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Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 7, 2004, Pages 2284-2289

Effective Asymmetric Synthesis of 1,2,9,9a-Tetrahydrocyclopropa[c]benzo[e]indol-4-one (CBI)

(2) Kastrinsky, David B a Boger, Dale L a

a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE (United States)

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ALKYLATION; DERIVATIVES; ENZYMES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DESYMMETRIZATION; OPTICAL PURITY;

AROMATIC COMPOUNDS;

1,2,9,9A TETRAHYDROCYCLOPROPA[C]BENZO[E]INDOL 4 ONE; ACETIC ACID DERIVATIVE; ALCOHOL; ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; BACTERIAL ENZYME; DUOCARMYCIN; RACHELMYCIN; RACHELMYCIN DERIVATIVE; TRIACYLGLYCEROL LIPASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; DESYMMETRIZATION REACTION; ENANTIOMER; ENZYME MECHANISM; OPTICAL ROTATION; PSEUDOMONAS; RACEMIC MIXTURE;

ALKYLATION; ANTIBIOTICS, ANTINEOPLASTIC; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CYCLOPROPANES; INDOLES; LIPASE; MOLECULAR STRUCTURE; PSEUDOMONAS; STEREOISOMERISM;

EID: 1842505068 PISSN: 00223263 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1021/jo035465x Document Type: Article

Times cited : (34)

References (95)

1
- 0019779478
- Chidester, C. G.; Krueger, W. C.; Mizsak, S. A.; Duchamp, D. J.; Martin, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7629.
- (1981) J. Am. Chem. Soc. , vol.103 , pp. 7629
- Chidester, C.G.¹ Krueger, W.C.² Mizsak, S.A.³ Duchamp, D.J.⁴ Martin, D.G.⁵

2
- 0024261683
- Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915.
- (1988) J. Antibiot. , vol.41 , pp. 1915
- Takahashi, I.¹ Takahashi, K.² Ichimura, M.³ Morimoto, M.⁴ Asano, K.⁵ Kawamoto, I.⁶ Tomita, F.⁷ Nakano, H.⁸

3
- 0024996602
- Ichimura, M.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Kobayashi, E.; Kawamoto, I.; Yasuzawa, T.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1990, 43, 1037.
- (1990) J. Antibiot. , vol.43 , pp. 1037
- Ichimura, M.¹ Ogawa, T.² Takahashi, K.³ Kobayashi, E.⁴ Kawamoto, I.⁵ Yasuzawa, T.⁶ Takahashi, I.⁷ Nakano, H.⁸

4
- 0028937557
- Yasuzawa, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, I.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Sano, H.; Saito, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378.
- (1995) Chem. Pharm. Bull. , vol.43 , pp. 378
- Yasuzawa, T.¹ Muroi, K.² Ichimura, M.³ Takahashi, I.⁴ Ogawa, T.⁵ Takahashi, K.⁶ Sano, H.⁷ Saito, Y.⁸

5
- 0033377095
- Reviews: Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1043. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 263. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1438. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329.
- (1999) Acc. Chem. Res. , vol.32 , pp. 1043
- Boger, D.L.¹ Garbaccio, R.M.²

6
- 0031081549
- Reviews: Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1043. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 263. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1438. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329.
- (1997) Bioorg. Med. Chem. , vol.5 , pp. 263
- Boger, D.L.¹ Garbaccio, R.M.²

7
- 0029782488
- Reviews: Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1043. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 263. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1438. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329.
- (1996) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.35 , pp. 1438
- Boger, D.L.¹ Johnson, D.S.²

8
- 0002631330
- Reviews: Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1043. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 263. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1438. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329.
- (1995) Acc. Chem. Res. , vol.28 , pp. 20
- Boger, D.L.¹

9
- 0029053550
- Reviews: Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1043. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 263. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1438. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329.
- (1995) Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. , vol.92 , pp. 3642
- Boger, D.L.¹ Johnson, D.S.²

