Carbohydrate-based mimetics in drug design: Sugar amino acids and carbohydrate scaffolds

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 2, 2002, Pages 491-514

  Gruner, Sibylle A W ^a,b   Locardi, Elsa ^a   Lohof, Elisabeth ^a   Kessler, Horst ^a,b  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b Novaspin Biotech GmbH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; DERIVATIVES; ENZYME INHIBITION; ENZYMES; OLIGOMERS; SOLUBILITY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TERMINOLOGY;

CARBOHYDRATE SCAFFOLDS; DRUG DESIGN; ENKEPHALIN ANALOGS; LIGANDS; MIMETICS; MONOSACCHARIDES; OLIGOSACCHARIDES; PEPTIDOMIMETICS; SOMATOSTATIN ANALOGUES; SUGAR AMINO ACIDS;

CARBOHYDRATES;

AMINO ACID; CARBOHYDRATE; OLIGOSACCHARIDE; SUGAR ACID;

CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; MOLECULAR GENETICS; REVIEW; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; CARBOHYDRATE SEQUENCE; CARBOHYDRATES; DRUG DESIGN; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OLIGOSACCHARIDES; SUGAR ACIDS;

EID: 0036462603     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0004409     Document Type: Article

References (228)

1. Lohof, E.; Burkhart, F.; Born, M.A.; Planker, E.; Kessler, H. In Advances in Amino Acid Mimetics and Peptidomimetics; Abell, A., Ed.; JAI Press Inc.: Stanford, Connecticut, 1999; Vol. 2, p 263.
2. Lohof, E.; Born, M. A.; Kessler, H. In Synthesis of Peptides and Peptidomimetics; Goodman, M., Felix, A., Moroder, L., Toniolo, C., Eds.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart 2001; Vol. E22b (in press).
3. Gervay-Hague, J.; Weathers, T. M. Pyranosyl Sugar Amino Acid Conjugates: Their Biological Origins, Synthetic Preparations, and Structural Characterization; Dekker: New York, 2001.
4. Chakraborty, T. K.; Jayaprakash, S.; Ghosh, S. Comb. Chem. High Throughput Screening 2001, 4 (in press).
5. Williamson, A. R.; Zamenhof, S. J. Biol. Chem. 1963, 238, 2255.
6. Heyns, K.; Kiessling, G.; Lindenberg, W.; Paulsen, H.; Webster, M. E. Chem. Ber. 1959, 92, 2435.
7. Waltho, J. P.; Williams, D. H.; Selva, E.; Ferrari, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 9, 2103.
8. Knapp, S. Chem. Rev. 1995, 95, 1859.
9. Knapp, S.; Jaramillo, C.; Freeman, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4800.
10. Watanabe, K. A.; Falco, E. A.; Fox, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3272.
11. Coutsogeorgopoulos, C.; Bloch, A.; Watanabe, K. A. Fox, J. J. J. Med. Chem. 1975, 18, 771.
12. Fox, J. J.; Kuwada, Y.; Watanabe, K. A. Tetrahedron Lett. 1968, 57, 6029.
13. Lichtenthaler, F. W.; Morino, T.; Mezel, H. M. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 665.
14. M. P. Kotick; R. S. Klein; K. A. Watanabe; Fox, J. J. Carbohydr. Res. 1969, 11, 369.
15. Siehl, D. L.; Subramanian, M. V.; Walters, E. W.; Lee, S.-F.; Anderson, R. J.; Toschi, a. G. Plant Physiol. 1996, 110, 753.
16. Nakajima, M.; Itoh, K.; Takamatsu, Y.; Kinoshita, T.; Okazaki, T.; Kawakubo, K.; Shindo, M.; Honma, T.; Tohjigamori, M.; Haneishi, T. J. Antibiot. 1991, 44, 293.
17. Haruyama, H.; Takayama, T.; Kinoshita, T.; Kondo, M.; Nakajima, M.; Haneishi, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 7, 1637.
18. Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Komiyama, T.; Morishima, H.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1974, 27, 963.
