Inhibitors of Cathepsin B

Current Medicinal Chemistry

Volumn 13, Issue 19, 2006, Pages 2309-2327

  Frlan, R ^a   Gobec, S ^a  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

Author keywords

Anticancer drugs; Cancer; Cathepsin B; Cathepsins; Cysteine proteases; Inhibitors

Indexed keywords

4''' METHYLAMENTOFLAVONE; 7'',4''' DIMETHYLAMENTOFLAVONE; ALOXISTATIN; ALOXISTATIN ACID; AM 4299A; AM 4299B; AMENTOFLAVONE; CA 028; CA 030; CA 074; CATHEPSIN B; CATHEPSIN B INHIBITOR; CATHESTATIN A; CATHESTATIN B; CATHESTATIN C; CYSTEINE PROTEINASE INHIBITOR; ESTATIN A; ESTATIN B; LEUPEPTIN; MIZARIDINE; N [N (3 CARBOXYOXIRANE 2 CARBONYL)LEUCYL]AGMATINE; PROTEINASE INHIBITOR; RENIN; THYROXINE; TMC 52A; TMC 52B; TMC 52C; TOKARAMIDE A; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; YM 51084;

APOPTOSIS; BRAIN ISCHEMIA; CELL MOTILITY; CORRELATION ANALYSIS; DRUG DESIGN; DRUG ISOLATION; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; ENZYME STRUCTURE; GENE ACTIVATION; IN VITRO STUDY; INFLAMMATION; MALIGNANT NEOPLASTIC DISEASE; MOLECULAR WEIGHT; NONHUMAN; PARASITOSIS; REVIEW; TUMOR CELL; UPREGULATION; WOUND HEALING; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATHEPSIN B; HUMANS; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; PROTEASE INHIBITORS; PROTEIN CONFORMATION; THIADIAZOLES;

EID: 33746888208     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986706777935122     Document Type: Review

References (165)

1. Salvesen, G.S. J. Clin. Invest., 2001, 107, 21.
2. Buth, H.; Wolters, B.; Hartwig, B.; Meier-Bornheim, R.; Veith, H.; Hansen, M., Summerhoff, C.P. Schaschke, N.; Machleidt, W.; Fusenig, N.E.; Boukamp, P.; Brix, K. Eur. J. Cell Biol., 2004, 83, 781.
3. Delaisse, J.M.; Engsig, M.T.; Everts, V., del Carmen Ovejero, M.; Ferreras, M.; Lund, L.; Vu, T.H.; Werb, Z.; Winding, B.; Lochter, A.; Karsdal, M.A.; Troen, T.; Kirkegaard, T.; Lenhard, T.; Heegaard, A.M.; Neff, L.; Baron, R.; Foged, N.T. Clin. Chim. Acta., 2000, 291, 223
4. Leist, M.; Jaattela, M. Nat. Rev. Mol. Cell Biol., 2001, 2, 589.
5. Turk, B.; Stoka, V.; Rozman-Pungercar, J.; Cirman, T.; Droga-Mazovec, G.; Oresic, K.; Turk, V. Biol. Chem., 2002, 383, 1035.
6. Woodhouse, E.C.; Chaaqui, R.F.; Liotta, L.A. Cancer Suppl., 1997, 80, 1529.
7. Andreaser, P.A.; Egelund, R.; Petersen, H.H. Cell Mol. Life Sci. 2000, 57, 40.
8. Kos, J.; Lah, T.T. Oncol. Rep., 1998, 5, 1349.
9. Johansson, N.; Ahonen, M.; Kähäri, V.-M. Cell Mol. Life Sci., 2000, 57, 5.
10. Reinheckel, T.; Deussing, J.; Roth, W.; Peters, C. Biol. Chem., 2001, 382, 735.
11. Sinha, A.A.; Jamuar, M.P.; Wilson, M.J.; Rozhin, J.; Sloane, B.F. Prostate, 2001, 49,172.
12. Linke, M.; Herzog, V.; Brix, K. J. Cell Sci., 2002, 115, 4877.
13. Jutras, I.; Reudelhuber, T.L. FEBS Lett., 1999, 443, 48.
14. Zhang, T.; Maekawa, Y.; Hanba, J.; Dainichi, T.; Nashed, B. F.; Hisaeda, H.; Sakai, T.; Asao, T.; Himeno, K.; Good, R. A.; Katunuma, N. Immunology, 2000, 100, 13.