10
- 0000923199
- Reviews: Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1043. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 263. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1438. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329.
- (1991) Chemtracts: Org. Chem. , vol.4 , pp. 329
- Boger, D.L.¹

11
- 0001699963
- Review of synthetic studies: Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Goldberg, J. A. Chem. Rev. 1997, 97, 787.
- (1997) Chem. Rev. , vol.97 , pp. 787
- Boger, D.L.¹ Boyce, C.W.² Garbaccio, R.M.³ Goldberg, J.A.⁴

12
- 0028376605
- CC-1065: Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M. ; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
- (1994) Bioorg. Med. Chem. , vol.2 , pp. 115
- Boger, D.L.¹ Johnson, D.S.² Yun, W.³ Tarby, C.M.⁴

13
- 0025111222
- CC-1065: Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J.; Sakya, S. M. ; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
- (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 4623
- Boger, D.L.¹ Coleman, R.S.² Invergo, B.J.³ Sakya, S.M.⁴ Ishizaki, T.⁵ Munk, S.A.⁶ Zarrinmayeh, H.⁷ Kitos, P.A.⁸ Thompson, S.C.⁹

14
- 0025644317
- Duocarmycin A: Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197.
- (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 8961
- Duocarmycin, A.¹ Boger, D.L.² Ishizaki, T.³ Zarrinmayeh, H.⁴ Munk, S.A.⁵ Kitos, P.A.⁶ Suntornwat, O.⁷

15
- 0025773799
- Duocarmycin A: Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197.
- (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 6645
- Boger, D.L.¹ Ishizaki, T.² Zarrinmayeh, H.³

16
- 0025600433
- Duocarmycin A: Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Sugiyama, H.; Hosoda, M.; Saito, I.; Asai, A.; Saito, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197.
- (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 7197
- Sugiyama, H.¹ Hosoda, M.² Saito, I.³ Asai, A.⁴ Saito, H.⁵

17
- 0028095610
- Duocarmycin SA: Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
- (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 1635
- Duocarmycin, S.A.¹ Boger, D.L.² Johnson, D.S.³ Yun, W.⁴

18
- 0024240366
- Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230.
- (1988) Chem. Res. Toxicol. , vol.1 , pp. 315
- Warpehoski, M.A.¹ Hurley, L.H.²

19
- 33845376321
- Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230.
- (1986) Acc. Chem. Res. , vol.19 , pp. 230
- Hurley, L.H.¹ Needham-VanDevanter, D.R.²

20
- 0025119357
- Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 5823.
- (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 5823
- Boger, D.L.¹ Ishizaki, T.² Kitos, P.A.³ Suntornwat, O.⁴

21
- 0024393748
- (a) Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Wysocki, R. J., Jr.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461.
- (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 6461
- Boger, D.L.¹ Ishizaki, T.² Wysocki Jr., R.J.³ Munk, S.A.⁴ Kitos, P.A.⁵ Suntornwat, O.⁶

22
- 0025099719
- (b) Boger, D. L.; Ishizaki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793.
- (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 793
- Boger, D.L.¹ Ishizaki, T.²

23
- 0025907919
- (c) Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 55.
- (1991) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.1 , pp. 55
- Boger, D.L.¹ Ishizaki, T.² Zarrinmayeh, H.³ Kitos, P.A.⁴ Suntornwat, O.⁵

24
- 0025891696
- (d) Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S. M.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115.
- (1991) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.1 , pp. 115
- Boger, D.L.¹ Ishizaki, T.² Sakya, S.M.³ Munk, S.A.⁴ Kitos, P.A.⁵ Jin, Q.⁶ Besterman, J.M.⁷

25
- 0025811775
- (e) Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779.
- (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 2779
- Boger, D.L.¹ Munk, S.A.² Ishizaki, T.³

26
- 84994476837
- (f) Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487.
- (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 5487
- Boger, D.L.¹ Munk, S.A.²