19. McDevitt, J. P.; Lansbury, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3818.
20. Sabesan, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3127.
21. Wessel, H. P.; Mitchell, C.; Lobato, C. M.; Schmid, G. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2712.
22. C. Peto; P. Fügedi; Wlasichuk, K. 8th European Carbohydrate Symposium; Sevilla, Spain, 1995; p A.
23. F. Fügedi; Peto, C. 8th European Carbohydrate Symposium; Sevilla, Spain, 1995; p A, Abstr.
24. Schrey, A.; Osterkamp, F.; Straudi, A.; Rickert, C.; Wagner, H.; Koert, U.; Herrschaft, B.; Harms, K. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2977, 7.
25. Osterkamp, F; Ziemer, B.; Koert, U.; Wiesner, M.; Raddatz, P.; Goodman, S. L. Chem. Eur. J. 2000, 6, 666.
26. Koert, U. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 325.
27. Nicolaou, K. C.; Flörke, H.; Egan, M. G.; Barth, T.; Estevez, V. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1775.
28. Suhara, Y.; Hildreth, J. E. K.; Ichikawa, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1575.
29. Estevez, J. C.; Burton, J. W.; Estevez, R. J.; Ardron, H.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Brown, D.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Asymm. 1998, 9, 2137.
30. Long, D. D.; Smith, M. D.; Marquess, D.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9293.
31. Baisch, G.; Öhrlein, R. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1673.
32. Schwardt, O.; Baisch, G.; Öhlein, R. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1857.
33. Malik, A.; Voelter, W. Chem. Ztg. 1989, 113, 153.
34. Dondoni, A.; Marra, A. Chem. Rev. 2000, 100, 4395.
35. Fakhar-uz-Zaman; Fatima, A.; Malik, A.; Voelter, W. Z. Naturforsch. 1994, 49b, 1434.
36. Apostolopoulos, C. D.; Couladouros, E. A.; Georgiadis, M. P. Liebigs Ann. Chem. 1994, 781.
37. G. Arsequell; Valencia, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2839.
38. Kihlberg, J.; Elofsson, M. Curr. Med. Chem. 1997, 4, 85.
39. Taylor, C. M. Tetrahedron 1998, 54, 11317.
40. Brandstetter, T. W.; de la Fuente, C.; Kim, Y.-H.; Cooper, R. I.; Watkin, D. J.; Oikonomakos, N. G.; Johnson, L. N.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron 1996, 52. 10711.
41. Estevez, J. C.; Smith, M. D.; Lane, A. L.; Crook, S.; Watkin, D. J.; Besra, G. S.; Brennan, P. J.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Asymm. 1996, 7, 387.
42. Brandstetter, T. W.; Wormland, M. R.; Dwek, R. A.; Butters, T. D.; Platt, F. M.; Tsitsanou, K. E.; Zographos, S. E.; Oikonomakos, N. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Asymm. 1996, 7, 157.
43. Estevez, J. C. Smith, M. D.; Wormland, M. R.; Besra, G. S.; Brennan, P. J.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Asymm. 1996, 7, 391.
44. Gruner, S.; Kessler, H.; Kéri, G.; Venetianer, A. In 2nd International/17th American Peptide Symposium; Lehel, M., Ed.; American Peptide Society: San Diego, CA, 2001 (in press).
45. Gruner, S.; Kri, G.; Schwab, R.; Venetianer, A.; Kessler, H. Org. Lett. 2001, 3, 3723.
46. Gruner, S.; Truffault, V.; Voll, G.; Locardi, E.; Stöckle, M.; Kessler, H. Chem. Eur. J. 2001 (submitted for publication).
47. Gruner, S.; Kessler, H. In 26th European Peptide Symposium; Martinez, J.; Fehrentz, J.-A., Eds.; Editions Medicales et Scientifiques: Montpellier, France, 2000; p 313.
48. Baer, H. H.; Gan, Y. Carbohydr. Res. 1991, 210, 233.
49. Daley, L; Monneret, C.; Gautier, C.; Roger, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3749.
50. Fernández, J. M. G.; Mellet, C. O.; Blanco, J. L. J.; Fuentes, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5565.
51. Kulinkovich, L. N.; Timoshchuk, V. A. Zh. Obshch. Khim. (RU) 1983, 53 (9), 2126-2131
52. Kulinkovich, L. N.; Timoshchuk, V. A. Zh. Obshch. Khim. (RU) 1983, 53, 1917.
53. Yamashita, M.; Kawai, Y.; Uchida, I.; Komori, T.; Koshaka, M.; Imanaka, H.; Sakane, K.; Setoi, H.; Teraji, T. Tetrahedron Lett. 1984, 41, 4689.
