Enzymatic dihydroxylation of aromatics in enantioselective synthesis: Expanding asymmetric methodology

Aldrichimica Acta

Volumn 32, Issue 2, 1999, Pages 35-62

  Hudlicky, Tomas ^a,c   Gonzalez, David ^a   Gibson, David T ^b,d,e  

^a University of Florida ^*  (United States)

^b UNIVERSITY OF IOWA   (United States)

^c UNIVERSITY OF FLORIDA   (United States)

^d UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

^e AKZO NOBEL CENTRAL RESEARCH   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001846314     PISSN: 00025100     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (244)

1. Gibson, D. T.; Koch, J. R.; Schuld, C. L.; Kallio, R.E. Biochemistry 1968, 7, 3795.
2. Motherwell, W. B.; Williams, A. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2031.
3. Ballard, D. G. H.; Courtis, A.; Shirley, I. M.; Taylor, S. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 954.
4. Ballard, D. G. H.; Courtis, A.; Shirley, I. M.; Taylor, S.C. Macromolecules 1988, 21, 294.
5. Ley, S. V.; Sternfeld, F.; Taylor, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 225.
6. The latest count revealed the following groups actively participating in this field: Australia: Banwell; Austria: Griengl; Japan: Suemone; India: Mereyala; Italy: Bossetti, Di Gennaro, Nicolosi, Orsini, Sello; Spain: Noheda; UK: Boyd, Carless, Carnell, Crout, Dalton, Ley, Page, Ribbons, Roberts, Stephenson, Widdowson; Uruguay: Seoane; U.S.: Chapman, Eaton, Gibson, Grubbs, Gunsalus, Hudlicky, Johnson, Martin, Olivo, Selifonov, Wackett, Whited, Wiest, Ziffer.
7. Widdowson, D. A.; Ribbons, D. W.; Thomas, S. D. Janssen Chimica Acta 1990, 8, 3.
8. Carless, H. A. J. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 795.
9. Sheldrake, G. N. In Chirality and Industry; Collins, A. N., Sheldrake, G. N., Crosby, J., Eds.; John Wiley and Sons, Ltd.: Chichester, U.K., 1992; p 127.
10. Brown, S. M.; Hudlicky, T. In Organic Synthesis: Theory and Applications; Hudlicky, T., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1993; Vol. 2, p 113.
11. Hudlicky, T.; Reed, J.W. In Advances in Asymmetric Synthesis; Hassner, A., Ed; JAI Press: Greenwich, CT, 1995; p 271.
12. Grund, A.D. SIM News 1995, 45, 59.
13. Hudlicky, T.; Thorpe, A. J. Chem. Commun. 1996, 1993.
14. Hudlicky, T. Chem. Rev. 1996, 96, 3.
15. Hudlicky, T.; Entwistle, D. A.; Pitzer, K. K.; Thorpe, A. J. Chem. Rev. 1996, 96, 1195.
16. Hudlicky, T. In Green Chemistry: Designing Chemistry for the Environment; Anastas, P. T., Williamson, T. C., Eds.; ACS Symposium Series; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; Vol. 626, p 180.
17. Hudlicky, T. In Green Chemistry: Frontiers in Benign Chemical Syntheses and Processes; Anastas, P. T., Williamson, T. C., Eds.; Oxford University Press: Oxford, UK, 1998; Chapter 10, p 166.
