides: Their Synthesis and Biological Roles; Oxford University Press: New York, 2000.
55. (b) Lindhorst, T. K. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry; Wiley-VCH: New York, 2000.
56. (c) Stick, R. V. Carbohydrates: The Sweet Molecules of Life; Academic Press: New York, 2001.
57. (d) Boons, G. J.; Hale, K. J. Organic Synthesis with Carbohydrates; Sheffield Academic Press: Sheffield, 2000.
58. (a) Nukada, T.; Berces, A.; Zgierski, M. Z.; Whitfield, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13291-13295.
59. (b) Goodman, L. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1967, 22, 109-175.
60. (c) Fife, T. H.; Bembi, R.; Natarajan, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12956-12963.
61. Kochetkov, N. K.; Klimov, E. M.; Malysheva, N. N.; Demchenko, A. V. Carbohydr. Res. 1991, 212, 77-91.
62. Kopper, S.; Zehavi, U. Carbohydr. Res. 1989, 193, 296-302.
63. Madsen, R.; Udodong, U. E.; Roberts, C.; Mootoo, D. R.; Konradsson, P.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1554-1565.
64. Silva, D. J.; Wang, H. M.; Allanson, N. M.; Jain, R. K.; Sofia, M. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 5926-5929.
65. Andersson, F.; Fugedi, P.; Garegg, P. J.; Nashed, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3919-3922.
66. Kihlberg, J.; Leigh, D. A.; Bundle, D. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 2860-2863.
67. (a) Garegg, P. J.; Oscarson, S.; Szonyi, M. Carbohydr. Res. 1990, 205, 125-132.
68. (b) Vermeer, H. J.; van Dijk, C. M.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Eur. J. Org. Chem. 2001, 193-203.
69. (a) Veeneman, G. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 275-278.
70. (b) Veeneman, G. H.; van Leeuwen, S. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331-1334.
71. Schmidt, R. R.; Jung, K. H. In Preparative Carbohydrate Chemistry; Hanessian, S., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1997, 283-312.
72. Fraser-Reid, B.; Udodong, U. E.; Wu, Z. F.; Ottosson, H.; Merritt, J. R.; Rao, C. S.; Roberts, C.; Madsen, R. Synlett 1992, 927-942; and references therein.
73. Wulff, G.; Rohle, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 157-170.
74. Fukase, K.; Hasuoka, A.; Kinoshita, I.; Aoki, Y.; Kusumoto, S. Tetrahedron 1995, 51, 4923-4932.
75. (a) Fukase, K.; Kinoshita, I.; Kanoh, T.; Nakai, Y.; Hasuoka, A.; Kusumoto, S. Tetrahedron 1996, 52, 3897-3904.
76. (b) Hashimoto, S.; Hayashi, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1379-1382.
77. Fukase, K.; Nakai, Y.; Kanoh, T.; Kusumoto, S. Synlett 1998, 84-86.
78. Manabe, S.; Ito, Y.; Ogawa, T. Synlett 1998, 628-630.
79. Uchiro, H.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1996, 271-272.
80. Demchenko, A.; Stauch, T.; Boons, G. J. Synlett 1997, 818-820.
81. (a) Gerbst, A. G.; Ustuzhanina, N. E.; Grachev, A. A.; Tsvetkov, D. E.; Khatuntseva, E. A.; Nifant'ev, N. E. Mendeleev Commun. 1999, 114-116.
82. (b) Demchenko, A. V.; Rousson, E.; Boons, G. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6523-6526.
83. (c) Dasgupta, F.; Garegg, P. J. Carbohydr. Res. 1990, 202, 225-238.
84. (d) Mukaiyama, T.; Suenaga, M.; Chiba, H.; Jona, H. Chem. Lett. 2002, 56-57.
85. (e) Ishikawa, T.; Fletcher, H. G. J. Org. Chem. 1969, 34, 563-571.
86. (f) Tosin, M.; Murphy, P. V. Org. Lett. 2002, 4, 3675-3678.
87. (g) Cheng, Y. P.; Chen, H. T.; Lin, C. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7721-7723.