54. Watterson, M. P.; Pickering, L.; Smith, M. D.; Hudson, S. J.; Marsh, P. R.; Mordaunt, J. E. Watkin, D. J.; Newman, C. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1855.
55. Hungerford, N. L. Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3680.
56. Bichard, C. J. F.; Brandstetter, T. W.; Estevez, J. C.; Fleet, G. W. J.; Hughes, D. J.; Wheatley, J. R.; Dyson, J. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 17, 2151.
57. Brimacombe, J. S.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1966, 2, 341.
58. Brimacombe, J. S.; Tucker, L. C. N. Carbohydr. Res. 1965, 1, 332.
59. Wheatley, J. R.; Bichard, C. J. F.; Mantell, S. J.; Son, J. C.; Hughes, D. J.; Fleet, G. W. J.; Brown, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 13, 1065.
60. Poitout, L.; Le Merrer, Y.; Depezay, J.-C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6887.
61. Chakraborty, T. K.; Jayaprakash, S.; Diwan, P. V.; Nagaraj, R.; Jampani, S. R. B.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12962.
62. Chakraborty, T. K.; Ghosh, S.; Jayaprakash, S.; Sharma, J. A. R. P.; Ravikanth, V.; Diwan, P. V.; Nagaraj, R.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 6441.
63. Smith, M. D.; Long, D. D.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J. Chem. Commun. 1998, 2039.
64. Smith M. D.; Fleet, G. W. J. J. Pept. Sci. 1999, 5, 425.
65. Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Smith, M. D.; Brittain, d. E. A.; Marquess, D. G.; Claridge, T. d. W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2195.
66. Long, D. D.; E., S. R. J.; Nash, R. J.; Marquess, D. G.; Lloyd, J. D.; Winters, A. L.; Asano, N.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 901.
67. Smith, M. D.; Long, D. D.; Martín, A.; Marquess, D. G.; Claridge, T. D. E.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2191.
68. Hungerford, N. L.; Claridge, T. D. W.; Watterson, M. P.; Aplin, R. T.; Moreno, A.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3666.
69. Brittain, D. E. A.; Watterson, M. P.; Claridge, T. D. W.; Smith, M. D.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3655.
70. Heyns, K.; Paulsen, H. Chem. Ber. 1955, 88, 188.
71. Weidmann, H.; Zimmerman, H. K., Jr. Leibigs Ann. 1965, 684, 226.
72. Dondoni, A.; Scherrmann, M.-C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6404.
73. Dondoni, A.; Scherrmann, M.-C.; Marra, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7517.
74. Koos, M.; Steiner, B.; Langer, V.; Gyepesova, D.; Durik, M. Carbohydr. Res. 2000, 328, 115.
75. Wittmann, V.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1091.
76. Hoffmann, M.; Kessler, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6067.
77. Frey, O.; Hoffmann, M.; Wittmann, V.; Kessler, H.; Uhlmann, P.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2060.
78. Frey, O.; Hoffmann, M.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2026.
79. Inch, T. D.; Fletcher, H. J. Org. Chem. 1966, 31, 1810.
80. Kiso, Y.; Ukawa, K.; Akita, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 101.
81. Bergmann, M.; Zervas, L. Chem. Ber. 1932, 65, 1192.
82. Lott, R. R.; Chauhan, V. S.; Stammer, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 495.
83. Kortenaar, P. B. W. T.; Bijk, B. G. V.; Peters, J. M.; Raaben, B. J.; Adams, P. J. H. M.; Tesser, G. I. Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 27, 398.
84. Vogel, C.; Gries, P. J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 37.
85. Mostowicz, D.; Chmieliwski, M. Carbohydr. Res. 1994, 257, 137.
86. Semmelhack, M. F.; Jiang, Y.; Ho, D. Org. Lett. 2001, 3, 2403.
87. Nitta, Y.; Kuranari, M.; Kondo, T. Yakugaku Zasshi 1961, 81, 1189.
88. Györgydeak, Z.; Thiem, J. Carbohydr. Res. 1995, 268, 85.
89. Graf von Roedern, E.; Lohof, E.; Hessler, G.; Hoffmann, M.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10156.