18. Boyd, D. R.; Sheldrake, G. N. Nat. Prod. Rep. 1998, 309.
19. Gibson, D. T.; Koch, J. R.; Kallio, R. E. Biochemistry 1968, 7, 2653.
20. Jerina, D. M.; Daly, J. W. B.; Zaltzman-Niremberg, P.; Udenfriend, S. Arch. Biochem. 1968, 128, 176.
21. Gibson, D. T.; Cardini, G. E.; Maseles, F. C.; Kallio, R. E. Biochemistry 1970, 9, 1631.
22. Gibson, D. T.; Hensley, M.; Yoshioka, H.; Mabry, T. J. Biochemistry 1970, 9, 1626.
23. Ziffer, H.; Jerina, D. M.; Gibson, D. T.; Kobal, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4048.
24. Gibson, D. T.; Gschwendt, B.; Yeh, W. K.; Kobal, V. M. Biochemistry 1973, 12, 1520.
25. Ziffer, H.; Kabuto, K.; Gibson, D. T.; Kobal, V. M.; Jerina, D. M. Tetrahedron 1977, 33, 2491.
26. Gibson, D. T.; Mahadevan, V.; Davey, J. F. J. Bacteriol. 1974, 119, 930.
27. Ziffer, H.; Gibson, D. T. Tetrahedron Lett. 1975, 2137.
28. Gibson, D. T. Crit. Rev. Microbiol. 1971, 1, 199.
29. Jerina, D. M.; Daly, J. W.; Jeffrey, A. M.; Gibson, D. T. Arch. Biochem. Biophys. 1971, 142, 394.
30. Jeffrey, A. M.; Yeh, H. J. C.; Jerina, D. M.; Patel, T. R.; Davey, J. F.; Gibson, D. T. Biochemistry 1975, 14, 575.
31. Gibson, D. T.; Roberts, R. L.; Wells, M. C.; Kobal, V. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1973, 50, 211.
32. Khan, A. A.; Wang, R.-F.; Cao, W.-W.; Franklin, W.; Cerniglia, C. E. Int. J. Syst. Bacteriol. 1996, 46, 466.
33. Akhtar, M. N.; Boyd, D. R.; Thompson, N. J.; Koreeda, M.; Gibson, D. T.; Mahadevan, V.; Jerina, D. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 2506.
34. Koreeda, M.; Akhtar, M. N.; Boyd, D. R.; Neill, J. D.; Gibson, D. T.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1978, 43, 1023.
35. Jerina, D. M.; van Bladeren, P. J.; Yagi, H.; Gibson, D. T.; Mahadevan, V.; Neese, A. S.; Koreeda, M.; Sharma, N. D.; Boyd, D. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 3621.
36. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Agarwal, R.; Resnick, S. M.; Schocken, M. J.; Gibson, D. T.; Sayer, J. M.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1715.
37. Reiner, A. M.; Hegeman, G. D. Biochemistry 1971, 10, 2530.
38. Reineke, W.; Otting, W.; Knackmuss, H.-J. Tetrahedron 1978, 34, 1707.
39. Reineke, W.; Knackmuss, H.-J. Biochim. Biophys. Acta 1978, 542, 412.
40. DeFrank, J. J.; Ribbons, D. W. J. Bacteriol. 1977,129, 1356.
41. DeFrank, J. J.; Ribbons, D. W. J. Bacteriol. 1977, 129, 1365.
42. Jenkins, G. N.; Ribbons, D. W.; Widdowson, D. A.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2647.
43. Resnick, S. M.; Lee, K.; Gibson, D. T. J. Ind. Microbiol. 1996, 17, 438.
44. Gibson, D. T.; Subramanian, V. In Microbial Degradation of Organic Compounds; Gibson, D. T., Ed.; Marcel Dekker: New York, NY 1984; Vol. 13, p 181.
45. Gibson, D. T. In Microbial Metabolism and the Carbon Cycle; Hagedorn, S. R., Hanson, S. H., Kunz, D. A., Eds.; Hardwood Academic Publisher: New York, NY, 1988; p 33.
46. Gibson, D. T. In Degradation of Synthetic Organic Molecules in the Biosphere; National Academy of Sciences: Washington, DC, 1971; p 117.
47. Hudlicky, T.; Stabile, M. S.; Whited, G. Gibson, D. T. Org. Synth. 1999, 76, 77.
48. Barnsley, E. A. J. Gen. Microbiol. 1975, 88, 193.
49. Mahaffey, W. R.; Gibson, D. T.; Cerniglia, C. E. Appl. Environ. Microbiol. 1988, 54, 2415.
50. Gibson, D. T.; Resnick, S. M.; Lee, K.; Brand, J. M.; Torok, D. S.; Wackett, L. P.; Schocken, M. J.; Haigler, B. E. J. Bacteriol. 1995, 177, 2615.
