Organoselenium and organotellurium compounds: Toxicology and pharmacology

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 12, 2004, Pages 6255-6285

  Nogueira, Cristina W ^a   Zeni, Gilson ^a   Rocha, João B T ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIOXIDANTS; BIOCHEMISTRY; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION; PHARMACODYNAMICS; PROTEINS; SELENIUM COMPOUNDS; TELLURIUM COMPOUNDS; TOXICITY;

ANTIOXIDANT ACTIVITY; CHEMOPREVENTIVE ACTIVITY; GLUTATHIONE PEROXIDASE; ORGANOSELENIUM COMPOUNDS; ORGANOTELLURIUM COMPOUNDS; PHARMACOLOGY; TOXICOLOGY;

ORGANOMETALLICS;

EID: 84984583119     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0406559     Document Type: Article

References (447)

1. Nicolaou, K. C.; Petasi, N. A. Selenium in Natural Products Synthesis CIS: Philadelphia, PA, 1984.
2. Paulmier, C. Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis Pergamon: Oxford, U.K., 1986.
3. Patai, S.; Rappoport, Z. The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds; Wiley: New York, 1986; Vol. 1.
4. Liotta, D. Organoselenium Chemistry; Wiley: New York, 1987.
5. Krief, A.; Hevesi, L. Organoselenium Chemistry I; Springer: Berlin, 1988.
6. Back, T. G. Organoselenium Chemistry: A Pratical Approach; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1999.
7. Reich, H. J. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 22.
8. Liotta, D. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 28.
9. Wirth, T. Organoselenium Chemistry - Modern Developments in Organic Synthesis; Topics in Current Chemistry 208, Spring-Verlag: Heidelberg, Germany, 2000.
10. Mugesh, G.; Singh, H. B. Acc. Chem. Res. 2002,35, 226.
11. Wöhler, F.; Siemens, C. Ann. Chem. 1847, 61, 360.
12. Sharpless, K. B.; Lauer, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95 2697.
13. Pearson, R. G.; Sobel, H.; Songstad, J. J. Am. Chem. Soc. 1968 90, 319.
14. Gosselck, J.; Barth, H. Z. Naturforsch. 1961, 16, 280.
15. Miyashita, M.; Hoshino, M.; Yoshikoshi, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 347.
16. Miyashita, M.; Suzuki, T.; Hoshino, M.; Yoshikoshi, A. Tetrahedron 1997, 53, 12469.
17. Gould, E. S.; McCullough, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1109.
18. Reich, H. J.; Renga, J. M.; Reich, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1975 97, 5434.
19. Liotta, D.; Markiewicz, W.; Santiesteban, H. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 4365.
20. Krief, A.; Trabelsi, M.; Dumont, W. Synthesis 1992, 933.
21. Krief, A.; Delmotte, C.; Dumont, W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3079.
22. Klayman, D. L.; Griffin, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95 197.
23. Arase, A.; Masuda, Y. Chem. Lett. 1976, 785.
24. Reich, H. J.; Cohen, M. L.; Clark, P. D. Org. Synth. 1979, 59, 141.
25. Woodgate, P. D.; Lee, H. H.; Rutledge, P. S.; Cambie, R. C. Synthesis 1978, 152.
26. Huguet, J. L. Adv. Chem. Ser. 1967, 345.
27. Sharpless, K. B.; Young, M. W.; Lauer, R. F.; Tetrahedron Lett. 1973, 22, 1979.
28. Reich, H. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 2570.
29. Sharpless, K. B.; Lauer, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94 7154.
30. Sevrin, M.; Vanende, D.; Krief, A. Tetrahedron Lett. 1976, 30, 2643.
31. Sevrin, M.; Dumont, W.; Hevesi, L. D.; Krief, A. Tetrahedron Lett. 1976, 30, 2647.
32. Seebach, D.; Peleties, N. Chem. Ber. 1972, 105, 511.
33. Seebach, D.; Beck, A. K. Angew. Chem., Int. Engl. 1974, 13, 806.
34. Reich, H. J.; Shah, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3250.
35. Silveira, C. C.; Braga, A. L.; Vieira, A. S.; Zeni, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 662.
36. Wöhler, F. Ann. Chem. 1840, 35, 111.
37. Irgolic, K. J. The Organic Chemistry of Tellurium; Gordon and Breach Science Publisher: New York, 1974.
38. Patai, S. The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds, Vol 2; Wiley: New York, 1987.
39. Irgolic, K. J. In Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie: Organo Tellurium Chemistry; Klamann, D., Ed.; Georg Thieme: New York, 1990; Vol E12b.
40. Petragnani, N. Tellurium in Organic Synthesis; Academic Press: London, 1994.
41. Sadekov, I. D.; Rybalkina, L. E.; Movshovich, D. Y.; Bulgarevich, S. B.; Kogan, V. A. Usp. Khim. 1991, 60, 1229.
42. Petragnani, N.; Comasseto, J. V. Synthesis 1991, 793.
43. Petragnani, N.; Comasseto, J. V. Synthesis 1991, 897.
44. Fringuelli, F.; Marino, G.; Taticchi, A. Adv. Heterocycl. Chem. 1977, 21, 119.
45. Engman, L. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 274.
46. Sadekov, I. D.; Bushkov, A. Y.; Minkin, V. I. Russ. Chem. Rev. 1979, 48, 635.
47. Comasseto, J. V.; Barrientos-Astigarraga, R. E. Aldrichimica Acta, 2000, 33, 66.
48. Petragnani, N. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1972, 192, 10.
49. Irgolic, K. J. J. Organomet. Chem. 1975, 103, 91.
50. Irgolic, K. J. J. Organomet. Chem. 1977, 130, 411.
51. Irgolic, K. J. J. Organomet. Chem. 1980, 203, 367.
52. Uemura, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1983, 41, 804.
53. Petragnani, N.; Comasseto, J. V. Synthesis 1986, 1.
54. Comasseto, J. V. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1992 67, 183.
55. Comasseto, J. V.; Ling, L. W.; Petragnani. N.; Stefani, H. A. Synthesis 1997, 373.
56. Engman, L.; Cava, M. P. Synth. Commun. 1982, 12, 163.
57. Haller, W. S.; Irgolic, K. J. J. Organomet. Chem. 1972, 38, 97.
58. Piette, J. L.; Renson, M. Bull. Soc. Chim. Belg. 1970, 79 353.
59. Reichel, L.; Kirachbaum, E. Liebigs Ann. Chem. 1936, 532 211.
60. de Moura Campos, M.; Petragnani, N. Tetrahedron 1962, 18 527.
61. Comasseto, J. V.; Stefani, H. A.; Chieffi, A.; Zukerman-Schpector, J. Organometallics 1991, 10, 845.
62. Zeni, G.;Chieffi, A.; Cunha, R. L. O. R.; Zukerman-Schpector, J.; Stefani, H. A.; Comasseto, J. V. Organometallics 1999, 18 803.
63. Petragnani, N. Tetrahedron 1960, 11, 15.
64. Barros, S. M.; Dabdoub, M. J.; Dabdoub, V. B.; Comasseto, J. V. Organometallics 1989, 8, 1661.
65. Zeni, G.; Formiga, H. B.; Comasseto, J. V. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1311.
66. Dabdoub, M. J.; Cassol, T. M. Tetrahedron 1995, 51, 12971.
67. Chieffi, A.; Comasseto, J. V. Synlett 1995, 671.
68. Marino, J. P.;McClure, M. S.; Holub, D. P.; Comasseto, J. V.; Tucci, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1664.
69. Barros, S. M.; Comasseto, J. V.; Barriel, J. N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7353.
70. Hirro, T.; Kambe, N.; Ogawa, A.; Miyoshi, N.; Murai, S.; Sonoda, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 11, 1187.
71. Marino, J. P.; Tucci, F. C.; Comasseto, J. V. Synlett 1993, 761.
72. Zeni, G.; Braga, A. L.; Stefani, H. A. Acc. Chem. Res. 2003, 36 (10), 731.
73. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975 4467.
