Towards more efficient glutathione peroxidase mimics: Substrate recognition and catalytic group assembly

Current Medicinal Chemistry

Volumn 10, Issue 13, 2003, Pages 1151-1183

  Luo, Gui Min ^a   Ren, Xiao Jun ^a   Liu, Jun Qiu ^a   Mu, Ying ^a   Shen, Jia Cong ^a  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Artificial imitation; Catalytic antibody; Cyclodextrin; Enzyme mimics; Glutathione peroxidase; Molecular recognition; Selenium; Tellurium

Indexed keywords

1,2 BENZISOSELENAZOL 3(2H) ONE DERIVATIVE; AL 3823A; ANTIOXIDANT; BENZOSELENAZOLINONE; CATALYTIC ANTIBODY; CATALYTIC ANTIBODY 4A4; CYCLODEXTRIN DERIVATIVE; DISELENIDE DERIVATIVE; EBSELEN; EBSELEN DERIVATIVE; GLUTATHIONE; GLUTATHIONE PEROXIDASE; GLUTATHIONE TRANSFERASE; MONOCLONAL ANTIBODY; ORGANOSELENIUM DERIVATIVE; ORGANOTELLURIUM DERIVATIVE; PEROXIDE; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; SELENAMIDE; SELENENIC ACID; SELENIUM DERIVATIVE; SELENOCYSTEINE; SELENOL; SELENYL SULFIDE; SINGLE CHAIN FRAGMENT VARIABLE ANTIBODY; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIOXIDANT ACTIVITY; BINDING SITE; CATALYSIS; CELL PROTECTION; CHEMICAL MODIFICATION; CLINICAL TRIAL; DRUG ACTIVITY; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG EFFICACY; DRUG SOLUBILITY; ENZYME SUBSTRATE; HUMAN; MOLECULAR RECOGNITION; NEUROLOGIC DISEASE; NONHUMAN; OXIDATIVE STRESS; REPERFUSION INJURY; REVIEW; SIDE EFFECT; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; BINDING SITES; CATALYSIS; CELLS, CULTURED; GLUTATHIONE PEROXIDASE; HUMANS; MOLECULAR MIMICRY; OXIDATIVE STRESS; PROTECTIVE AGENTS; REACTIVE OXYGEN SPECIES; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 0038206990     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867033457502     Document Type: Review

References (205)

1. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Free radicals in biology and medicine, 3rd Ed., Oxford University Press; NY, 1999.
2. Nohl, H.; Gille, L.; Kozlov, A. V. Free Radic. Biol. Med., 1998, 25, 666-675.
3. Niwa, Y. Rinsho. Byori., 1999, 47, 1189-1209.
4. Michiels, C.; Raes, M.; Toussaaint, O.; Remacle, J. Free Radic. Biol. Med., 1994, 17, 235-248.
5. Matés, J. M. Toxicology, 2000, 153, 83-104.
6. Nordberg, J.; Arenér, E. S. J. Free Radic. Biol. Med., 2001, 31, 1287-1312.
7. Sun, A. Y.; Chen, Y. M. J. Biomed. Sci., 1998, 5, 401-414.
8. Mates, J.M.; Peter-Gomez, C.; Nunez de Castro, I. Clin. Biochem., 1999, 32, 595-603.
9. Cuzzocrea, S.; Riley, D. P.; Caputi, A. P.; Salvemini, D. Pharmacol. Rev., 2001, 53, 135-139.
10. Stadtman, T. C. Annu. Rev. Biochem., 1996, 65, 83-100.
11. Benov, L.; Fridovich, I. J. Biol. Chem., 1998, 273, 10313-10316.
12. Whittaker, M.; Whittaker, J. W. J. Biol. Chem., 1998, 273, 22188-22193.
13. Fujii, J.; Taniguchi, N. J. Biol. Chem., 1991, 266, 23142-23146.
14. Masuda, A.; Longo, D. L; Kobayashi, Y.; Appella, E.; Oppenheim, J. J.; Matasushima, K. FASEB J., 1988, 2, 3087-3091.
15. Visner, G. A.; Dougall, W. C.; Wilson, J. M.; Burr, I. A.; Nicket, H. S. J. Biol. Chem., 1990, 265, 2856-2864.
16. Harris, C. A.; Derbin, K. S.; Hunte-McDonough, B.; Krauss, M. R.; Chen, K. T.; Smith, D. M.; Epsstein, L. B. J. Immunol., 1990, 147, 149-154.