51. Lee, K.; Gibson, D. T. Appl. Environ. Microbiol. 1996, 62, 3101.
52. Gibson, D. T.; Klečka, G. M. Unpublished results.
53. Klečka, G. M.; Gibson, D. T. Biochem. J. 1979, 180, 639.
54. Zylstra, G. J.; Gibson D. T. J. Biol. Chem. 1989, 264, 14940.
55. Simon, M. J.; Osslund, T. D.; Saunders, R.; Ensley, B. D.; Suggs, S.; Harcourt, A.; Suen, W. C.; Cruden, D. L.; Gibson, D. T.; Zylstra, G. J. Gene 1993, 127, 31.
56. Mondello, F. J. J. Bacteriol. 1989, 171, 1725.
57. Butler, C. S.; Mason, J. R. Adv. Microbiol. Phys. 1997, 38, 47.
58. Kauppi, B.; Lee, K.; Carredano, E.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Structure 1998, 6, 571.
59. Stewart, J. D.; Hudlicky, T.; Novak, B. H. Unpublished results, 1996.
60. Stewart J. D.; Reed, K. W.; Kayser, M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 755.
61. Furstoss, R. Use of Biooxygenation in Fine Organic Synthesis. In Microbial Reagents in Organic Synthesis; Servi, S., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordretch, Netherlands, 1992; p 333.
62. Taschner, M. J.; Peddada, L.; Cyr, P.; Chen, Q.-Z.; Black, D. J. The Enzymatic Baeyer-Villiger Oxidation. In Microbial Reagents in Organic Synthesis; Servi, S., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordretch, Netherlands, 1992; p 347.
63. Boyd, D. R.; Dorrity, M. R. J.; Hand, M. V.; Malone, J. F.; Sharma, N. D.; Dalton, H.; Gray, D. J.; Sheldrake, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 666.
64. Resnick, S. M.; Gibson, D. T. In Abstr. of the 96th Gen. Meet. of the Am. Soc. For Microbiol, 1996.
65. Allen, C. C. R.; Boyd, D. R.; Dalton, H.; Shanna, N. D.; Brannigan, I.; Kerley, N. A.; Sheldrake, G. N.; Taylor, S. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 117.
66. Johnson, C. R.; Adams, J. P.; Collins, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1.
67. Hudlicky, T.; Price, J. D.; Rulin, F.; Tsunoda, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9439.
68. Hudlicky, T.; Rulin, F.; Tsunoda, T.; Luna, H.; Andersen, C.; Price, J. D. Isr. J. Chem. 1991, 31, 229.
69. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Dalton, H.; Clarke, D. A. Chem. Commun. 1996, 45.
70. McKibben, B. P.; Barnosky, G. S.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 806.
71. Hudlicky, T.; Luna, H.; Barbieri, G.; Kwart, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4735.
72. Gonzalez, D.; Schapiro, V.; Seoane, G.; Hudlicky, T.; Abboud, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 1194.
73. Resnick, S. M.; Torok, D. S.; Gibson, D. T. J. Org. Chem. 1995, 60, 3546.
74. Banwell, M. G.; Darmos, P.; McLeod, M. D.; Hockless, D. C. R. Synlett 1998, 897.
75. Hudlicky, T.; McKibben, B. P. Unpublished results, 1994: Pivalic aldehyde has been used as a protective group.
76. Stephenson, G. R.; Howard, P. W.; Taylor, S. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 127.
77. Howard, P. W.; Stephenson, G. R.; Taylor, S. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1603.
78. Braun, H.; Burger, W.; Kresze, G.; Schmidtchen, F. P.; Vaerman, J. L.; Viehe, H. G. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 403.