15. Balaji, K.N.; Schaschke, N.; Machleidt, W.; Catalfamo, M.; Henkart, P.A. J. Exp. Med., 2002, 196, 493.
16. Catalfamo, M.; Henkart, P.A. Curr. Opin. Immunol., 2003, 15, 522.
17. Hashimoto, Y.; Kakegawa, H.; Narita, Y.; Hachiya, Y.; Hayakawa, T.; Kos, J.; Turk, V.; Katumuma, N. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2001, 283, 334.
18. Kakegawa, H.; Matano, Y.; Inubushi, T.; Katunuma, N. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2004, 316, 78.
19. Del Nery, E.; Juliano, M.A.; Lima, A.P.; Scharfstein, J.; Juliano, L. J. Biol. Chem., 1997, 272, 25713.
20. Kaznelson, D.W.; Bruun, S.; Monrad, A.; Gjerlov, S.; Birk, J.; Ropke, C.; Norrild, B. Virology, 2004, 320, 301.
21. Gan, L.; Ye, S.; Chu, A.; Anton, K.; Yi, S.; Vincent, V.A.; Von Schack, D.; Chin, D.; Murray, J.; Lohr, S.; Patthy, L.; Gonzalez-Zulueta, M.; Nikolich, K.; Urfer, R. J. Biol. Chem., 2004, 279, 5565.
22. Tsuchiya, K.; Kohda, Y.; Yoshida, M.; Zhao, L.; Ueno, T.; Yamashita, J.; Yoshioka, T.; Kominami, E.; Yamashima, T. Exp. Neurol. 1999, 155, 187.
23. Niedergethmann, M.; Wostbrock, B.; Sturm, J.W.; Willeke, F.; Post, S.; Hildenbrand, R. Pancreas, 2004, 29, 204.
24. Tzanakakis, G.N.; Margioris, A.N.; Tsatsakis, A.M.; Vezeridis, M.P. Int. J. Gastrointest. Cancer, 2003, 34, 27.
25. Söderström, M.; Ekfors, T.; Böhling, T.; Aho, A.; Aro, H.T.; Vuorio, E. Matrix Biol., 2001, 19, 717.
26. Friedrich, B.; Jung, K.; Lein, M.; Türk, I.; Rudolph, B.; Hampel, G.; Schnorr, D.; Loening, S.A. Eur. J. Cancer, 1999, 35, 138.
27. Murnane, M.J.; Sheaban, K.; Ozdemirli, M.; Shuja, S. Cancer Res., 1991, 51, 1137.
28. Lah, T.T.; Calaf, G.; Kalman, E.; Shinde, B.G.; Russo, J.; Jarosz, D.; Zabrecky, J.; Somers, R.; Daskal, L. Biol. Chem., 1995, 37, 357.
29. Hazen, L.G.; Bleeker, F.B., Lauritzen, B.; Bahns, S.; Song, J.; Jonker, A.; Van Driel, B.E.; Lyon, H.; Hansen, U.; Kohler, A.; Van Noorden, C.J. J. Histochem. Cytochem., 2000, 48, 1421.
30. Hughes, S.J.; Glover, T.W.; Zhu, X.X.; Kuick, R.; Thoraval, D.; Orringer, M.B.; Beer, D.G.; Hanash, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 12410.
31. Kawasaki, G.; Kato, Y.; Mizuno, A. Oral Surg. Oral Med. Oral Pathol. Oral Radiol. Endod., 2002, 93, 446.
32. Lin, Y.; Xiao, S.; Shi, Y.; Wang, L.; Ren, W.; Sloane, B.F. Chin. Med. J., 1998, 111, 784.
33. Ebert, W.; Knoch, H.; Werle, B.; Trefz, G.; Muley, T.; Spies, E. Anticancer Res., 1994, 14, 895.
34. Scorilas, A.; Fotiou, S.; Tsiambas, E.; Yotis, J.; Kotsiandri, F.; Sameni, M.; Sloane, B.F.; Talieri, M. Biol. Chem., 2002, 383, 1297.