90. Wolfrom, M. L.; Thompson, A. Acetylation; Academic Press: New York, 1963.
91. Paulsen, H.; Györgydeak, Z.; Friedmann, M. Chem. Ber. 1974, 107, 1568.
92. de Nooy, A. E. J.; Besemer, A. C. Tetrahedron 1995, 51, 8023.
93. de Nooy, A. E. J.; Besemer, A. C. van Bekkum, H. Synthesis 1996, 1153.
94. Revel'skaya, L. G.; Anikeeva, A. N.; Danilov, S. N. Zh. Obshchei Khimii (Engl. Transl.) 1973, 43, 1624.
95. Kallin, E. Methods Enzymol. 1994, 242, 221.
96. Kim, K.-I.; Hollingsworth, R. I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1031.
97. Hedenetz, A. G.; Schmidt, W.; Unger, F. M. A short synthesis of 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-D-mannuronic acid-derivatives; Ges. Östter. Chem.; Innsbruck, 2000.
98. Epp, E. B.; Widlanski, T. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 293.
99. Knapp, S.; Gore, V. K. Org. Lett. 2000, 2, 1391.
100. Graf von Roedern, E.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 667.
101. Davis, N. J.; Flitsch, S. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1181.
102. Fischer, E. Ber. 1893, 26, 2400.
103. Irvine, J. C.; McNicoll, D.; Hynd, A. J. Chem. Soc. 1911, 11, 250.
104. Fodor, G.; Ötvös, L. Chem. Ber. 1956, 89, 701.
105. Goodnow, R. A. J.; Richou, A.-R.; Tam, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3195.
106. Goodnow, R. A. J.; Tam, S.; Pruess, D. L.; McComas, W. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3199.
107. Nishimura, S.-I.; Nomura, S.; Yamada, K. Chem. Commun. 1998, 617.
108. Hecker, S. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 6051.
109. Overkleeft, H. S., Verhelst, S. H. L.; Pieterman, E.; Meeuwenoord, N. J.; Overhand, M.; Cohen, L. H.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4103.
110. Aguilera, B.; Siegel, G.; Overkleeft, H. S.; Meeuwenoord, N. J.; Rutjes, F. P.; van Hest, J. C.; Schoemaker, H. E.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H.; Overhand, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1541.
111. Hirschmann, R.; Nicolaou, K. C.; Pietranico, S.; Leahy, E. M.; Salvino, J.; Arison, B.; Cichy, M. A.; Spoors, P. G.; Shakespeare, W. C.; Sprengler, P. A.; Hamley, P.; Smith, A. B., III; Reisine, T.; Raynor, K.; Maechler, L.; Donaldson, C.; Vale, W.; Freidinger, R. M.; Cascieri, M. A.; Strader, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12550.
112. Bols, M. Carbohydrate Building Blocks; Wiley: New York, 1996.
113. Wunberg, T.; Kallus, C.; Opatz, T.; Henke, S.; Schmidt, W.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2503.
114. Schweizer, F.; Hindsgaul, O. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 291.
115. Hirschmann, R.; Nicolaou, K. C.; Pietranico, S.; Salvino, J.; Leahy, E. M.; Sprengler, P. A.; Furst, G.; Smith, A. B., III. 1992, 114, 9218.
116. Hirschmann, R.; Yao, W.; Cascieri, M. A.; Strader, C. D.; Maechler, L.; Cichy, M. A.; Jr., J. H.; Rijn, R. D. v.; Sprengler, P. A.; Smith, A. B., III. J. Med. Chem. 1996, 39, 2441.
117. Hirschmann, R.; J. Hynes, J.; Cichy-Knight, M. A.; Rij, R. D. v.; Sprengeler, P. A.; Spoors, P. G.; Shakespeare, W. C.; Pietranico-Cole, S.; Barbosa, J.; Liu, J.; Yao, W.; Rohrer, S.; Smith, A. B., III. J. Med. Chem. 1998, 41, 1382.
118. Papageorgiou, C.; Haltiner, R.; Bruns, C.; Petcher, T. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 135.
119. Nicolaou, K. C.; Trujillo, J. I. Chibale, K. Tetrahedron 1997, 53, 8751.
120. Moitessier, N.; Minoux, H.; Maigret, B.; Chretien, F.; Chapleur, Y. Lett. Pept. Sci. 1998, 5, 75.
121. Moitessier, N. Dufour, S.; Chretien, F.; Thiery, J. P.; Maigret, B.; Chapleur, Y. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 511.