27
- 0028100406
- (g) Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5523.
- (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 5523
- Boger, D.L.¹ Yun, W.²

28
- 0029004409
- (h) Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611.
- (1995) Bioorg. Med. Chem. , vol.3 , pp. 611
- Boger, D.L.¹ Yun, W.² Han, N.³ Johnson, D.S.⁴

29
- 0029065554
- (i) Boger, D. L.; Yun, W.; Cai, H.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 761.
- (1995) Bioorg. Med. Chem. , vol.3 , pp. 761
- Boger, D.L.¹ Yun, W.² Cai, H.³ Han, N.⁴

30
- 0028790373
- (j) Boger, D. L.; Yun, W.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1429.
- (1995) Bioorg. Med. Chem. , vol.3 , pp. 1429
- Boger, D.L.¹ Yun, W.² Han, N.³

31
- 0026638104
- Boger, D. L.; Yun, W.; Teegarden, B. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2873.
- (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 2873
- Boger, D.L.¹ Yun, W.² Teegarden, B.R.³

32
- 0028920020
- Boger, D. L.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1271.
- (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 1271
- Boger, D.L.¹ McKie, J.A.²

33
- 0025732318
- Drost, K. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2240.
- (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 2240
- Drost, K.J.¹ Cava, M.P.²

34
- 0026677093
- Aristoff, P. A.; Johnson, P. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6234. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Med. Chem. 1993, 36, 1956.
- (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 6234
- Aristoff, P.A.¹ Johnson, P.D.²

35
- 0027237623
- Aristoff, P. A.; Johnson, P. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6234. Aristoff, P. A.; Johnson, P. D.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Med. Chem. 1993, 36, 1956.
- (1993) J. Med. Chem. , vol.36 , pp. 1956
- Aristoff, P.A.¹ Johnson, P.D.² Sun, D.³ Hurley, L.H.⁴

36
- 0032537208
- Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Searcey, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2227.
- (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 2227
- Boger, D.L.¹ Boyce, C.W.² Garbaccio, R.M.³ Searcey, M.⁴

37
- 0035958498
- (a) Boger, D. L.; Brunette, S. R.; Garbaccio, R. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5163.
- (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 5163
- Boger, D.L.¹ Brunette, S.R.² Garbaccio, R.M.³

38
- 0035815152
- (b) Boger, D. L.; Hughes, T. V.; Hedrick, M. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 2207.
- (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 2207
- Boger, D.L.¹ Hughes, T.V.² Hedrick, M.P.³

39
- 0032813670
- (c) Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Searcey, M.; Jin, Q. Synthesis 1999, 1505.
- (1999) Synthesis , pp. 1505
- Boger, D.L.¹ Boyce, C.W.² Garbaccio, R.M.³ Searcey, M.⁴ Jin, Q.⁵

40
- 0033000565
- (d) Boger, D. L.; Santillan, A., Jr.; Searcey, M.; Jin, Q. J. Org. Chem. 1999, 64, 5241.
- (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 5241
- Boger, D.L.¹ Santillan Jr., A.² Searcey, M.³ Jin, Q.⁴

41
- 0032545027
- (e) Boger, D. L.; Santillan, A., Jr.; Searcey, M.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11554.
- (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 11554
- Boger, D.L.¹ Santillan Jr., A.² Searcey, M.³ Jin, Q.⁴

42
- 0031081385
- (f) Boger, D. L.; Han, N. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 233.
- (1997) Bioorg. Med. Chem. , vol.5 , pp. 233
- Boger, D.L.¹ Han, N.²

43
- 0031437692
- (g) Boger, D. L.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q. J. Org. Chem. 1997, 62, 8875.
- (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 8875
- Boger, D.L.¹ Garbaccio, R.M.² Jin, Q.³

