Synthesis of a new class of cathepsin B inhibitors exploiting a unique reaction cascade

Tetrahedron Letters

Volumn 41, Issue 14, 2000, Pages 2419-2424

  Nagao, Yoshimitsu ^a   Sano, Shigeki ^a   Morimoto, Kenji ^a   Kakegawa, Hisao ^b   Takatani, Tadanobu ^a   Shiro, Motoo ^c   Katunuma, Nobuhiko ^b  

^a UNIVERSITY OF TOKUSHIMA   (Japan)

^b TOKUSHIMA BUNRI UNIVERSITY   (Japan)

^c RIGAKU CORPORATION   (Japan)

Author keywords

Alkynes; Cyclization; Enzyme inhibitor; Lactams; X ray crystal structures

Indexed keywords

CATHEPSIN B; CATHEPSIN B INHIBITOR; ENZYME INHIBITOR; MALONIC ACID DERIVATIVE; PYRROLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKALINITY; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; ENZYME INHIBITION; HYDROLYSIS; MOLECULAR MODEL; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0034175599     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(00)00177-5     Document Type: Article

References (27)

1. (a) Matsunaga, Y.; Saibara, T.; Kido, H.; Katunuma, N. FEBS Lett. 1993, 324, 325.
2. (b) Kakegawa, H.; Nikawa, T.; Tagami, K.; Kamioka, H.; Sumitani, K.; Kawata, T.; Drobnic-Kosorok, M.; Lenarcic, B.; Turk, V.; Katunuma, N. FEBS Lett. 1993, 321, 247.
3. (a) Nagao, Y.; Kim, K.; Sano, S.; Kakegawa, H.; Lee, W.-S.; Shimizu, H.; Shiro, M.; Katunuma, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 861.
4. (b) Inoue, J.; Yoshida, Y.; Nakamura, M.; Cui, Y.-S.; Nagao, Y. Drug Design & Discovery 1999, 16, 165.
5. (a) Murata, M.; Miyashita, S.; Yokoo, C.; Tamai, M.; Hanada, K.; Hatayama, K.; Towatari, T.; Nikawa, T.; Katunuma, N. FEBS Lett. 1991, 280, 307.
6. (b) Towatari, T.; Nikawa, T.; Murata, M.; Yokoo, C.; Tamai, M.; Hanada, K.; Katunuma, N. FEBS Lett. 1991, 280, 311.
7. (c) Sumiya, S.; Yoneda, T.; Kitamura, K.; Murata, M.; Yokoo, C.; Tamai, M.; Yamamoto, A.; Inoue, M.; Ishida, T. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 299.
8. (d) Gour-Salin, B. J.; Lachance, P.; Plouffe, C.; Storer, A. C.; Ménard, R. J. Med. Chem. 1993, 36, 720.
9. (e) Turk, D.; Podobnik, M.; Popovic, T.; Katunuma, N.; Bode, W.; Huber, R.; Turk, V. Biochemistry 1995, 34, 4791.
10. (a) Brömme, D.; Klaus, J. L.; Okamoto, K.; Rasnick, D.; Palmer, J. T. Biochem. J. 1996, 315, 85.
11. (b) Albeck, A.; Fluss, S.; Persky, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3591.
12. (c) Otto, H.-H.; Schirmeister, T. Chem. Rev. 1997, 97, 133, and references cited therein.
13. (d) Yamashita, D. S.; Smith, W. W.; Zhao, B.; Janson, C. A.; Tomaszek, T. A.; Bossard, M. J.; Levy, M. A.; Oh, H.-J.; Caar, T. J.; Thompson, S. K.; Ijames, C. F.; Carr, S. A.; McQueney, M.; D'Alessio, K. J.; Amegadzie, B. Y.; Hanning, C. R.; Abdel-Meguid, S. S.; DesJarlais, R. L.; Gleason, J. G.; Veber, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11 351.
14. (e) DesJarlais, R. L.; Yamashita, D. S.; Oh, H.-J.; Uzinskas, I. N.; Erhard, K. F.; Allen, A. C.; Haltiwanger, R. C.; Zhao, B.; Smith, W. W.; Abdel-Meguid, S. S.; D'Alessio, K.; Janson, C. A.; McQueney, M. S.; Tomaszek, T. A.; Levy, M. A.; Veber, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9114.
15. (f) Thompson, S. K.; Smith, W. W.; Zhao, B.; Halbert, S. M.; Tomaszek, T. A.; Tew, D. G.; Levy, M. A.; Janson, C. A.; D'Alessio, K. J.; McQueney, M. S.; Kurdyla, J.; Jones, C. S.; DesJarlais, R. L.; Abdel-Meguid, S. S.; Veber, D. F. J. Med. Chem. 1998, 41, 3923.
16. (g) Chattrjee, S.; Iqbal, M.; Mallya, S.; Senadhi, S. E.; O'Kane, T. M.; McKenna, B. A.; Bozyczko-Coyne, D.; Kauer, J. C.; Siman, R.; Mallamo, J. P. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 509.
17. Fujita, E.; Nagao, Y. Bioorg. Chem. 1977, 6, 287.
18. Shibuya, M.; Wakayama, M.; Naoe, Y.; Kawakami, T.; Ishigaki, K.; Nemoto, H.; Shimizu, H.; Nagao, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 865.
19. (a) Nagao, Y.; Lee, W.-S.; Kim, K. Chem. Lett. 1994, 389.
20. (b) Nagao, Y.; Lee, W. S.; Komaki, Y.; Sano, S.; Shiro, M. Chem. Lett. 1994, 597.
21. (c) Nagao, Y.; Lee, W. S.; Jeong, I.-Y.; Shiro, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2799.
22. (d) Lee, W. S.; Jeong, I.-Y.; Shiro, M.; Sano, S.; Nagao, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 611.
23. (e) Jeong, I.-Y.; Lee, W. S.; Goto, S.; Sano, S.; Shiro, M.; Nagao, Y. Tetrahedron 1998, 54, 14437.
24. (f) Jeong, I.-Y.; Nagao, Y. Synlett. 1999, 579.
25. 3, R=0.041.
26. Barrett, A. J.; Kirschke, H. Methods Enzymol. 1981, 80, 535.
27. Musil, D.; Zucic, D.; Turk, D.; Engh, R. A.; Mayr, I.; Huber, R.; Popovic, T.; Turk, V.; Towatari, T.; Katunuma, N.; Bode, W. EMBO J. 1991, 10, 2321.