122. Diguarher, T. L.; Boudon, A.; Elwell, C.; Paterson, D. E.; Billington, D. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1983.
123. Dinh, T. G.; Smith, C. D.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. Med. Chem. 1998, 41, 981.
124. Lockhoff, O. Angew. Chem. 1998, 110, 3634.
125. Boer, J.; Gottschling, D.; Schuster, A.; Holzmann, B.; Kessler, H. Angew. Chem. 2001, in print.
126. Boer, J.; Gottschling, D.; Schuster, A.; Semmrich, M.; Holzmann, B. Kessler, H. J. Med. Chem. 2001, 44, 2586.
127. Smith, A. B., III; Sasho, S.; Barwis, B. A.; Sprengeler, P.; Barbosa, J.; Hirschmann, R.; Cooperman, B. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3133.
128. Sofia, M. J.; Hunter, R.; Chan, T. Y.; Vaughan, A.; Dulina, R.; Wang, H.; Gange, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 2802.
129. Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 530.
130. Soth, M. J.; Nowick, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 120.
131. Seeberger, P. H.; Haase, W.-C. Chem. Rev. 2000, 100, 4349.
132. Seeberger, P. H. Solid support oligosaccharide synthesis and combinatorial carbohydrate libraries; Wiley: New York, 2001.
133. Fuchs, E. F.; Lehmann, J. Chem. Ber. 1975, 108, 2254.
134. Fuchs, E. F.; Lehmann, J. Chem. Ber 1975, 45, 135.
135. Fuchs, E. F.; Lehmann, J. Carbohydr. Res. 1976, 49, 267.
136. Fuchs, E. F.; Lehmann, J. Chem. Ber. 1976, 109, 267.
137. Yoshimura, J.; Ando, H.; Sato, T.; Tsuchida, S.; Hashimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2511.
138. Suhara, Y.; Ichikawa, M.; Hildreth, J. E. K.; Ichikawa, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2549.
139. Müller, C.; Kitas, E.; Wessel, H. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 23, 2425.
140. Szabo, L; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074.
141. P. Fügedi, C. Peto; Wang, L. 9th European Carbohydrate Symposium: Mailland, Italy, 1996; p Abstract B0 013.
142. Fügedi, P.; Petö, C. J.; Wang, L. 9th European Carbohydrate Symposium: Uetrecht, Netherlands, 1997; p A113.
143. Timmers, C. M.; Turner, J. J.; Ward, C. M.; van der Marel, G. A.; Kouwijzer, M. L.; Grootenhuis, P. D.; van Boom, J. H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 920.
144. Ramamoorthy, P. S.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 7801.
145. Gervay, J.; Ramamoorthy, P. s.; Mamuya, N. N. Tetrahedron 1997, 53, 11039.
146. Gervay, J.; Flaherty, T. M.; Nguyen, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1493.
147. Suhara, Y.; Izumi, M.; Ichikawa, M.; Penno, M. B.; Ichikawa, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7167.
148. van Well, R. M.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M.; Vang Carstenen, E.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9331.
149. Stöckle, M.; Locardi, E.; Gruner, S.; Kessler, H. 20th International Carbohydrate Symposium, 2000; p 124.
150. Stöckle, M.; Kessler, H. 11th European Carbohydrate Symposium: Lisbon, 2001; p P157.
151. Locardi, E.; Stöckle, M.; Gruner, S.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8189.
152. Park, K. H.; Yoon, Y. J. L., S. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2621.
153. Manning, K. S.; Lynn, D. G.; Shabanowitz, J.; Fellows, L. E.; Singh, M.; Schrire, B. D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 127.
154. di Bello, I. C.; Dorling, P.; Fellows, L.; Winchester, B. FEBS Lett. 1984, 176, 61.
155. Nishimura, Y.; Wang, W.; Kondo, S.; Aoyagi, T.; Umezawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7249.
156. Nishimura, Y.; Shitara, E.; Adachi, H.; Toyoshima, M.; Nakajima, M.; Okami, Y.; Takeuchi, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 2.