44
- 0029980340
- MCBI: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. CCBI: Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Han, N.; Tarby, C. M.; Riggs, H. W.; Kitos, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 659. CNA: Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 5844. Iso-CI/Iso-CBI: Boger, D. L.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q. J. Org. Chem. 1997, 62, 8875. CBIn: Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 8004. CPyI: Boger, D. L.; Boyce, C. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 4088.
- (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 1710
- Boger, D.L.¹ McKie, J.A.² Cai, H.³ Cacciari, B.⁴ Baraldi, P.G.⁵

45
- 0030036747
- MCBI: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. CCBI: Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Han, N.; Tarby, C. M.; Riggs, H. W.; Kitos, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 659. CNA: Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 5844. Iso-CI/Iso-CBI: Boger, D. L.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q. J. Org. Chem. 1997, 62, 8875. CBIn: Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 8004. CPyI: Boger, D. L.; Boyce, C. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 4088.
- (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 4894
- Boger, D.L.¹ Han, N.² Tarby, C.M.³ Boyce, C.W.⁴ Cai, H.⁵ Jin, Q.⁶ Kitos, P.A.⁷

46
- 0029872086
- MCBI: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. CCBI: Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Han, N.; Tarby, C. M.; Riggs, H. W.; Kitos, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 659. CNA: Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 5844. Iso-CI/Iso-CBI: Boger, D. L.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q. J. Org. Chem. 1997, 62, 8875. CBIn: Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 8004. CPyI: Boger, D. L.; Boyce, C. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 4088.
- (1996) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.6 , pp. 659
- Boger, D.L.¹ McKie, J.A.² Han, N.³ Tarby, C.M.⁴ Riggs, H.W.⁵ Kitos, P.A.⁶

47
- 1842605594
- MCBI: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. CCBI: Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Han, N.; Tarby, C. M.; Riggs, H. W.; Kitos, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 659. CNA: Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 5844. Iso-CI/Iso-CBI: Boger, D. L.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q. J. Org. Chem. 1997, 62, 8875. CBIn: Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 8004. CPyI: Boger, D. L.; Boyce, C. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 4088.
- (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 5844
- Boger, D.L.¹ Turnbull, P.²

48
- 0031437692
- MCBI: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. CCBI: Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Han, N.; Tarby, C. M.; Riggs, H. W.; Kitos, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 659. CNA: Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 5844. Iso-CI/Iso-CBI: Boger, D. L.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q. J. Org. Chem. 1997, 62, 8875. CBIn: Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 8004. CPyI: Boger, D. L.; Boyce, C. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 4088.
- (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 8875
- Boger, D.L.¹ Garbaccio, R.M.² Jin, Q.³

49
- 0032582736
- MCBI: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. CCBI: Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Han, N.; Tarby, C. M.; Riggs, H. W.; Kitos, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 659. CNA: Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 5844. Iso-CI/Iso-CBI: Boger, D. L.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q. J. Org. Chem. 1997, 62, 8875. CBIn: Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 8004. CPyI: Boger, D. L.; Boyce, C. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 4088.
- (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 8004
- Boger, D.L.¹ Turnbull, P.²

50
- 0034733099
- MCBI: Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710. CCBI: Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Han, N.; Tarby, C. M.; Riggs, H. W.; Kitos, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 659. CNA: Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 5844. Iso-CI/Iso-CBI: Boger, D. L.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q. J. Org. Chem. 1997, 62, 8875. CBIn: Boger, D. L.; Turnbull, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 8004. CPyI: Boger, D. L.; Boyce, C. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 4088.
- (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 4088
- Boger, D.L.¹ Boyce, C.W.²

51
- 0035812739
- Boger, D. L.; Schmitt, H.; Fink, B. E.; Hedrick, M. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 6654.
- (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 6654
- Boger, D.L.¹ Schmitt, H.² Fink, B.E.³ Hedrick, M.P.⁴