17. Sato, M.; Sazaki, M.; Hojo, H. Arch. Biochem. Biophys., 1995, 316, 738-744.
18. Poswig, A.; Briviba, K.; Wlaschek, M.; Wenk, J.; Hommel, C.; Ruzicka, T. Arch. Dermatol. Res., 1995, 288, 318.
19. Akashi, M.; Hachiya, M.; Paquette, R. L.; Osawa, Y.; Shimizu, S.; Suzuki, G. J. Biol. Chem., 1995, 270, 15864-15869.
20. St. Clair, D. K.; Oberley, T. D.; Muse, K. E.; St. Clair, W. H. Free Radic. Biol. Med., 1994, 16, 275-282.
21. Aebi, H. Catalase. In: Methods of enzymatic analyses, Bergmeyer, H. U, ed.; Academic Press: New York, 1974; 673-683.
22. Fridovich, I. Ann. N. Y. Acad. Sci., 1999, 893, 13-18.
23. Halliwell, B. Free Radic. Res., 1999, 31, 261-272.
24. Mills, G. C. J. Biol. Chem., 1957, 229, 189.
25. Rotruck, J. T.; Pope, A. L.; Ganther, H. E.; Swanson, A. B.; Hafeman, P.; Hoekstra, W. G. Science, 1973, 179, 588-590.
26. Flohé, L.; Genzler, W. A.; Schock, H. H. FEBS lett., 1973, 32, 132-134.
27. Roveri, A.; Maiorino, M.; Nissii, C.; Ursini, F. Biochem. Biophys. Acta, 1994, 1208, 211-221.
28. Pushpa-Rekha, T. R.; Burdsall, A. L.; Oleksa, L. M.; Chisolm, G. M.; Driscoll, D. M. J. Biol. Chem., 1995, 270, 26993-26999.
29. Thomas, J. P.; Maiorina, M.; Ursini, F.; Girotti, A. W. J. Biol. Chem., 1990, 265, 454-461.
30. Akasaka, M.; Mizoguchi, J.; Takahashi, K. Nucleic. Acids Res., 1990, 18, 4619.
31. Esworthy, R. S.; Swiderek, K. M.; Ho, Y. S.; Chu, F. F. Biochem. Biophys. Acta, 1998, 1381, 213-226.
32. Takahashi, K.; Avissar, N.; Whitin, J.; Cohen, H. Arch. Biochem. Biophys., 1987, 256, 677-686.
33. Yamamato, Y.; Takahashi, K. Arch. Biochem. Biophys., 1993, 305, 541-545.
34. Ursini, F.; Maiorino, M.; Valente, M.; Ferri, L.; Gregolin, C. Biochem. Biophys. Acta, 1982, 710, 197-211.
35. Ursini, F.; Heim, S.; Kiess, M.; Maiorino, M.; Roveri, A.; Wissing, J.; Flohe, L. Science, 1999, 285, 1393-1396.
36. Saito, Y.; Hayashi, T.; Tanaka, A.; Watanabe, Y.; Suzuki, M.; Saito, E.; Takahashi, K. J. Biol. Chem., 1999, 29, 2866-2871.
37. Takebe, G.; Yarimizu, J.; Saito, Y.; Hayashi, T.; Nakamura, H.; Yodo, J.; Nagasawa, S.; Takahashi, K. J. Biol. Chem., 2002, 277, 41254-41258.
38. Beilstein, M. A.; Vendeland, S. C.; Barofsky, E.; Jensen, O. N.; Whanger, P. D. J. Inorg. Biochem., 1996, 61, 117-124.