157. Bashyal, B. P.; Chow, H.-F.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 33205.
158. Igarashi, Y.; Ichikawa, M.; Ichikawa, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2707.
159. Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sanson, M. S. P.; Fleet, G. W. J. Chem. Commun. 1998, 2041.
160. Claridge, T. D. W.; Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Aplin, R. T.; Smith, M. D.; Marquess, D. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2199.
161. Chakraborty, T. K.; Jayaprakash, S.; Srinivasu, P.; Chary, M. G.; Diwan, P. V.; Nagaraj, R.; Sankar, A. R.; Kunwar, A. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8167.
162. Lohof, E.; Planker, E.; Mang, C.; Burkart, F.; Dechantsreiter, M. A.; Haubner, R.; Wester, H.-J.; Schwaiger, M.; Hölzemann, G.; Goodman, S. L.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 2761.
163. Aguilera, B.; Wolf, L. B.; Nieczypor, P.; Rutjes, F. P.; Overkleeft, H. S.; van Hest, J. C.; Schoemaker, H. E.; Wang, B.; Mol, J. C.; Furstner, A.; Overhand, M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3584.
164. Haubner, R.; Wester, H.-J.; Burkhart, F.; Senekowitsch-Schmidtke, R.; Goodman, S. L.; Kessler, H. Schwaiger, M. J. Nucl. Med. 2001, 42, 326.
165. Haubner, R.; Wester, H.-J.; Weber, W. A.; Mang, C.; Ziegler, S. I.; Goodman, S. L.; Senekowitsch-Schmidtke, R.; Kessler, H.; Schwaiger, M. Cancer Res. 2001, 61, 1781.
166. Drouillat, B.; Kellam, B.; Dekany, G.; Starr, M. S.; Toth, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2247.
167. Veber, D. F.; Freidinger, R. M.; Perlow, D. S.; Paleveda, W. J. J.; Holly, F. W.; Strachan, R. G.; Nutt, R. F.; Arison, B. H.; Homnick, C.; Randall, W. C.; Glitzer, M. S.; Saperstein, R.; Hirschmann, R. Nature 1981, 292, 55.
168. Kessler, H.; Bernd, M.; Kogler, H.; Zarbock, J.; Soerensen, O. W.; Bodenhausen, G.; Ernst, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6944.
169. Aumailley, M.; Gurrath, M.; Müller, G.; Calvete, J.; Timpl, R.; Kessler, H. FEBS Lett. 1991, 291, 50.
170. Brazeau, P.; Vale, W.; Burgus, R.; Guillemin, R. Can. J. Biochem. 1974, 52, 1067.
171. Brazeau, P.; Vale, W.; Burgus, R.; Ling, N.; Butcher, M.; Rivier, J.; Guillemin, R. Science 1973, 179, 77.
172. Tamarit, J.; Tamarit-Rodriguez, J.; Goberan, R.; Lucas, M. Rev. Esp. Fisiol. 1974, 30, 299.
173. Christensen, S. E.; Hansen, A. P. Iversen, J.; Lundbaek, K.; Orskov, H.; Seyer-Hansen, K. J. Clin. Lab. Invest. 1974, 34, 321.
174. Kéri, G.; Erchegyi, J.; Horváth, A.; Mezo, I.; Idei, M.; Vántus, T.; Balogh, À.; Vadásu, Z.; Bökönyi, G.; Seprodi, J.; Teplán;, I.; Csuka, O.; Tejeda, M.; Gaál, D.; Szegedi, S.; Szende, B.; Roze, C.; Kalthoff, H.; Ullrich, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 12513.
175. Virgolini, I. Eur. J. Clin. Invest. 1997, 27, 793.
176. Veber, D. F. In 6th American Peptide Symposium; Gross, E.; Meienhofer, J., Eds.; Pierce Chem. Co.: Rockford, IL, 1979; p 409.
177. Fields, G. B.; Nobel, R. L. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 35, 161.
178. Carpino, L. A.; El-Faham, A.; Albericio, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2279.
179. Carpino, L. A.; El-Fahan, A.; Minor, C. A.; Albericio, F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2, 201.