88. Koto, S.; Yago, K.; Zen, S.; Tomonaga, F.; Shimada, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 411-414.
89. Fukase, K.; Nakai, Y.; Egusa, K.; Porco, J. A.; Kusumoto, S. Synlett 1999, 1074-1078.
90. Green, L. G.; Ley, S. V. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Vol. 1; Ernst, B.; Hart, G. W.; Sinay, P., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000, 427-448.
91. (a) Houdier, S.; Vottero, P. J. A. Carbohydr. Res. 1992, 232, 349-352.
92. (b) Fei, C. P.; Chan, T. H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 849-852.
93. (a) Nishizawa, M.; Shimomoto, W.; Momii, F.; Yamada, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1907-1908.
94. (b) Chenault, H. K.; Castro, A.; Chafin, L. F.; Yang, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5024-5031.
95. Dohi, H.; Nishida, Y.; Tanaka, H.; Kobayashi, K. Synlett 2001, 1446-1448.
96. (a) Klimov, E. M.; Malysheva, N. N.; Demchenko, A. V.; Makarova, Z. G.; Zhulin, V. M.; Kochetkov, N. K. Dokl. Akad. Nauk 1989, 309, 110-114; and references therein.
97. (b) Sasaki, M.; Gama, Y.; Yasumoto, M.; Ishigami, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6549-6552.
98. Crich, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 1198-1199.
99. Crich, D.; Sun, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 435-436.
100. Crich, D.; Dudkin, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6819-6825.
101. Anilkumar, G.; Nair, L. G.; Olsson, L.;Daniels, J. K.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7605-7608.
102. (a) Crich, D.; Cai, W.; Dai, Z. J. Org. Chem. 2000, 65, 1291-1297.
103. (b) Orgueira, H. A.; Bartolozzi, A.; Schell, P.; Seeberger, P. H. Angew Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2128-2131.
104. (a) Schwartz, J. B.; Kuduk, S. D.; Chen, X. T.; Sames, D.; Glunz, P. W.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2662-2673.
105. (b) Sames, D.; Chen, X. T.; Danishefsky, S. J. Nature (London, U. K.) 1997, 389, 587-591.
106. (c) Chen, Q.; Kong, F. Carbohydr. Res. 1995, 272, 149-157.
107. (a) Kwon, O.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1588-1599.
108. (b) Spijker, N. M.; Vanboeckel, C. A. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 180-183.
109. (c) Kitov, P. I.; Tsvetkov, Y. E.; Backinowsky, L. V.; Kochetkov, N. K. Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 1119-1124.
110. (d) Kitov, P. I.; Tsvetkov, Y. E.; Backinowsky, L. V.; Kochetkov, N. K. Mendeleev Commun. 1995, 176-177.
111. (e) Zeng, Y.; Ning, J.; Kong, F. Carbohydr. Res. 2003, 338, 307-311.
112. (f) Zeng, Y.; Ning, J.; Kong, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3729-3733.
113. (g) Yang, F.; He, H. M.; Du, Y. G.; Lu, M. J. Carbohydr. Res. 2002, 337, 1165-1169.
114. (h) Hunt, D. K.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2002, 4, 2751-2754.
115. (a) Takeo, K.; Uemura, K.; Mitoh, H. J. Carbohydr. Chem. 1988, 7, 293-308.
116. (b) Takeo, K.; Maeda, H. J. Carbohydr. Chem. 1988, 7, 309-316.
117. Garegg, P. J.; Helland, A. C. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 105-117.
118. (a) Sato, S.; Mori, M.; Ito, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1986, 155, c6-c10.
119. (b) Matsuzaki, Y.; Ito, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1061-1064.
120. (c) Misra, A. K.; Basu, S.; Roy, N. Synth. Commun. 1996, 26, 2857-2862.
121. (d) Sarkar, A. K.; Ray, A. K.; Roy, N. Carbohydr. Res. 1989, 190, 181-189.
122. (e) Norberg, T.; Ritzen, H. Glycoconjugate J. 1986, 3, 135-142.
123. (f) Hansson, J.; Garegg, P. J.; Oscarson, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 6234-6243.
124. Murakata, C.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1992, 235, 95-114.
125. (a) Pozsgay, V.; Dubois, E. P.; Pannell, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 2832-2846.