52
- 0035817354
- Boger, D. L.; Stauffer, F.; Hedrick, M. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2021.
- (2001) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.11 , pp. 2021
- Boger, D.L.¹ Stauffer, F.² Hedrick, M.P.³

53
- 0141854232
- Parrish, J. P.; Kastrinsky, D. B.; Boger, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 2577.
- (2003) Org. Lett. , vol.5 , pp. 2577
- Parrish, J.P.¹ Kastrinsky, D.B.² Boger, D.L.³

54
- 0043123409
- Parrish, J. P.; Kastrinsky, D. B.; Stauffer, F.; Hedrick, M. P.; Hwang, I.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3815.
- (2003) Bioorg. Med. Chem. , vol.11 , pp. 3815
- Parrish, J.P.¹ Kastrinsky, D.B.² Stauffer, F.³ Hedrick, M.P.⁴ Hwang, I.⁵ Boger, D.L.⁶

55
- 0037375446
- (a) Wang, Y.; Yuan, H.; Wright, S. C.; Wang, H.; Larrick, J. W. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1569.
- (2003) Bioorg. Med. Chem. , vol.11 , pp. 1569
- Wang, Y.¹ Yuan, H.² Wright, S.C.³ Wang, H.⁴ Larrick, J.W.⁵

56
- 0037434543
- (b) Wang, Y.; Li, L.; Ye, W.; Tian, Z.; Jiang, W.; Wang, H.; Wright, S. C.; Larrick, J. W. J. Med. Chem. 2003, 46, 634.
- (2003) J. Med. Chem. , vol.46 , pp. 634
- Wang, Y.¹ Li, L.² Ye, W.³ Tian, Z.⁴ Jiang, W.⁵ Wang, H.⁶ Wright, S.C.⁷ Larrick, J.W.⁸

57
- 0034692179
- (c) Wang, Y.; Yuan, H.; Ye, W.; Wright, S. C.; Wang, H.; Larrick, J. W. J. Med. Chem. 2000, 43, 1541.
- (2000) J. Med. Chem. , vol.43 , pp. 1541
- Wang, Y.¹ Yuan, H.² Ye, W.³ Wright, S.C.⁴ Wang, H.⁵ Larrick, J.W.⁶

58
- 0037044777
- (a) Wang, Y.; Dziegielewski, J.; Chang, A. Y.; Dervan, P. B.; Beerman, T. A. J. Biol. Chem. 2002, 277, 42431.
- (2002) J. Biol. Chem. , vol.277 , pp. 42431
- Wang, Y.¹ Dziegielewski, J.² Chang, A.Y.³ Dervan, P.B.⁴ Beerman, T.A.⁵

59
- 0034709420
- (b) Chang, A. Y.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4856.
- (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 4856
- Chang, A.Y.¹ Dervan, P.B.²

60
- 0141841838
- (a) Kumar, R.; Lown, J. W. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2630.
- (2003) Org. Biomol. Chem. , vol.1 , pp. 2630
- Kumar, R.¹ Lown, J.W.²

61
- 0036974605
- (b) Kumar, R.; Rai, D.; Ching, S.; Ko, C.; Lown, J. W. Heterocycl. Commun. 2002, 8, 521.
- (2002) Heterocycl. Commun. , vol.8 , pp. 521
- Kumar, R.¹ Rai, D.² Ching, S.³ Ko, C.⁴ Lown, J.W.⁵

62
- 0037198774
- (c) Kumar, R.; Lown, J. W. Org. Lett. 2002, 4, 1851.
- (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 1851
- Kumar, R.¹ Lown, J.W.²

63
- 0033936503
- (d) Jia, G.; Lown, J. W. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1607.
- (2000) Bioorg. Med. Chem. , vol.8 , pp. 1607
- Jia, G.¹ Lown, J.W.²

64
- 0034074359
- (e) Jia, G.; Iida, H.; Lown, J. W. Synlett 2000, 5, 603.
- (2000) Synlett , vol.5 , pp. 603
- Jia, G.¹ Iida, H.² Lown, J.W.³