79. Hudlicky, T.; Boros, E. E.; Olivo, H. F.; Merola, J. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1026.
80. Pittol, C. A.; Pryce, R. J.; Roberts, S. M.; Ryback, G.; Sik, V.; Williams, J. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1160.
81. Ley, S. V.; Redgrave, A. J.; Taylor, S. C.; Ahmed, S.; Ribbons, D. W. Synlett 1991, 741.
82. Hudlicky, T.; Boros, C. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2557.
83. Hudlicky, T.; Luna, H.; Olivo, H. F.; Andersen, C.; Nugent, T.; Price, J. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2907.
84. Banwell, M. G.; Dupuche, J. R.; Gable, R. W. Aust. J. Chem. 1996, 49, 639.
85. Hudlicky, T.; McKibben, B. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 485.
86. Banwell, M. G.; Dupuche, J. R. Chem. Commun. 1996, 869.
87. Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108.
88. Banwell, M. G.; Collis, M. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1343.
89. Banwell, M. G.; Forman, G. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2565.
90. Banwell, M. G.; Collis, M. P; Mackay, M. F.; Richards, S. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1913.
91. Banwell, M. G.; Corbett, M.; Mackay, M. F.; Richards, S. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1329.
92. Banwell, M. G.; Bridges, V. S.; Dupuche, J. R.; Richards, S. L.; Walter, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 6338.
93. Cotterill, I. C.; Finch, H.; Reynolds, D. P.; Roberts, S. M.; Rzepa, H. S.; Short, K. M.; Slawin, A. M. Z.; Wallis, C. J.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 470.
94. Carless, H. A. J.; Oak, O. Z. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1719.
95. Hudlicky, T.; Olivo, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9694.
96. Olivo, H. F., Ph.D. Dissertation, Virginia Tech., Blacksburg, VA, 1992. Diss. Abstr. Vol. 53 07B, p 3487.
97. Yang, N. C.; Noh, T.; Gan, H.; Halfon, S.; Hrnjez, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5919.
98. Balci, M.; Sütbeyaz, Y.; Seçen, H. Tetrahedron 1990, 46, 3715.
99. Balci, M. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 97.
100. Hudlicky, T.; Boros, C. H.; Boros, E. E. Synthesis 1992, 174.
101. Butora, G.; Gum, A. G.; Hudlicky, T.; Abboud, K. A. Synthesis 1998, 275.
102. Carless, H. A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 234.
103. Hudlicky, T.; Price, J. D. Synlett 1990, 159.
104. Johnson, C. R.; Ple, P. A.; Su, L.; Heeg, M. J.; Adams, J. P. Synlett 1992, 388.
105. Ley, S. V.; Sternfeld, F. Tetrahedron 1989, 45, 3463.
106. Mandel, M.; Hudlicky, T.; Kwart, L. D.; Whited, G. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 2331.
107. Hudlicky, T.; Mandel, M.; Rouden, J.; Lee, R. S.; Bachmann, B.; Dudding, T.; Yost, K. J.; Merola, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1553.
108. Brammer, L. E., Jr.; Hudlicky, T. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2011.
109. Desjardins, M.; Brammer, L. E., Jr.; Hudlicky, T. Carbohydr. Res. 1997, 304, 39.
110. Hudlicky, T.; Cebulak, M. Cyclitols and Their Derivatives: A Handbook of Physical, Spectral, and Synthetic Data, VCH Publisher: Weinheim, Germany, 1993.
111. Nguyen, B. V.; York, C.; Hudlicky, T. Tetrahedron 1997, 53, 8807.
112. Pingli, L.; Vandewalle, M. Tetrahedron 1994, 50, 7061.
113. Oppong, K. A.; Hudlicky, T.; Yan, F.; York, C.; Nguyen, B. V. Tetrahedron 1999, 55, 2875.
114. Billington, D. C.; Perrou-Sierra, F.; Picard, I.; Beaubras, S.; Duhault, J.; Espinal, J.; Challal, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2307.