126. (b) Ekelof, K.; Oscarson, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 7711-7718.
127. (a) Pozsgay, V. J. Org. Chem. 1998, 63, 5983-5999.
128. (b) Pozsgay, V. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 138-142.
129. (a) Coteron, J. M.; Singh, K.; Asensio, J. L.; Domingues-Dalda, M.; Fernandez-Mayoralis, A.; Jimenez-Barbero, J.; Martin-Lomas, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1502-1519.
130. (b) Wotovic, A.; Jacquinet, J. C.; Sinay, P. Carbohydr. Res. 1990, 205, 235-245.
131. Kronzer, F. J.; Schuerch, C. Carbohydr. Res. 1974, 34, 71-78; and references therein.
132. Schmid, U.; Waldmann, H. Liebigs Ann., Recl. 1997, 2573-2577.
133. Tanaka, H.; Sakamoto, H.; Sano, A.; Nakamura, S.; Nakajima, M.; Hashimoto, S. Chem. Commun. 1999, 1259-1260.
134. Caputo, R.; Kunz, H.; Mastroianni, D.; Palumbo, G.; Pedatella, S.; Solla, F. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3147-3150; and references therein.
135. (a) Hadd, M. J.; Gervay, J. Carbohydr. Res. 1999, 320, 61-69.
136. (b) Gervay, J.; Nguyen, T. N.; Hadd, M. J. Carbohydr. Res. 1997, 300, 119-125.
137. (c) Lam, S. N.; Gervay-Hague, J. Org. Lett. 2002, 4, 2039-2042.
138. (d) Lam, S. N.; Gervay-Hague, J. Carbohydr. Res. 2002, 337, 1953-1965.
139. Mukaiyama, T.; Murai, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1981, 431-432.
140. Randall, J. L.; Nicolaou, K. C. ACS Symp. Ser. 1988, 374, 13-28.
141. Nicolaou, K. C.; Ueno, H. In Preparative Carbohydrate Chemistry; Hanessian, S., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1997, 313-338.
142. Nicolaou, K. C.; Dolle, R. E.; Papahatjis, D. P.; Randall, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4189-4192.
143. Nicolaou, K. C.; Caulfield, T.; Kataoka, H.; Kumazawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7910-7912.
144. (a) Matsumoto, T.; Maeta, H.; Suzuki, K.; Tsuchihashi, G. I. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3567-3570.
145. (b) Murakata, C.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1992, 234, 75-91.
146. Kanie, O.; Ito, Y.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12073-12074.
147. Bohm, G.; Waldmann, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3843-3846.
148. Kim, W. S.; Hosono, S.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4443-4446.
149. Hosono, S.; Kim, W. S.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 4-5.
150. Toshima, K.; Kasumi, K.; Matsumura, S. Synlett 1998, 643-645.
151. Mukaiyama, T.; Jona, H.; Takeuchi, K. Chem. Lett. 2000, 696-697.
152. Mukaiyama, T.; Takeuchi, K.; Jona, H.; Maeshima, H.; Saitoh, T. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1901-1918.
153. Jona, H.; Mandai, H.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 2001, 426-427.
154. (a) Allen, J. R.; Allen, J. G.; Zhang, X. F.; Williams, L. J.; Zatorski, A.; Ragupathi, G.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1366-1375.
155. (b) Yanagisawa, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 2001, 224-225.
156. (c) Deshpande, P. P.; Kim, H. M.; Zatorski, A.; Park, T. K.; Ragupathi, G.; Livingston, P. O.; Live, D.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1600-1614.
157. (d) Jona, H.; Takeuchi, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 2000, 1278-1279.
158. (e) Jona, H.; Mandai, H.; Chavasiri, W.; Takeuchi, K.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 291-309; and references therein.
159. Posner, G.; Bull, D. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6279-6282.
160. Uchiro, H.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1996, 79-80.
161. Uchiro, H.; Miyazaki, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett, 1997, 403-404.
162. Gin, D. J. Carbohydr. Chem. 2002, 21, 645-665.
163. (a) Koto, S.; Morishima, N.; Kusuhara, C.; Sekido, S.; Yoshida, T.; Zen, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2995-2999.