180. Shiori, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6203.
181. Venetianer, A.; Pinter, Z.; Gal, A. Cytogenet. Cell Genet. 1980, 28, 280.
182. Diaconu, C.-C.; Szathmári, M.; Keri, G.; Venetianer, A. Br. J. Cancer 1999, 80, 1197.
183. Pirity, M.; Hever-Szabo, A.; Venetianer, A. Cytotechnology 1996, 19, 207.
184. Portoghese, P. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 1927.
185. Portoghese, P. S.; Sultana, M.; Takemori, A. E. J. Med. Chem. 1990, 33, 1714.
186. Knorr, R.; Trzeciak, A.; Bannwarth, W.; Gillessen, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927.
187. Sheehan, J. C.; Ledis, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 875.
188. Barbacid, M. Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 779.
189. Zhang, F. L.; Casey, P. J. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 241.
190. Gurrath, M.; Mueller, G.; Kessler, H.; Aumailley, M.; Timpl, R. Eur. J. Biochem. 1992, 210, 911.
191. Pfaff, M.; Tangemann, K.; Müller, B.; Gurrath, M.; Müller, G.; Kessler, H.; Timpl, R.; Engel, J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 20233.
192. Haubner, R.; Gratias, R.; Diefenbach, B.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7461.
193. Haubner, R.; Finsinger, D.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1374.
194. Haubner, R.; Finsinger, D.; Kessler, H. Angew. Chem. 1997, 109, 1440.
195. Kessler, H.; Diefenbach, B.; Finsinger, D.; Geyer, A.; Gurrath, M.; Goodman, S. L.; Hoelzemann, G.; Haubner, R.; Jonczyk, A.; Müller, G.; Graf von Roedern, E.; Wermuth, J. Lett. Pept. Sci. 1995, 2, 155.
196. Haubner, R.; Wester, H.-J.; Bock, M.; Senekowitsch-Schmidtke, R.; Herz, M.; Reuning, U.; Diefenbach, B.; Stöcklin, G.; Kessler, H.; Schwaiger, M. J. Labelled Compds. Radiopharm. 1999, 42, 36.
197. Schreiber, J. V.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 3139.
198. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071.
199. Dado, G. P.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 925.
200. Krauthäser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719.
201. Stanger, H. E.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4236.
202. Schenck, H. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4869.
203. Applequist, J.; Bode, K. A.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4891.
204. Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218.
205. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983.
206. Seebach, D.; Abele, S. Schreiber, J. V.; Martinoni, B.; Nussbaum, A.; Schild, H.; Schulz, H.; Hennecke; woessner, R.; Bitsch, F. Chimia 1998, 52, 734.
207. Krebs, S.; Lamas, J.; Poenaru, S.; Fokers, G.; Castro, J. A. L. d.; Seebach, D.; Rogan, D. J. Biol. Chem. 1998, 273, 19072.
208. Abele, S.; Guichard, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2141.
209. Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; vanGunsteren, W. F.; Mark, A. E. J. Mol. Biol. 1998, 280, 925.
210. Seebach, D.; Poenaru, S.; Folkers, G.; Rognan, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1181.
211. Gademann, K.; Ernst, M.; Hoyer, D.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1223.
212. Jacobi, A.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1150.
213. Gademann, K.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 957.
214. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J., Jr.; Gellman, S. H. Nature 1997, 38, 381.
215. Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4821.
216. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
217. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043.
218. Seebach, D.; Gademann, K.; Schreiber, J. V.; Matthews, J. L.; Hintermann, T.; Jaun, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2033.
219. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015.
220. Matthews, J. L.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Ciceri, P. E.; Seebach, D. Liebigs Ann. Chem. 1997, 1371.
221. Hintermann, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2093.
222. Podlech, J.; Seebach, D. Liebigs Ann. Chem. 1995, 1217.
223. Guichard, G.; Abele, S.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 187.
224. Gademann, K.; Ernst, M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 16.
225. Silva, D. J.; Wang, H.; Allanson, N. M.; Jain, R. K.; Sofia, M. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 5926.
226. Sofia, M. J. Med. Chem. Res. 1998, 8, 362.
227. Bach, A. C., II; Espina, J. R.; Jackson, S. A.; Stouten, P. F. W.; Duke, J. L.; Mousa, S. A.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 293.
228. Likhosherstov, L. M.; Novikova, O. S.; Derevitskaja, V. A. Kochetokov, N. K. Carbohydr. Res. 1986, 146, C1.