65
- 0033264743
- (f) Jia, G.; Iida, H.; Lown, J. W. Heterocycl. Commun. 1999, 5, 497.
- (1999) Heterocycl. Commun. , vol.5 , pp. 497
- Jia, G.¹ Iida, H.² Lown, J.W.³

66
- 0032282321
- (g) Jia, G.; Iida, H.; Lown, J. W. Heterocycl. Commun. 1998, 4, 557.
- (1998) Heterocycl. Commun. , vol.4 , pp. 557
- Jia, G.¹ Iida, H.² Lown, J.W.³

67
- 0037911296
- (a) Tercel, M.; Stribbling, S. M.; Sheppard, H.; Siim, B. G.,; Wu, K.; Pullen, S. M.; Botting, K. J.; Wilson, W. R.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 2003, 46, 2132.
- (2003) J. Med. Chem. , vol.46 , pp. 2132
- Tercel, M.¹ Stribbling, S.M.² Sheppard, H.³ Siim, B.G.⁴ Wu, K.⁵ Pullen, S.M.⁶ Botting, K.J.⁷ Wilson, W.R.⁸ Denny, W.A.⁹

68
- 0032957259
- (b) Gieseg, M. A.; Matejovic, J.; Denny, W. A. Anti-Cancer Drug Des. 1999, 14, 77.
- (1999) Anti-Cancer Drug Des. , vol.14 , pp. 77
- Gieseg, M.A.¹ Matejovic, J.² Denny, W.A.³

69
- 0033516908
- (c) Hay, M. P.; Sykes, B. M.; Denny, W. A.; Wilson, W. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2237.
- (1999) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.9 , pp. 2237
- Hay, M.P.¹ Sykes, B.M.² Denny, W.A.³ Wilson, W.R.⁴

70
- 0032509496
- (d) Atwell, G. J.; Tercel, M.; Boyd, M.; Wilson, W. R.; Denny, W. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9414.
- (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 9414
- Atwell, G.J.¹ Tercel, M.² Boyd, M.³ Wilson, W.R.⁴ Denny, W.A.⁵

71
- 0030916634
- (e) Atwell, G. J.; Wilson, W. R.; Denny, W. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1493.
- (1997) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.7 , pp. 1493
- Atwell, G.J.¹ Wilson, W.R.² Denny, W.A.³

72
- 0036437483
- Townes, H.; Summerville, K.; Purnell, B.; Hooker, M.; Madsen, E.; Hudson, S.; Lee, M. Med. Chem. Res. 2002, 11, 248.
- (2002) Med. Chem. Res. , vol.11 , pp. 248
- Townes, H.¹ Summerville, K.² Purnell, B.³ Hooker, M.⁴ Madsen, E.⁵ Hudson, S.⁶ Lee, M.⁷

73
- 0036113927
- (a) Tietze, L. F.; Herzig, T.; Feuerstein, T.; Schuberth, I. Eur. J. Org. Chem. 2002, 10, 1634.
- (2002) Eur. J. Org. Chem. , vol.10 , pp. 1634
- Tietze, L.F.¹ Herzig, T.² Feuerstein, T.³ Schuberth, I.⁴

74
- 0036495569
- (b) Tietze, L. F.; Feuerstein, T.; Fecher, A.; Haunert, F.; Panknin, O.; Borchers, U.; Schuberth, I.; Alves, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 759.
- (2002) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.41 , pp. 759
- Tietze, L.F.¹ Feuerstein, T.² Fecher, A.³ Haunert, F.⁴ Panknin, O.⁵ Borchers, U.⁶ Schuberth, I.⁷ Alves, F.⁸