74. Dieck, H. A.; Heck, F. R. J. Organomet. Chem. 1975, 93 259.
75. Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1749.
76. Scott, W. J.; Peña, M. R.; Sward, K.; Stoessel, S. J.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 2302.
77. Zeni G.; Panatieri, R. B.; Lissner, E.; Menezes, P. H.; Braga, A. L.; Stefani, H. A. Org. Lett. 2001, 3 (6), 819.
78. Shamber, R. J. Biochemistry of Selenium, Plenum Press: New York, 1983.
79. Parnham, M. J.; Graf, E. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 3095.
80. Parnham, M. J.; Graf, E. Prog. Drug Res. 1991, 36, 9.
81. Parnham, M. J.; Leyck, S.; Graf, E.; Dowling, E. J.; Blake, D. R. Agents Actions 1991, 32, 4.
82. Fox, J. M. Methods Find. Exp. Clin. Pharmacol. 1992, 14 275.
83. Sies, H. Free Radical Biol. Med. 1993, 14, 313.
84. Sies, H. Methods Enzymol. 1995, 252, 341.
85. Schewe, T. Gen. Pharmacol. 1995, 26, 1153.
86. May, S. W.; Pollock, S. H. Drugs 1998, 56, 959.
87. Mugesh, G.;Singh, H. B. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 347.
88. Mugesh, G.;du Mont, W. W.; Sies, H. Chem. Rev. 2001, 101 2125.
89. May, S. W. Expert Opin. Invest. Drugs 2002, 11, 1261.
90. Chasteen, T. G.;Bentley, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1.
91. Painter, E. P. Chem. Rev. 1941, 28, 179.
92. Klug, H. L. Fed. Proc. 1948, 7, 164.
93. Petersen, D. F. Proc. S. D. Acad. Sci. 1950, 30, 124.
94. Tsen, C. C.; Tappel, A. L. Arch. Biochem. Biophys. 1958, 75, 243.
95. Tsen, C. C.; Tappel, A. L. J. Biol. Chem. 1958, 223, 1230.
96. Moxon, A. L.; Rhian, M. Physiol. Rev. 1943, 23, 305.
97. Ganther, H. E. Biochemistry 1968, 7, 2898.
98. Seko, Y.; Saito, Y.; Kitahara, J.; Imura, N. In Selenium in Biology and Medicine; Wendel, A., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1989.
99. Kitahara, J.; Seko, Y.; Imura, N. Arch. Toxicol. 1993, 67 497.
100. Spallholz, J. E. Free Radical Biol. Med. 1994, 17, 45.
101. Lin, Y.; Spallholz, J. E. Biochem. Pharmacol. 1993, 45 429.
102. Chaudière, J.; Courtin, O.; Leclaire, J. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 296, 328.
103. Caldwell, K. A.; Tappel, A. L. Arch. Biochem. Biophys. 1965, 112, 196.
104. Dickson, R. C.; Tappel, A. L. Arch. Biochem. Biophys. 1969, 130, 547.
105. Yasuda, K.; Watanabe, H.; Yamazaki, S.; Toda, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 96, 243.
106. Wendel, A.; Fausel, M.; Safayhi, H.; Tiegs, G.; Otter, R. Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 3241.
107. Müller, A.; Cadenas, E.; Graf, P.; Sies, H. Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 3235.
108. Wirth, T. Molecules 1998, 3, 164.
109. Wilson, S. R.; Zucker, P. A.; Huang, R.; Spector, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5936.
110. Tinggi, U. Toxicol. Lett. 2003, 137, 103.
111. Nozawa, R.; Arai, M.; Kuruto, R.; Motohashi, T.; Masayasu, H. J. Pharm. Pharmacol. 1996, 48, 64.
112. Nogueira, C. W.; Meotti, F. C.; Curte, E.; Pilissão, C.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Toxicology 2003, 183, 29.
113. Meotti, F. C.; Borges, V. C.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T.; Nogueira, C. W. Toxicol. Lett. 2003, 143, 9.
114. Farina, M.; Soares, F. A.; Zeni, G.; Souza, D. O.; Rocha, J. B. T. Toxicol. Lett. 2004, 146, 227.
115. Jastrzebski, Z.; Czyzewska-Szafran, H.; Fijatek, Z.; Suchocki, P. Drugs Exp. Clin. Res. 1995, 21, 217.
116. Jastrzebski, Z.; Czyzewska-Szafran, H.; Remiszewska, M.; Fijalek, Z.; Fitak, B. A.; Suchocki, P. Drugs Exp. Clin. Res. 1997, 23 7.
117. For more details about selenosis, see review: Aitken, P. In Practice 2001, 23, 286.
118. Gupta, N.; Porter, T. D. J. Biochem. Mol. Toxicol. 2002, 16, 18.
119. Gailer, J. Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 701.
120. Challenger, F.; North, H. E. J. Chem. Soc. 1934, 68.
121. Bird, M. L.; Challenger, F. J. Chem. Soc. 1939, 163.
122. McConnell, K. P.; Portman, O. W. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1952, 79, 230.
123. McConnell, K. P.; Portman, O. W. J. Biol. Chem. 1952, 195 277.
124. Ganther, H. E. Biochemistry 1966, 5, 1089.
125. Ganther, H. E. Biochemistry 1971, 10, 4089.
126. Hsieh, H. S.; Ganther, H. E. Biochemistry 1975, 14, 1632.
127. Ganther, H. E.; Lawrence, J. R. Tetrahedron 1997, 53, 12299.
128. Cherdwongchareonsuk, D.; Aguas, A. P.; Henrique, R.; Upatham, S.; Pereira, A. S. Hum. Exp. Toxicol. 2003, 22, 551.
129. Hsieh, H. S.; Ganther, H. E. Biochim. Biophys. Acta 1977, 497, 205.
130. Jiang, S.; Robberecht. H.; Adams, S. F. Atmos. Environ. 1983 17, 111.
131. Amouroux, D.; Donard, O. F. X. Mar. Chem. 1997, 58, 173.
132. Maciel, E. N.; Flores, E. M. M.; Rocha, J. B. T.; Folmer, V. Bull. Environ. Contam. Toxicol. 2003, 70, 470.
133. Jacques-Silva, M. C.; Nogueira, C. W.; Broch, L. C.; Flores, E. M. M.; Rocha, J. B. T. Pharmacol. Toxicol. 2001, 88, 119.
134. Nogueira, C. W.; Rotta, L. N.; Perry, M. L.; Souza, D. O.; Rocha, J. B. T. Brain Res. 2001, 906, 157.
135. Nogueira, C. W.; Rotta, L. N.; Zeni, G.; Souza, D. O.; Rocha, J. B. T. Neurochem. Res. 2002, 27, 283.
136. Borges, V. C.; Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Neurochem. Res. 2004, 29, 1505.
137. Ferrarese, C.; Begni, B.; Canevari, C.; Zoia, C.; Piolti, R.; Frigo, M.; Appollonio, I.; Frattola, L. Ann. Neurol. 2000, 47, 641.
138. Ferrarese, C.; Sala, G.; Riva, R.; Begni, B.; Zoia, C.; Tremolizzo, L.; Galimberti, G.; Millul, A.; Bastone, A.; Mennini, T.; Balzarini, C.; Frattola, L.; Beghi, E. Neurology 2001, 56, 270.
139. Ferrarese, C.; Tremolizzo, L.; Rigoldi, M.; Sala, G.; Begni, B.; Brighina, L.; Ricci, G.; Albizzati, M. G.; Piolti, R.; Crosti, F.; Dalpra, L.; Frattola, L. Neurol. Sci. 2001, 22, 65.
140. Franconi, F.;Miceli, M.; Alberti, L.; Seghieri, G.; De Montis, M. G.; Tagliamonte, A. Br. J. Pharmacol. 1998, 124, 35.