39. Gu, Q.P.; Beilstein, M. A.; Barofsky, E.; Ream, W.; Whanger, P. D. Arch. Biochem. Biophys., 1999, 361, 25-33.
40. Vendeland, S. C.; Beilstein, M. A.; Chen, C. L.; Jensen, O. N.; Barofsky, E.; Whanger, P. D. J. Biol. Chem., 1993, 268, 17103-17107.;
41. Yeh, J. Y.; Beilstein, M. A.; Andrews, J. S.; Whanger, P. D. FASEB J., 1995, 9, 392-396.
42. Jeonga, D. W.; Kima, T. S.; Chunga, Y. K.; Leeb, B. J.; Kima, I. Y. FEBS Lett., 2002, 517, 225-228.
43. Epp, O.; Ladenstein, R.; Wendel, A. Eur. J. Biochem., 1983, 133, 51-69.
44. Aumann, K.-D.; Bedorf, N.; Brigelius-Flohé, R.; Schomburg, D.; Flohé, L. Biomed. Environ. Sci., 1997, 10, 136-155.
45. Ren, B.; Huang, W.; Akesson, B.; Ladenstein, R. J. Mol. Biol., 1997, 268, 869.
46. Mugesh, G.; Singh, H. B. Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 347-357.
47. Flohé, L.; Loschen, G.; Günzler, W. A. Eichele, E. Hoppe-Seyler's Z Physiol. Chem., 1972, 353, 987.
48. Carsol, M. A.; Pouliquen-Sonaglia, I.; Lesgards, G.; Marchis-Mouren, G.; Puigserver, A.; Santimone, M. Eur. J. Biochem., 1997, 247, 248.
49. Jones, D. P.; Eklow, L.; Thor, H.; Orrenius, S. Arch. Biochem. Biophys., 1981, 210, 505-516.
50. Yan, H.; Harding, J. J. Biochem. J., 1997, 328, 599-605.
51. Izawa, S.; Inoue, Y.; Kimura, A. Biochem. J., 1996, 320, 61-67.
52. Ho, Y.; Magnenat, J.; Bronson, R. T.; Cao, J.; Gargano, M.; Sugawara, M.; Funk, C. D. J. Biol. Chem., 1990, 265, 10872-10875.
53. Sies, H.; Sharov, V. S.; Klotz, L. O.; Briviba, K. J. Biol. Chem., 1997, 272, 27812-27817.
54. Müller, A.; Cadenas, E.; Graf, P.; Sies, H. Biochem Pharmacol., 1984, 33, 3235-3239.
55. Wendel, A.; Fausel, M.; Safayhi, H.; Tiegs, G.; Otter, R. A. Biochem Pharmacol., 1984, 33, 3241-3245.
56. Schöneich, C.; Narayanaswami, V.; Asmus, K. D.; Sies, H. Arch. Biochem. Biophys., 1990, 282, 18-25.
57. Scurlock, R.; Rouée, M.; Bensasson, R. V.; Evers, M.; Dereu, N. Photochem. Photobiol., 1991, 54, 733-736.
58. Fisher, H.; Terlinder, R.; Lohr, J. P.; Romer, A. Xenobiootica, 1998, 18, 1347-1359.
59. Terlinden, R.; Feige, M.; Römer, A. J. Chromatogr., 1988, 430, 438-442.
60. Müller, A.; Gabriel, H.; Sies, H.; Terlinden, R.; Fisher, H.; Romer, A. Biochem. Pharmacol., 1988, 37, 1103-1109.
61. Maulik, N.; Yoshida, T.; Das, D. K. Free Radic. Biol. Med., 1998, 24, 869-875.
62. Dawson, D. A.; Masayasu, H.; Graham, D. I.; Macrae, I. M. Neurosci. Lett., 1995, 185, 65-69.
63. Imai, H.; Masayasu, H.; Dewar, D.; Graham, D. I.; Macrae, I. M. Stroke, 2001, 32, 2149-2154.
64. Namura, S.; Nagata, I.; Takami, S.; Masayasu, H.; kikuchi, H. Stroke, 2001, 32, 1906-1911.
65. Saito, I.; Asano, K.; Takakura, K.; Abe, H.; Yoshimoto, T.; Kikuchi, H.; Ohta, T.; Ishibashi, S. Neurosurgery, 1998, 42, 269-278.