115. Kara, Y.; Balci, M.; Bourne, S. A.; Watson, W. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3349.
116. Lallemand, M.-C.; Desjardins, M.; Freeman, S.; Hudlicky, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7693.
117. Desjardins, M.; Lallemand, M.-C.; Hudlicky, T.; Abboud, K. A. Synlett 1997, 728.
118. Desjardins, M.; Lallemand, M.-C.; Freeman, S.; Hudlicky, T.; Abboud, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 621.
119. Hudlicky, T.; Abboud, K. A.; Bolonick, J.; Maurya, R.; Stanton, M. L.; Thorpe, A. J. Chem. Commun. 1996, 1717.
120. Hudlicky, T.; Abboud, K. A.; Entwistle, D. A.; Fan, R.; Maurya, R.; Thorpe, A. J.; Bolonick, J.; Myers, B. Synthesis 1996, 897.
121. Hudlicky, T.; Luna, H.; Price, J. D.; Rulin, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4053.
122. Hudlicky, T.; Luna, H.; Price, J. D.; Rulin, F. J. Org. Chem. 1990, 55, 4683.
123. Mandel, M.; Hudlicky, T.; Kwart, L. D.; Whited, G. M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1993, 58, 2517.
124. Nugent, T. C.; Hudlicky, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 510.
125. Hudlicky, T.; Rouden, J.; Luna, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 985.
126. Pitzer, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 803.
127. Hudlicky, T.; Nugent, T.; Griffith, W. J. Org. Chem. 1994, 59, 7944.
128. Hudlicky, T.; Pitzer, K. K.; Stabile, M. R.; Thorpe, A. J.; Whited, G. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 4151.
129. Yan, F.; Nguyen, B. V.; York, C.; Hudlicky, T. Tetrahedron 1997, 53, 11541.
130. Entwistle, D. A.; Hudlicky, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2591.
131. Hudlicky, T.; Thorpe, A. J. Synlett 1994, 899.
132. Banwell, M. G.; De Savi, C.; Watson, K. Chem. Commun. 1998, 1189.
133. Johnson, C. R.; Golebiowski, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 653.
134. Johns, B. A.; Pan, Y. T.; Elbein, A. D.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4856.
135. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Price, J. D.; Gadamasetti, K. G. Synlett 1990, 433.
136. Hudlicky, T.; Frazier, J. O.; Seoane, G.; Tiedje, M.; Seoane, A.; Kwart, L. D.; Beal, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3755.
137. Martin, S. F.; Tso, H.-H. Heterocycles 1993, 35, 85.
138. Rouden, J.; Hudlicky, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1095.
139. Hudlicky, T.; Rouden, J.; Luna, H.; Allen, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5099.
140. Kayakiri, H.; Kasahara, C.; Nakamura, K.; Oku, T.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1392.
141. Tian, X.; Hudlicky, T.; Konigsberger, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3643.
142. Tian, X.; Maurya, R.; Konigsberger, K.; Hudlicky, T. Synlett 1995, 1125.
143. Hudlicky, T.; Tian, X.; Konigsberger, K.; Maurya, R.; Rouden, J.; Fan, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10752.
144. Banwell, M. G.; Bissett, B. D.; Busato, S.; Cowden, C. J.; Hockless, D. C. R.; Holman, J. W.; Read, R. W.; Wu, A. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2551.
145. Hudlicky, T.; Akgun, H., Tetrahedron Lett. 1999, 308.
146. Hudlicky, T.; Gonzalez, D.; Martinot, T. Tetrahedron Lett. 1999, 3077.
147. Gonzalez, D.; Schapiro, V.; Seoane, G.; Hudlicky, T. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 975.
148. Kazmaier, U. Liebigs Ann./Recl. 1997, 285; and references cited therein.
149. Butora, G.; Hudlicky, T.; Fearnley, S. P.; Gum, A. G.; Stabile, M. R.; Abboud, K. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8155.