141. Zoccarato, F.; Valente, M.; Alexandre, A. J. Neurochem. 1995 64, 2552.
142. Zoccarato, F.; Cavallini, L.; Valente, M.; Alexandre, A. Neurosci. Lett. 1999, 274, 107.
143. Porciúncula, L. O.; Rocha, J. B. T.; Tavares, R. G.; Ghisleni, G.; Reis, M.; Souza, D. O. Neuroreport 2003, 14, 577.
144. Wolosker, H.; Reis, M.; Assreuy, J. de Meis, L. J. Neurochem. 1996, 66, 1943.
145. Moretto, M. B.; Rossato, J. I.; Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. J. Biochem. Mol. Toxicol. 2003, 17, 154.
146. Perez-D'Gregorio, R. E.; Miller, R. K. Teratology 1988, 37, 307.
147. Jackson, K. F., Hammang, J. P.; Worth, S. F.; Duncan, I. D. Acta Neuropathol. 1989, 78, 301.
148. Maciel, E. N.; Bolzan, R. C.; Braga, A. L.; Rocha, J. B. T. J. Biochem. Mol. Toxicol. 2000, 14, 310.
149. Laden, B. P.; Porter, T. D. J. Lipid Res. 2001, 42, 235.
150. Goodrum, J. F. Neurochem. Res. 1998, 23, 1313.
151. Barnard, G. F.; Itoh, R.; Hohberger, L. H.; Shemin, D. J. Biol. Chem. 1977, 252, 8965.
152. Tsukamoto, I.; Youshinag, T.; Sano, S. Biochim. Biophys. Acta 1979, 570, 167.
153. Rocha, J. B. T.; Pereira, M. E.; Emanuelli, T.; Christofari, R. S.; Souza, D. O. G. Toxicology 1995, 100, 27.
154. Afonso, S. G.; Polo, C. F.; De Salamanca, R. E.; Battle, A. Int. J. Biochem. Cell Biol. 1996, 28, 415.
155. Beber, F. A.; Wollmeister, J.; Brigo, M. J. K.; Silva, M. C. J.; Pereira, C. N.; Rocha, J. B. T. Int. J. Viram. Nutr. Res. 1998 68, 181.
156. Farina, M.; Folmer, V.; Bolzan, R. C.; Andrade, L. H.; Zeni, G.; Braga, A. L.; Rocha, J. B. T. Toxicol. Lett. 2001, 119, 27.
157. Farina, M.; Brandao, R.; Lara, F. S.; Soares, F. A. A.; Souza, D. O.; Rocha, J. B. T. Toxicol. Lett. 2003, 139, 56.
158. Perottoni, J.; Rodrigues, O. E.; Paixão, M. W.; Zeni, G.; Lobato, L. P.; Braga, A. L.; Rocha, J. B.; Emanuelli, T. Food Chem. Toxicol. 2004, 42, 17.
159. Warren, M. J.; Cooper, J. B.; Wood, S. P.; Shoolingin-Jordan, P. M. Trends Biochem. Sci. 1998, 23, 217.
160. Jaffe, E. K. J. Bioenerg. Biomembr. 1995, 27, 169.
161. Sassa, S. Semin. Liver Dis. 1998, 18, 95.
162. Barbosa, N. B. V.; Rocha, J. B. T.; Zeni, G.; Emanuelli, T.; Beque, M. C.; Braga, A. L. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1998, 149, 243.
163. Markham, G. D.; Myers, C. B.; Harris, K. A.; Volin, M.; Jaffe, E. K. Protein Sci. 1993, 2, 71.
164. Farina, M.; Barbosa, N. B. V.; Nogueira, C. W.; Folmer, V.; Zeni, G.; Andrade, L. H.; Braga, A. L.; Rocha, J. B. T. Braz. J. Med. Biol. Res. 2002, 35, 623.
165. Boëcher, A.; Soares, F. A.; Bolsan, V.; Rocha, J. B. T. 8TH International Conference on the Chemistry of Selenium and Tellurium; Sociedade Brasileira de Química: São Paulo, Brazil, 2001; book of abstracts, p 94.
166. Goeger, D. E.; Ganther, H. E. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 310, 448.
167. Ziegler, D. M.; Graf, P.; Poulsen, L. L.; Stahl, W.; Sies, H. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 163.
168. Bolzan, R. C.; Folmer, V.; Farina, M.; Zeni, G.; Nogueira, C. W.; Rocha, J. B. T.; Emanuelli, T. Pharmacol. Toxicol. 2002, 90, 214.
169. Nogueira, C. W.; Borges, V. C.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Toxicology 2003, 191, 169.
170. Schwarz, K.; Foltz, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3292.
171. Oldfield, J. E. J. Nutr. 1987, 177, 2002.
172. Franke, K. W. J. Nutr. 1934, 8, 597.
173. Martin, J. L.; Gerlach, M. L. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1972, 192, 193-199.
174. Low, S. C.; Harney, J. W.; Berry, M. J. J. Biol. Chem. 1995, 270, 21659.
175. Mizutani T.; Kanaya K.; Tanabe K. Biofactors 1999, 9, 27.
176. Walter, R.; Schwartz, I. L.; Roy, J. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1972 192, 175.
177. Günther, W. H. H. J. Org. Chem. 1967, 32, 3931.
178. Rotruck, J. T.; Pope, A. L.; Ganther, H. E.; Swanson, A. B.; Hafeman, D. G.; Hoekstra, W. G. Science 1973, 179, 588.
179. Wingler, K.; Brigelius-Flohe, R. Biofactors 1999, 10, 245.
180. Ursini, F.; Bindoli, A. Chem. Phys. Lipids 1987, 44, 255.
181. Takahashi, K.; Avissar, N.; Whitin, J.; Cohen, H. Arch. Biochem. Biophys. 1987, 256, 677.
182. Ursini, F.; Maiorino, M.; BrigeliusFlohé, R.; Aumann, K. D.; Roveri, A.; Schomburg, D.; Flohé, L. Methods Enzymol. 1995, 252, 38.
183. Forstrom, J. W.; Zakowski, J. J.; Tappel, A. L. Biochemistry 1978, 17, 2639.
184. Sunde, R. A. Annu. Rev. Nutr. 1990, 10, 451.
185. Tapiero, H.; Townsend, D. M.; Tew, K. D. Biomed. Pharmacother. 2003, 57, 134.
186. Luo, G.-M.; Ren, X.-J.; Liu, J.-Q.; Mu, Y.; Shen, J.-C. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1151.
187. Flohé, L. In Glutathione: Chemical, Biochemical, Medical Aspects Dolphin, D., Poulson, R., Avramovic, O., Eds. John Wiley & Sons: New York, 1989.
188. Wendel, A.; Pilz, W.; Ladenstein, R.; Sawatzki, G.; Weser, U. Biochim. Biophys. Acta 1975, 377, 211.
189. Ren, X. J.; Jemth, P.; Board, P. G.; Luo, G. M.; Mannervik, B.; Liu, J. Q.; Zhang, K.; Shen, J. C. Chem. Biol. 2002, 9, 789.
190. Parnham, M. J.; Kindt, S. Biochem. Pharmacol. 1984, 33 3247.
191. Fischer, H.; Dereu, N. Bull. Soc. Chim. Belg. 1987, 96 757.
192. Maiorino, M.; Roveri, A.; Coassin, M.; Ursini, F. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 2267.
193. Müller, A.; Gabriel, H.; Sies, H. Biochem. Pharmacol. 1985 34, 1185.
194. Engman, L.; Stern, D.; Cotgreave, I. A.; Andersson, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9737.
195. Iwaoka, M.;Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2557.
196. Mugesh, G.;Panda, A.; Singh, H. B.; Punekar, N. S.; Butcher, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 839.
197. Cotgreave, I. A.; Sandy, M. S.; Berggren, M.; Moldeus, P. M.; Smith, M. T. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 2899.