164. (b) Morishima, N.; Koto, S.; Kusuhara, C.; Zen, S. Chem. Lett. 1981, 427-428.
165. Koto, S.; Morishima, N.; Zen, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1543-1547.
166. Koto, S.; Morishima, N.; Shichi, S.; Haigoh, H.; Hirooka, M.; Okamoto, M.; Higuchi, T.; Shimizu, K.; Hashimoto, Y.; Irisawa, T.; Kawasaki, H.; Takahashi, Y.; Yamazaki, M.; Mori, Y.; Kudo, K.; Ikegaki, T.; Suzuki, S.; Zen, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 3257-3274.
167. (a) Garcia, B. A.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4269-4279.
168. (b) Garcia, B. A.; Poole, J. L.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7597-7598.
169. Wakao, M.; Nakai, Y.; Fukase, K.; Kusumoto, S. Chem. Lett. 1999, 27-28.
170. Nguyen, H. M.; Chen, Y. C.; Duron, S. G.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8766-8772.
171. Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212-235.
172. Schmidt, R. R. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1257-1270.
173. (a) Tamura, J.; Schmidt, R. R. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 895-911.
174. (b) Tsvetkov, Y. E.; Klotz, W.; Schmidt, R. R.Liebigs Ann. Chem. 1992, 371-375.
175. (c) Tamura, J. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Vol. 1; Ernst, B.; Hart, G. W.; Sinay, P., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000, 177-193.
176. (a) Hodosi, G.; Kovac, P. Carbohydr. Res. 1998, 308, 63-75.
177. (b) Hodosi, G.; Kovac, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2335-2336.
178. Mukaiyama, T.; Shimpuku, T.; Takashima, T.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 1989, 145-148.
179. Chatterjee, S. K.; Nuhn, P. Chem. Commun. 1998, 1729-1730.
180. Koide, K.; Ohno, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7065-7068.
181. Matsubara, K.; Sasaki, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1993, 1373-1376.
182. Mao, J. M.; Chen, H. M.; Zhang, J. I.; Cai, M. S. Synth. Commun. 1995, 25, 1563-1565.
183. (a) Lou, B.; Huynh, H. K.; Hanessian, S. In Preparative Carbohydrate Chemistry; Hanessian, S., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1997, 431.
184. (b) Lou, B.; Eckhardt, E.; Hanessian, S. In Preparative Carbohydrate Chemistry; Hanessian, S., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1997, 449.
185. Hanessian, S.; Huynh, H. K.; Reddy, G. V.; Duthaler, R. O.; Katopodis, A.; Streiff, M. B.; Kinzy, W.; Oehrlein, R. Tetrahedron 2001, 57, 3281-3290.
186. Kunz, H.; Zimmer, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2907-2910.
187. Hinklin, R. J.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3379-3380.
188. (a) Pougny, J. R.; Jacquinet, J. C.; Nassr, M.; Duchet, D.; Milat, M. L.; Sinay, P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6762-6763.
189. (b) Sinay, P. Pure Appl. Chem. 1978, 50, 1437-1452.
190. (a) Schmidt, R. R.; Castro-Palomino, J. C.; Retz, O. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 729-744.
191. (b) Schmidt, R. R.; Jung, K. H. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Vol. 1; Ernst, B.; Hart, G. W.; Sinay, P., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000, 5-59.
192. Schmidt, R. R.; Michel, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 731-732.
193. (a) Lassaletta, J. M.; Carlsson, K.; Garegg, P. J.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 6873-6880.
194. (b) Rademann, J.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 3650-3653.
195. (c) Adinolfi, M.; Barone, G.; Guariniello, L.; Iadonisi, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9005-9008.
196. (d) Dietrich, H.; Espinosa, J. F.; Chiara, J. L.; Jimenes-Barbero, J.; Leon, Y.; Varela-Nieto, I.; Mato, J. M.; Cano, F. H.; Foces-Foces, C.; Martin-Lomas, M. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 320-336.
197. (e) Plettenburg, O.; Bodmer-Narkevitch, V.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4559-4564.
198. (f) Ishii, K.; Kubo, H.; Yamasaki, R. Carbohydr. Res. 2002, 337, 11-20.