66. Yamaguchi, T.; Sano, K.; Takakura, K.; Saito, I.; Shinohara, Y.; Asano, T.; Yasuhhara, H. Stroke, 1998, 29, 12-17.
67. Ogawa, A.; Yoshimoto, T.; Kikuchi, H.; Sano, K.; Saito, I.; Yamaguchi, T.; Yasuhara, H. Cerebroovasc. Dis., 1999, 9, 112-118.
68. Sies, H. Free Radic. Biol. Med., 1993, 14, 313-323.
69. Zhao, R.; Masayasu, H.; Holmgren, A. Proc. Natl. Acad. Sci USA, 2002, 99, 8579-8584.;
70. Zhao, R.; Holmgren, A. J. Biol. Chem., 2002, In Press.
71. Fisher, H.; Dereu, N. Bull. Soc. Chim. Belg., 1987, 96, 757-768.
72. Maiorino, M.; Roveri, A.; Coassin, M.; Ursini, F. Biochem. Pharmacol., 1988, 37, 2267-2271.
73. Cotgreave, I. A.; Morgenstern, R.; Engman, L.; Ahokas, J. Chem.-Biol. Interact., 1992, 84, 69-76.
74. Morgenstern, R.; Cotgreave, I. A.; Engman, L. Chem.-Biol. Interact., 1992, 84, 77-84.
75. Lesser, R.; Weiß. R. Chem. Berichte., 1924, 1077-1082.
76. Weber, R.; Renson, M. Bull. Soc. Chim. France, 1976, 2, 1124-1126.
77. Cantineau, R.; Thiange, G.; Plenevaux, A.; Christiaens, L.; Guillaume, M.; Welter, A.; Dereu, N. J. Labell. Comp. Radiopharm., 1986, 23, 59-65.
78. Lambert, C., Cantineau, R.; Christiaens, L.; Biedermann, J.; Dereu, N. Bull. Soc. Chim. Belg., 1986, 23, 59-65.
79. Engman, L.; Hallberg, A. J. Org. Chem., 1989, 54, 2964-2966.
80. Fonga, M. C.; Schiessera, C. H. Tetrahedron Lett., 1995, 40, 7329-7332.
81. Mhizzha, S. Tetrahedron, 1997, 53, 17751-17760.
82. Oppenheimer, J.; Silks, L. A. J. Label. Comp. Radiopharm., 1996, 38, 281.
83. Jacquemin, P. V.; Christiaens, L. E.; Renson, M. J.; Evers, M. J.; Dereu, N. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3863.
84. Liu, Y.; Li, B. Li, L.; Zhang, H. Y. Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 9-18.
85. Parnham, M. J.; Biederman, J.; Bittner, C.; Dereu, N.; Leyck, S.; Wetzig, H. Agents Actions, 1989, 27, 306.
86. Chaudiére, J.; Erdelmeier, I.; Moutet, M.; Yadam, J. C. Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem., 1998, 13, 137, & 138, 467.
87. Reich, H. J.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5549-5551.
88. Back, T. G.; Dyck, B. P. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2079-2083.
89. Wilson, S. R.; Zucker, P. A.; Huang, R. R. C.; Spector, A. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5936.
90. Ursini, F.; Maiorino, M.; Brigelius-Flohé, R.; Aumann, K. D.; Roveri, A.; Schomburg, D.; Flohé, L. Meth. Enzymol., 1995, 252, 38-53.
91. House, K. L.; Dunlap, R. B.; Odom, J. D.; Wu, Z. P.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8573.;
92. House, K. L.; Garber, A. P.; Dunlap, R. B.; Odom, J. D.; Hilvert, D. Biochemistry, 1993, 32, 3468-3473.
93. Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2557-2561.
94. Fujihara, H.; Mima, H.; Furukawa, N. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10153.
95. Wirth, T. Molecules, 1998, 3, 164-166.
96. Chaudiére, J.; Yadan, J. C.; Erdelmeier, I.; Tailhan-Lomont, C.; Moutet, M. In oxidative Processes and Antioxidants; Paoletti, R., Ed., Raven Press: New York, 1994; 165.