198. Haenen, G. R. M. M.; de Rooij, B. M.; Vermeulen, N. P. E.; Bast, A. Mol. Pharmacol. 1990, 37, 412.
199. Jacquemin, P. V.; Christiaens, L. E.; Renson, M. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3663.
200. Galet, V.; Bernier, J. L.; Hénichart, J. P.; Lesieur, D.; Abadie, C.; Rochette, L.; Lindenbaum, A.; Chalas, J.; de la Faverie, J.-F. R.; Pfeiffer, B.; Renard, P. J. Med. Chem. 1994, 37, 2903.
201. Back, T. G.; Dick, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2079.
202. Engman, L.; Stern, D.; Frisell, H.; Vessman, K.; Berglund, M.; Ek, B.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1255.
203. Engman, L.; Andersson, C.; Morgenstern, R.; Cotgreave, I. A.; Andersson, C.-M.; HaUbergd, A. Tetrahedron 1994, 50, 2929.
204. Engman, L.; Persson, J.; Vessman, K.; Ekstrom, M.; Berglund, M.; Andersson, C.-M. Free Radical Biol. Med. 1995, 19, 441.
205. Noguchi, N.; Yoshida, Y.; Kaneda, H.; Yamamoto, Y.; Niki, E. Biochem. Pharmacol. 1992, 44, 39.
206. Porciúncula, L. O.; Rocha, J.. B. T.; Boeck, C. R.; Vendite, D.; Souza, D. O. Neurosci. Lett. 2001,299, 217.
207. Arteel, G. E.; Sies, H. Environ. Toxicol. Pharmacol. 2001, 10, 153.
208. Christison, J.; Sies, H.; Stocker, R. Biochem. J. 1994, 304, 341.
209. Geiger, P. G.; Lin, F.; Girotti, A. W. Free Radical Biol. Med. 1993, 14, 251.
210. Tiano, L.; Fedeli, D.; Santoni, G.; Davies, I.; Wakabayashi, T.; Falcioni, G. Mitochondrion 2003, 2, 428.
211. Rossato, J. I.; Zeni, G.; Mello, C. F.; Rubin, M. A.; Rocha, J. B. T. Neurosci. Lett. 2002, 318, 137.
212. Miyazawa, T.; Suzuki, T.; Fujimoto, K.; Kinoshita, M. J. Biochem. 1993, 114, 588.
213. Li, J.; Chen. J. J.; Zhang, F.; Zhang, C. Acta Pharmacol. Sin. 2000, 21, 455.
214. Gustafson, D. L.; Pritsos, C. A. Cancer Chemother. Pharmacol. 1991, 28, 228.
215. Hermenegildo, C.; Nies, E.; Monsalve, E.; Puertas, F. J.; Higueras, V.; Romero, F. J. Biochem. Soc. Trans. 1990, 18, 1193.
216. Pritsos, C. A.; Sokoloff, M.; Gustafson, D. L. Biochem. Pharmacol. 1992, 44, 839.
217. Ostrovidov, S.; Franck, P.; Joseph, D.; Martarello, L.; Kirsch, G.; Belleville, F.; Nabet, P.; Dousset, B. J. Med. Chem. 2000, 43, 1762.
218. Rossato, J. I.; Ketzer, L. A.; Centuriao, F. B.; Silva, S. J. N.; Ludtke, D. S.; Zeni, G.; Braga, A. L.; Rubin, M. A.; Rocha, J. B. T. Neurochem. Res. 2002, 27, 297.
219. Andersson, C.-M.; Hallberg, A.; Linden, M.; Brattsand, R.; Moldeus, P.; Cotgreave, I. Free Radical Biol. Med. 1994, 16, 17.
220. Meotti, F. C.; Stangherlin, E. C.; Zeni, G.; Nogueira, C. W.; Rocha J. B. T. Environ. Res. 2004, 94, 276.
221. Sies, H.; Klotz, L.-O.; Sharov, V. S.; Assmann, A.; Briviba, K. Z. Naturforsch. 1998, 53, 228.
222. Woznichak, M. M.; Overcast, J. D.; Robertson, K.; Neumann, H. M.; May, S. W. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 379, 314.
223. Masumoto, H.; Sies, H. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 262.
224. Masumoto, K.; Kissner, R.; Koppenol, W. H.; Sies, H. FEBS Lett. 1996, 398, 179.
225. Roussyn, I.; Briviba, K.; Masumoto, H.; Sies, H. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 330, 216.
226. Arteel, G. E.; Briviba, K.; Sies, H. Chem. Res. Toxicol. 1999 12, 264.
227. Zhao, R.; Holmgren, A. J. Biol Chem. 2002, 277, 39456.
228. Zhao, R.; Masayasu, H.; Holmgren, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 8579.
229. Holmgren, A. Annu. Rev. Biochem. 1985, 54, 237.
230. Kumar, S.; Björnstedt, M.; Holmgren, A. Eur. J. Biochem. 1992, 207, 435.
231. Björnstedt, M.; Kumar, S.; Holmgren, A. J. Biol. Chem. 1992 267, 8030.
232. Björnstedt, M.; Kumar, S.; Björkhem, L.; Spyrou, G.; Holmgren, A. Biomed. Envirom. Sci. 1997, 10, 271.
233. Mugesh, G.; Klotz, L. O.; du Mont, W. W.; Becker, K.; Sies, H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 848.
234. Mugesh, G.; du Mont, W. W.; Wismach, C.; Jones, P. G. ChemBioChem 2002, 3, 440.
235. Sies, H.; Masumoto, H. Adv. Pharmacol. 1997, 38, 2229.
236. Jung, C. H.; Washburn, M. P.; Wells, W. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 291, 550.
237. Nomura, H.; Hakusui, H.; Takegoshi, T. In Selenium in Biology and Medicine; Wendel, A., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1989.
238. Nikawa, T.; Schuch, G.; Wagner, G.; Sies, H. Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 1007.
239. Nikawa, T.; Schuch, G.; Wagner, G.; Sies, H. Biochem. Mol. Biol. Int. 1994, 32, 291.
240. Wagner, G.; Schuch, G.; Akerboom, T. P.; Sies, H. Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 1137.
241. Jacob, C.; Maret, W.; Vallee, B. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 248, 569.
242. Emerit, J.; Edeas, M.; Bricaire, F. Biomed. Pharmacother. 2004 58, 39.
243. Wang, T.; Liu, B.; Qin, L.; Wilson, B.; Hong, J. S. J. Neuroimmunol. 2004, 147, 68.
244. Kuhl, P.; Borbe, H. O.; Discher, H.; Romer, A.; Safayhi, H. Prostaglandins 1986, 31, 1029.
245. Patrick, R. A.; Peters, P. A.; Issekutz, A. C. Agents Actions 1993, 40, 186.
246. Safayhi, H.; Tieges, G.; Wendel, A. Biochem. Pharmacol. 1985 34, 2691.
247. Schewe, C.; Schewe, T.; Wendel, A. Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 65.
248. Brüne, B.; Diewald, B.; Ullrich, V. Biochem. Pharmacol. 1991 41, 1805.
249. Dimmeler, S.; Brüne, B.; Ullrich, V. Biochem. Pharmacol. 1991, 41, 1151.
250. Cotgreave, I. A.; Duddy, S. K.; Kass, G. E. N.; Thompson, D.; Moldeus, P. Biochem. Pharmacol. 1989, 38, 649.
251. Leurs, R.; Timmerman, H.; Bast, A. Biochem. Int. 1989, 18 295.
252. Ichikawa, S.; Omura, K.; Katayama, T.; Okamura, N.; Ohtsuka, T.; Ishibashi, S.; Masayasu, H. J. Pharmacobio-Dyn. 1987, 10 595.
253. Zembowicz, A.; Hatchett, R. J.; Radziszewski, W.; Gryglewski, R. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 1112.