150. Butora, G.; Hudlicky, T.; Fearnley, S. P.; Stabile, M. R.; Gum, A. G.; Gonzalez, D. Synthesis 1998, 665.
151. Parker, K. A.; Fokas, D. J. Org. Chem. 1994, 59, 3933.
152. Endoma, M. A.; Butora, G.; Claeboe, C. D.; Hudlicky, T.; Abboud, K. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8833.
153. Bottari, P.; Endoma, M. A.; Hudlicky, T.; Ghiviringa, I.; Abboud, K. A. Coll. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 203.
154. Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5655.
155. Johnson, C. R.; Penning, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4726.
156. Borcherding, D. R.; Scholtz, S. A.; Borchardt, R. T. J. Org. Chem. 1987, 52, 5457.
157. Bestmann, H. J.; Roth, D. Synlett 1990, 751.
158. Hudlicky, T.; Natchus, M. G.; Nugent, T. C. Synth. Commun. 1992, 22, 151.
159. Hudlicky, T.; Natchus, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4740.
160. For details of this methodology, see: Hudlicky, T.; Heard, N. E.; Fleming, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 2570.
161. Hudlicky, T.; Seoane, G.; Pettus, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 4239.
162. Johnson, C. R.; Ple, P. A.; Adams, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1006.
163. Dumortier, L.; Van der Eycken, J.; Vandewalle, M. Synlett 1992, 245.
164. Noheda, P.; Garcia-Ruiz, G.; Pozuelo, M. C.; Abbassi, K.; Pascual-Alfonso, E.; Alonso, J. M; Jimenez-Barbero, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6772.
165. (a) Davies, I. W.; Senanayake, C. H.; Castonguay, L.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7619.
166. (b) See also: Davies I. W.; Reider P. J. Chem. Ind. (London) 1996, 412.
167. Ensley, B. D.; Ratzkin, B. J.; Osslund, T. D.; Simon, M. J.; Wackett, L. P.; Gibson, D. T. Science 1983, 222, 167.
168. Whited, G. Presented at Biotrans '95, University of Warwick, 1995.
169. Wendeborn, S.; De Mesmaeker, A.; Brill, W. K. D. Synlett 1998, 865.
170. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Hand, M. V.; Groocoek, M. R.; Kerley, N. A.; Dalton, H.; Chima, J.; Sheldrake, G. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 974.
171. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Barr, S. A.; Dalton, H.; Chima, J.; Whited, G.; Seemayer, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1147.
172. Torok, D. S.; Resnick, S. M.; Brand J. M.; Cruden, D. L.; Gibson, D. T. Appl. Environ. Microbiol. 1995, 177, 5799.
173. Hogn, T.; Jaenicke, L. Eur. J. Biochem. 1972, 30, 369.
174. Cass, A. E. G.; Ribbons, D. W.; Rossiter, J. T.; Williams, S. R. FEBS Lett. 1987, 220, 353.
175. Schofield, J. A. (Shell Internationalle) European Patent 252567, 1986.
176. Knackmuss, H.-J. Chem. Ztg. 1975, 99, 213.
177. Rossiter, J. T.; Williams, S. R.; Cass, A. E. G.; Ribbons, D. W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5173.
178. Taylor, S. J. C.; Ribbons, D. W.; Slawin, A. M. Z.; Widdowson, D. A.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6391.
179. Dorn, E.; Hellwig, M.; Reineke, W.; Knackmuss, H.-J. Arch. Microbiol. 1974, 99, 61.
180. Hartmann, J.; Rejneke, W.; Knackmuss, H.-J. Appl. Environ. Microbiol. 1979, 37, 421.
181. Kobal, V. M.; Gibson, D. T.; Davis, R. E.; Garza, A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4420.
182. Whited, G. M.; McCombie, W. R.; Kwart, L. D.; Gibson, D. T. J. Bacteriol. 1986, 166, 1028.
183. Geary, P. J.; Pryce, R. J.; Roberts, S. M.; Ryback, G.; Winders, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 204.