97. Mugesh, G.; Panda, A.; Singh, H. B.; Punekar, N. S.; Butcher, R. J. Chem Commun., 1998, 227-228.
98. Mugesh, G.; Panda, A.; Singh, H. B.; Puneker, N. S.; Butcher, R. J. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 839-850.
99. Nishibayashi, Y.; Singh, J. D.; Uemura, S.; Fukuzawa, S. J. Org. Chem., 1995, 268, 4114.
100. Mugesh, G.; du Mont, W. -W. Chem. Eur. J., 2001, 7, 1365-1370.
101. Mugesh, G.; du Mont, W. -W.; Sies, H. Chem. Rev., 2001, 101, 2125-2179.
102. Engman, L.; Stern, D.; Cotgreave, I. A.; Andersson, C. M. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9737-9743.
103. Mugesh, G.; Panda, A.; Kumar, S.; Apte, S. D.; Singh, H. B.; Butcher, R. J. Organometallics, 2002, 21, 884-892.
104. Engman, L.; Stern, D.; Pelcman, M.; Andersson, C. M. J. Org. Chem., 1994, 59, 1973-1979.
105. Kanda, T.; Engman, L.; Cotgreave, I. A.; Powis, G. J. Org. Chem., 1999, 64, 8161-8169.
106. Al-Maharik, N.; Engman, L.; Malmström, J.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem., 2001, 66, 6286-6290.
107. Malmström, J.; Jonsson, M.; Cotgreave, I. A.; Hammarström, L.; Sjödin, M.; Engman, L. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3434-3440.
108. Detty, M. R.; Gibson, S. L. Organometallics, 1992, 11, 2147.
109. Detty, M. R.; Friedman, A. E.; Oseroff, A. R. J. Org. Chem., 1994, 59, 8245-8250.
110. Wells, J. A.; Estell, D. A. Trends Biochem. Sci., 1988, 13, 291-297.
111. Polgár, L. Acta Biochem. Biophys. Acad. Sci. Hung., 1976, 11, 81.
112. Nakatsuka, T.; Sasaki, T.; Kaiser, E. T. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3808.
113. Wu, Z. P.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 4513.
114. Wu, Z-P.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5647-5648.
115. Bell, I. M.; Hilvert, D. Biochemistry, 1993, 32, 13969-13973.
116. Kraut, J. Annu. Rev. Biochem., 1977, 46, 331-358.
117. Syed, R.; wu, Z. P.; Hogle, J. M.; Hilvert, D. Biochemistry, 1993, 32, 6157-6164.
118. Peterson, E. B.; Hilvert, D. Biochemistry, 1995, 34, 6616-6620.
119. Talfournier, F.; Collocch, N.; Mornon, J. P.; Branlant, G. Eur. J. Biochem., 1998, 252, 447-457.
120. Boschi-Muller, S.; Muller, S.; Dorsselaer, A. V.; Bock, A.; Branlant, G. FEBS Lett., 1998, 439, 241-245.
121. Muller, S.; Senn, H.; Gsell, B.; vetter, W.; Baron, C.; Böck, A. Biochemistry, 1994, 33, 3404-3412.
122. Ding, Lan.; Zhao, Daqing.; Liu, Zi.; Luo, Guimin.; Ni, Jiazhan. Science in China (Series C), 1998, 28, 108-114.
123. Su, D.; Ren, X. J.; Gao, S. J.; You, D. L.; Luo, G. M.; Mu, Y.; Yan, G. L.; Luo, Y. M.; Xue, Y.; Liu, Z.; Shen, J. C. Arch. Biochem. Biophys., 2001, 395, 177-184.
124. Luo, G. M.; Zhu, Z. Q.; Ding, L.; Gao, G.; Sun, Q. A.; Liu, Z.; Yang, T. S.; Shen, J. C. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1994, 198, 1240-1247.
125. Zhu, Z. Q.; Ding, L.; Luo, G. M.; Liu, Z.; Sun, Q. A.; Yang, T. S.; Shen, J. C. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1994, 202, 1645-1650.