254. Issekutz, A. C.; Lopes, N. Int. J. Immunopharmacol. 1992, 14, 1383.
255. Gao, J. X.; Issekutz, A. C. Immunopharmacology 1993, 25 239.
256. Gao, J. X.; Issekutz, A. C. J. Immunol. 1993; 150, A307.
257. Gao, J. X.; Issekutz, A. C.; Issekutz, T. B. J. Immunol. 1994 153, 5689.
258. Moutet, M.; d'Alessio, P.; Malette, P.; Devaux, V.; Chaudière, J. Free Radical Biol. Med. 1998, 25, 270.
259. Czyrski, J. A.; Inglot, A. D. Experientia 1991, 47, 95.
260. Pratta, M. A.; Ackerman, N. R.; Arner, E. C. Inflammation Res. 1998, 47, 115.
261. Aruoma, O. I. Gen. Pharmacol. 1997, 28, 269.
262. Jozsef, L.; Filep, J. G. Free Radical Biol. Med, 2003, 35 1018.
263. Parnham, M. J.; Leyck, S.; Kuhl, P.; Schalkwijk, J.; Vandenberg, W. B. Int. J. Tissue React. 1987, 9, 45.
264. Schalkwijk, J.; Vandenberg, W. B.; Vandeputte, L. B. A.; Joosten, L. A. B. Arthritis Rheum. 1986, 29, 532-538.
265. Griffiths, H. R.; Dowling, E. J.; Sahinoglu, T.; Blake, D. R.; Parnham, M.; Lunec, J. Agents Actions 1992, 36, 107.
266. Cotgreave, I. A.; Johansson, U.; Westergren, G.; Moldeus, P. W.; Brattsand, R. Agents Actions 1988, 24, 313.
267. Hartung, H. P.; Schafer, B.; Heininger, K.; Toyka, K. V. Ann. Neurol. 1986, 20, 168.
268. Zhang, M. J.; Nomura, A.; Uchida, Y.; Iijima, H.; Sakamoto, T.; Iishii, Y.; Morishima, Y.; Mochizuki, M.; Masuyama, K.; Hirano, K.; Sekizawa, K. Free Radical Biol. Med. 2002, 32, 454.
269. Bouhafs, R. K. L.; Jarstrand, C. Free Radical Res. 2002, 36, 727.
270. Tchoumkeu-Nzouessa, G. C.; Rebel, G. Biochem. Pharmacol. 1998 56, 1525.
271. Lapkin I. I.; Pidemsky, E. L.; Ainbinder, N. E.; Goleneva, A. F.; Nedugov, A. N.; Pavlova, N. N. Khim. Farm. Zh. 1984, 18 1070.
272. Nogueira, C. W.; Quinhones, E. B.; Jung, E. A. C.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Inflammation Res. 2003, 52, 56.
273. Wendel, A.; Tiegs, G. Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 2115.
274. Li, Q.-J.; Bessems, J. G.; Commandeur, J. N.; Adams, B.; Vermeulen, N. P. Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 1631.
275. Wasser, S.; Lim, G. Y.; Ong, C. N.; Tan, C. E. J. Gastroenterol. Hepatol. 2001, 16, 1244.
276. Koyanagi, T.; Nakamuta, M.; Enjoji, M.; Iwamoto, H.; Motomura, K.; Sakai, H.; Nawata, H. Int. J. Mol. Med. 2001, 7, 321.
277. Kono, H.; Arteel, G. E.; Rusyn, I.; Sies, H.; Thurman, R. G. Free Radical Biol. Med. 2001, 30, 403.
278. Oshita, M.; Takei, Y.; Kawano, S.; Fusamoto, H.; Kamada, T. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1994, 271, 20.
279. Ozaki, M.; Nakamura, M.; Teraoka, S.; Ota, K. Transplant Int. 1997, 10, 96.
280. Wang, J. F.; Komarov, P.; Sies, H.; de Groot, H. Hepatology 1992, 15, 1112.
281. Tiegs, G.; Kusters, S.; Kunstle, G.; Hentze, H.; Kiemer, A. K.; Wendel, A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 287, 1098.
282. Shimohashi, N.; Nakamuta, M.; Uchimura, K.; Sugimoto, R.; Iwamoto, H.; Enjoji, M.; Nawata, H. J. Cell. Biochem. 2000, 78, 595.
283. Leyck, S.; Parnham, M. J. Agents Actions 1990, 30, 426.
284. Kurebayashi, Y.; Tabuchi, Y.; Akasaki, M. Drug Res. 1989, 39, 250.
285. Ohta, Y.; Kobayashi, T.; Inui, K.; Yoshino, J.; Nakazawa, S. Jpn. J. Pharmacol. 2002, 90, 295.
286. Tabuchi, Y.; Sugiyama, N.; Horiuchi, T.; Furusawa, M.; Furuhama, K. Eur. J. Pharmacol. 1995, 272, 195.
287. Tabuchi, Y.; Kurebayashi, Y. Jpn. J. Pharmacol. 1993, 61 255.
288. Trevisan, M.; Savegnago, L.; Alves, D.; Zeni, G.; Nogueira, C. W.; Rocha, J. B. T. 32TH Reunião Annual da Sociedade Brasileira de Bioquímica e Biologia Molecular; Sociedade Brasileira de Bioquimica e Biologia Molecular: São Paulo, Brazil, 2003; book of abstracts, p 207.
289. Tabuchi, Y.; Ogasawara, T.; Furuhama, K. Drug Res. 1994, 44, 51.
290. Beil, W.; Staar, U.; Sewing, K. F. Biochem. Pharmacol. 1990, 40, 1997.
291. Johshita, H.; Sasaki, T.; Matsui, T.; Hanamura, T.; Masayasu, H.; Asano, T.; Takakura, K. Acta Neurochir. Suppl. 1990, 51, 239.
292. Takasago, T.; Peters, E. E.; Graham, D. I.; Masayasu, H.; Macrae, I. M. Br. J. Pharmacol. 1997, 122, 1251.
293. Dawson, D. A.; Masayasu, H.; Graham, D. I.; Macrae, I. M. Neurosci. Lett. 1995, 185, 65.
294. Knollema, S.; Elting, J. W.; Dijkhuizen, R. M.; Nicolay, K.; Korf, J.; Ter Horst, G. J. Neurosci. Res. Commun. 1996, 19, 47.
295. Watanabe, T.; Nishiyama, M.; Hori, T.; Asano, T.; Shimizu, T.; Masayasu, H. Neurol. Res. 1997, 19, 563.
296. Handa, Y.; Kaneko, M.; Takeuchi, H.; Tsuchida, A.; Kobayashi, H.; Kubota, T. Surg. Neurol. 2000, 53, 323.
297. Kondoh, S.; Nagasawa, S.; Kawanishi, M.; Yamaguchi, K.; Kajimoto, S.; Ohta, T. Neurol. Res. 1999, 21, 682.
298. Moussaoui, S.; Obinu, M. C.; Daniel, N.; Reibaud, M.; Blanchard, V.; Imperato, A. Exp. Neurol. 2000, 166, 235.
299. Burger, M. E.; Alves, A.; Callegari, L.; Athayde, F. R.; Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. Prog. Neuro-Psychopharmacol. Biol. Psychiatry 2003, 27, 135-140.
300. Farina, M.; Frizzo, M. E.; Soares, F. A.; Schwalm, F. D.; Dietrich, M. O.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T.; Souza, D. O. Toxicol. Lett. 2003 144, 351.
301. Farina, M.; Dahm, K. C.; Schwalm, F. D.; Brusque, A. M.; Frizzo, M. E.; Zeni, G.; Souza, D. O.; Rocha, J. B. T. Toxicol. Sci. Toxicol. Lett. 2003, 73, 135.
302. Porcíuncula, L. O.; Rocha, J. B. T.; Cimarosti, H.; Vinade, L.; Ghisleni, G.; Salbego, C. G.; Souza, D. O. Neurosci. Lett. 2003 346, 101.
303. Saito, I.; Asano, T.; Sano, K.; Takakura, K.; Abe, H.; Yoshimoto, T.; Kikuchi, H.; Ohta, T. Ishibashi, S. Neurosurgery 1998, 42 269.