35. Kusunoki, T.; Nishida, S.; Niakano, T.; Funasaka, K. Auris Nasus Larynx, 1995, 22, 43.
36. Troy, A.M.; Sheahan, K.; Mulcahy, H.E.; Duffy, M.I.; Hyland, J.M. P.; O'Donoghue, D.P. Eur. J. Cancer, 2004, 40, 1610.
37. Vigneswaran, N.; Zhao, W.; Dassanayake, A.; Muller, S.; Miller, D. M.; Zacharias, W. Hum. Pathol., 2000, 31, 931.
38. Inove, T.; Ishida, T.; Sugio, K.; Sugimachi, K. Cancer Res., 1994, 54, 6133.
39. Podgorski, I.; Sloane, B.F. Biochem Soc. Symp., 2003, 263.
40. Fujise, N.; Nanashima, A.; Taniguchi, Y. Lung Cancer, 2000, 27, 19.
41. Roshy, S.; Sloane, B.F.; Moin, K. Cancer Metastas. Rev., 2003, 22, 271.
42. Yan, S.; Sloane, B.F. Biol. Chem., 2003, 384, 845.
43. Turk, B.; Bieth, J. G.; Bjork, I.; Dolenc, I.; Turk, D.; Cimerman, N.; Kos, J.; Colic, A.; Stoka, V.; Turk V. Biol. Chem. Hoppe. Seyler, 1995, 376, 225.
44. Skrzydlewska, E.; Sulkowska, M.; Koda, M.; Sulkowski, S. World J. Gastroenterol., 2005, 11, 1251.
45. Henskens, Y.M.; Veerman, E.C.; Nieuw Amerongen, A.V. Biol. Chem. Hoppe. Seyler, 1996, 377, 71.
46. Nagai, A.; Terashima, M.; Harada, T. Clin. Chim. Acta, 2003, 329, 53.
47. Corticchiato, O.; Cajot, J.F.; Abrahamson, M. Int. J. Cancer, 1992, 52, 645.
48. Coulibaly, S.; Schwihla, H.; Abrahamson, M. Int. J. Cancer, 1999, 83,526.
49. Rozhin, J.; Gomez, A.P.; Ziegler, G.H. Cancer Res., 1990, 50, 6278.
50. Guinec, N.; Dalet-Fumeron, V.; Engler, R. Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1993, 374, 1135
51. Creemers, L.B.; Hoeben, K.A.; Jansen, D.C.; Buttle, D.I.; Beertsen, W.; Everts, V. Matrix Biol., 1998, 16, 575.
52. Ahram, M.; Sameni, M.; Qiu, R.G.; Linebaugh, B.; Kirn, D.; Sloane, B.F. Exp. Cell Res., 2000, 260, 292.
53. Premzl, A.; Zavasnik-Bergant, V.; Turk, V.; Kos, J. Exp Cell Res., 2003, 283, 206-14.
54. Schmitt, M.; Jänicke, F.; Graeff, H. Fibrinolysis, 1992, 6, 3.
55. Kobayashi, H.; Moniwa, N.; Sugimura, M.; Shinohara, H.; Ohi, H.; Terao, T. Biochim. Biophys. Acta, 1993, 1178, 55.
56. Eeckhout, Y.; Vaes, G. Biochem. J. 1977, 166, 21.
57. Kruszewski, W.J.; Rzepko, R.; Wojtacki, J.; Skokowski, J.; Kopacz, A.; Jaskiewicz, K.; Drucis, K. Neoplasma, 2004, 51, 38.
58. Im, E.; Venkatakrishnan, A.; Kazlauskas, A. Mol. Biol. Cell., 2005, 16, 3488.
59. Madge, L.A.; Li, J.-H.; Choi, J.; Pober, J.S. J. Biol. Chem., 2003, 278, 21295.
60. Huang, Q; Raya, A.; DeJesus, P.; Chao, S.H.; Quon, K.C.; Caldwell, J.S.; Chanda, S.K.; Izpisua-Belmonte, J.C.; Schultz, P.G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 3456.