126. Ding, L.; Liu, Z.; Zhu, Z. Q.; Luo, G. M.; Zhao, D. Q.; Ni, J. Z. Biochem. J., 1998, 332, 251-255.
127. Ren, X. J.; Gao, S. J.; You, D. L.; Huang, H. L.; Liu, Z.; Mu, Y.; Liu, J. Q.; Zhang, Y.; Yan, G. L.; Luo, G. M.; Yang, T. S.; Shen, J. C. Biochem. J., 2001, 359, 369-374.
128. Givol, D. Mol. Immunol., 1991, 28, 1379-1386.
129. Glockshuber, R.; Malia, M.; Pfitzinger, I.; Pluckthun, A. Biochemistry, 1990, 29, 1362-1367.
130. Pantoliano, M. W.; Bird, R. E.; Johnson, S.; Asel, E. D.; Dodd, S. W.; Wood, J. F.; Hardman, K. D. Biochemistry, 1991, 30, 10117-10125.
131. Su, D.; You, D. L.; Ren, X. J.; Luo, G. M.; Mu, Y.; Yan, G. L.; Xue, Y.; Shen, J. C. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2001, 285, 702-707.
132. Fersht, A. Enzyme Structure and Mechanism, 2nd edition, W. H. Freeman and company: New York, 1984
133. Kaiser, E.T.; Lawrence, D.S. Science, 1984, 226, 505-511.
134. Qi, D.; Tann, C.-M.; Hadng, D.; Distefano, M. Chem. Rev., 2001, 101, 3081-3111.
135. Ren, X.; Jemth, P.; Board, P. G.; Luo, G.; Mannervik, B.; Liu, J.; Zhang, K.; Shen, J. Chemistry & Biology, 2002, 9, 789-794.
136. Armstrong, R.N. Chem. Res. Toxicol., 1997, 10, 2-18.
137. Mannervik, B.; Alin, P.; Guthenberg, C.; Jensson, H.; Tahir, M.K.; Warholm, M.; J. Gmvall, H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 7202-7206.
138. Board, P.G.; Coggan, M.; Parker, M.W. Biochem. J., 1995, 311, 247-250.
139. Tan, K.-L.; Chelvanayagam, G.; Parker, M.W.; Board, P.G. Biochem. J., 1996, 319, 315-321.
140. Jemth, P.; Mannervik, B. J. Biol. Chem., 2000, 275, 8618-8624.
141. Rossjohn, J.; McKinstry, W.J.; Oakley, A.J.,;Verger, D.; Flanagan, J.U.; Chelvanayagam, G.; Tan, K.-L.; Board, P.G., Parker, M.W. Structure, 1998, 6, 309-322.
142. Lerner. R.A.; Benkovic.S.J.; Schulz. P.G. Science, 1991, 252, 659-667.
143. Wulff,G. Angew.Chem.Int.Ed.Engl., 1995, 34, 1812.
144. Vlatakis,G.; Andersson,L.I.; Muler,R.; Mosbach, K. Nature, 1993, 361, 645-647.
145. Wulff,G. Chem. Rev., 2002, 102, 1-28.
146. Haupt,K.; Mosbach, K., Chem. Rev., 2000, 100, 2495-2504.
147. Liu,J.; Luo,G.; Gao, S.; Zhang, K.; Chen, X.; Shen, J. Chem. Commun., 1999, 199.
148. Kirby, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 707.
149. Wenz, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 803-822.
150. Breslow, R.; Chung,S. J.Am.Chem. Soc., 1990, 112, 9659-9660.
151. Breslow, R.; Dong, S. D. Chem. Rev., 1998, 98, 1997-2011
152. Sun, W.; Liu, J.; Cui, M.; Song, F.; Liu, S. Rapid Commun. Mass. Spectrum., 1999,13, 950-953.
153. Ren, X. J.; Liu, J. Q.; Luo, G. M.; Zhang, Y.; Luo, Y. M.; Yan, G. L; Shen, J. C. Bioconjugate Chem., 2000, 11, 682.