304. Yamaguchi, T.; Sano, K.; Takakura, K.; Saito, I.; Shinohara, Y.; Asano, T.; Yasuhara, H. Stroke 1998, 29, 12.
305. Herin, G. A.; Du, S.; Aizenman, E. J. Neurochem. 2001, 78 1307.
306. Castagne, V.; Clarke, P. G. J. Neurosci. Res. 2000, 59 497.
307. Ghisleni, G.; Porcíuncula, L. O.; Cimarosti, H.; Rocha, J. B. T.; Salbego, C. G.; Souza, D. O. Brain Res. 2003, 986, 196.
308. Rosa, R. M.; Flores, D. G.; Appelt, H. R.; Braga, A. L.; Henriques, J. A.; Roesler, R. Neurosci. Lett. 2003, 341, 217.
309. Bredt, D. S.; Snyder, S. H. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63 175.
310. Gross, S. S.; Wolin, M. S. Annu. Rev. Physiol. 1995, 57 737.
311. Shamberger, R. J.; Frost, D. V. Can. Med. Assoc. J. 1969, 100, 682.
312. El-Bayoumy, K. Carcinogenesis 1994, 15, 2395.
313. El-Bayoumy, K.; Upadhyaya, P.; Chae, Y. H.; Sohn, O. S.; Rao, C. V.; Fiala, E.; Reddy, B. S. J. Cell. Biochem. Suppl. 1995, 22 92.
314. Kelloff, G. J.; Boone, C. W.; Crowell, J. A.; Steele, V. E.; Lubet, R. A.; Doody, L. A.; Malone, W. F.; Hawk, E. T.; Sigman, C. C. J. Cell. Biochem. Suppl. 1996, 26, 1.
315. El-Bayoumy, K.; Chung, F. L.; Richie, J., Jr.; Reddy, B. S.; Cohen, L.; Weisburger, J.; Wynder, E. L. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1997 216, 211.
316. Montoya, R. G.; Wargovich, M. J. Cancer Metastasis Rev. 1997 16, 405.
317. Ip, C. J. Nutr. 1998, 128, 1845.
318. Combs, G. F., Jr.; Gray, W. P. Pharmacol. Ther. 1998, 79 179.
319. Sugie, S.; Tanaka, T.; El-Bayoumy, K. J. Health Sci. 2000, 46, 422.
320. Reddy, B. S. Cancer Epidemiol., Biomarkers Prev. 2000, 9 239.
321. Raich, P. C.; Lu, J.; Thompson, H. J.; Combs, G. F., Jr. Cancer Invest. 2001, 19, 540.
322. Combs, G. F., Jr. Adv. Exp. Med. Biol. 2001, 492, 107.
323. Combs, G. F., Jr.; Clark, L. C.; Turnbull, B. W. Biofactors 2001, 14, 153.
324. Combs, G. F., Jr. Nutr. Cancer 2001, 40, 6.
325. El-Bayoumy, K. Mutat. Res. 2001, 475, 123.
326. Fleming, J.; Ghose, A.; Harrison, P. R. Nutr. Cancer 2001, 40, 42.
327. El-Bayoumy, K.; Rao, C. V.; Reddy, B. S. Nutr. Cancer 2001, 40, 18.
328. Ip, C.; Dong, Y.; Ganther, H. E. Cancer Metastasis Rev. 2002 21, 281.
329. Gopalakrishna, R.; Gundimeda, U. J. Nutr. 2002, 132, 3819S.
330. El-Bayoumy, K. In Cancer Prevention; Devita, V. T., Jr., Hellmann, S., Rosenberg, S. A., Eds; J. B. Lippincott company: Philadelphia, PA, 1991.
331. El-Bayoumy, K. Cancer Res. 1985, 45, 3631.
332. Tanaka, T.; Reddy, B. S.; El-Bayoumy, K. Jpn. J. Cancer Res. 1985, 76, 462.
333. Reddy, B. S.; Tanaka, T.; Simi, B. J. Natl. Cancer Inst. 1985 75, 791.
334. Reddy, B. S.; Sugie, S.; Maruyama, H.; El-Bayoumy, K.; Marra, P. Cancer Res. 1987, 47, 5901-5904.
335. Fiala, E. S.; Joseph, C.; Sohn, O. S.; El-Bayoumy, K.; Reddy, B. S. Cancer Res. 1991, 51, 2826.
336. Nayini, J.; El-Bayoumy, K.; Sugie, S.; Cohen, L. A.; Reddy, B. S. Carcinogenesis 1989, 10, 509.
337. Khalil, A. M.; Maslat, A. O. Mutat. Res. 1990, 232, 227.
338. Foiles, P. G.; Miglietta, L.; Dolan, L. R.; El-Bayoumy, K.; Ronai, Z. Int. J. Oncol. 1993, 2, 413.
339. Fiala, E. S.; Sohn, O. S.; Li, H.; El-Bayoumy, K.; Sodum, R. S. Carcinogenesis 1997, 18, 1809.
340. Fiala, E. S.; Staretz, M. E.; Pandya, G. A.; El-Bayoumy, K.; Hamilton, S. R. Carcinogenesis 1998, 19, 597.
341. Foiles, P. G.; Fujiki, H.; Suganuma, M.; Okabe, S.; Yatsunami, J.; Miglietta, L. M.; Upadhyaya, P.; El-Bayoumy, K.; Ronai, Z. Int. J. Oncol. 1995, 7, 685.
342. Sohn O. S.; Blackwell, L.; Mathis, J.; Asaad, W. W.; Reddy, B. S.; El-Bayoumy, K. Drug Metab. Dispos. 1991, 19, 865.
343. El-Bayoumy, K.; Upadhyaya, P.; Date, V.; Sohn, O. S.; Fiala, E. S.; Reddy, B. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 560.
344. Reddy, B. S.; Tanaka, T.; El-Bayoumy, K. J. Natl. Cancer Inst. 1985, 74, 1325.
345. Maslat, A. O.; Khalil, A. M. Toxicol. Environ. Chem. 1991, 33, 23.
346. Conaway, C. C.; Upadhyaya, P.; Meschter, C. L.; Kurtzke, C.; Marcus, L. A.; El-Bayoumy, K. Fundam. Appl. Toxicol. 1992, 19, 563.
347. Reddy, B. S.; Rivenson, A.; Kulkarni, N.; Upadhyaya, P.; El-Bayoumy, K. Cancer Res. 1992, 52, 5635.
348. Reddy, B. S.; Rivenson, A.; El-Bayoumy, K.; Upadhyaya, P.; Pittman, B.; Rao, C. V. J. Natl. Cancer Inst. 1997, 89, 506.
349. El-Bayoumy, K.; Chae, Y. H.; Upadhyaya, P.; Meschter, C.; Cohen, L. A.; Reddy, B. S. Cancer Res. 1992, 52, 2402.
350. Ip, C.; El-Bayoumy, K.; Upadhyaya, P.; Ganther, H.; Vadhanavikit, S.; Thompson, H. Carcinogenesis 1994, 15, 187.
351. El-Bayoumy, K.; Upadhyaya, P.; Desai, D. H.; Amin, S.; Hecht, S. S. Carcinogenesis 1993, 14, 1111.
352. Tanaka, T.; Kohno, H.; Murakami, M.; Kagami, S.; El-Bayoumy, K. Cancer Res. 2000, 60, 3713.
353. El-Bayoumy, K.; Upadhyaya, P.; Desai, D. H.; Amin, S.; Hoffmann, D.; Wynder, E. L. Anticancer Res. 1996, 16, 2709.
354. Prokopczyk, B.; Amin, S.; Desai, D. H.; Kurtzke, C.; Upadhyaya, P.; El-Bayoumy, K. Carcinogenesis 1997, 18, 1855.
355. Rosa, J. G.; Prokopczyk, B.; Desai, D. H.; Amin, S. G.; El-Bayoumy, K. Carcinogenesis 1998, 19, 1783.
356. Prokopczyk, B.; Rosa, J. G.; Desai, D.; Amin, S.; Sohn, O. S.; Fiala, E. S.; El-Bayoumy, K. Cancer Lett. 2000, 161, 35.
