Enantioselective synthesis of the medium ring ethers, tetrahydrooxepin, oxocane and hexahydrooxonin, of ciguatoxin. Extensive ring-expansion and chemoenzymatic desymmetrization strategy

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 24, 1999, Pages 7471-7498

  Oishi, Tohru ^a   Maruyama, Megumi ^a   Shoji, Mitsuru ^a   Maeda, Kenji ^a   Kumahara, Naomi ^a   Tanaka, Shin Ichiro ^a   Hirama, Masahiro ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CIGUATOXIN; ETHER DERIVATIVE; MARINE TOXIN; OXEPINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOMER; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0033546445     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00370-1     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897;
2. (b) Scheuer, P. J. Tetrahedron 1994, 50, 3.
3. (a) Scheuer, P. J.; Takahashi, W.; Tsutsumi J.; Yoshida, T. Science 1967, 155, 1267;
4. (b) Nukina, M.; Koyanagi, L. M.; Scheuer, P. J. Toxicon 1984, 22, 169.
5. (a) Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8929;
6. (b) Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Fukui, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4380.
7. Satake, M.; Morohashi, A.; Oguri, H.; Oishi, T.; Hirama, M.; Harada, N.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11325.
8. (a) Suzuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505;
9. (b) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705;
10. (c) Oguri, H.; Hishiyama, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Synlett 1995, 1252;
11. (d) Oguri, H.; Hishiyama, S.; Sato, O.; Oishi, T.; Hirama, M.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron 1997, 53, 3057.
12. (a) Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2241;
13. (b) Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3389;
14. Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848;
15. Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865.
16. (a) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489;
17. (b) Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715;
18. Inoue, M.; Sasaki, M.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1611;
19. Sasaki, M.; Inoue, M.; Noguchi, T.; Takeichi A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2783;
20. (e) Inoue, M.; Sasaki, M.; Tachibana, K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 965;
21. (f) Sasaki, M.; Noguchi, T.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1337.
22. (a) Oka, T.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 1611;
23. (b) Oka, T.; Fujiwara, K.; Murai, A. Tetrahedron 1996, 52, 12091;
24. Atsuta, H.; Fujiwara, K.; Murai, A. Synlett 1997, 307;
25. Oka, T.; Murai, A. Tetrahedron 1998, 54, 1;
26. (b) Oka, T.; Fujiwara, K.; Murai, A. Tetrahedron 1998, 54, 21.
27. (a) Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1995, 1179;
28. (b) Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473;
29. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1996, 351;
30. Hosokawa, S.; Isobe, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 37;
31. (e) Saeeng, R. Isobe, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1911.
32. (a) Suzuki, T.; Sato, O.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4747;
33. (b) Oishi, T.; Shoji, M.; Maeda, K.; Kumahara, N.; Hirama, M. Synlett, 1996, 1165;
34. Oishi, T.; Maeda, K.; Hirama, M. Chem. Commun. 1997, 1289;
35. Oishi, T.; Nagumo, Y.; Hirama, M. Synlett, 1997, 980;
36. (e) Oishi, T.; Shoji, M.; Kumahara, N.; Hirama, M. Chem. Lett, 1997, 845;
37. (f) Oishi, T.; Nagumo, Y.; Hirama, M. Chem. Commun. 1998, 1041.
38. (a) Huang, F.-C.; Hsu Lee, L. F.; Mittal, R. S. D.; Ravikumar, P. R.; Chan, J. A.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4144;
39. (b) Ohno, M.; Kobayashi, S.; Iimori, T.; Wang, Y.-F.; Izawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2405;
40. Nakamura, K.; Hirose, Y. Synth. Org. Chem. Jpn. 1995, 53, 668;
41. Toyama, K.; Iguchi, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Synlett 1995, 1243;
42. (e) Sugahara, T.; Ogasawara, K. Synlett 1996, 319 and references cited therein.
43. Das, J.; Vu, T.; Harris, D. N.; Ogletree, M. L. J. Med. Chem. 1988, 31, 930.
44. Classon, B.; Liu, Z.; Samuelsson, B. J. Org. Chem. 1988, 53, 6126.
45. (a) Cieplak, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4540;
46. (b) Cieplak, A. S.; Tait, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8447.
47. Suda, M. Synthesis 1981, 714.
48. Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 939.
49. Bacha, J. D.; Kochi, J. K. Tetrahedron 1967, 24, 2215.
50. (a) Danheiser, R. L.; Nowick, J. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 1176;
51. (b) Adam, W.; Encarnacion, L. A. A. Synthesis 1979, 388.
52. (a) Paquette, L. A.; Williams, R. V. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4643;
53. (b) Carr, R. V. C.; Williams, R. V.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 4976.
54. Pillot, J.-P.; Dunoguès, J.; Calas, R. Synthesis 1977, 469.
55. VanRheenen, V.; Kelly, R. C.; Cha, D. Y. Tetrahedron Lett. 1976, 1973.
56. Ray, R.; Matteson, D. S. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 449.
57. Minato, M.; Yamamoto, K.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 766.
58. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092.