61. Hernandez, A.A.; Roush, W.R. Curr. Opin. Chem. Biol., 2002, 6, 459.
62. Leung, D.; Abbenante, G.; Fairlie, D.P. J. Med. Chem., 2000, 43, 305.
63. Leung-Toung, R.; Li, W.; Tam, T.F.; Karimian, K. Curr. Med. Chem., 2002, 9, 979.
64. Tam, T.F.; Leung-Toung, R.; Li, W.; Spino, M.; Karimian, K. Mini Rev. Med. Chem., 2005, 5, 367
65. Koblinski, J.E.; Abram, M.; Sloane, B.F. Clin. Chim. Acta, 2003, 162, 31.
66. Turk, B.; Turk, D.; Turk, V. Biochim. Biophys. Acta, 2000, 1477, 98.
67. Musil, D.; Zucic, D.; Turk, D.; Engh, R. A.; Mayr, I.; Huber, R.; Popovič, T.; Turk, V.; Towatari, T.; Katunuma, N.; Bode, W. EMBO J., 1991, 10, 2321.
68. Mort, J.S.; Buttle, D.J. Int. J. Biochem. Cell. Biol., 1997, 29, 715.
69. Mach, L.; Stuwe, K.; Hagen, A.; Ballaun, C.; Glossl, J. Biochem. J., 1992, 282, 577.
70. Illy, C.; Quaraishi, O.; Wang, J.; Pursima, E.; Vernet, T.; Molt, J. S. J. Biol. Chem., 1997, 272, 1197.
71. Montcourrier, P.; Mangeat, P.H.; Valembois, C.; Salazar, G.; Sahuquet, A.; Duperray, C.; Rochefort, H. J. Cell Sci., 1994, 107, 2381.
72. Halangk, W.; Lerch, M.M.; Brandt-Nedelev, B.; Roth, W.; Ruthenbuerger, M.; Reinheckel, T.; Domschke, W.; Lippert, H.; Peters, C.; Deussing, J. J. Clin. Invest., 2000, 106, 773.
73. Wickramasinghe, N.S.; Nagaraj, N.S. Vigneswaran, N.; Zacharias, W. Arch. Biochem. Biophys., 2005, 436, 187.
74. Yanamandra, N.; Gumidyala, K.V.; Waldron, K.G.; Gujrati, M.; Olivero, W.C.; Dinh, D.H.; Rao, J.S.; Mohanam, S. Oncogene, 2004, 23, 2224.
75. Castino, R.; Pace, D.; Demoz, M.; Gargiulo, M.; Ariatta, C.; Raiteri, E.; Isidoro, C. Int. J. Cancer, 2002, 97, 775.
76. Bervar, A.; Zajc, I.; Sever, N.; Katunuma, N.; Sloane, B.F.; Lah, T.T. Biol. Chem., 2003, 384, 447.
77. Ben-Ari, Z.; Mor, E.; Azarov, D.; Sulkes, J.; Tor, R.; Cheporko, Y.; Hochhauser, E.; Pappo, O. Apoptosis, 2005, 10, 1261.
78. Van Acker, G.J.D.; Saluja, A.K.; Bhagat, L.; Singh, V.P.; Song, A.M.; Steer, M.L. Am. J. Physiol. Gastrointest. Liver Physiol., 2002, 283, G794.
79. Seyfried, D.M.; Veyna, R.; Han, Y.; Li, K.; Tang, N.; Betts, R.L.; Weinsheimer, S.; Chopp, M.; Anagli, J. Brain Res., 2001, 901, 94.
80. Turk, B.; Turk, D.; Salvesen, G. S. Curr. Pharm. Des., 2002, 8, 1623.
81. Lee, J.J.S.; Lee, K.J. Peptides, 2000, 21, 807.
82. Nakagomi, K.; Fujimura, A.; Maeda, H.; Sadakane, Y.; Fujii, N.; Akizawa, T.; Tanimura, T.; Hatanaka, Y. Biol. Pharm. Bull., 2002, 25, 564.