357. Prokopczyk, B.; Cox, J. E.; Upadhyaya, P.; Amin, S.; Desai, D.; Hoffmann, D. El-Bayoumy, K. Carcinogenesis 1996, 17, 749.
358. Rao, C. V.; Cooma, I.; Rodriguez, J. G.; Simi, B.; El-Bayoumy, K.; Reddy, B. S. Carcinogenesis 2000, 21, 617.
359. Tanaka, T.; Makita, H.; Kawabata, K.; Mori, H.; El-Bayoumy, K. Cancer Res. 1997, 57, 3644.
360. Von Pressentin, M. M.; El-Bayoumy, K.; Guttenplan, J. B. Mutat. Res. 2000, 466, 71.
361. Schumacher, J. J.; Upadhyaya, P.; Ramakrishnan, S. Anticancer Res. 2001, 21, 1945.
362. Kawamori, T.; El-Bayoumy, K.; Ji, B.-Y.; Rodríguez, J. G.; Rao, C. V.; Reddy, B. S. Int. J. Oncol. 1998, 13, 29.
363. Reddy, B. S.; Upadhyaya, P.; Simi, B.; Rao, C. V. Anticancer Res. 1994, 14, 2509.
364. Reddy, B. S.; Wynn, T. T.; El-Bayoumy, K.; Upadhyaya, P.; Fiala, E.; Rao, C. V. Anticancer Res. 1996, 16, 1123.
365. Rao, C. V.; Wang, C. Q.; Simi, B.; Rodríguez, J. G.; Cooma, I.; El-Bayoumy, K.; Reddy, B. S. Cancer Res. 2001, 61, 3647.
366. Sohni, O. S.; Li, H.; Surace, A.; El-Bayoumy, K.; Upadhyaya, P.; Fiala, E. S. Anticancer Res. 1995, 15, 1849.
367. Chae, Y.-H.; Upadhyaya, P.; El-Bayoumy, K. Oncol. Rep. 1997, 4, 1067.
368. Shimada, T.; El-Bayoumy, K.; Upadhyaya, P.; Sutter, T. R.; Guengerich, F. P.; Yamazaki, H. Cancer Res. 1997, 57, 4757.
369. Sohn, O. S.; Fiala, E. S.; Upadhyaya, P.; Chae, Y. H.; El-Bayoumy, K. Carcinogenesis 1999, 20, 615.
370. Thompson, H. J.; Wilson, A.; Lu, J.; Singh, M.; Jiang, C.; Upadhyaya, P.; El-Bayoumy, K.; Ip, C. Carcinogenesis 1994, 15, 183.
371. Samaha, H. S.; Hamid, R.; El-Bayoumy, K.; Rao, C. V.; Reddy, B. S. Cancer Epidemiol., Biomarkers Prev. 1997, 6, 699.
372. Lee, S. K.; Heo, Y. H.; Steele, V. E.; Pezzuto, J. M. Anticancer Res. 2002, 22, 97.
373. Ghose, A.; Fleming, J.; El-Bayoumy, K.; Harrison, P. R. Cancer Res. 2001, 61, 7479.
374. Tillotson, J. K.; Upadhyaya, P.; Ronai, Z. Carcinogenesis 1994 15, 607.
375. Cho, K. H.; Pezzuto, J. M.; Bolton, J. L.; Steele, V. E.; Kelloff, G. J.; Lee, S. K.; Constantinou, A. Eur. J. Cancer. 2000, 36 2146.
376. El-Bayoumy, K.; Rose, D. P.; Papanikolaou, N.; Leszczynska, J.; Swamy, M. V.; Rao, C. V. Int. J. Oncol. 2002, 20, 557.
377. Ronai, Z.; Tillotson, J. K.; Traganos, F.; Darzynkiewicz, Z.; Conaway, C. C.; Upadhyaya, P.; El-Bayoumy, K. Int. J. Cancer 1995, 63, 428.
378. Adler, V.; Pincus, M. R.; Posner, S.; Upadhyaya, P.; El-Bayoumy, K.; Ronai, Z. Carcinogenesis 1996, 17, 1849.
379. Rao, C. V.; Simi, B.; Hirose, Y.; Upadhyaya, P.; El-Bayoumy, K.; Reddy, B. S. Int. J. Oncol. 2000, 16, 519.
380. El-Bayoumy, K.; Narayanan, B. A.; Desai, D. H.; Narayanan, N. K.; Pittman, B.; Amin, S. G.; Schwartz, J.; Nixon, D. W. Carcinogenesis 2003, 24, 1505.
381. Venhorst, J.; Rooseboom, M.; Vermeulen, N. P.; Commandeur, J. N. Xenobiotica 2003, 33, 57.
382. Short, M. D.; Xie, Y.; Li, L.; Cassidy, P. B.; Roberts, J. C. J. Med. Chem. 2003, 46, 3308.
383. Gopalakrishna, R.; Chen, Z. H.; Gundimeda, U. Arch. Biochem. Biophys. 1997, 348, 37.
384. Lu, J.; Jiang, C.; Kaeck, M.; Ganther, H.; Vadhanavikit, S.; Ip, C.; Thompson, H. Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 213.
385. Sinha, R.; Kiley, S. C.; Lu, J. X.; Thompson, H. J.; Moraes, R.; Jaken, S.; Medina, D. Cancer Lett. 1999, 146, 135.
386. Ip, C.; Ganther, H. E. Carcinogenesis 1992, 13, 1167.
387. Sinha, R.; Medina, D. Carcinogenesis 1997, 18, 1541.
388. Reddy, B. S.; Hirose, Y.; Lubet, R. A.; Steele, V. E.; Kelloff, G. J.; Rao, C. V. Int. J. Mol. Med. 2000, 5, 327.
389. Davis, C. D.; Feng, Y.; Hein, D. W.; Finley, J. W. J. Nutr. 1999, 129, 63.
390. Feng, Y.; Finley, J. W.; Davis, C. D.; Becker, W. K.; Fretland, A. J.; Hein, D. W. Toxicol. Appl. Pharmacol. 1999, 157, 36.
391. Ip, C.; Thompson, H.; Ganther, H. Carcinogenesis 1994, 15 2879.
392. Ip, C.; Lisk, D. J.; Ganther, H.; Thompson, H. J. Anticancer Res. 1997, 17, 3195.
393. El-Bayoumy, K.; Chae, Y. H.; Upadhyaya, P.; Ip, C. Anticancer Res. 1996, 16, 2911.
394. Wu, W.; Murakami, K.; Koketsu, M.; Yamada, Y.; Saiki, I. Anticancer Res. 1999, 19, 5375.
395. Gasparian, A. V.; Yao, Y. J.; Lu, J.; Yemelyanov, A. Y.; Lyakh, L. A.; Slaga, T. J.; Budunova, I. V. Mol. Cancer Ther. 2002, 1 1079.
396. Engman, L.; Cotgreave, I.; Angulo, M.; Taylor, C. W.; Paine-Murrieta, G. D.; Powis, G. Anticancer Res. 1997, 17, 4599.
397. Yang, C. F.; Shen, H. M.; Ong, C. N. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 374, 142.
398. Yang, C. F.; Shen, H. M.; Ong, C. N. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 380, 319.
399. Yoshizumi, M.; Kogame, T.; Suzaki, Y.; Fujita, Y.; Kyat, M.; Dirima, K.; Ishizawa, K.; Tsuchiya, K.; Kagami, S.; Tamaki, T. Br. J. Pharmacol. 2002, 136, 1023.
400. Boireau, A.; Dubedat, P.; Bordier, F.; Coimbra, M.; Meunier, M.; Imperato, A.; Moussaoui, S. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1999, 893, 254.