154. Liu, J. Q.; Gao, S. J.; Luo, G. M.; Yan, G. L.; Shen, J. C. Biochem. Biophys. Res. Common., 1998, 247, 397-400.
155. Liu, J. Q.; Luo, G. M.; Ren, X. J.; Mu, Y.; Bai, Y.; Shen, J. C. Biochim. Biophys. Acta, 2000, 1481, 222.
156. Engman, L.; Andersson, C.; Morgenstern, R.; Andersson, C. M.; Hallberg, A. Tetrahedron, 1994, 50, 2929-2938.
157. Flohé, L. In: Glutathione: chemical, biochemical, medical aspects D. Dolphin, R. Poulsin, O. Avramovic, Eds. John Wiley & Sons; New York, 1989, 643-731.
158. Ren, X. J.; Xue, Y.; Liu, J. Q.; Zhang,K.; Zheng,J.; Luo, G. M.; Mu, Y.; Shen, J. C. ChemBiochem 2002,3, 356-363.
159. Kuhn, A.; Sonntag, M.; SunderkOtter, C.; Lehmann, P.; Vestweber, D.; Ruzicka, T. Br. J. Dermatol., 2002, 146, 801-809.
160. Silvestre, F.J.; Miralles-Jorda, L.; Tamarit, C.; Gascon, R. Med. Oral., 2002, 7, 222-230.
161. Weihrauch, M.; Bader, M.; Lehnert, G.; Wittekind, C.; Tannapfel, A.; Wrbitzky, R. Int. Arch. Occup. Environ. Health, 2002, 75, 272-276.
162. Shore, R.E.; Moseson, M.; Xue X.; Tse, Y.; Harley, N.; Pasternack, B.S. Radiat. Res., 2002, 157, 410-408.
163. Thal, D.R.; Ghebremedhin, E.; Haass, C.; Schultz, C. Clin. Neuropathol.,2002, 21, 35-40.
164. Kurys, E.; Kurys, P.; Kuzniar, A.; Kieszko, R. Ann. Univ. Mariae Curie Sklodowska, 2001, 56, 261-266.
165. Reddy, V.N.; Giblin, F.J.; Lin, L.R.; Dang, L.; Unakar, N.J.; Musch, D.C.; Boyle, D.L.; Takemoto, L.J.; Ho, Y.S.; Knoernschild, T.; Juenemann, A.; Lutjen-Drecoll, E. Invest Ophthalmol Vis. Sci., 2001, 42, 3247-3255.
166. Orhan, H.; Marol, S.; Hepsen, I.F.; Sabin, G. Toxicology, 1999, 139, 219-232.
167. Arun, N.; Nalini, N. Plant Foods Hum. Nutr., 2002, 57, 41-52.
168. Sies, H. Methods Enzymol., 1994, 234, 476-482.
169. Roussyn, I.; Briviba, K.; Masumoto, H.; Sies, H. Arch. Biochem. Biophys., 1996, 330, 216-218.
170. Safayhi, H.; Tiegs, G.; Wendel, A. Biochem. Pharmacol., 1985, 34, 2691-2694.
171. Hattori, R.; Inove, R.; Elzawa, H.; Kasuga, K.; Aoyama, T.; Masayasu, H.; C. Kawai, S. Sasayama, Y. Yui, Eur. J. Pharmacol., 1994, 267, R1-2.
172. Ramakrishnan, N.; Kalinich, J.F.; McClain, D.E. Biochem. Pharmacol., 1996, 51, 1443-1451.
173. Matsui, M.S Deleo, V.A. Carcinogenesis, 1990, 11, 229-234.
174. Mu, Y.; Lv, S.W.; Ren, X.J.; Jin, G.H.; Liu, J.Q.; Yan, 2G.L.; Li, W.J.; Shen, J.C.; Luo, G.M. J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 2002, accepted.
175. Arrington, E.D.; Caldwell, M.C.; Kumaravel, T.S.; Lohani, A.; Joshi, A.; Evans, M.K.; Chen, H.; Nussenzweig, A.; Holbrook, N.J.; Gorospe, M. Free radic. Biol. Med., 2000, 29, 1166-1176.
176. Caricchio, R.; Reap, E.A.; Cohen, P.L. J. Immunol., 1998, 161, 241-256.
177. Novak, Z.; Bonis, B.; Baltas, E.; Ocsovszki, I.; Ignacz, F.; Dobozy, A.; Kemeny, L. J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 2002, 67, 32-38.