184. Engesser, K. H.; Cain, R. B.; Knackmuss, H.-J. Arch. Microbiol. 1988, 149, 188.
185. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Byrne, B.; Hand, M. V.; Malone, J. F.; Sheldrake, G. N.; Blacker, J.; Dalton, H. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1935.
186. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Boyle, R.; McMordie, R. A. S.; Chima, J.; Dalton, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1241.
187. Eaton, R. W.; Ribbons, D. W. J. Bacteriol. 1982, 151, 48.
188. Hudlicky, T.; Boros, E. E.; Boros, C. H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1365.
189. Hudlicky, T.; Boros, E. E.; Boros, C. H. Synlett 1992, 391.
190. Konigsberger, K.; Hudlicky, T. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2469.
191. Bestetti, G.; Galli, E.; Benigni, C.; Orsini, F.; Pellizzoni, F. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1989, 30, 252.
192. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Stevenson, P. J.; Chima, J.; Gray, D. J.; Dalton, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3887.
193. Stabile, M. R.; Hudlicky, T.; Meisels, M. L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 537.
194. Stabile, M. R.; Hudlicky, T.; Meisels, M. L.; Butora, G.; Gum, A. G.; Fearnley, S. P.; Thorpe, A. J.; Ellis, M. R. Chirality 1995, 7, 556.
195. Omori, T.; Jigami, Y.; Minoda, Y. Agr. Biol. Chem. 1974, 38, 409.
196. Buck, R.; Eberspacher, J.; Lingens, F. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1979, 360, 957.
197. Omori, T.; Jigami, Y.; Minoda, Y. Agr. Biol. Chem. 1975, 39, 1781.
198. Hudlicky, T.; Endoma, M. A. A; Butora, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 61.
199. Cerniglia, C. E.; Gibson, D. T.; Van Baalen, C. J. Gen. Microbiol. 1980, 116, 485.
200. Cerniglia, C. E.; Gibson, D. T.; Van Baalen, C. J. Gen. Microbiol. 1980, 116, 495.
201. Cerniglia, C. E.; Gibson, D. T.; Van Baalen, C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 88, 50.
202. Knackmuss, H.-J.; Beckmann, W.; Otting, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 549.
203. Boyd, D. R.; McMordie, R. A. S.; Sharma, N. D.; Dalton, H.; Williams, P.; Jenkins, R. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 339.
204. Baaggi, G.; Castelani, D.; Galli, E.; Treccani, V. Biochem. J. 1972, 126, 1091.
205. Klečka, G. M.; Gibson, D. T. Appl. Environ. Microbiol. 1980, 39, 288.
206. Shocken, M. J.; Gibson, D. T. Appl. Environ. Microbiol. 1976, 48, 10.
207. Fortnagel, P.; Harms, H.; Wittich, R. M.; Krohn, S.; Meyer, H.; Sinwell, V.; Wilkes, H.; Francke, W. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 1148.
208. Cerniglia, C. E.; Morgan, J. C.; Gibson, D. T. Biochem. J. 1979, 180, 175.
209. Laborde, A. L.; Gibson, D. T. Appl. Environ. Microbiol. 1977, 34, 783.
210. Catelani, D.; Sorlini, C.; Treccani, V. Experientia 1971, 27, 1173.
211. Selifonov, S. A.; Grifoll, M.; Gurst, J.-E.; Chapman, P. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 193, 67.
212. Engesser, K. H.; Fietz, W.; Fischer, R.; Schulte, P.; Knackmuss, H.-J. FEMS Microbiol. Lett. 1990, 69, 317.
213. Jerina, D. M.; Selander, H.; Yagi, H.; Wells, M. C.; Davey, J. F.; Mahadevan, V.; Gibson, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5988.
214. Narro, M. L.; Cerniglia, C. E.; Van Baalen, C.; Gibson, D. T. Appl. Environ. Microbiol. 1992, 58, 1351.
215. Gibson, D. T.; Mahadevan, V.; Jerina, D. M.; Yagi, H.; Yeh, H. J. C. Science 1975, 189, 295.
216. Eaton, S. L.; Resnick, S. M.; Gibson, D. T. Appl. Environ. Microbiol. 1996, 62, 4388.
217. Lindquist, B.; Warshawsky, D. Experientia 1985, 41, 767.
218. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Boyle, R.; McMurray, B. T.; Evans, T. A.; Malone, J. F.; Dalton, H.; Chima, J.; Sheldrake, G. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 49.