83. Nakagomi, K.; Takatsu, K.; Takagi, S.; Ebisu, H.; Sadakane, Y.; Fujii, N.; Akizawa, T.; Tanimura, T.; Hatanaka, Y. Peptides, 2002, 23, 1567.
84. Hanada, K.; Tamai, M.; Yamaguchi, M.; Ohmura, S.; Sawada, J.; Tanaka, I. Agric. Biol. Chem., 1978, 42, 523.
85. Fusetani, N.; Fujita, M.; Nakao, Y.; Matsunaga, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 3397.
86. Lenarcic, B.; Krishnan, G.; Borukhovich, R.; Ruck, B.; Turk, V.; Moczydlowski, E. J. Biol. Chem., 2000, 275, 15572.
87. Fox, T.; Miguel, E.; Mort, J.S.; Storer, A.C. Biochemistry, 1992, 31, 12571.
88. Palmer, J.T.; Rasnick, D.; Klaus, J.L.; Bromme, D. J. Med. Chem., 1995, 38, 3193.
89. Cywin, C.L.; Firestone, R.A.; McNeil, D.W.; Grygon, C.A.; Crane, K.M.; White, D.M.; Kinkade, P.R.; Hopkins, J.L.; Davidson, W.; Labadia, M.E.; Wildeson, J.; Morelock, M.M.; Peterson, J.D.; Raymond, E.L.; Brown, M.L.; Spero, D.M. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 733.
90. Petanceska, S.; Burke, S.; Watson, S.J.; Devi, L. Neuroscience, 1994, 59, 729.
91. Barrett, A.J.; Rawlings, N.D.; Woessner, J.R. Handbook of proteolytic enzymes, Academic, San Diego, 1998.
92. Otto, H.H.; Schirmeister, T. Chem. Rev., 1997, 97, 133.
93. Nakao, Y.; Fujita, M.; Warabi, K. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10462.
94. Maeda, K.; Kawamura, K.; Kondo, S.; Aoyagi, T.; Takeuti, T.; Umezawa, H.J. J. Antibiot., 1971, 42, 523.
95. Baum, E.Z.; Siegel, M.M.; Bebernitz, G.A.; Hulmes, J.D.; Sridharan, L.; Sun, L.; Tabei, K.; Johnston, S.H.; Wildey, M.J.; Nygaard, J.; Jones, T.R.; Gluzman, Y. Biochemistry, 1996, 35, 5838.
96. Barett, A.; Kembhavi, A.; Brown, M.; Kirschke, H.; Knight, C.; Tamai, M.; Hanada, K. Biochem. J., 1982, 201, 189.
97. Pan, X.; Tan, N.; Zeng, G.; Zhang, G.; Jia, R. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 5819.
98. Gour-Salin, B.J.; Lachance, P.; Plouffe, C.; Storar, A.C.; Menard, R. J. Med. Chem., 1993, 36, 720.
99. Towatari, T.; Nikawa, T.; Murata, M.; Yokoo, C.; Tamai, M.; Hanada, K.; Katunuma, N. FEBS Lett., 1991, 280, 311.
100. Schaschke, N.; Assfalg-Machleidt, L.; Machleidt, W.; Lassleben, T.; Somerhoff, C.P.; Moroder, L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 677.
101. Varughese, K.; Ahmed, F.; Carey, P.; Hasnain, S. Biochemistry, 1989, 28, 1330.
102. Matsumoto, K.; Yamamoto, D.; Ohishi, H. FEBS Lett., 1989, 245, 177.
103. Schechter, I.; Berger, A. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1967, 27, 157.
104. Yamamoto, A.; Tomoo, K.; Matsugi, K.; Hara, T.; In, Y.; Murata, M.; Kitamura, K.; Ishida, T. Biochim. Biophys. Acta, 2002, 1597, 244.
105. Otsuka, T.; Muramatsu, Y.; Nakanishi, T.; Hatanaka, H.; Okamoto, M.; Hino, M.; Hashimoto,. S. J. Antibiot., 2000, 53, 449.
106. Otsuka, T.; Muramatsu, Y.; Higaki, T.; Nakanishi, T.; Takase, S.; Hatanaka, H.; Okamoto, M.; Hino, M.; Hashimoto, S. J. Antibiot., 1999, 52, 536.