199. (g) Wang, C. C.; Lee, J. C.; Luo, S. Y.; Fan, H. F.; Pai, C. L.; Yang, W. C.; Lu, L. D.; Hung, S. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2360-2362.
200. (a) Yu, B.; Tao, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2405-2407.
201. (b) Adinolfi, M.; Barone, G.; Iadonisi, A.; Schiattarella, M. Synlett 2002, 269-270.
202. (c) Yu, B.; Tao, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 9099-9102.
203. (a) Mukaiyama, T.; Chiba, H.; Funasaka, S. Chem. Lett. 2002, 392-393.
204. (b) Chiba, H.; Funasaka, S.; Kiyota, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 2002, 746-747.
205. (c) Chiba, H.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 2003, 32, 172-173.
206. (a) Zhang, Z.; Wong, C. H. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Vol. 1; Ernst, B.; Hart, G. W.; Sinay, P., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000, 117-134.
207. (b) Aoki, S.; Kondo, H.; Wong, C. H. Methods Enzymol. 1994, 247, 193-211.
208. (a) Hashimoto, S.; Umeo, K.; Sano, A.; Watanabe, N.; Nakajima, M.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2251-2254.
209. (b) Lin, C. C.; Shimazaki, M.; Heck, M. P.; Aoki, S.; Wang, R.; Kimura, T.; Ritzen, H.; Takayama, S.; Wu, S. H.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6826-6840.
210. (c) Schene, H.; Waldmann, H. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1227-1230.
211. (a) Plante, O. J.; Andrade, R. B.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 1999, 1, 211-214.
212. (b) Hashimoto, S.; Honda, T.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 685-687.
213. (c) Palmacci, E. R.; Plante, O. J.; Seeberger, P. H. Eur. J. Org. Chem. 2002, 595-606.
214. Plante, O. J.; Palmacci, E. R.; Andrade, R. B.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9545-9554.
215. (a) Love, K. R.; Andrade, R. B.; Seeberger, P. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 8165-8176.
216. (b) Bosse, F.; Marcaurelle, L. A.; Seeberger, P. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6659-6670.
217. Hashimoto, S. I.; Sakamoto, H.; Honda, T.; Abe, H.; Nakamura, S. I.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8969-8972.
218. (a) Yamanoi, T.; Nakamura, K.; Takeyama, H.; Yanagihara, K.; Inazu, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 1359-1366.
219. (b) Inazu, T.; Hosokawa, H.; Satoh, Y. Chem. Lett. 1985, 297-300.
220. Pan, S.; Li, H.; Hong, F.; Yu, B.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6139-6142.
221. (a) Hariprasad, V.; Singh, G.; Tranoy, I. Chem. Commun. 1998, 2129-2130.
222. (b) Vankayalapati, H.; Singh, G.; Tranoy, I. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1373-1381.
223. Kahne, D.; Walker, S.; Cheng, Y.; van Engen, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6881-6882.
224. Crich, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4506-4507.
225. Crich, D.; Smith, M. Org. Lett. 2000, 2, 4067-4069.
226. Kim, K. S.; Kim, J. H.; Lee, Y. J.; Lee, Y. J.; Park, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8477-8481.
227. (a) Fraser-Reid, B.; Konradsson, P.; Mootoo, D. R.; Udodong, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 823-825.
228. (b) Fraser-Reid, B.; Madsen, R. In Preparative Carbohydrate Chemistry; Hanessian, S., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 1997, 339.
229. (c) Fraser-Reid, B.; Anilkumar, G.; Gilbert, M. B.; Joshi, S.; Kraehmer, R. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Vol. 1; Ernst, B.; Hart, G. W.; Sinay, P., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000, 135-154.
230. Mootoo, D. R.; Konradsson, P.; Udodong, U.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5583-5584.
231. Hanessian, S.; Lou, B. Chem. Rev. 2000, 100, 4443-4463.
232. Hanessian, S.; Saavedra, O. M.; Mascitti, V.; Marterer, W.; Oehrlein, R.; Mak, C. P. Tetrahedron 2001, 57, 3267-3280.
233. Huchel, U.; Schmidt, C.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1353-1360; and references therein.
234. Petersen, L.; Jensen, K. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 6268-6275.
235. (a) Boons, G. J.; Isles, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 4262-4271.