75
- 0035495592
- (c) Tietze, L. F.; Herzig, T.; Fecher, A.; Haunert, F.; Schuberth, I. ChemBioChem 2001, 2, 758.
- (2001) ChemBioChem , vol.2 , pp. 758
- Tietze, L.F.¹ Herzig, T.² Fecher, A.³ Haunert, F.⁴ Schuberth, I.⁵

76
- 0028036453
- Boger, D. L.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996.
- (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 7996
- Boger, D.L.¹ Yun, W.²

77
- 0002617056
- Boger, D. L.; McKie, J. A.; Boyce, C. W. Synlett 1997, 515.
- (1997) Synlett , pp. 515
- Boger, D.L.¹ McKie, J.A.² Boyce, C.W.³

78
- 1542437766
- Brown, H. C. Chemtracts: Org. Chem. 1988, 1, 77. Brown, H. C.; Singaram, B. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 287. Brown, H. C.; Singaram, B. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 879.
- (1988) Chemtracts: Org. Chem. , vol.1 , pp. 77
- Brown, H.C.¹

79
- 0000743394
- Brown, H. C. Chemtracts: Org. Chem. 1988, 1, 77. Brown, H. C.; Singaram, B. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 287. Brown, H. C.; Singaram, B. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 879.
- (1988) Acc. Chem. Res. , vol.21 , pp. 287
- Brown, H.C.¹ Singaram, B.²

80
- 0023384989
- Brown, H. C. Chemtracts: Org. Chem. 1988, 1, 77. Brown, H. C.; Singaram, B. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 287. Brown, H. C.; Singaram, B. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 879.
- (1987) Pure Appl. Chem. , vol.59 , pp. 879
- Brown, H.C.¹ Singaram, B.²

81
- 0343341049
- Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801.
- (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 2801
- Zhang, W.¹ Loebach, J.L.² Wilson, S.R.³ Jacobsen, E.N.⁴

82
- 0031323470
- Ling, L.; Xie, Y.; Lown, J. W. Heterocyl. Commun. 1997, 3, 405 (13 g of lipase for 4.12 g of 4, 18 h, 48%, 74% ee; 2nd cycle 78%, 96% ee). For a similar extension to the CPI alkylation subunit of CC-1065, see: Lei, L.; Lown, J. W. Chem. Commun. 1996, 1559 (PSL, 72 h, 1st cycle 49%, 72% ee; 2nd cycle 75%, >99% ee).
- (1997) Heterocyl. Commun. , vol.3 , pp. 405
- Ling, L.¹ Xie, Y.² Lown, J.W.³

83
- 0031323470
- Ling, L.; Xie, Y.; Lown, J. W. Heterocyl. Commun. 1997, 3, 405 (13 g of lipase for 4.12 g of 4, 18 h, 48%, 74% ee; 2nd cycle 78%, 96% ee). For a similar extension to the CPI alkylation subunit of CC-1065, see: Lei, L.; Lown, J. W. Chem. Commun. 1996, 1559 (PSL, 72 h, 1st cycle 49%, 72% ee; 2nd cycle 75%, >99% ee).
- (1996) Chem. Commun. , pp. 1559
- Lei, L.¹ Lown, J.W.²

84
- 0028009270
- Mohamadi, F.; Spees, M. M.; Staten, G. S.; Marder, P.; Kipka, J. K.; Johnson, D. A.; Boger, D. L.; Zarrinmayeh, H. J. Med. Chem. 1994, 37, 232.
- (1994) J. Med. Chem. , vol.37 , pp. 232
- Mohamadi, F.¹ Spees, M.M.² Staten, G.S.³ Marder, P.⁴ Kipka, J.K.⁵ Johnson, D.A.⁶ Boger, D.L.⁷ Zarrinmayeh, H.⁸

85
- 0038901983
- Chênevert, R.; Courchesne, G. Chem. Lett. 1997, 11. See also: Shishido, K.; Haruna, S.; Yamamura, C.; Iitsuka, H.; Nemoto, H.; Shinohara, Y.; Shibuya, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2617.
- (1997) Chem. Lett. , pp. 11
- Chênevert, R.¹ Courchesne, G.²