107. Morishita, A.; Ishikawa, S.; Ito, Y.; Ogawa, K.; Takada, M.; Yaginuma, S.; Yamamoto, S. J. Antibiot., 1994, 47, 1065.
108. Yaginuma, S.; Asahi, A.; Marishita, A.; Hayashi, M.; Tsujino, M.; Takada, M. J. Antibiot., 1989, 42, 1362.
109. Woo, J.T.; Ono, H.; Tsuji, T. Biosci. Biotechnol. Biochem., 1995, 59, 350.
110. Yu, C.M.; Curtis, J.M.; Walter, J.A.; Wright, J.L.; Ayer, S.W.; Kaleta, J.; Querengesser, L.; Fathi-Afshar, Z.R. J. Antibiot., 1996, 49, 395.
111. Isshiki, K.; Nishio, M.; Sakurai, N.; Uchida, T.; Okuda, T.; Komatsubara, S. J. Antibiot., 1998, 51, 629.
112. Helten, H.; Schirmeister, T.; Engels, B. J. Org. Chem., 2005, 70, 233.
113. Meara, J.P.; Rich, D.H. J. Med. Chem., 1996, 39, 3357.
114. Tamai, M.; Matsumoto, K.; Omura, S.; Koyama, I.; Ozawa, Y.; Hanada, K. J. Pharmacobiodyn., 1986, 9, 672.
115. Prous, J.R. Drugs Future, 1986, 11, 927.
116. Scrip, 1992, 1765, 11
117. Fukushima, K.; Arai, M.; Kohno, Y.; Suwa, T.; Satoh, T. Toxicol. Appl. Pharmacol., 1990, 105, 1.
118. Sumiya, S.; Yoneda, T.; Kitamura, K.; Murata, M.; Yokoo, C.; Tamai, M.; Yamamoto, A.; Inoue, M.; Ishida, T. Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 299.
119. Turk, D.; Podobnik, M.; Popovic, T.; Katunuma, N.; Bode, W.; Huber, R.; Turk, V. Biochemistry, 1995, 34, 4791.
120. Yamamoto, A.; Hara, T.; Tomoo, K.; Ishida, T.; Fujii, T.; Hata, Y.; Murata, M.; Kitamura, K. J. Biochem., 1997, 121, 974.
121. Schaschke, N.; Assfalg-Machleidt, I.; Machleidt, W.; Moroder, L. FEBS Lett., 1998, 421, 80.
122. Schaschke, N.; Assfalg-Machleidt, I.; Lassleben, T.; Sommerhoff, C.P.; Moroder, L.; Machleidt, W. FEBS Lett., 2000, 482, 91.
123. Schaschke, N.; Assfalg-Machleidt, I.; Machleidt, W.; Turk, D.; Moroder, L. Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1789.
124. Gour-Salin, B.; Lachance, P.; Magny, M.,-C.; Plouffe, C.; Menard, R.; Storer, A. Biochem. J., 1994, 299, 389.
125. Schirmeister, T.; Peric, M. Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 1281.
126. Martichonok, V.; Plouffe, C.; Storer, A.C.; Menard, R.; Jones, J.B. J. Med. Chem., 1995, 38, 3078.
127. Schirmeister, T. J. Med. Chem., 1999, 42, 560.
128. Karimian, K.; Tam, T.F.; Desilets, D.; Lee, S.; Cappeletto, T.; Li, W. US Patent 5677302, 1997.
129. Kurzer, F. Adv. Heterocycl. Chem., 1965, 5, 119.
130. Wr̈ffel, U.; Hehnisch, R. Arch Pharm., 1962, 295, 811.
131. Storer, A.C.; Ménard, R. Perspect. Drug Discov. Des., 1996, 6, 33.
132. Leung-Toung, R.; Wodzinska, J.; Li, W.; Lowrie, J.; Kukreja, R. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 5529.