236. (b) Boons, G. J.; Isles, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3593-3596.
237. Roy, R.; Andersson, F.; Letellier, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6053-6056.
238. Mukaiyama, T.; Hashihayata, T.; Mandai, H. Chem. Lett. 2003, 32, 340-341.
239. Ziegler, T. J. Prakt. Chem. 1998, 340, 204-213; and references therein.
240. Mukaiyama, T.; Matsubara, K. Chem. Lett. 1992, 1041-1044.
241. Schuerch, C. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1981, 39, 157-212.
242. Kochetkov, N. K. Tetrahedron 1987, 43, 2389-2436.
243. Garegg, P. J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1997, 52, 179-205.
244. Oscarson, S. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Vol. 1; Ernst, B.; Hart, G. W.; Sinay, P., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000, 93-116.
245. (a) Nicolaou, K. C.; Seitz, S. P.; Papahatjis, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2430-2434.
246. (b) Garegg, P. J.; Henrichson, C.; Norberg, T. Carbohydr. Res. 1983, 116, 162-165.
247. (c) Ferrier, R. J.; Hay, R. W.; Vethaviyasar, N. Carbohydr. Res. 1973, 27, 55-61.
248. (a) Basu, S.; Pal, J. N. Carbohydr. Res. 1990, 208, 241-245.
249. (b) Slaghek, T. M.; van Oijen, A. H.; Maas, A. A. M.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Carbohydr. Res. 1990, 207, 237-248.
250. (c) Lonn, H. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 301-306.
251. (d) Lonn, H. Carbohydr. Res. 1985, 139, 105-113.
252. (e) Demchenko, A. V.; Boons, G. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 2547-2554.
253. (f) Demchenko, A.; Boons, G. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1629-1632.
254. (g) Demchenko, A. V.; De Meo, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8819-8822.
255. (a) Boons, G. J.; Stauch, T. Synlett 1996, 906-908.
256. (b) Geurtsen, R.; Boons, G. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9429-9431.
257. Fugedi, P.; Garegg, P. J. Carbohydr. Res. 1986, 149, c9-c12.
258. (a) Magaud, D.; Grandjean, C.; Doutheau, A.; Anker, D.; Shevchik, V.; CottePattat, N.; RobertBaudouy, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 241-244.
259. (b) Boons, G. J.; Bowers, S.; Coe, D. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3773-3776.
260. (c) Ishida, H.; Miyawaki, R.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1996, 15, 163-182.
261. Ye, X. S.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 2410-2431; and references therein.
262. Zhang, Z.; Ollmann, I. R.; Ye, X. S.; Wischnat, R.; Baasov, T.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 734-753.
263. Benakli, K.; Zha, C.; Kerns, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9461-9462.
264. (a) Crich, D.; Smith, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9015-9020.
265. (b) Crich, D.; Smith, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8867-8869.
266. Crich, D. J. Carbohydr. Chem. 2002, 21, 667-690.
267. Crich, D.; Picione, J. Org. Lett. 2003, 5, 781-784.
268. Egusa, K.; Fukase, K.; Nakai, Y.; Kusumoto, S. Synlett 2000, 27-32.
269. (a) Kartha, K. P. M.; Aloui, M.; Field, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5175-5178.
270. (b) Uchiro, H.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1997, 121-122.
271. (c) Aloui, M.; Fairbanks, A. J. Synlett 2001, 797-799.
272. (d) Yin, H.; Lowary, T. L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5829-5832.
273. (e) Drew, M. G. B.; Ennis, S. C.; Gridley, J. J.; Osborn, H. M. I.; Spackman, D. G. Tetrahedron 2001, 57, 7919-7937.
274. (f) Gelin, M.; Ferrieres, V.; Plusquellec, D. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1423-1431.
275. (g) Yin, H.; D'Souza, F. W.; Lowary, T. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 892-903.
276. (h) Lowary, T. L. J. Carbohydr. Chem. 2002, 21, 691-722.