219. Reddy, G. D.; Wiest, O.; Hudlicky, T.; Schapiro, V.; Gonzalez, D. J. Org. Chem. 1999, 64, 2860.
220. Hudlicky, T.; Gonzalez, D.; Stabile, M.; Endoma, M. A.; Deluca, M.; Parker, D.; Gibson, D. T.; Resnick, S. M.; Whited, G. M. J. Fluor. Chem. 1998, 89, 23.
221. Astley, S. T.; Meyer, M.; Stephenson, G. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2035.
222. Allen, C. C. R.; Boyd, D. R.; Dalton, H.; Sharma, N. D.; Haughey, S. A.; McMordie, R. A. S.; McMurray, B. T.; Sheldrake, G. N.; Sproule, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 119.
223. Deluca, M. E.; Hudlicky, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 13.
224. Whited, G. M.; Downie, J. C.; Hudlicky, T.; Fearnley, S. P.; Dudding, T. C.; Olivo, H. F.; Parker, D. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 727.
225. Hudlicky, T.; Gonzalez, D.; Schilling, S. Unpublished results, 1997.
226. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Dorrity, M. R. J.; Hand, M. V.; McMordie, R. A. S.; Malone, J. F.; Porter, H. P.; Dalton, H.; Chima, J.; Sheldrake, G. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1065.
227. Kimura, K.; Kato, H.; Nishi, A.; Furukawa, K. Biosci. Biotech. Biochem. 1996, 60, 220.
228. Resnick, S. M.; Gibson, D. T. Unpublished results.
229. Resnick, S. M.; Gibson, D. T. Biodegradation 1993, 4, 195.
230. Nadeau, L. J.; Sayler, G. S.; Spain, J. C. Arch. Microbiol. 1998, 171, 44.
231. Boyd, D. R.; Dorrity, M. R. J.; Malone, J. F.; McMordie, R. A. S.; Sharma, N. D.; Dalton, H.; Williams, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 489.
232. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Brannigan, I. F.; Haughey, S. A.; Malone, J. F.; Clarke, D. A.; Dalton, H. Chem. Commun. 1996, 2361.
233. Eaton, R. W.; Selifonov, S. A. Appl. Environ. Microbiol. 1996, 62, 756.
234. Resnick, S. M.; Gibson, D. T. Appl. Environ. Microbiol. 1996, 62, 1364.
235. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Kerley, N. A.; McMordie, R. A. S.; Sheldrake, G. N.; Williams, P.; Dalton, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 67.
236. Resnick, S. M.; Gibson, D. T. Appl. Environ. Microbiol. 1996, 62, 3355.
237. Wackett, L. P.; Kwart, L. D.; Gibson, D. T. Biochemistry 1988, 27, 1360.
238. Haddock, J. D.; Horton, J. R.; Gibson, D. T. J. Bacteriol. 1995, 177, 20.
239. Bowers, N. I.; Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Kennedy, M. A.; Sheldrake, G. N.; Dalton, H. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1831.
240. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Carroll, J. G.; Malone, J. F.; Mackerracher, D. G.; Allen, C. C. R. Chem. Commun. 1998, 683.
241. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Boyle, R.; Evans, T. A.; Malone, J. F.; McCombe, K. M.; Dalton, H.; Chima, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1757.
242. Novak, B. H.; Hudlicky, T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, in press.
243. Hudlicky, T.; Endoma, M. A. A.; Butora, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2187.
244. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Hempestall, F.; Kennedy, M. A.; Malone, J. F.; Allen, C. C. R.; Resnick, S. M.; Gibson, D. T. J. Org. Chem. 1999, 64, 4005.