178. Lv, S.W. Bachelor thesis of Jilin University, 2001.
179. Romero, F.J.; Bosch More, M. F.; Romero, M.J.; Jareno, E.J.; Romero, B.; Marin, N.; Roma, J. Environ. Health. Perspect, 1998, 106 suppl. 5, 1229-1234.
180. Cordis, G.A.; Bagchi, D.; Iaulik, N.; Das, D.K. J. Chromatogr. A., 1994, 661, 181-191.
181. Huang, C.S.; Li, J. X.; Ding, M.; Leonard, S.S.; Wang, L.Y.; Castranova, V.; Vallyathan, V.; Shi, X.L. J. Biol. Chem., 2001, 276, 40234-40240.
182. You, D.L. Doctor degree thesis of Jilin University, 2001.
183. Lui, M.; Dhanwada, K.R.; Birt, D.F.; Hecht, S.; Pelling, J.C. Carcinogenesis, 1994, 15, 1089-1092.
184. Davenport, V.; Morris, J.F.; Motazed, R.; Chu, A.C. J. Photochem. Photobiol. B:Biol., 1999, 49, 177-186.
185. Burren, R.; Scaletta, C.; Frenk, E.; Panizzon, R.G.; Applegate, L.A. Int. J. Cancer, 1998, 76, 201-206.
186. Decraene, D.; Agostinis, P.; Pupe, A.; Haes, de P.; Garmyn, M. J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 2001, 63, 78-83.
187. Gruijl, de F.R.; Kranen, van H.J.; Mullenders, L.H.F. J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 2001, 63, 19-27.
188. Xu, C.; Green, A.; Parisi, A.; Parsons, P.G. Photochem. Photobiol., 2001, 73, 600-604.
189. Manov, I.; Hirsh, M.; Iancu, T.C. Exp. Toxicol. Pathol., 2002, 53, 489-500
190. Gomez-Lechon, M.J.; O'Connor, E.; Castell, J.V.; Jover, R. Toxicol Sci., 2002, 65, 299-308.
191. Zhao L.; Chen Q.; Brinton RD. Exp. Biol. Med. (Maywood), 2002, 227, 509-519.
192. Madesh, M.; Benard, O.; Balasubramanian, K.A. Free Radic. Biol. Med., 1999, 26, 431-438.
193. Sarafian, T.A.; Bredesen, D.E. Free Radic. Res., 1994, 21, 1-8.
194. Shvedova, A.A.; Tyurina, Y.Y.; Tyurin, V.A.; Kikuchi, Y.; Kagan, V.E.; Quinn, P.J. Biosci. Rep., 2001, 21, 33-43.
195. Ziegier, A.; Jonason, A.; Leffell, D.; Simon, J.; Sharma, H.; Kimmelman, J.; Remington, L.; Jacks, T.; Brash, D. Nature, 1994, 372, 773-776.
196. Sionov, R.V., Haupt, Y., Oncogene, 1999, 18, 6145-6157.
197. Shigenaga, M. K.; Hagen, T. M.; Ames, B. N. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 10771-10778.
198. Lenaz, G. Biochim. Biophys. Acta. 1998, 1366, 53-67.
199. Korshunov, S. S.; Skulachev, V. P.; Starkov, A. A. FEBS Lett., 1997, 416, 15-18.
200. Bernardi, P. Physiol. Rev., 1999, 79, 1127-1155.
201. Ren, X.J.; Yang, L.Q.; Liu, J.Q.; Su, D.; You, D.L.; Liu, C.P.; Zhang, K.; Luo, G.M.; Mu, Y.; Yan, G.L.; Shen, J.C. Arch. Biochem. Biophys., 2001, 387, 250-256.
202. Qi, D.H; Luo, G.M.; Zhou, Li; Yang, T.S. Applied Biochem. Biotech., 1999, 82, 167-173.
203. Cao, C.Z. Doctor degree thesis of Jilin University, 2000, 27-76.
204. Hondal, R.J.; Raines, R.T. Methods in Enzymology, 2002, 347, 70-83.
205. Hondal, R.J.; Nilson, B.L.; Raines, R.T. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5140-5141.