277. Chung, S. K.; Park, K. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4005-4007.
278. Mukaiyama, T.; Nakatsuka, T.; Shoda, S. I. Chem. Lett. 1979, 487-490.
279. Hanessian, S.; Bacquet, C.; Lehong, N. Carbohydr. Res. 1980, 80, c17-c22.
280. (a) Reddy, G. V.; Kulkarni, V. R.; Mereyala, H. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4283-4286.
281. (b) Mereyala, H. B.; Reddy, G. V. Tetrahedron 1991, 47, 6435-6448.
282. (c) Mereyala, H. B.; Gurrala, S. R.; Gadikota, R. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3179-3182.
283. (d) Mereyala, H. B.; Hotha, S.; Gurjar, M. K. Chem. Commun. 1998, 685-686.
284. Demchenko, A. V.; Malysheva, N. N.; De Meo, C. Org. Lett. 2003, 5, 455-458.
285. Demchenko, A. V.; Kamat, M. N.; De Meo, C. Synlett 2003, 1287.
286. (a) Yan, L.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9239-9248; and references therein.
287. (b) Liang, R.; Yah, L.; Loebach, J.; Ge, M.; Uozumi, Y.; Sekanina, K.; Horan, N.; Gildersleeve, J.; Thompson, C.; Smith, A.; Biswas, K.; Still, W. C.; Kahne, D. Science 1996, 274, 1520-1522.
288. (a) Nagai, H.; Kawahara, K.; Matsumura, S.; Toshima, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4159-4162.
289. (b) Wipf, P.; Reeves, J. T. J. Org. Chem. 2001, 66, 7910-7914.
290. Brown, D. S.; Ley, S. V.; Vile, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4873-4876.
291. Chang, G. X.; Lowary, T. L. Org. Lett. 2000, 2, 1505-1508.
292. Chery, F.; Cassel, S.; Wessel, H. P.; Rollin, P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 171-180.
293. (a) Sinay, P. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 519-528.
294. (b) Marra, A.; Gauffeny, F.; Sinay, P. Tetrahedron 1991, 47, 5149-5160.
295. Bogusiak, J.; Szeja, W. Carbohydr. Res. 1996, 295, 235-243.
296. Bogusiak, J.; Szeja, W. Carbohydr. Res. 2001, 330, 141-144.
297. (a) Kochetkov, N. K.; Klimov, E. M.; Malysheva, N. N.; Demchenko, A. V. Bioorg. Khim. 1990, 16, 701-710.
298. (b) Kochetkov, N. K.; Klimov, E. M.; Malysheva, N. N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5459-5462.
299. (a) Kochetkov, N. K.; Malysheva, N. N.; Klimov, E. M.; Demchenko, A. V. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 381-384.
300. (b) Kochetkov, N. K.; Malysheva, N. N.; Klimov, Y. M.; Demchenko, A. V. Dokl. Akad. Nauk 1991, 320, 634-637.
301. (a) Kochetkov, N. K.; Klimov, E. M.; Malysheva, N. N.; Demchenko, A. V. Carbohydr. Res. 1992, 232, C1-C5.
302. (b) Kochetkov, N. K.; Klimov, E. M.; Malysheva, N. N.; Demchenko, A. V. Dokl. Akad. Nauk 1991, 321, 1203-1207.
303. Klimov, E. M.; Malysheva, N. N.; Demchenko, A. V.; Kochetkov, N. K. Dokl. Akad. Nauk 1993, 330, 331-332.
304. Hashimoto, S.; Honda, T.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4769-4772.
305. Tsuboyama, K.; Takeda, K.; Torii, K.; Ebihara, M.; Shimizu, J.; Suzuki, A.; Sato, N.; Furuhata, K.; Ogara, H. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 636-638.
306. (a) Plante, O. J.; Seeberger, P. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 9150-9151.
307. (b) Bogusiak, J. Polish. J. Chem. 1999, 73, 619-623.
308. Davis, B. G.; Ward, S. J.; Rendle, P. M. Chem. Commun. 2001, 189-190.
309. Banoub, J.; Boullanger, P.; Lafont, D. Chem. Rev. 1992, 92, 1167-1195.
310. Williams, L. J.; Garbaccio, R. M.; Danishefsky, S. J. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Vol. 1; Ernst, B.; Hart, G. W.; Sinay, P., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000, 61-92.