401. Boireau, A.; Marechal, P. M.; Meunier, M.; Dubedat, P.; Moussaoui, S. Neurosci. Lett. 2000, 289, 95.
402. Kotamraju, S.; Konorev, E. A.; Joseph, J.; Kalyanaraman, B. J. Biol. Chem. 2000, 275, 33585.
403. Maulik, N.; Yoshida, T. J. Cardiovasc. Pharmacol. 2000, 36, 601.
404. Holl, V.; Coelho, D.; Silbernagel, L.; Keyser, J. F.; Waltzinger, C.; Dufour, P.; Bischoff, P. L. Biochem. Pharmacol. 2000, 60 1565.
405. Ramakrishnan, N.; Kalinich, J. F.; McClain, D. E. Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 1443.
406. Guerin, P. J.; Gauthier, E. R. J. Cell. Biochem. 2003, 89 203.
407. Laurent, T. C.; Moore, E. C.; Reichard, P. J. Biol. Chem. 1964 239, 3436.
408. Powis, G.; Oblong, J. E.; Gasdaska, P. Y.; Berggren, M.; Hill, S. R.; Kirkpatrick, D. L. Oncol. Res. 1994, 6, 539.
409. Biguet, C.; Wakasugi, N.; Mishal, Z.; Holmgren, A.; Chouaib, S.; Tursz, T.; Wakasugi, H. J. Biol. Chem. 1994, 269, 28865.
410. Gasdaska, J. R.; Berggren, M.; Powis, G. Cell Growth Differ. 1995, 6, 1643.
411. Gromer, S.; Gross, J. H. J. Biol. Chem. 2002, 277, 9701.
412. Ganther, H. E.; Ip, C. J. Nutr. 2001, 131, 301.
413. Shi, C.; Yu, L.; Yang, F.; Yan, J.; Zeng, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 309, 578.
414. Taylor, A. Biol. Trace Elem. Res. 1996, 55, 231.
415. Andersson, C.-M.; Hallberg, A.; Brattsand, R.; Cotgreave, I. A.; Engman, L.; Persson, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2553.
416. Engman, L.; Stern, D.; Pelcman, M. J. Org. Chem. 1994, 59 1973.
417. Andersson, C. M.; Brattsand, R.; Hallberg, A.; Engman, L.; Persson, J.; Moldeus, P.; Cotgreave, I. Free Radical Res. 1994, 20, 401.
418. Vessman, K.; Ekström, M.; Berglund, M.; Andersson, C.-M.; Engman, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 4461.
419. Wieslander, E.; Engman, L.; Svensjö, E.; Erlansson, M.; Johansson, U.; Linden, M.; Andersson, C. M.; Brattsand, R. Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 573.
420. Tiano, L.; Fedeli, D.; Santroni, A. M.; Villarini, M.; Engman, L.; Falcioni, G. Mutat. Res. 2000, 464, 269.
421. Ren, X.; Xue, Y.; Zhang, K.; Liu, J.; Luo, G.; Zheng, J.; Mu, Y.; Shen, J. FEBS Lett. 2001, 507, 377.
422. Ren, X.; Xue, Y.; Liu, J.; Zhang, K.; Zheng, J.; Luo, G.; Guo, C.; Mu, Y.; Shen, J. ChemBioChem 2002, 3, 356.
423. Engman, L.; Laws, M. J.; Malmströn, J.; Schiesser, C. H.; Zugaro, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6764.
424. Malmström, J.; Jonsson, M.; Cotgreave, I. A.; Hammarström, L.; Sjödin, M.; Engman, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3434.
425. Jacob, C.; Arteel, G. E.; Kanda, T.; Engman, L. Sies, H. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 3.
426. Kanski, J.; Drake, J.; Aksenova, M.; Engman, L.; Butterfield, D. A. Brain Res. 2001, 911, 12.
427. Briviba, K.; Tamler, R.; Klotz, L. O.; Engman, L.; Cotgreave, I. A.; Sies, H. Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 817.
428. Sredni, B.; Caspi, R. R.; Klein, A.; Kalechman, Y.; Danziger, Y.; Ben Ya'akov, M.; Tamari, T.; Shalit, F.; Albeck, M. Nature 1987, 330, 173.
429. Sredni, B.; Caspi, R. R.; Lustig, S.; Klein, A.; Kalechman, Y.; Danziger, Y.; Ben Ya'akov, M.; Tamari, T.; Shalit, F.; Albeck, M. Nat. Immun. Cell Growth Regul. 1988, 7, 163-168.
430. Schlesinger, M.; Kalechman, Y.; Ben Ya'akov, M.; Kazimirsky, G.; Sredni, B.; Caspi, R. R.; Klein, A.; Shani, A.; Catane, R.; Tichler, T.; Michlin, H.; Tamari, T.; Shalit, F.; Albeck, M. J. Allergy Clin. Immunol. 1989, 83, 226.
431. Shani, A.; Tichler, T.; Catane, R.; Gurwith, M.; Rozenszajn, L. A.; Gezin, A.; Levi, E.; Schlesinger, M.; Kalechman, Y.; Michlin, H.; Shalit, F.; Engelsman, E.; Farbstein, H.; Farbstein, M.; Albeck, M.; Sredni, B. Nat. Immun. Cell Growth Regul. 1990, 9, 182.
432. Kalechraan, Y.; Albeck, M.; Oron, M.; Sobelman, D.; Gurwith, M.; Seghal, S. N.; Sredni, B. J. Immunol. 1990, 145, 1512.
433. Sredni, B.; Kalechman, Y.; Shalit, F.; Albeck, M. Immunology 1990, 69, 110.
434. Sredni, B.; Kalechman, Y.; Albeck, M.; Gross, O.; Aurbach, D.; Sharon, P.; Sehgal, S. N.; Gurwith, M. J.; Michlin, H. Immunology 1990 70, 473.
435. Kalechman, Y.; Albeck, M.; Sredni, B. Cell. Immunol. 1992, 143, 143.
436. Shohat, B.; Kozenitzki, L.; David, M.; Albeck, M.; Sredni, B. Nat. Immun. 1993, 12, 50.
437. Rao, A. S.; Freemerman, A. J.; Jarvis, W. D.; Chelliah, J.; Bear, H. D.; Mikkelsen, R.; Grant, S. Leukemia 1996, 10, 1150-.
438. Vrana, J. A.; Rao, A. S.; Wang, Z.; Jarvis, W. D.; Grant, S. Int. J. Oncol. 1998, 12, 927.
439. Sailer, B. L.; Prow, T.; Dickerson, S.; Watson, J.; Liles, N.; Patel, S. J.; Fleet-Stalder, V. V.; Chasteen, T. G. Environ. Toxicol. Chem. 1999, 18, 2926.
440. Sailer, B. L.; Liles, N.; Dickerson, S.; Chasteen, T. G. Arch. Toxicol. 2003, 77, 30.
441. Sailer, B. L.; Liles, N.; Dickerson, S.; Sumners, S.; Chasteen, T. G. Toxicol. in Vitro 2004, 18, 475.
442. Grogan, T. M.; Fenoglio-Prieser, C.; Zeheb, R.; Bellamy, W.; Frutiger, Y.; Vela, E.; Stemmerman, G.; Macdonald, J.; Richter, L.; Gallegos, A.; Powis, G. Hum. Pathol. 2000, 31, 475.
443. Engman, L.; Kandra, T.; Gallegos, A.; Williams, R.; Powis, G. Anti-Cancer Drug Des. 2000, 15, 323.
444. Engman, L.; AL-Maharik, N.; McNaughton, M.; Birmingham, A.; Powis, G. Anti-Cancer Drugs 2003, 14, 153.
445. Rooseboom, M.; Vermeulen, N. P.; Durgut, F.; Commandeur, J. N. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1610.
446. Rooseboom, M.; Vermeulen, N. P.; van Hemert, N.; Commandeur, J. N. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 996.
447. Commandeur, J. N.; Andreadou, I.; Rooseboom, M.; Out, M.; de Leur, L. J.; Groot, E.; Vermeulen, N. P. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2000 294, 753.