133. Kurzer, F. Adv. Heterocycl. Chem., 1982, 32, 285.
134. Crook, S.; Sykes, P. J. Chem. Soc. Perkin I., 1977, 1791.
135. Goerdeler, J. Chem. Ber., 1954, 87, 57
136. Hennrich, G.; Sonnenchein, H.; Resch-Genger, U. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5073.
137. Karimian, K.; Tam, T.F.; Leung-Toung, R.C.S.; Li, W.; Bryson, S.P.; Wodzinska, J.M. US6,468,977, 2002
138. Honn, K.; Cavanaugh, P.; Evens, C.; Taylor, J.; Sloane, B. Science, 1982, 217, 540.
139. Krantz, A.; Copp, L.; Coles, P.; Smith, R.; Heard, S. Biochemistry, 1991, 30, 4678.
140. Brömme, D.; Smith, R.; Coles, P.; Kirschke, H.; Storer, A.; Krantz, A. Biol. Chem. Hoppe Seyler, 1994, 375, 343.
141. Krantz, A.; Pauls, H.; Smith, R.A.; Spencer, R.W. US Patent 5055451, 1991.
142. Dai, I.; Hedstrom, L.; Abeles, R.H. Biochemistry, 2000, 39, 6498.
143. Pliura, D.; Bonaventura, B.; Smith, R.; Coles, P.; Krantz, A. Biochem. J., 1992, 288, 759.
144. Zhou, N.E.; Guo, D.; Thomas, G.; Reddy, A.V.; Kaleta, J.; Purisima, E.; Menard, R.; Micetich, R.G.; Singh, R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 139.
145. Zhou, N.E.; Guo, D.; Kaleta, J.; Purisima, E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 3413.
146. Zhou, N.E.; Kaleta, J.; Purisima, E.; Menard, R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 3417.
147. Cunha, R.L.; Urano, M.E.; Chagas, J.R.; Almeida, P.C.; Bincoletto, C.; Tersariol, I.L.; Comasseto, J.V. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 755.
148. Lim, I.T.; Meroueh, S.O.; Lee, M.; Heeg, M.J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 10271.
149. Lewis, C.; Wolfenden, R. Biochemistry, 1977, 16, 4890.
150. Gamcsik, M.; Malthouse, P.; Primrose, W.; Mackenzie, N.; Boyd, A.; Russell, R.; Scott, R.; Scott, A J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6324.
151. McConnell, R.M.; York, J.L.; Frizzell, D.; Ezell, C. J. Med. Chem., 1993, 36, 1084.
152. Scheidt, K.A.; Roush, W.R.; McKerrow, Selzer, P.M. Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 2477.
153. Yamashita, D.S.; Dodds, R.A. Curr. Pharm. Des., 2000, 6, 1.
154. Conroy, J.L.; Seto, C.T. J. Org. Chem., 1998, 63, 2367.
155. Abato, P.; Conroy, J.L.; Seto, C.T. J. Med. Chem., 1999, 42, 4001.
156. Potts, K. T.; Baum, J. S. Chem. Rev. 1974, 74, 189.
157. Ando, R.; Sakaki, T.; Morinaka, Y.; Takhashi, C.; Tamao, Y.; Yoshii, N.; Katayama, S.; Saito, K.; Tokuyama, H.; Isaka, M.; Nakamura, E. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 571.
158. Bincoletto, C.; Tersariol, I.L.S.; Oliveira, C.R.; Drehar, S.; Fausto, D.M.; Soufen, M.A.; Nascimento, F. D.; Caires, A.C.F.; Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 3047.
159. Brisson, J.R.; Carey, P.R.; Storer, A.C. Biol. Chem., 1986, 261, 9087.
160. Dufour, E.; Storer, A.C.; Menard, R. Biochemistry, 1995, 34, 9136.
161. Drenth, J.; Kalk, K.H.; Swen, H.M. Biochemistry, 1976, 15, 3731.
162. Greenspan, P.D.; Clark, K.L.; Tommasi, R.A.; Cowen, S.D. J. Med. Chem., 2001, 44, 4524.
163. Greenspan, P.D.; Clark, K.L.; Cowen, S.D.; McQuire, L.W. Bioorg. Med. Chem., 2003, 13, 4121.
164. Nagao, Y.; Sano, S.; Morimoto, K. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 2419.
165. Sweeney, D.; Raymer, M.L.; Lockwood, T.D. Biochem. Pharmacol., 2003, 66, 663.