311. (a) Briner, K.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1371-1382.
312. (b) Vasella, A.; Bernet, B.; Weber, M.; Wenger, W. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Vol. 1; Ernst, B.; Hart, G. W.; Sinay, P., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000, 155-175.
313. (a) Muddasani, P. R.; Bozo, E.; Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 257-290.
314. (b) Vasella, A. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 731-752.
315. (c) Vasella, A. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 507-518.
316. Ohtake, H.; Ichiba, N.; Ikegami, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 8171-8179.
317. Mehta, S.; Pinto, B. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4435-4438.
318. Mehta, S.; Pinto, B. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3269-3276.
319. Yamago, S.; Kokubo, K.; Murakami, H.; Mino, Y.; Hara, O.; Yoshida, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7905-7908.
320. Jiaang, W. T.; Chang, M. Y.; Tseng, P. H.; Chen, S. T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3127-3130.
321. Yamago, S.; Yamada, T.; Hara, O.; Ito, H.; Mino, Y.; Yoshida, J. Org. Lett. 2001, 3, 3867-3870.
322. Mehta, S.; Pinto, B. M. Carbohydr. Res. 1998, 310, 43-51.
323. (a) Stick, R. V.; Tilbrook, M. G.; Williams, S. J. Aust. J. Chem. 1997, 50, 237-240.
324. (b) Yamago, S.; Kokubo, K.; Hara, O.; Masuda, S.; Yoshida, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8584-8592.
325. (a) Jung, K. H.; Müller, M.; Schmidt, R. R. Chem. Rev. 2000, 100, 4423-4442.
326. (b) Madsen, J.; Bols, M. In Carbohydrates in Chemistry and Biology, Vol. 1; Ernst, B.; Hart, G. W.; Sinay, P., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000, 449-466.
327. Barresi, F.; Hindsgaul, O. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9376-9377.
328. (a) Bols, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 913-914.
329. (b) Bols, M. Acta Chem. Scand. 1993, 47, 829-834.
330. (c) Bols, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 791-792.
331. (d) Bols, M. Tetrahedron 1993, 49, 10049-10060.
332. (e) Stork, G.; Kim, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1087-1088.
333. (a) Cumpstey, I.; Fairbanks, A. J.; Redgrave, A. J. Org. Lett. 2001, 3, 2371-2374.
334. (b) Seward, C. M. P.; Cumpstey, I.; Aloui, M.; Ennis, S. C.; Redgrave, A. J.; Fairbanks, A. J. Chem. Commun. 2000, 1409-1410.
335. (c) Aloui, M.; Chambers, D. J.; Cumpstey, I.; Fairbanks, A. J.; Redgrave, A. J.; Seward, C. M. P. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2608-2621.
336. (a) Ziegler, T.; Lau, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1417-1420.
337. (b) Lau, R.; Schüle, G.; Schwaneberg, U.; Ziegler, T. Liebigs Ann. Org. Biochem. Chem. 1995, 1745-1754.
338. (c) Schüle, G.; Ziegler, T. Liebigs Ann. Org. Bioorg. Chem. 1996, 1599-1607.
339. (d) Ziegler, T.; Ritter, A.; Hurttlen, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3715-3718.
340. (e) Ziegler, T.; Lemanski, G. Eur. J. Org. Chem. 1997, 163-170.
341. (a) Valverde, S.; Garcia, M.; Gomez, A. M.; Lopez, J. C. Synlett 2000, 22-26.
342. (b) Wakao, M.; Fukase, K.; Kusumoto, S. Synlett 1999, 1911-1914.
343. (c) Müller, M.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2055-2066.
344. (d) Huchel, U.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7693-7694.
345. (e) Müller, M.; Huchel, U.; Geyer, A.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 6190-6201.
346. (f) Wakao, M.; Fukase, K.; Kusumoto, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 8182-8190.
347. (a) Laursen, J. B.; Petersen, L.; Jensen, K. J. Org. Lett. 2001, 3, 687-690.
348. (b) Scheffler, G.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 1319-1325.
349. (c) Behrendt, M. E.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6733-6736.
350. (a) Scheffler, G.; Behrendt, M. E.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3527-3539.
351. (b) Scheffler, G.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2943-2946.