Helix-forming carbohydrate amino acids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 6, 2005, Pages 2082-2090

  Claridge, Timothy D W ^a   Long, Daniel D ^a   Baker, Christopher M ^a   Odell, Barbara ^a   Grant, Guy H ^a,b   Edwards, Alison A ^a,c   Tranter, George E ^c   Fleet, George W J ^a   Smith, Martin D ^a,b  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^c IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CARBOHYDRATES; CONFORMATIONS; HYDROGEN BONDS; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC SOLVENTS; SOLUTIONS; SUBSTITUTION REACTIONS;

CHLOROFORM; OCTAMERIC CHAINS; TETRAHYDROFURAN; TETRAMERIC CHAINS;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; CARBOHYDRATE; CHLOROFORM; HELIX LOOP HELIX PROTEIN; HYDROGEN; TETRAMER;

ARTICLE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATIONAL TRANSITION; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; PROTEIN STABILITY; STRUCTURE ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION;

AMINO ACIDS; CARBOHYDRATES; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR CONFORMATION; POLYMERS; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 15444372596     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0480040     Document Type: Article

References (84)

1. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.
2. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893.
3. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219.
4. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043.
5. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071.
6. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X. L.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature (London) 1997, 387, 381.
7. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574.
8. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206.
9. Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309.
10. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015.
11. Abele, S.; Seiler, P.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1559.
12. Seebach, D.; Gademann, K.; Schreiber, J. V.; Matthews, J. L.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2033.
13. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Jaun, B. Angew. Chem. 1999, 38, 1595.
14. Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hanggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218.
15. Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. Angew. Chem. 2000, 39, 2330.
16. Chung, Y. J.; Huck, B. R.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Krauthauser, S.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5851.
17. Huck, B. R.; Fisk, J. D.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2000, 2, 2607.
18. Schreiber, J. V.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 3139.
19. Wu, Y.-D.; Wang, D.-P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13485.
20. Wu, Y.-D.; Wang, D.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9352.
21. Günther, R.; Hofmann, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 247.
22. Peter, C.; Daura, X.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7461.
23. Glattli, A.; Daura, X.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12972.
24. Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. J. Mol. Biol. 1998, 280, 925.
25. Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1594.
26. Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H.-J. J. Org. Chem. 2004, 69, 6214.
27. Raguse, T. L.; Lai, J. R.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2001, 3, 3963.
28. Claridge, T. D. W.; Goodman, J. M.; Moreno, A.; Angus, D.; Barker, S. F.; Taillefumier, C.; Watterson, M. P.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4251.
29. Barker, S. F.; Angus, D.; Taillefumier, C.; Probert, M. R.; Watkin, D. J.; Watterson, M. P.; Claridge, T. D. W.; Hungerford, N. L.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4247.
30. Chakraborty, T. K.; Jayaprakash, S.; Srinivasu, P.; Chary, M. G.; Diwan, P. V.; Nagaraj, R.; Sankar, A. R.; Kunwar, A. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8167.
31. Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Tranter, G. E.; Sansom, M. S. F.; Fleet, G. W. J. Chem. Commun. 1998, 2041.
32. Smith, M. D.; Claridge, T. D. W.; Sansom, M. S. P.; Fleet, G. W. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3647.
33. Hungerford, N. L.; Claridge, T. D. W.; Watterson, M. P.; Aplin, R. T.; Moreno, A.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Ferkin Trans. 1 2000, 3666.
34. Claridge, T. D. W.; Long, D. D.; Hungerford, N. L.; Aplin, R. T.; Smith, M. D.; Marquess, D. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2199.
35. Osterkamp, F.; Ziemer, B.; Koert, U.; Wiesner, M.; Raddatz, F.; Goodman, S. L. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 666.
36. Schrey, A.; Osterkamp, F.; Straudi, A.; Rickert, C.; Wagner, H.; Koert, U.; Herrschaft, B.; Harms, K. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2977, 7.
37. Chakraborty, T. K.; Jayaprakash, S.; Diwan, P. V.; Nagaraj, R.; Jampani, S. R. B.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12962.