86
- 0030717722
- Chênevert, R.; Courchesne, G. Chem. Lett. 1997, 11. See also: Shishido, K.; Haruna, S.; Yamamura, C.; Iitsuka, H.; Nemoto, H.; Shinohara, Y.; Shibuya, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2617.
- (1997) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.7 , pp. 2617
- Shishido, K.¹ Haruna, S.² Yamamura, C.³ Iitsuka, H.⁴ Nemoto, H.⁵ Shinohara, Y.⁶ Shibuya, M.⁷

87
- 0034623554
- Fellows, I. M.; Kaelin, D. E.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10781.
- (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 10781
- Fellows, I.M.¹ Kaelin, D.E.² Martin, S.F.³

88
- 1842448861
- 3, 18 °C, 69-78%. See: Kamel, M.; Nasr, H. I. Kolor. Ert. 1968, 10, 177. Jacobson, P. Chem. Ber. 1891, 14, 1794. Han, G.; Shin, K. J.; Kim, D. C.; Yoo, H. H.; Kim, D. J.; Park, S. W. Heterocycles 1996, 43, 2495.
- (1968) Kolor. Ert. , vol.10 , pp. 177
- Kamel, M.¹ Nasr, H.I.²

89
- 1842605591
- 3, 18 °C, 69-78%. See: Kamel, M.; Nasr, H. I. Kolor. Ert. 1968, 10, 177. Jacobson, P. Chem. Ber. 1891, 14, 1794. Han, G.; Shin, K. J.; Kim, D. C.; Yoo, H. H.; Kim, D. J.; Park, S. W. Heterocycles 1996, 43, 2495.
- (1891) Chem. Ber. , vol.14 , pp. 1794
- Jacobson, P.¹

90
- 0011767423
- 3, 18 °C, 69-78%. See: Kamel, M.; Nasr, H. I. Kolor. Ert. 1968, 10, 177. Jacobson, P. Chem. Ber. 1891, 14, 1794. Han, G.; Shin, K. J.; Kim, D. C.; Yoo, H. H.; Kim, D. J.; Park, S. W. Heterocycles 1996, 43, 2495.
- (1996) Heterocycles , vol.43 , pp. 2495
- Han, G.¹ Shin, K.J.² Kim, D.C.³ Yoo, H.H.⁴ Kim, D.J.⁵ Park, S.W.⁶

91
- 0023906926
- Warpehoski, M. A.; Gebhard, I.; Kelly, R. C.; Krueger, W. C.; Li, L. H.; McGovren, J. P.; Prairie, M. D.; Wicnienski, N.; Wierenga, W. J. Med. Chem. 1988, 31, 590.
- (1988) J. Med. Chem. , vol.31 , pp. 590
- Warpehoski, M.A.¹ Gebhard, I.² Kelly, R.C.³ Krueger, W.C.⁴ Li, L.H.⁵ McGovren, J.P.⁶ Prairie, M.D.⁷ Wicnienski, N.⁸ Wierenga, W.⁹

92
- 0003232143
- Wang, Y.; Lown, J. W. Heterocycles 1993, 36, 1399.
- (1993) Heterocycles , vol.36 , pp. 1399
- Wang, Y.¹ Lown, J.W.²

93
- 0000492442
- Choi, Y. M.; Emblidge, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 1198.
- (1989) J. Org. Chem. , vol.54 , pp. 1198
- Choi, Y.M.¹ Emblidge, R.W.²

94
- 1842448862
- note
- 2O (1 equiv, pyridine, 25 °C, 3 h, 41%).

95
- 1842553372
- note
- 2O, THF, 70 °C, 24 h, 80%; TsOH, MeOH, 25 °C, 1 h, 88%.

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.