38. Gregar, T. Q.; Gervay-Hague, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 1001.
39. Suhara, Y.; Yamaguchi, Y.; Collins, B.; Schnaar, R. L.; Yanagishita, M.; Hildreth, J. E. K.; Shimada, I.; Ichikawa, Y. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1999.
40. Suhara, Y.; Hildreth, J. E. K.; Ichikawa, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1575.
41. Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074.
42. Heyns, K.; Paulsen, H. Chem. Ber. 1955, 88, 188.
43. Fuchs, E. F.; Lehmann, J. J. Carbohydr. Res. 1975, 45, 267.
44. vonRoedern, E. G.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 687.
45. Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491.
46. vonRoedern, E. G.; Lohof, E.; Hessler, G.; Hoffmann, M.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10156.
47. Chakraborty, T. K.; Jayaprakash, S.; Ghosh, S. Comb. Chem. High Throughput Screen 2002, 5, 373.
48. McDevitt, J. P.; Lansbury, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3818.
49. Edwards, A. A.; Ichihara, O.; Murfin, S.; Wilkes, R.; Whittaker, M.; Watkin, D. J.; Fleet, G. W. J. J. Comb. Chem. 2004, 6, 230.
50. Schweizer, F. Angew. Chem. 2001, 41, 230.
51. Chakraborty, T. K.; Ghosh, S.; Jayaprakash, S. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 421.
52. Overkleeft, H. S.; Verhelst, S. H. L.; Pieterman, E.; Meeuwenoord, W. J.; Overhand, M.; Cohen, L. H.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4103.
53. El Oualid, F.; Bruining, L.; Leroy, I. M.; Cohen, L. H.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3455.
54. Chung, Y. K.; Claridge, T. D. W.; Fleet, G. W. J.; Johnson, S. W.; Jones, J. H.; Lumbard, K. W.; Stachulski, A. V. J. Pept. Sci. 2004, 10, 1.
55. Chakraborty, T. K.; Ghosh, S.; Jayaprakash, S.; Sharma, J.; Ravikanth, V.; Diwan, P. V.; Nagaraj, R.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 6441.
56. Grotenbreg, G. M.; Timmer, M. S. M.; Llamas-Saiz, A. L.; Verdoes, M.; van der Marel, G. A.; van Raaij, M. J.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3444.
57. Smith, M. D.; Fleet, G. W. J. J. Pept. Sci. 1999, 5, 425.
58. Gruner, S. A. W.; Keri, G.; Schwab, R.; Venetianer, A.; Kessler, H. Org. Lett. 2001, 3, 3723.
59. Schreiber, J. V.; Frackenpohl, J.; Moser, F.; Fleischmann, T.; Kohler, H. P. E.; Seebach, D. ChemBioChem 2002, 3, 424.
60. Rueping, M.; Mahajan, Y.; Sauer, M.; Seebach, D. ChemBioChem 2002, 3, 257.
61. Frackenpohl, J.; Arvidsson, P. I.; Schreiber, J. V.; Seebach, D. ChemBioChem 2001, 2, 445.
62. Chakraborty, T. K.; Srinivasu, P.; Bikshapathy, E.; Nagaraj, R.; Vairamani, M.; Kumar, S. K.; Kunwar, A. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 6257.
63. van Well, R. M.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A.; Bruss, D.; Thibault, G.; de Groot, P. G.; van Boom, J. H.; Overhand, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 331.
64. Mayes, B. A.; Simon, L.; Watkin, D. J.; Ansell, C. W. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 157.
65. Mayes, B. A.; Stetz, R. J. E.; Watterson, M. P.; Edwards, A. A.; Ansell, C. W. G.; Tranter, G. E.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 627.
66. Stockle, M.; Voll, G.; Gunther, R.; Lohof, E.; Locardi, E.; Gruner, S.; Kessler, H. Org. Lett. 2002, 4, 2501.
67. Xiong, H. Y.; Buckwalter, B. L.; Shieh, H. M.; Hecht, M. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 6349.
68. Long, D. D.; Stetz, R. J. E.; Nash, R. J.; Marquess, D. G.; Lloyd, J. D.; Winters, A. L.; Asano, N.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 961.
69. Carbopeptoids are labeled alphabetically from the N to the C terminus. Protons on each sugar ring are labeled according to IUPAC recommendations on carbohydrate nomenclature: McNaught, A. D. Pure Appl. Chem. 1988, 68, 1919.
70. Alder, B. J.; Wainwright, T. E. J. Chem. Phys. 1957, 27, 1208.
71. It should be noted that these simulations were carried out on a derivative in which the backbone hydroxyl groups were protected as acetate esters.
72. Baron, R.; Bakowies, D.; van Gunsteren, W. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4055.
73. Claridge, T. D. W. High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry; Elsevier Science Ltd.: Oxford, UK, 1999.
74. Kessler, H.; Schmieder, P.; Kock, M.; Kurz, M. J. Magn. Reson. 1990, 88, 615.
75. Gaillet, C.; Lequart, C.; Debaire, P.; Nuzzilard, J.-M. J. Magn. Reson. 1999, 139, 454.
76. Claridge, T. D. W.; Pérez-Victoria, I. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3632.
77. Hwang, T. L.; Kadkodaei, M.; Mohebbi, A.; Shaka, A. J. J. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, S24.
78. Hwang, T. L.; Shaka, A. J. J. Magn. Reson. 1993, 102, 155.
79. Brooks, C. L.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1983, 79, 6312.
80. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
81. Mackerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuzcera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
82. Nu, S. H.; Giammona, A.; Field, M.; Brady, J. W. Carbohydr. Res. 1998, 180, 207.
83. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 237.
84. Brunger, A.; Brooks, C. L., III; Karplus, M. Chem. Phys. Lett 1984, 105, 495.